Nmap: Explorando Portas e Sistemas

CENTRO UNIVERSITÁRIO DE CAMPO GRANDE
TECNOLOGIA EM REDES DE COMPUTADORES
Segurança em redes
5º SEMESTRE
PROFESSOR CARLOS RICARDO BERNAL VEIGA
SCANNER DE REDE
O Nmap é um portscan de uso geral, que pode ser usado, sempre que
você precisar verificar rapidamente as portas abertas em
determinado host, seja na sua rede local, seja na Internet.
O Nmap é um pacote muito utilizado e por isso está disponível em
todas as principais distribuições. Você pode instalá-lo usando o yast
(SuSE), yum (Fedora), urpmi (Mandriva), ou outro gerenciador de
pacotes disponível. Nas distribuições derivadas do Debian, você pode
instalá-lo via apt-get:
# apt-get install nmap
Para usar todos os recursos do Nmap, você deve executá-lo como
root. O uso mais simples é escanear diretamente uma máquina da
rede, como em:
# nmap 10.41.0.1
Starting nmap 3.81 ( http://www.insecure.org/nmap/ )
Interesting ports on 10.41.0.1:
(The 1661 ports scanned but not shown below are in state:
closed)
PORT STATE SERVICE
68/tcp open dhcpclient
631/tcp open ipp
MAC Address: 00:0F:B0:55:EE:16 (Compal Electronics)
Nmap finished: 1 IP address (1 host up) scanned in 0.339
seconds
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Neste exemplo, o teste foi disparado contra uma máquina Linux,
rodando uma instalação personalizada do Debian Sarge.
Foram encontradas 2 portas abertas:
 Cliente DHCP (é normal que a porta 68 fique aberta em clientes
configurados via DHCP);
 servidor Cups, que escuta na porta 631;
O Cups mantém esta porta aberta sempre que é ativado (você precisa
dele para imprimir, tanto em compartilhamentos da rede, quanto em
impressoras locais). Por padrão, ele permite apenas que o localhost
imprima e acesse a interface de administração, mas é possível
configurá-lo para compartilhar as impressoras com a rede de forma
bem simples através do arquivo "/etc/cups/cupsd.conf".
Nem o cliente DHCP nem o Cups permitem acesso via shell, por isso,
salvo eventuais graves brechas de segurança, os ataques mais graves
que poderiam ser lançados neste caso seriam tentar modificar a
configuração de rede, tentando responder ao cliente DHCP no lugar
do servidor DHCP da rede, ou tentar usar impressoras compartilhadas
no Cups.
 O simples fato de uma determinada porta estar aberta,
não significa que a máquina está vulnerável, mas apenas que
existem serviços ativos e as portas não estão sendo
bloqueadas por nenhum firewall.
Você pode obter mais informações sobre as portas abertas, incluindo
a versão de cada serviço ativo usando a opção "-sV", como em:
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# nmap -sV 10.41.50.51
Foram encontradas 2 portas abertas:
root@crbveiga-Infoway-SM-3330:~# nmap -sV
xxx.xxx.xxx.xxx
Starting Nmap 5.21 ( http://nmap.org ) at 2012-04-19 14:19
AMT
Nmap scan report for xxx.xxx.xxx.xxx (xxx.xxx.xxx.xxx)
Host is up (0.0031s latency).
rDNS record for 10.82.0.206: prevnet-urms.prevnet
Not shown: 981 closed ports
PORT STATE SERVICE VERSION
21/tcp open ftp ProFTPD 1.3.1
22/tcp open ssh OpenSSH 5.1p1 Debian 5 (protocol
2.0)
25/tcp open smtp Postfix smtpd
53/tcp open domain ISC BIND 9.6-ESV-R1
80/tcp open http Apache httpd 2.2.9 ((Debian))
MAC Address: 00:A1:B0:00:9C:99 (Unknown)
Service detection performed. Please report any incorrect
results at http://nmap.org/submit/ .
Nmap done: 1 IP address (1 host up) scanned in 16.89
seconds
 É possível também escanear de uma vez toda uma faixa de
endereços, como em:
# nmap 10.41.0.1-254
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 Outro parâmetro interessante é a opção "-O", que faz com que
o Nmap tente identificar qual é o sistema operacional
usado em cada máquina. Esta identificação permite
diferenciar máquinas rodando diferentes versões do Windows
de máquinas rodando Linux ou MacOS, por exemplo, mas não é
muito eficiente em identificar diferentes distribuições Linux,
nem em identificar a versão do Windows usada. Veja um
exemplo:
# nmap -O 10.41.50.51
Starting nmap 3.81 ( http://www.insecure.org/nmap/ )
Interesting ports on 192.168.1.35:
(The 1658 ports scanned but not shown below are in state: closed)
PORT STATE SERVICE
135/tcp open msrpc
139/tcp open netbios-ssn
445/tcp open microsoft-ds
1025/tcp open NFS-or-IIS
5000/tcp open UPnP
MAC Address: 02:0F:B0:55:EE:16 (Unknown)
Device type: general purpose
Running: Microsoft Windows 95/98/ME|NT/2K/XP
OS details: Microsoft Windows Millennium Edition (Me),
Windows 2000 Pro or Advanced Server, or Windows XP
seconds
Neste caso temos uma instalação limpa do Windows XP, sem o
firewall ativo. Note que a identificação do sistema não é exata, o
Nmap indicou corretamente que é uma máquina Windows, mas não
soube identificar precisamente a versão.
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Para o próximo Comando é necessário entender o estabelecimento de
conexão entre um cliente e um servidor via TCP, abaixo está uma
figura que mostra os passos para a sincronização entre 2
computadores:
ACK = Acknowledgement (Reconhecimento)
SYN = Synchronize (Sincronizar)
Estabelecimento de conexões
1. O cliente envia um pacote com a flag SYN ativa;
2. O servidor responde com um pacote com as flags SYN + ACK;
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3. O cliente responde com um pacote ACK
 Continuando, os scans do Nmap podem ser facilmente
detectados caso alguma das máquinas-alvo esteja com o Snort,
ou outro detector de intrusões ativo, o que vai lhe render no
mínimo um puxão de orelha do administrador da rede. Para
dificultar isso, o Nmap oferece a opção de fazer um half-open
scan, especificando a opção "-sS", como em:
# nmap -sS 10.41.0.1
Operando neste modo, o Nmap apenas envia um pacote SYN para
cada porta alvo e espera para ver se recebe um pacote ACK de
confirmação sem, entretanto, responder com o segundo pacote
ACK, que abriria a conexão.
Isso permite burlar muitos programas de detecção de
intrusão, que monitoram e logam apenas conexões efetivamente
estabelecidas.
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Portas UDP
Escanear as portas UDP é uma forma alternativa de detectar
serviços abertos em uma máquina, mesmo que todas as portas TCP
estejam fechadas no firewall. Existem também casos de backdoors
acessíveis via UDP, como o Back Orifice (no Windows) e até
mesmo (raras) brechas de segurança em serviços do Linux ou outros
sistemas Unix, como uma brecha em certas versões do rpcbind do
Solaris, que podia ser explorada através de uma porta UDP alta, a
partir da 32770 (variando de acordo com a versão).
Os scans de UDP são rápidos se direcionados a máquinas Windows,
mas são absurdamente lentos se feitos contra máquinas Linux ou
BSD, onde o sistema limita o número de erros de ICMP (dos quais o
scan do Nmap depende) a uma taxa de aproximadamente 20 por
segundo. No Windows não existe limite.
 Para usar o scan UDP, usamos a opção "-sU", como em:
# nmap -sU 10.41.50.51
Por padrão, o Nmap escaneia apenas um conjunto de 1661 portas,
que incluem as usadas pelos serviços mais comuns. Uma media de
segurança comum é esconder serviços como o SSH em portas altas,
de forma que eles sejam mais difíceis de detectar. Nesses casos, você
pode fazer um scan completo, incluindo todas as portas TCP (ou UDP)
usando a opção "-p 0-65535", como em:
# nmap -sS -p 0-65535 10.41.50.51
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A opção "-p" pode ser usada para escanear apenas uma porta
específica, ou uma faixa de portas em que esteja interessado. Se
executado via rede local, o scan é sempre relativamente rápido (a
menos que a máquina-alvo esteja com um firewall ativo, configurado
em modo "DROP"), mas, via Internet, as coisas tornam-se bem mais
demoradas. Ao tentar localizar vulnerabilidades em uma determinada
faixa de endereços IP, você começaria lançando o teste rápido contra
toda a faixa, reservando as opções mais demoradas para algumas
máquinas específicas.
 A opção "-sS", combinada com a "-p 0-65535", permite
localizar serviços escondidos em portas altas, mas não é capaz
de dizer muito sobre eles. Ele sempre retorna algo como:
22543/tcp open unknown
Você pode escanear esta porta específica usando a opção "-sV" para
descobrir mais sobre ela, como em:
# nmap -sV -p 22543 10.41.50.51
PORT STATE SERVICE VERSION
22543/tcp open ssh OpenSSH 3.8.1p1 Debian-8.sarge.4
(protocol 1.99)
seconds
Tudo é muito simples quando a máquina alvo não possui nenhum
firewall ativo.
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O scan é rápido e você pode lançar toda sorte de ataques sobre os
serviços ativos. Mas, com um firewall ativo, as coisas tornam-se um
pouco mais complicadas e demoradas. Um firewall configurado para
descartar (DROP) todos os pacotes recebidos, faz com que o scan
torne-se extremamente lento.
Sniffer de Rede
Sniffing, em rede de computadores, é o procedimento realizado por
uma ferramenta conhecida como Sniffer (também conhecido como
Packet Sniffer, Analisador de Rede, Analisador de Protocolo,
Ethernet Sniffer em redes do padrão Ethernet ou ainda Wireless
Sniffer em redes wireless). Esta ferramenta, constituída de um
software ou hardware, é capaz de interceptar e registrar o tráfego de
dados em uma rede de computadores. Conforme o fluxo de dados
trafega na rede, o sniffer captura cada pacote e eventualmente
decodifica e analisa o seu conteúdo de acordo com o protocolo
definido em um RFC ou uma outra especificação.
O sniffing pode ser utilizado com propósitos maliciosos por invasores
que tentam capturar o tráfego da rede com diversos objetivos, dentre
os quais podem ser citados, obter cópias de arquivos importantes
durante sua transmissão, e obter senhas que permitam estender o
seu raio de penetração em um ambiente invadido ou ver as
conversações em tempo real.
Pacotes Necessários para os testes a serem realizados a
seguir:
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 Instalar o Servidor Apache para a criação de um Servidor
Web
#apt-get install apache2 php5 ssh
 Criar o diretório /var/www/ site_invadido/
#mkdir /var/www/site_invadido/
#cd /var/www/
 Dar permissão ao Usuário www-data
#chown www-data. site_invadido/ -R
 Criar duas páginas HTTP
 A primeira de chamando índex.php
#cd /var/www/site_invadido/
#vim index.html
<i>  para inserir os dados...
<form name="form1" method="post" action="form.php">
<p><strong>Formulario Simples </strong><br>
<strong>Nome:</strong>
<input name="nome" type="text" id="nome">
<br>
<strong>Email:</strong>
<input name="email" type="text" id="email">
<br>
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<strong>Senha:</strong>
<input name="senha" type="password" id="senha">
<br>
<strong>Avaliacao do site </strong><br>
<input name="avaliacao" type="checkbox" id="avaliacao"
value="Péssimo">
Pessimo
value="Ruim">
Ruim
value="Normal">
Normal
value="Bom">
Bom
value="Otimo">
Otimo<br>
<strong>Mensagem</strong><br>
<textarea name="msg" cols="25" rows="5"
id="msg"></textarea>
<br>
<input type="submit" name="Submit" value="Enviar">
<input type="reset" name="Submit2" value="Limpar">
<br>
</p>
</form>
<esc>  sai do modo de edição
:wq salva o arquivo e sai
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 A Segunda de chamando form.php.
#vim form.php
<i>  para inserir os dados...
<?php
$nome = $_POST['nome'];
$email = $_POST['email'];
$senha = $_POST['senha'];
$avaliacao = $_POST['avaliacao'];
$msg = $_POST ['msg'];
$mensagem = "Avaliacao do site por $nome"."<br>";
$mensagem .= "Nome: $nome". "<br>";
$mensagem .= "E-mail: $email"."<br>";
$mensagem .= "$nome avaliou o site como: $avaliacao"."<br>" ;
$mensagem .= "Mensagem deixada por $nome"."<br>"."$msg"."<br>";
echo $mensagem;
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echo '<h3> Obrigado pela avaliacao</h3>';
?>
<esc>  sai do modo de edição
:wq  salva o arquivo e sai
Ngrep
O Ngrep é um poderoso sniffer que pode capturar pacotes de
descobrir senhas
Para descobrir uma senha de um servidor FTP é necessário executar o
comando abaixo:
#apt-get install ngrep
#ngrep port 21 –W byline
Imagem do Cliente acessado um servidor de FTP:
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Imagem do Servidor recebendo as requisições FTP:
Notem que o ngrep capturou o usuário e senha do usuário:
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 Para descobrir os dados sendo trafegados pelo protocolo HTTP
utilize o seguinte comando:
#ngrep redesunaes port 80 –W byline
 Resultado do Sniffer no Protocolo HTTP:
 Teste sem a diretiva byline
# ngrep redesunaes port 80
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TCPDUMP
O tcpdump é uma ferramenta utilizada para monitorar os pacotes
trafegados numa rede de computadores. Ela mostra os cabeçalhos
dos pacotes que passam pela interface de rede.
As principais opções de filtro no tcpdump são:
-n: Não faz a resolução dos nomes, mantendoorigem, destino e
porta como números.
Host : Define um host específico, pode ser um ip ou um nome.
Src : Define o host origem, pode ser ip ou nome.
Dst : Define o host destino, pode ser ip ou nome.
-w: Escreve a saída em um arquivo, o nome do arquivo deve ser
fornecido.
-r: Lê o tráfego que foi armazenado em um arquivo, nesse caso não é
necessário ser root.
-s: Define, em bytes, o tamanho máximo dos pacotes que serão
capturados. O padrão são 68 bytes que são suficientes para alguns
protocolo, mas pode truncar (não capturar completamente) um
pacote. Um bom número para ser definido é 1000.
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5º SEMESTRE
Exemplo de comando tcpdump para mostrar quais as ligações de um
determinado endereço tcp-ip à porta 80 do seu servidor: tcpdump
-ni eth0 src "numero ip" and dst port 80
tcpdump -i eth0
Conexões de origem podem ser monitoradas utilizando o parâmetro
src host, um exemplo simples seria monitorarmos o tráfego que vem
de 192.168.0.9 para nosso computador, com o ip 192.168.0.2. A linha
de comando ficaria da seguinte forma:
tcpdump -i eth0 src host 192.168.0.9
Se quisermos monitorar as conexões especificando um host de
destino, poderíamos fazê-lo com o parâmetro dst host, o exemplo
abaixo mostra todo o tráfego do host 192.168.0.2 com 192.168.0.1,
no caso, 192.168.0.1 é nosso gateway.
tcpdump -i eth0 dst host 192.168.0.1
Com tcpdump também podemos especificar exceções com o
parâmetro not host, por exemplo, em nosso servidor queremos ver
todo o tráfego que se passa em sua interface, exceto o de
192.168.0.8, faríamos da seguinte forma:
tcpdump -i eth0 not host 192.168.0.9
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5º SEMESTRE
No tcpdump podemos também especificar portas de origem e destino
com os comandos src port e dst port, um exemplo seria monitorarmos
o tráfego destinado à porta 80 (http), para isso utilizaríamos a linha
de comandos abaixo e navegaríamos em um site qualquer:
tcpdump -i eth0 dst port 80
Para verificarmos o tráfego da porta de origem 32881 por exemplo,
faríamos da seguinte forma:
tcpdump -i eth0 src port 32881
# tcpdump -i eth0 -n host 192.168.1.1
Captura todos os pacotes destinados ou com origem em 192.168.1.1
sem resolver nomes.
# tcpdump -i eth0 -s 1000 src 192.168.1.1
Captura todos os pacotes com origem em 192.168.1.1 resolvendo
nomes e gravando até 1000 bytes de cada pacote.
# tcpdump -i eth0 -w trafego.cap
Captura todo o tráfego na eth0 e escreve a saída no arquivo
trafego.cap
$ tcpdump -r trafego.cap
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Wireshark
O wireshark é um poderoso sniffer de rede, é o mais conhecido e tem
uma interface bastante amigável, para capturar os dados é
necessário verificar qual é a interface de que será alterada para modo
promíscuo:
Expressões, o Wireshark, trabalha com expressões, na qual você pode
filtrar as informações que serão analisadas posteriormente, Abaixo
estão alguns exemplos de uso:
Adicionar as regras criadas no Combo abaixo:
 Mostrar pacotes SMTP ou icmp
tcp.port eq 25 or icmp
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 Mostrar somente a conversação da LAN
ip.src==192.168.0.0/16 and ip.dst==192.168.0.0/16
 Mostrar somente a conversação para o IP 192.168.1.16
para o protocolo HTTP
ip.dst==192.168.1.16 and http
 Mostrar somente a conversação para o IP 192.168.1.16
para o protocolo HTTP
ip.addr==192.168.1.16 and http
 Expressões
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5º SEMESTRE
 Sniffer capturando a senha
Mais Expressões
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5º SEMESTRE
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Segurança em redes
5º SEMESTRE
Capturando senhas via HTTP
utilize o filtro “http matches POST”
REFERÊNCIAS
http://www.mentebinaria.com.br/artigos/0x05/0x05-wireshark.html
http://www.guiadohardware.net/dicas/usando-nmap.html
http://pt.wikipedia.org/wiki/Sniffing
http://forum.imasters.com.br/topic/127878-formulario-simples/
http://ezinearticles.com/?Ngrep---A-Network-Analysis-Tool&id=306082
http://andreysmith.wordpress.com/2011/01/02/three-way-handshake/
http://www.wireshark.org/docs/wsug_html_chunked/ChWorkBuildDispl
ayFilterSection.html
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Nmap: Explorando Portas e Sistemas

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