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IIssoommeerriiaa 
eessppaacciiaall 
QQuuíímmiiccaa 
Profª. Rosana Maria
QQuuíímmiiccaa 
IIssoommeerriiaa 
EEssppaacciiaall 
GGeeoommééttrriiccaa 
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CCllaassssiiffiiccaaççããoo
IIssoommeerriiaa 
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Isomeria Geométrica (Cis –Trans) 
CCoonnddiiççõõeess ddee eexxiissttêênncciiaa:: 
11)) CCaaddeeiiaass aalliiffááttiiccaass ccoomm lliiggaaççããoo dduuppllaa eennttrree ccaarrbboonnooss 
QQuuíímmiiccaa 
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22)) RRaaddiiccaaiiss ¹ nnoo mmeessmmoo ccaarrbboonnoo ee == eennttrree ccaarrbboonnooss;; 
33)) RRaaddiiccaaiiss ¹ nnooss ccaarrbboonnooss ddaa dduuppllaa.. 
HH HH 
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entre C?? 
CC -- CC 
OO OO 
CC -- CC 
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HH 
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Não tem 
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Isomeria Geométrica (Cis –Trans) 
CCoonnddiiççõõeess ddee eexxiissttêênncciiaa:: 
11)) CCaaddeeiiaass aalliiffááttiiccaass ccoomm lliiggaaççããoo dduuppllaa;; 
22)) RRaaddiiccaaiiss ¹ nnoo mmeessmmoo ccaarrbboonnoo ee == eennttrree ccaarrbboonnooss;; 
HH HH 
HH 
CCHH33 
CCHH HH 
33 
QQuuíímmiiccaa 
CC == CC 
CC == CC 
CCHHCCHH 33 33 
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Num to tendendo!!!! Pq 
com dupla a coisa 
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Isomeria Geométrica (Cis –Trans) 
CCoonnddiiççõõeess ddee eexxiissttêênncciiaa:: 
11)) CCaaddeeiiaass ccíícclliiccaass;; 
22)) RRaaddiiccaaiiss ¹ nnoo mmeessmmoo ccaarrbboonnoo ee == eennttrree ccaarrbboonnooss;; 
HH 
CCHH33 
QQuuíímmiiccaa 
CCHH22 
CC CC 
HH HH 
CCHHCCHH 33 
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CC CC 
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Ahahh ficou fácil 
Ora iguais pro mesmo 
lado ora transversos
Isomeria Geométrica (Cis –Trans) 
CCoonnddiiççõõeess ddee eexxiissttêênncciiaa:: 
11)) CCaaddeeiiaass aalliiffááttiiccaass ccoomm lliiggaaççããoo dduuppllaa eennttrree ccaarrbboonnooss;; 
22)) RRaaddiiccaaiiss ¹ nnooss ccaarrbboonnooss ddaa dduuppllaa.. 
QQuuíímmiiccaa 
CC == CC 
CCHH33 
HH 
CCHH 22-- CCHH33 
CC == CC 
HH CCHHCCHH 33 22-- CCHH33 
Trans Cis 
OOHH 
OOHH
QQuuíímmiiccaa 
IIssoommeerriiaa 
ÓÓppttiiccaa
Glossário: 
1) Carbono Quiral (assimétrico) que está ligado a quatro 
QQuuíímmiiccaa 
radicais diferentes. 
HH 
CCHH33-- CC -- CCOOOOHH 
Agora eu 
fico 
louko!!!! 
OOHH 
33 
* 
2) Enântiomeros, Antípodas ou enântiomorfos cada um 
dos isômeros ativos.
QQuuíímmiiccaa 
Glossário: 
3) Luz não polarizada e polarizada 
4) Dextrógiro - desvia o plano de luz para a direita
QQuuíímmiiccaa 
Isomeria Óptica 
IIssôômmeerrooss óóppttiiccooss ssããoo aaqquueelleess qquuee ccoonnsseegguueemm 
ddeessvviiaarr oo ppllaannoo ddee oosscciillaaççããoo ddaa lluuzz ppoollaarriizzaaddaa,, jjáá qquuee 
aapprreesseennttaamm qquuiirraalliiddaaddee.. 
HH 
CCHH33-- CC -- OOHH 
33 
* 
CCOOOOHH
A luz polarizada é obtida fazendo-se passar um 
feixe de luz natural por dispositivos chamados de 
polarizadores. Um dos mais comuns é o prisma de Nicol. 
QQuuíímmiiccaa 
Isomeria Óptica 
LLuuzz NNaattuurraall 
PPoollaarriizzaaddoorr 
LLuuzz PPoollaarriizzaaddaa
QQuuíímmiiccaa 
Isomeria Óptica 
Luz 
polarizada 
HH 
HHOOOOCC-- CC -- CCHH33 
OOHH 
Luz 
polarizada 
HH 
CCHH33-- CC -- CCOOOOHH 
OOHH 
Ác. (+) d-Láctico Ác. (-) l -Láctico 
Enantiômeros , enantiomorfos ou antípodas
Mistura racêmica 
UUmmaa mmiissttuurraa ffoorrmmaaddaa ppoorr ppaarrtteess iigguuaaiiss ddooss 
aannttííppooddaass dd ee ll ((mmiissttuurraa eeqquuiimmoollaarr)) nnããoo ddeessvviiaa oo ppllaannoo ddaa 
lluuzz ppoollaarriizzaaddaa ee éé cchhaammaaddaa ddee mmiissttuurraa rraaccêêmmiiccaa.. 
OO nnúúmmeerroo ddee iissôômmeerrooss ooppttiiccaammeennttee aattiivvooss qquuee 
uummaa ssuubbssttâânncciiaa ppooddee aapprreesseennttaarr éé ddaaddoo ppeellaa rreellaaççããoo:: 
QQuuíímmiiccaa 
22nn == nn°° ddee iissôômmeerrooss aattiivvooss 
22nn--11 == nn°° ddee rraaccêêmmiiccooss 
oonnddee nn éé oo nnúúmmeerroo ddee ccaarrbboonnooss aassssiimmééttrriiccooss 
ddiiffeerreenntteess..
HH 
HHOOOOCC-- CC -- CCHH33 
+ 
Ác. d-l Láctico 
HH 
Isômeros ativos Misturas Racêmicas 
QQuuíímmiiccaa 
Exemplo 
22nn 
22nn--11 
OOHH 
CCHH33-- CC -- CCOOOOHH 
OOHH 
2211== 22 2200== 11
Exemplo 2 
OH 
H 
CHO 
* * 
CH3 – C – C – C – CH3 
H 
Cl OH 
Isômeros Ativos Misturas Racêmicas 
QQuuíímmiiccaa 
* 
22nn 
22nn--11 
2233 == 88 2222 == 44

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  • 2. QQuuíímmiiccaa IIssoommeerriiaa EEssppaacciiaall GGeeoommééttrriiccaa ÓÓppttiiccaa CCllaassssiiffiiccaaççããoo
  • 4. Isomeria Geométrica (Cis –Trans) CCoonnddiiççõõeess ddee eexxiissttêênncciiaa:: 11)) CCaaddeeiiaass aalliiffááttiiccaass ccoomm lliiggaaççããoo dduuppllaa eennttrree ccaarrbboonnooss QQuuíímmiiccaa oouu ccaaddeeiiaass ccíícclliiccaass;; 22)) RRaaddiiccaaiiss ¹ nnoo mmeessmmoo ccaarrbboonnoo ee == eennttrree ccaarrbboonnooss;; 33)) RRaaddiiccaaiiss ¹ nnooss ccaarrbboonnooss ddaa dduuppllaa.. HH HH Kd a dupla entre C?? CC -- CC OO OO CC -- CC OO OO HH HH Mesmo composto Não tem cis /trans
  • 5. Isomeria Geométrica (Cis –Trans) CCoonnddiiççõõeess ddee eexxiissttêênncciiaa:: 11)) CCaaddeeiiaass aalliiffááttiiccaass ccoomm lliiggaaççããoo dduuppllaa;; 22)) RRaaddiiccaaiiss ¹ nnoo mmeessmmoo ccaarrbboonnoo ee == eennttrree ccaarrbboonnooss;; HH HH HH CCHH33 CCHH HH 33 QQuuíímmiiccaa CC == CC CC == CC CCHHCCHH 33 33 Cis Trans Num to tendendo!!!! Pq com dupla a coisa muda??? Com duplas não dá pra torcer a molécula!! Compostos diferentes!!
  • 6. Isomeria Geométrica (Cis –Trans) CCoonnddiiççõõeess ddee eexxiissttêênncciiaa:: 11)) CCaaddeeiiaass ccíícclliiccaass;; 22)) RRaaddiiccaaiiss ¹ nnoo mmeessmmoo ccaarrbboonnoo ee == eennttrree ccaarrbboonnooss;; HH CCHH33 QQuuíímmiiccaa CCHH22 CC CC HH HH CCHHCCHH 33 33 CCHH22 CC CC CCHH 33 Cis Trans HH Ahahh ficou fácil Ora iguais pro mesmo lado ora transversos
  • 7. Isomeria Geométrica (Cis –Trans) CCoonnddiiççõõeess ddee eexxiissttêênncciiaa:: 11)) CCaaddeeiiaass aalliiffááttiiccaass ccoomm lliiggaaççããoo dduuppllaa eennttrree ccaarrbboonnooss;; 22)) RRaaddiiccaaiiss ¹ nnooss ccaarrbboonnooss ddaa dduuppllaa.. QQuuíímmiiccaa CC == CC CCHH33 HH CCHH 22-- CCHH33 CC == CC HH CCHHCCHH 33 22-- CCHH33 Trans Cis OOHH OOHH
  • 9. Glossário: 1) Carbono Quiral (assimétrico) que está ligado a quatro QQuuíímmiiccaa radicais diferentes. HH CCHH33-- CC -- CCOOOOHH Agora eu fico louko!!!! OOHH 33 * 2) Enântiomeros, Antípodas ou enântiomorfos cada um dos isômeros ativos.
  • 10. QQuuíímmiiccaa Glossário: 3) Luz não polarizada e polarizada 4) Dextrógiro - desvia o plano de luz para a direita
  • 11. QQuuíímmiiccaa Isomeria Óptica IIssôômmeerrooss óóppttiiccooss ssããoo aaqquueelleess qquuee ccoonnsseegguueemm ddeessvviiaarr oo ppllaannoo ddee oosscciillaaççããoo ddaa lluuzz ppoollaarriizzaaddaa,, jjáá qquuee aapprreesseennttaamm qquuiirraalliiddaaddee.. HH CCHH33-- CC -- OOHH 33 * CCOOOOHH
  • 12. A luz polarizada é obtida fazendo-se passar um feixe de luz natural por dispositivos chamados de polarizadores. Um dos mais comuns é o prisma de Nicol. QQuuíímmiiccaa Isomeria Óptica LLuuzz NNaattuurraall PPoollaarriizzaaddoorr LLuuzz PPoollaarriizzaaddaa
  • 13. QQuuíímmiiccaa Isomeria Óptica Luz polarizada HH HHOOOOCC-- CC -- CCHH33 OOHH Luz polarizada HH CCHH33-- CC -- CCOOOOHH OOHH Ác. (+) d-Láctico Ác. (-) l -Láctico Enantiômeros , enantiomorfos ou antípodas
  • 14. Mistura racêmica UUmmaa mmiissttuurraa ffoorrmmaaddaa ppoorr ppaarrtteess iigguuaaiiss ddooss aannttííppooddaass dd ee ll ((mmiissttuurraa eeqquuiimmoollaarr)) nnããoo ddeessvviiaa oo ppllaannoo ddaa lluuzz ppoollaarriizzaaddaa ee éé cchhaammaaddaa ddee mmiissttuurraa rraaccêêmmiiccaa.. OO nnúúmmeerroo ddee iissôômmeerrooss ooppttiiccaammeennttee aattiivvooss qquuee uummaa ssuubbssttâânncciiaa ppooddee aapprreesseennttaarr éé ddaaddoo ppeellaa rreellaaççããoo:: QQuuíímmiiccaa 22nn == nn°° ddee iissôômmeerrooss aattiivvooss 22nn--11 == nn°° ddee rraaccêêmmiiccooss oonnddee nn éé oo nnúúmmeerroo ddee ccaarrbboonnooss aassssiimmééttrriiccooss ddiiffeerreenntteess..
  • 15. HH HHOOOOCC-- CC -- CCHH33 + Ác. d-l Láctico HH Isômeros ativos Misturas Racêmicas QQuuíímmiiccaa Exemplo 22nn 22nn--11 OOHH CCHH33-- CC -- CCOOOOHH OOHH 2211== 22 2200== 11
  • 16. Exemplo 2 OH H CHO * * CH3 – C – C – C – CH3 H Cl OH Isômeros Ativos Misturas Racêmicas QQuuíímmiiccaa * 22nn 22nn--11 2233 == 88 2222 == 44