Alcaloides

1. Escola Superior de Ciências Agrarias
Curso de Licenciatura em Produção Agrícola
Disciplina:
IV GRUPO
Tema: Alcaloides
Discentes Docente:
Deyse Constantino
Flora Nhanome
Maida Massingue
Raica Parruque
Ruthe Sitoe
Sarcenia Tamele

2. Introdução
O termo alcalóide deriva do árabe álcali, que
significa básico, com o sufixo-oide.
São metabolitos secundários, nitrogenado, de
origem vegetal, básico e possui ação farmacológica.
Nas plantas apresentam funções essenciais para vida
da mesma como ação contra predação, reserva de
nitrogénio e protecção contra raios ultravioletas.

3. Objectivos
Geral
• Compreender o conceito dos alcalóides e saber qual é a
sua função nas plantas.
Específicos
• Conhecer as características e a classificação dos
alcalóides;
• Falar da sua importância nas plantas;
• Conhecer a nomenclatura.

4. Metodologia
• A abordagem metodológica do presente
trabalho é qualitativa, pois procura interpretar
o tema buscando de forma generalizada os
resultados obtidos durante a pesquisa.
• O método usado foi método bibliográfico,
consulta de manuais literários e internet .

5. História de surgimento de Alcalóides
O termo ‘alcalóide’ deriva da palavra árabe
al-quali, nome vulgar da planta da qual a
soda foi obtida originalmente.
As tentativas de definir o termo “alcalóide”
datam desde a época da descoberta desses
compostos.
O farmacêutico Friedrich Serturner ( 1805)
foi o primeiro a isolar a morfina 1 , que é
um alcalóide de grande importância médica. Morfina

6. História de surgimento de Alcalóides
• Farmacêuticos como
Pierre Joseph Pelletier e
Joseph Benaimé Caventou,
que isolaram a partir de
1817, uma série de outros
alcalóides , como brucina ,
cafeína e quinina .
Brucina
Cafeína
Quinina

7. História de surgimento de Alcalóides
• O termo alcalóide foi mencionado pela
primeira vez em 1819 por W. Meißner. Ele
observou que estes compostos apresentavam
características básicas “semelhante a álcalis”, e
assim os nomeou de alcalóides ( PAYNE et al.,
1991).

8. Alcalóides
• Os cientistas reconhecem a importância vital dos alcalóides para a
biologia, medicina e química.
• Os alcalóides são reconhecidos como um grupo de compostos de
actividades farmacológicas, fisiológicas inclusive para os seres
humanos.
• A indústria farmacêutica tem empregado os alcalóides de origem
vegetal para o desenvolvimento de compostos antimaláricos
(quinina e cloroquinina), agentes anticancerígenos (vimblastina e
vincristina 6) e agentes de promoção da circulação do sangue no
cérebro (vincamina ).

9. Definição de Alcalóides
Do ponto de vista biológico: são quaisquer
compostos químicos heterocíclicos
biologicamente activos que contém nitrogénio, e
alguns apresentam atividade farmacológica, em
muitos casos, de uso ecológico ou em
medicamentos.

10. Definição de Alcalóides
Para o cientista médico, o termo “alcalóides”
significa qualquer grupo de substâncias
heterocíclicas nitrogenadas de origem vegetal,
muitas vezes de estrutura complexa e de elevada
massa molecular.

11. Definição de Alcalóides
• Do ponto de vista químico: os alcalóides são
um grupo de compostos heterocíclicos
nitrogenados complexos de carácter básico,
com forte atividade fisiológica e tóxica.
Alcalóides são compostos contendo nitrogénio
e principalmente compostos N-heterocíclicos.

12. Definição de Alcalóides
• A definição actualmente aceite para alcalóide deve
ser a de Pelletier (1983) que considera alcalóides as
moléculas cíclicas que contêm azoto e que são
verdadeiros metabólitos secundários.
• Esta definição exclui as aminas simples e os
derivados de amoníaco acíclicos e ainda os
compostos nitro e nitrosos (uma vez que nos
alcalóides o átomo de azoto tem de possuir estado de
oxidação negativo).

13. Importância dos alcalóides
• Uso medicinal: regulação da biossíntese e
função nas plantas.
• Papel ecoquímico na defesa da planta contra
patógenos e herbívoros.
• Produção sustentável e económica de
moléculas bioativas.

14. Os primeiros alcalóides obtidos
graças a sua basicidade
Alcalóide Ano Pesquisador Fonte
Morfina 1805 F. Serturner Ópio
Emetina 1817 P. J. Pelletier & Magendie Ipeca
Atropina 1819 É. Brandes Beladona
Cafeina 1820 F. F. Runge Café
Quinina 1827 P. J. Pelletier & Magendie Quina
Nicotina 1829 W. Ponselt & R. Reinman Tabaco
Codeína 1833 P. J. Robiquet Ópio

15. Características dos alcalóides
• Os alcalóides são compostos com maior ou menor grau de
toxicidade, actuando principalmente no sistema nervoso
central;
• Devem apresentar carácter básico, do ponto de vista
químico;
• Apresentam um nitrogénio heterocíclico em sua estrutura;
• Podem ser sintetizados de forma imediata de aminoácidos e
seus derivados;
• E são distribuídos de forma limitada na natureza.

16. Classificação dos alcalóides
Habitualmente os alcalóides são classificados em
função da estrutura, distinguindo-se
principalmente os compostos:
• Heterocíclicos
• Não heterocíclicos.

17. Classificação dos alcalóides
Mas também podem ser classificados:
• De acordo com as suas propriedades
farmacológicas.
• De acordo com a sua distribuição botânica.
• De acordo com a sua origem biossintética.

18. Classificação de acordo com a sua
origem biossintética
• Alcalóides verdadeiros
• Protoalcalóides
• Pseudoalcalóides

19. Alcalóides verdadeiros
• Os alcalóides verdadeiros derivam de aminoácidos e compartilham um anel
heterocíclico contendo nitrogénio.
• São substâncias altamente reativas, com atividade biológica mesmo em doses
baixas.
• Geralmente têm um gosto amargo e aparecem como um sólido branco, com
algumas excepções, incluído a nicotina, que é um líquido castanho.
• Apresentam carácter básico e reagindo com ácidos de Bronsted formam sais
solúveis em água.
• A maioria, são substâncias cristalinas bem definidas. Um exemplo :a
retronecina mescalina e a Ephedrina.

20. Proto alcalóides
• São compostos em que o átomo de nitrogénio derivado
do aminoácido não faz parte do heterocíclico.
• Esses tipos de alcalóides incluem compostos derivados
da L-tirosina e L-triptofano.
• São compostos com estruturas cíclicas, mas
estruturalmente simples.
• Hordenina e mescalina, são bons exemplos deste tipo
de alcaloide.

21. Pseudo Alcalóides
• São derivados dos precursores ou do produto de degradação
dos aminoácidos.
• Também podem resultar das reações de aminação e
transaminação dos diferentes caminhos de conexão dos
precursores ou dos produtos de degradação dos
aminoácidos.
• Podem ser derivados de não percursores de aminoácidos.
• Exemplos de pseudoalcalóides incluem compostos como:
coniina, efedrina, cafeína e pinidina.

22. Tipos de alcalóides
Nicotina: alcalóide encontrado nas
plantas de tabaco, usadas para produzir
o fumo, sendo, portanto, produzido
também na queima do cigarro.
É o principal responsável pela
dependência que o fumante sente e pela
sensação de abstinência quando este
para de fumar.
Nicotina

23. Tipos de alcalóides
Coniina Ephedrina
Cafeína
Cocaína Antropina

24. Nomenclatura
• Os alcalóides apresentam uma característica
comum que é a terminação “ina”, que reflete o
facto de estes serem aminas.
• Os alcalóides têm um ou mais átomos de
nitrogénio endocíclicos no estado terciário.

25. Propriedades gerais
• São em geral cristalinos, incolores, não voláteis, e não
solúveis em água.
• A maioria dos alcalóides é opticamente activa e possui
um sabor amargo.
• Ocorrem na natureza em forma de sais.
• Formam precipitados insolúveis com ácidos: pícrico,
fosfomolibdénico, fosfotungsténico, tânico e também com
o tetraiodomercurato de potássio (reagente de Mayer).

26. Aspectos de distribuição dos alcalóides
Existe uma diferença qualitativa e quantitativa
dos alcalóides nos tecidos das plantas, isto pode
ser devido a factores como: clima, meio
ambiente e a composição (química) do solo.
O teor de cada alcalóide também pode ser
influenciado pela estação do ano.

27. Extracção dos alcalóides
Para a extracção dos alcalóides existem dois
métodos principais que se fundamentam na
solubilidade diferencial das bases e dos seus sais
em geral.
• Método A
• Método B

28. Extracção dos alcalóides
Método A- Extracção com solventes orgânicos
em meio alcalino:
• Bases: amónia, carbonatos, mistura de
hidróxido de sódio e hidróxido de cálcio.
Solventes: solventes clorados, éter dietílico, etc.

29. Extracção dos alcalóides (Processos
do Método A)
1. Processo de Extracção: da maceração à extracção contínua
em Soxhlet.
2. Concentração do extrato orgânico: destilação com ou sem
vácuo.
3. Tratamento com solução aquosa ácida.
4. Alcalinização da solução aquosa e re-extracção com
solvente apolar.
5. Eliminação do solvente.

30. Extracção dos alcalóides
Método B- Extracção em meio aquoso ácido:
• Extracção do material vegetal com solução
aquosa (ou hidra alcoólica) ácida.
• (Alcalinização amónia, carbonatos, mistura de
hidróxido de sódio e hidróxido de cálcio).
• Extracção com solvente orgânico.

31. Extracção dos alcalóides (Processos
do Método B)
1. Eliminação do solvente.
2. Fixação selectiva em resinas de troca
iónica seguida da eluição com ácido forte.
3. Precipitação selectiva sob a forma de
iodomercuratos.

32. Conclusão
No trabalho abordado, constata se que alcalóide é uma
substância de carácter básico derivada principalmente de
plantas, mas podendo ser também derivadas de fungos,
bactérias e até mesmo de animais.
Contém, em sua fórmula, basicamente nitrogénio,
oxigénio, hidrogénio, formando estruturas complexas que
permitem seus usos em medicamentos.

33. FIM.