Este documento é uma lista de exercícios de Química Orgânica II que contém 5 questões sobre reações de substituição nucleofílica do tipo SN1 e SN2. A primeira questão pede para ordenar brometos de alquila por reatividade em reações SN2. A segunda questão faz o mesmo para reações SN1. A terceira questão completa uma tabela com informações sobre fatores que afetam a cinética de SN1 e SN2. A quarta questão pede para ordenar nucleófilos por reatividade. A quinta questão pede para escolher substrato

1. Lista de Exercícios – Química Orgânica II
Professor(a): Giseli Capaci Rodrigues
QUESTÃO 1) Coloque os brometos de alquila abaixo em ordem crescente de reatividade via reação SN2.
Justifique detalhadamente a sua resposta.
a) Br
Br
Br
I II III
Br
Br
b) Br
I II III Br IV
QUESTÃO 2) Utilizando os mesmos brometos de alquila listados acima, coloque em ordem crescente de
reatividade via reação SN1. Justifique detalhadamente a sua resposta.
QUESTÃO 3) Conclua a tabela abaixo preenchendo os espaços vazios com as informações pertinentes a
cada reação. (OBS: se necessário, consulte a tabela 6.6, página 267, Solomons – Química Orgânica vol.
1 – 10ª edição).
Fator SN1 SN2
Substrato Metila > 1º > 2ª (requer substrato
desimpedido espacialmente)
Nucleófilo Base fraca, molécula neutra, o
nucleófilo pode ser o solvente.
Solvente Prótico (ex.: alcoóis, água, etc.)
Grupo de Saída I > Br > Cl > F – Tanto para SN1 quanto para SN2 (quanto mais fraca for a
base após a saída do grupo, melhor é o grupo de saída.
QUESTÃO 4) Coloque os nucleófilos em ordem crescente de reatividade. Justifique detalhadamente a
sua resposta.
a) CH3ONa, CH3OH b) NaOH, H2O
QUESTÃO 5) Escolha o substrato e o nucleoófilo adequado e descreva o(s) produto(s) formado(s) via SN1
e SN2.
Substratos: Nucleófios:
Etanol, Etóxido de sódio
Br ,
Br
Profa: Giseli Capaci 1