UNIVERSIDADE FEDERAL DO AMAZONAS INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E TECNOLOGIA - ITACOATIARA, AM. QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL 2 BACHARELADO EM QUÍMICA INDUSTRIAL

1. SÍNTESE DA
AAS
Acadêmica: JHENNIFER GUEDES
Universidade Federal Do Amazonas – UFAM
Instituto De Ciências Exatas E Tecnologia -
ICET
Curso De Quimica Industrial
Quimica Organica Experimental II

2. SUMÁRIO
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1. INTRODUÇÃO;
2. HISTORICO;
3. SINTESE E MECANISMO;
4. RENDIMENTO DE UMA REAÇÃO;
5. MECANISMO DE AÇÃO;
6. VANTAGENS E CONTRAINDICAÇÕES;
7. APLICAÇÃO;
8. CONCLUSÃO;
9. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS.

3. INTRODUÇÃO
Para um paciente de um modo geral, a função mais importante da ciência
medica é o alivio da dor, os analgésicos podem atuar perifericamente
através da modificação dos impulsos nervosos na origem da dor ou podem
atuar centralmente no bloqueio da transmissão nervosa no sistema nervoso
central. (ALLINGER, 1976)
3
Um dos fármacos antiinflamatórios
não-esteróides (ANE) que exercem
esse efeito de alivio da dor é o acido
acetilsalicílico (AAS) que apresentam
efeitos adversos no organismos.
(KATZUNG, 2007)

4. 4
Descrição : Planta da família das Salicácea e,
também conhecida como salgueiro ou sincero.
Os salgueiros são pequenas árvores ou arbustos,
folhas lanceoladas, margens finamente
serrilhadas, lisas e lustrosas na página superior e
glaucas na página inferior.
Crescem em lugares úmidos ou ao longo das
beiras de rios em climas temperados e frios; A
casca do tronco do salgueiro para fins medicinais é
coletada de ramos novos no início da primavera (2
a 3 anos de idade). Outras espécies de Salix
possuem uma química e farmacologia similar.
SALGUEIRO BRANCO
(Salix alba)
Remédio antigo para dores, febre e problemas reumáticos, o salgueiro-branco
contém substâncias semelhantes à aspirina. E muitas vezes considerado o
equivalente natural da aspirina, mas o seu modo de atuação é apenas parcialmente
idêntico, não pode ser usado como substituto direto da aspirina.

5. UM POUCO DA HISTORIA
DA ASPIRINA
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6.  Dioscórides, um dos mais notáveis médicos da
antiguidade, que viveu na Grécia no século I da
era cristã e autor da obra “De Matéria Medica”,
cujo uso se deu ate o inicio do Renascimento,
receitava emplastros feitos com a casca e folhas
do salgueiro para o tratamento de dores
reumáticas.
6
 A história desse ácido, muito bem
documentada, teve inicio no século V a. C. com
Hipócrates, filósofo e medico grego,
considerado o pai da medicina moderna.

7. 7
 Em 1838, o químico italiano Raffaele Piria,
mostrou que a salicina era um glicosídeo, que
purificou e do qual obteve, por hidrolise e
oxidação da salicina resultante, o acido livre.
 A substancia foi isolada pela primeira vez 1829, pelo farmacêutico
francês H. Leroux.
 Em 1853, Charles Gerhardt, descobriu a estrutura
química do ácido salicílico, reagindo este ácido
com cloreto de acetila ele sintetizou o ácido acetil
salicilico, pela primeira vez na humanidade.

8. 8
 Em 1859, o celebre químico alemão Kolbe
consegue sintetizar o ácido salicílico partindo do
fenol (síntese de Kolbe) pela reação entre o
fenoxido de sódio e dióxido de carbono.

9. Felix Hoffman começou a se empenhar na busca de um novo
medicamento, tinha certamente, um bom motivo.
Seu pai, um industrial da cidade de Wurttemberg, sofria de terríveis dores
reumáticas. O acido salicílico, remédio recomendado pelos médicos da
época, chegando a aliviar seu sofrimento, mas, ao mesmo tempo,
causava-lhe graves irritações no estomago – e tinha um gosto insuportável.
9
Hoffman que havia estudado Química na
universidade de Munique, trabalhava nos
laboratórios Bayer desde 1894, e com
ajuda de seu chefe, o professor Heinrich
Dreser, chegou, em 10 de outubro de
1897 a formula final do que viria ser o
remédio mais popular do nosso século – a
Aspirina.

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A Aspirina foi patenteada pela Bayer em 1899. e o seu nome deriva de A de
Acetil e Spirina de “spiric acid”. Spiric por sua vez tem origem Spiraea,
gênero a qual pertence o salgueiro.

11. MECANISMO
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12. Rendimento de uma reação
 É a razão entre o produto realmente obtido e a quantidade que
teoricamente seria obtida, de acordo com a equação química
correspondente.
 Na maioria das reações químicas realizadas na prática em indústrias e em
laboratórios, a quantidade de produto obtido é menor que a quantidade
esperada teoricamente. Isso quer dizer que o rendimento da reação não é
igual a 100%, pois a massa total dos reagentes não foi completamente
convertida em produtos.
 O rendimento da reação é uma porcentagem do teoricamente esperado.
Para tal, precisamos seguir os três passos listados abaixo:
 Calcular o rendimento teórico;
 Verificar se há reagentes em excesso;
 Relacionar o rendimento teórico com o rendimento percentual.
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Observe o exemplo de como se realiza esse tipo de cálculo:
Exemplo: Reagiu-se completamente 2 g de gás hidrogênio (H2) com
16 g de gás oxigênio (O2), produzindo 14,4 g de água (H2O). Calcule
o rendimento real dessa reação. (Dados: Massas molares: H2 = 2
g/mol; O2 = 32 g/mol; H2O = 18 g/mol).

14.  MECANISMO DE AÇÃO
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Ação da AAS (Aspirina)
Efeitos:
AAS é um inibidor irreversível e inespecífico da enzima ciclo-oxigenase,
ou seja, inibe de maneira irreversível a COX tipo 1 e tipo 2. Como ambas
COX possuem papel na geração da inflamação, a inibição de tais enzimas
reduz o processo inflamatório tecidual.

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O AAS pode causar irritação da mucosa e sangramento estomacal, em
virtude de suas características inibitórias da ciclooxigenase tipo 1. Tal
sangramento pode ocorrer especialmente em casos de tratamentos
prolongados.
Também pode ocasionar náuseas, vômitos e diarreia. Em casos isolados,
podem ocorrer alterações da função do fígado e dos rins, queda da
glicemia e reações cutâneas graves.
Pode ocasionar escurecimento das fezes em virtude do sangramento da
mucosa gástrica.
Quando do uso por crianças e adolescentes, AAS pode ocasionar um
quadro raro, embora grave, conhecido como síndrome de Reye, doença
esta que acomete o cérebro e o fígado.
Efeitos adversos

17.  VANTAGENS E CONTRAINDICAÇÕES
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VANTAGENS
 Raríssimos casos de alergia ao ácido acetilsalisílico.
 Tem poder anti-inflamatório.
 Previne infartos por ter propriedade de Anti-agregante plaquetário.

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CONTRAINDICAÇÕES
 O uso prolongado pode trazer problemas estomacais e renais;
 Não se deve ministrar Ácido acetilsalicílico a crianças sem prescrição
médica, apesar do famoso AAS infantil ser vendido livremente, tenha em
mente que há risco de problemas sérios;
 Não deve ser utilizado junto com beta-bloqueadores (atenolol, propanolol);
 Não se deve tratar as famosas viroses com esta substância, principalmente
crianças, há risco de síndrome de Reye, que pode ser fatal;
 Nunca, mas nunca mesmo use esta substância em casos suspeitos de
dengue, pois pode ser fatal ao paciente;

20.  APLICAÇÕES INDUSTRIAIS
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APLICAÇÃO NA INDUSTRIA FARMACÊUTICA
A Aspirina® revolucionou a indústria farmacêutica e as técnicas de
tratamento que até então eram amparadas na medicina popular.

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A IMPORTÂNCIA DO AAS NA MEDICINA
É usada principalmente com o objetivo
de aliviar dores de intensidade
moderada.
Mas há ainda mais funções que o ácido
acetilsalicílico pode cumprir.
Recomenda-se que o ácido acetilsalicílico seja
prescrito a indivíduos com alto risco
cardiovascular, com o objetivo de
prevenir infarto e acidente vascular e
cerebral (AVC).
O uso, porém, não deve ser indiscriminado, pois ao mesmo tempo que há
uma pequena redução nesses eventos, o medicamento aumenta a chance
de o paciente ter sangramentos graves.

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PRIMEIROS SOCORROS
Recomendam que se dê dois ou três
comprimidos de AAS infantil caso haja
suspeita de que alguém esteja tendo um
infarto.
Ele também pode ser usado para
os primeiros socorros em episódios
cardiovasculares.

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IMPORTÂNCIA DO AAS PARA PACIENTES COM TROMBOSE OU
ALZHEIMER
 Há ainda estudos realizados por cientistas
dos Estados Unidos que sugerem que o
consumo de doses baixas de aspirina com
regularidade pode reduzir os riscos do
paciente desenvolver o mal de Alzheimer.
Para o tratamento da trombose, é que
um dos efeitos da aspirina é “afinar” o
sangue. Isso se deve ao seu efeito
antiagregante plaquetario.

25. CONCLUSÃO
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Mais uma vez a historia da química demonstrou, que é nos laboratórios,
entre reagentes químicos, vidros e pequenas engenhocas, que os
químicos entram em cena, sucedendo-se uns aos outros e legando a
humanidade meios para prolongar a vida e diminuir o sofrimento humano.
Portanto, o Acido Acetilsalicílico, mesmo sendo uma substancia simples,
é um dos melhores exemplos do que a natureza pode nos oferecer.

26. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
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SALGUEIRO BRANCO (Salix alba)
http://www.plantasquecuram.com.br/ervas/salgueirobranco.html#.VuF0HIXDvcY#ixzz42VQTQSwk
10 de Março de 2016
ALLINGER M.P., Cava D. C., De Jongh C. R., Johnson N. A., Lebel e C.
L. Stevens: Departamento de química orgânica. Química 7
KATZUNG, B. G. Farmacologia básica e clínica. 9. ed. Rio de Janeiro:
Guanabara Koogan, 2006. 991 p.