Química Orgânica Teórica

Introdução à Química Orgânica Teórica
(3a
edição)
Nome do Aluno:
Professor: Huita do Couto Matozo
Escola Municipal Governador Israel Pinheiro
2010 - 2012
1MATOZO; H. C.

SUMÁRIO
Páginas
1- História da Química............................................................................................................................ 07
2- Tabela Periódica dos Elementos........................................................................................................ 07
2-1- Classificação Periódica Moderna.............................................................................................. 07
3- Ligações................................................................................................................................................ 08
3-1- Ligação Covalente Normal........................................................................................................ 08
3-2- Ligação Covalente Dativa.......................................................................................................... 08
4- Eletronegatividade, Polaridade e Energia de Ligação..................................................................... 09
5- História da Química Orgânica............................................................................................................ 10
5-1- Primórdios da Química Orgânica.............................................................................................. 10
5-2- A Química Orgânica no início do século XIX........................................................................... 10
6- Elemento Carbono.............................................................................................................................. 11
7- Ligações entre Carbonos..................................................................................................................... 12
8- Nomenclatura de Compostos Orgânicos Segundo a International Union of Pure and Aplied
Chemystry- IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada)........................................... 13
8-1- Introdução.................................................................................................................................... 13
8-2- Função Hidrocarboneto (CxHy)................................................................................................ 13
8-3- Fundamentos da Nomenclatura Orgânica................................................................................ 13
8-4- Principais Funções Orgânicas.................................................................................................... 14
9- Séries dos Compostos Orgânicas ....................................................................................................... 17
10- Cálculo para Insaturações................................................................................................................. 18
11- Principais Diferenças entre Compostos Orgânicos em relação aos Inorgânicos......................... 18
12- Polaridade........................................................................................................................................... 19
13- Principais Propriedades Químicas e Físicas dos Compostos Orgânicos....................................... 19
13-1- Propriedades Gerais dos Hidrocarbonetos............................................................................ 19
13-1-1- Força de Interação Molecular..................................................................................... 19
13-1-2- Pontos de Fusão e Ebulição......................................................................................... 20
13-1-3- Fase de Agregação........................................................................................................ 20
13-1-4- Densidade...................................................................................................................... 20
13-1-5- Solubilidade.................................................................................................................. 20
13-1-6- Reatividade................................................................................................................... 20
13-1-7- Propriedades Organolépticas...................................................................................... 20
13-1-8- Aplicações Práticas...................................................................................................... 20
13-2- Propriedades Gerais dos álcoois (-OH “Cadeia Saturada”)................................................ 21
13-2-1- Força de Interação Molecular................................................................................... 21
13-2-2- Pontos de Fusão e Ebulição....................................................................................... 21
13-2-3- Fase de Agregação...................................................................................................... 21
13-2-4- Densidade.................................................................................................................... 21
13-2-5- Solubilidade................................................................................................................. 21
13-2-6- Reatividade.................................................................................................................. 21
13-2-7- Propriedades Organolépticas.................................................................................... 21
13-2-8- Aplicações Práticas..................................................................................................... 22
2MATOZO; H. C.
ESCOLA MUNICIPAL GOVERNADOR ISRAEL PINHEIRO DE 1º E 2º GRAUS
ESCOLA MUNICIPAL GOVERNADOR ISRAEL PINHEIRO DE 1º E 2º GRAUS
Rua 37, nº 115, Loanda - João Monlevade - Minas Gerais - CEP: 35.931-026
Rua 37, nº 115, Loanda - João Monlevade - Minas Gerais - CEP: 35.931-026
Professor: Huita do Couto Matozo
Disciplina: Química Orgânica Teórica 2008-2010

13-3- Propriedades Gerais dos Haletos Orgânicos (-F; -Cl; -Br; -I)............................................ 22
13-3-4- Densidade.................................................................................................................... 22
13-3-5- Solubilidade................................................................................................................ 23
13-3-6- Reatividade................................................................................................................. 23
13-3-8- Aplicações Práticas.................................................................................................... 23
13-4- Propriedades Gerais dos Fenóis (Ar-OH)............................................................................. 23
13-4-4- Densidade.................................................................................................................... 23
13-4-5- Solubilidade................................................................................................................ 23
13-4-6- Reatividade................................................................................................................. 24
13-4-8- Aplicações Práticas.................................................................................................... 24
13-5- Propriedades Gerais dos Éteres (C-O-C)............................................................................. 24
13-5-1- Força de Interação Molecular.................................................................................. 24
13-5-2- Pontos de Fusão e Ebulição...................................................................................... 24
13-5-3- Fase de Agregação..................................................................................................... 24
13-5-4- Densidade................................................................................................................... 24
13-5-5- Solubilidade............................................................................................................... 24
13-5-6- Reatividade................................................................................................................ 24
13-5-7- Propriedades Organolépticas................................................................................... 25
13-5-8- Aplicações Práticas................................................................................................... 25
13-6- Propriedades Gerais dos Éteres (H-C=O)............................................................................ 25
13-6-4- Densidade................................................................................................................... 25
13-6-5- Solubilidade............................................................................................................... 25
13-6-6- Reatividade................................................................................................................ 25
13-7- Propriedades Gerais das Cetonas (C=O)............................................................................ 26
13-7-4- Densidade................................................................................................................... 26
13-7-5- Solubilidade............................................................................................................... 26
13-7-6- Reatividade................................................................................................................ 26
13-8- Propriedades Gerais dos Ácidos Carboxílicos (HO-C=O)................................................ 27
13-8-4- Densidade................................................................................................................... 27
13-8-5- Solubilidade............................................................................................................... 27
3MATOZO; H. C.

13-8-6- Reatividade................................................................................................................ 27
13-9- Propriedades Gerais dos Ésteres (C-O-C=O).................................................................... 28
13-9-4- Densidade................................................................................................................... 28
13-9-5- Solubilidade............................................................................................................... 28
13-9-6- Reatividade................................................................................................................ 28
13-10- Propriedades Gerais dos Sais de Ácidos Carboxílicos (M-O-C=O).............................. 28
13-10-1- Força de Interação Molecular................................................................................ 28
13-10-2- Pontos de Fusão e Ebulição.................................................................................... 29
13-10-3- Fase de Agregação................................................................................................... 29
13-10-4- Densidade................................................................................................................. 29
13-10-5- Solubilidade............................................................................................................. 29
13-10-6- Reatividade.............................................................................................................. 29
13-10-7- Propriedades Organolépticas................................................................................. 29
13-10-8- Aplicações Práticas................................................................................................. 29
13-11- Propriedades Gerais das Aminas (R-N-R2)..................................................................... 29
13-11-4- Densidade................................................................................................................. 30
13-11-5- Solubilidade............................................................................................................. 30
13-11-6- Reatividade.............................................................................................................. 30
13-12- Propriedades Gerais das Amidas (O=C-N-R2)................................................................ 30
13-12-4- Densidade................................................................................................................. 30
13-12-5- Solubilidade............................................................................................................. 31
13-12-6- Reatividade.............................................................................................................. 31
13-13- Propriedades Gerais dos Nitrocompostos (-NO2)........................................................... 31
13-13-4- Densidade................................................................................................................. 31
13-13-5- Solubilidade............................................................................................................. 31
13-13-6- Reatividade.............................................................................................................. 31
13-14- Propriedades Gerais dos Nitrilos (RN)........................................................................... 32
4MATOZO; H. C.

13-14-4- Densidade................................................................................................................. 32
13-14-5- Solubilidade............................................................................................................. 32
13-14-6- Reatividade.............................................................................................................. 32
13-15- Propriedades Gerais dos Tioálcoois (-SH)...................................................................... 32
13-15-4- Densidade................................................................................................................. 33
13-15-5- Solubilidade............................................................................................................. 33
13-15-6- Reatividade.............................................................................................................. 33
13-16- Propriedades Gerais dos Tioéteres (-S-)......................................................................... 33
13-16-4- Densidade................................................................................................................. 33
13-16-5- Solubilidade............................................................................................................. 33
13-16-6- Reatividade.............................................................................................................. 33
13-17- Propriedades Gerais dos Compostos de Gringnard (R-MgCl).................................... 34
13-17-4- Densidade................................................................................................................. 34
13-17-5- Solubilidade............................................................................................................. 34
13-17-6- Reatividade.............................................................................................................. 34
14- Isomeria............................................................................................................................................... 34
14-1- Hibridização dos Orbitais do Átomo de Carbono.................................................................. 35
14-2- Isomeria Plana: Mesma Fórmula Molecular, Compostos Diferentes.................................. 36
14-2-1- Isomeria de Cadeia....................................................................................................... 36
14-2-2- Isomeria de Compensação ou Metameria................................................................... 36
14-2-3- Isomeria de Função....................................................................................................... 36
14-2-4- Isomeria de Posição....................................................................................................... 36
14-2-5- Dinâmica ou Tautometria............................................................................................ 37
14-2-6- Isomeria Espacial.......................................................................................................... 37
14-2-6-1- Isomeria Geométrica Cis-Trans................................................................... 37
14-2-6-2- Isomeria Óptica............................................................................................. 38
14-2-6-2-1- Estereoquímica: representações de Newman.......................... 40
15- Classificações das Reações Orgânicas.............................................................................................. 41
15-1- Reações de Combustão............................................................................................................ 42
15-1-1- Combustão Completa................................................................................................... 42
15-1-2- Combustão Incompleta, com Formação de Monóxido de Carbono........................ 42
15-1-3- Combustão Incompleta, com Formação de Carbono (fuligem)............................... 42
15-2- Reações de substituição........................................................................................................... 42
5MATOZO; H. C.

15-2-1- Dirigência de Substituição em Aromáticos............................................................... 43
15-3- Reações de Adição.................................................................................................................... 44
15-4- Reações de Eliminação............................................................................................................ 45
15-5- Reações de Transferência de Prótons.................................................................................... 45
15-6- Reações de Rearranjo............................................................................................................. 45
15-7- Reações de Oxirredução......................................................................................................... 45
16- Classificação dos Reagentes.............................................................................................................. 46
16-1- Reagente Nucleófilo................................................................................................................... 46
16-2- Reagente Eletrófilo................................................................................................................... 46
16-3- Radical Livre............................................................................................................................. 46
17- Mecanismos de Reações..................................................................................................................... 47
17-1- Adição Eletrofílica..................................................................................................................... 47
17-2- Adição Nucleofílica.................................................................................................................... 47
17-3- Substituição por Radicais Livres............................................................................................. 48
17-4- Substituição Nucleofílica........................................................................................................... 48
17-5- Substituição Eletrofílica............................................................................................................ 49
17-6- Reação de Eliminação............................................................................................................... 49
17-7- Reação de Desidratação............................................................................................................ 50
18- Resumo de Reações Orgânicas Básicas............................................................................................ 53
19- Regra de Markowinikoff................................................................................................................... 54
20- Regra de Karash................................................................................................................................ 54
21- Determinação de Fórmula Percentual............................................................................................. 54
22- Determinação da Energia de Ligação.............................................................................................. 55
23- Atividades........................................................................................................................................... 56
24- Referências Bibliográficas................................................................................................................. 69
6MATOZO; H. C.

1- HISTÓRIA DA QUÍMICA
Se compararmos os milhões de anos que sabemos existir vida humana na Terra com a curiosidade de
saber do que é constituída a matéria, chegaremos à conclusão de que esta preocupação é muito recente.
Provavelmente os primeiros a se preocuparem em especular sobre a constituição da matéria foram os
gregos, há pouco mais de 2.400 anos.
O homem pré-histórico, por tentativas e erros, descobriu como lascar a pedra como construir armas e algo
muito importante na história da matéria - o fogo - através do atrito entre pedaços de madeira.
Na história da química, foram também importantes, as descobertas de alguns metais, milhares de anos
antes de Cristo. O ouro, que deve ter sido encontrado na forma de pepitas, o cobre, talvez livre ou
chamando a atenção por sua cor quando alguma fogueira foi produzida em local onde havia o seu
minério. De qualquer forma, aproximadamente 3000 a.C. o ser humano conhecia o chumbo, o cobre, o
bronze (obtido da fusão do estanho com o cobre). O ferro, talvez conhecido através da queda de
meteoritos, já era utilizado pelo hititas, 1500 a.C. Enfim, as civilizações antigas desenvolveram a
metalurgia e obtiveram o vinho, a cerveja, o vidro e uma série de outros materiais, sem se preocupar por
que tais fenômenos ocorriam.
Uma reflexão sobre a História da Química, ou mesmo sobre a História Geral, deveria nos levar a
conclusão de que nossos antecessores não erraram. Apenas construíram, passo a passo, os fundamentos
do conhecimento atual. Por outro lado, se tivermos a pretensão de sermos proprietários da verdade, em
absolutamente nada estaremos contribuindo com o conhecimento futuro. Pense nisto e ouse questionar o
que aprendemos e ensinamos. A Ciência Química poderá ser eternamente grata a você por isto!!!
Apresento um pouco sobre a tabela periódica, ligações, eletronegatividade, polaridade, energia de ligação
(entalpia de ligação) e em seguida a Química Orgânica.
2- TABELA DOS ELEMENTOS
Tabela 2-1 Elementos químicos
1
1A
2
2A
3
3B
4
4B
5
5B
6
6B
7
7B
8
8B
9
8B
10
8B
11
1B
12
2B
13
3A
14
4A
15
5A
16
6A
17
7A
18
8A
H @ H @ He
Li Be B C N O F Ne
Na Mg Al Si P S Cl Ar
K Ca Sc Ti V Cr Mn Fe Co Ni Cu Zn Ga Ge As Se Br Kr
Rb Sr Y Zr Nb Mo Tc Ru Rh Pd Ag Cd In Sn Sb Te I Xe
Cs Ba #
La Hf Ta W Re Os Ir Pt Au Hg Tl Pb Bi Po At Rn
Fr Ra *Ac Rf Db Jl Rf Bh Hn Mt Uun Uuu Unb Unt Unq Unh Uns Uno
#
La Pr Nd Pm Sm Eu Gd Tb Dy Ho Er Tm Yb Lu
*Ac Th Pa U Np Pu Am Cm Bk Cf Ce Fm Md No Lr
H@ : Pode localizar-se nos dois grupos 1A (1) e 7A (17), no grupo 1, porque apresenta um elétron no nível mais externo. No
grupo 17, porque necessita de um elétron para atingir uma configuração eletrônica estável de gás raro.
2-1- CLASSIFICAÇÃO PERIÓDICA MODERNA
A tabela periódica atual é constituída por:
– Sete Períodos (Horizontais): onde o período indica quantos níveis de energia o átomo do elemento
7MATOZO; H. C.

apresenta em sua configuração eletrônica.
– Dezoito colunas, Grupos ou Famílias (Verticais): onde o grupo indica o elétron de diferenciação do
átomo do elemento, ou seja, o elétron de maior energia.
Elementos representativos: são os elementos dos grupos lA (1) a 8A (18).
Grupo lA ( 1) = família dos metais alcalinos
Grupo 2A ( 2) = família dos metais alcalinos-terrosos
Grupo 3A (13) = família do boro
Grupo 4A (14) = família do carbono
Grupo 5A (15) = família do nitrogênio
Grupo 6A (16) = família dos cacogenios
Grupo 7A (17) = família dos halogênios
Grupo 8A (18) = família dos gases raros
Nos elementos representativos, o elétron de diferenciação localiza-se num subnível s (1A e 2A) ou p (3A
a 8A) e o número de elétrons da camada de valência indica o grupo do elemento.
Elementos de Transição: são os elementos dos grupos 3B (3) a 2B (12). Nos elementos de transição, o
elétron de diferenciação localiza-se no subnível d. A soma dos elétrons do subnível d aos elétrons da
camada de valência indica o grupo desses elementos. Os elementos dos grupos lB e 2B apresentam o
subnível d totalmente preenchido e 1 e 2 elétrons na camada de valência, respectivamente.
Elementos de Transição Interna: elementos pertencentes à série dos lantanídeos (6º período) e
actinídeos (7º período). Nos elementos de transição interna, o elétron de diferenciação localiza-se no
subnível f. São considerados pertencentes ao grupo 3B (3).
3-LIGAÇÕES
3-1- LIGAÇÃO COVALENTE NORMAL
Há um compartilhamento de elétrons entre os átomos, que possuem tendência de ganhar elétrons. Cada
ligação covalente normal é constituída por um par de elétrons, um de cada átomo. Fórmula estrutural:
representa as ligações covalentes através de um traço. Fórmula molecular: indica o número de átomos de
um elemento em um composto através de um índice.
Exemplo: as ligações da água
1 H –1s1
: precisa ganhar 1 elétron
8 O –1s2
2s2
2p4
: precisa ganhar 2 elétrons
3-2- LIGAÇÃO COVALENTE DATIVA
Há um compartilhamento de elétrons entre os átomos, que possuem tendência de ganhar elétrons. Cada
ligação covalente dativa é constituída por um par de elétrons, ambos de um único átomo.
8MATOZO; H. C.

Exemplo: as ligações do dióxido de enxofre
16 S – 1s2
2s2
2p6
3s2
3p4
8 O –1s2
2s2
2p4
4- ELETRONEGATIVIDADE, POLARIDADE E ENERGIA DE LIGAÇÃO
Numa ligação covalente, o par eletrônico é compartilhado entre dois átomos. Isto significa que o par é
atraído simultaneamente para o núcleo de ambos os átomos, resultando numa competição pelos elétrons.
A atração exercida por um átomo sobre o par de elétrons na sua camada de valência depende da carga
nuclear efetiva (a carga nuclear menos o efeito de blindagem das camadas internas) e da distância entre
os núcleos e a camada de valência. Esta atração é medida por uma quantidade chamada
eletronegatividade, que é definida como a tendência relativa de um átomo em atrair o par de elétrons da
ligação. Quando os átomos ligados por covalência são idênticos não há diferença de eletronegatividade,
portanto, ambos os átomos atraem o par eletrônico com a mesma intensidade. Nesse caso, dizemos que a
ligação é covalente não-polar. Se houver diferença de eletronegatividade entre dois átomos, a ligação
será covalente polar, pois o par eletrônico estará distribuído assimetricamente, mais próximo do átomo
mais eletronegativo.
O conceito de polaridade também é útil para descrevermos moléculas que exibem uma separação parcial
de cargas. Uma molécula não-polar é aquela em que a posição média de todas as cargas positivas
coincide com a posição média de todas as cargas negativas. Numa molécula polar existe uma separação
de cargas, ou seja, os dois centros de carga não coincidem. Tomemos como primeiro exemplo, a
molécula de hidrogênio (H - H): os centros de carga positiva são os dois núcleos. O par eletrônico
compartilhado está igualmente distante de ambos, ou seja, se traçarmos um plano que divida a molécula
exatamente ao meio, teremos duas metades com um núcleo e um elétron. Isso significa que entre os dois
átomos de hidrogênio não existe diferença de eletronegatividade, portanto, o par eletrônico é igualmente
atraído pelos dois átomos. A molécula é apolar.
A situação é diferente na molécula de cloreto de hidrogênio (H - Cl): agora os centros de carga não
coincidem. O centro de cargas negativas se encontra mais próximo do átomo de cloro, que é mais
eletronegativo. Se traçarmos um plano que divida a molécula exatamente ao meio, teremos duas metades
diferentes. Uma com o núcleo do hidrogênio e outra com o núcleo do cloro e com o par eletrônico
compartilhado. Isso significa que, apesar da molécula ser eletricamente neutra, existe um pólo positivo e
um pólo negativo. Dizemos que a molécula é polar, ou um dipolo.
A polaridade de uma molécula diatômica depende exclusivamente da polaridade de sua ligação. No
entanto, em moléculas poliatômicas é preciso levar em conta não só a polaridade de suas ligações, mas
também a sua geometria. Consideremos, por exemplo, a molécula de dióxido de carbono (O=C=O): pelo
método VSPER podemos predizer que a molécula é linear. (O número estérico do carbono é 2 e não há
pares isolados). Entretanto, apesar de todas as ligações carbono-oxigênio serem polares, o CO2 é uma
molécula apolar. Isto se deve ao fato do deslocamento da carga eletrônica (em direção ao átomo mais
eletronegativo) em uma ligação ser exatamente compensada pelo correspondente deslocamento na outra
ligação. Trata-se de uma simples observação da resultante entre vetores. Nestes casos, dizemos que o
momento dipolar da molécula é zero. Nas moléculas polares o momento dipolar é diferente de zero.Para
identificar se uma molécula é polar ou apolar, pode-se utilizar de uma regra prática: Se o número de pares
eletrônicos ao redor do átomo central (incluindo os ligantes) for igual ao número de átomos iguais ligados
a ele, a molécula será apolar. Caso estes números não coincidam, a molécula será polar. (As ligações
dativas, duplas e triplas devem ser contadas como apenas um par eletrônico). Veja alguns exemplos:
9MATOZO; H. C.

]Quadro 4-1 Polaridade de alguns compostos
CCl4 4 pares eletrônicos e 4 átomos iguais apolar
CHCl3 4 pares eletrônicos e 3 átomos iguais polar
SO3 3 pares eletrônicos e 3 átomos iguais apolar
HCN 2 pares eletrônicos e 0 átomos iguais polar
BF3 3 pares eletrônicos e 3 átomos iguais apolar
H2O 4 pares eletrônicos e 2 átomos iguais polar
NH3 4 pares eletrônicos e 3 átomos iguais polar
OBS: Toda substância simples é apolar.
A força de uma ligação química é medida pela energia necessária para rompê-la. Uma ligação forte
apresenta uma energia de ligação alta. Essa energia é geralmente positiva e é expressa em kJ/mol, ou
seja, a energia necessária para a dissociação de um mol de ligações. Apesar dos esforços, é muito difícil
medir a energia de ligação de moléculas com mais de dois átomos. Além da dificuldade de se obter dados
exatos, a força de ligação entre dois átomos é influenciada pelos outros átomos que estão ligados a eles.
Assim, uma energia de ligação média é obtida tirando-se a média das energias de ligação feitas com
compostos diferentes que contêm a ligação em questão.
5- HISTÓRIA DA QUÍMICA ORGÂNICA
5-1-Primórdios da Química Orgânica
A primeira separação da Química inorgânica e orgânica ocorreu por volta de 1777 e foi proposta pelo
químico alemão Torben Olof Bergman (1735-1784) .
No início do século XIX químicos concordavam que as propriedades de substâncias dependiam da
composição dos "átomos compostos" (moléculas), mas nada se sabia ainda sobre moléculas; este
conhecimento foi adquirido ao longo de meio século de confusões, amarguras e até tragédias para se
provar que:
a) moléculas consistem de arranjos de átomos num modo definido;
b) propriedades de uma substância dependem não somente do tipo e número de átomos presentes, mas
também do modo que os átomos estão arranjados na molécula.
5-2- A Química Orgânica no início do século XIX
Estado relativamente primitivo: não se sabia definir claramente como as substâncias orgânicas diferiam
das inorgânicas; era bem menos desenvolvida que a química dos metais e dos elementos mais comuns
(enxofre, fósforo e nitrogênio).
Basicamente química de produtos naturais, dividida em Química Vegetal e Química Animal.
Compostos orgânicos vegetais: açúcar, ácidos, goma, índigo, princípio azedo, princípio extrativo, tanino,
cânfora, borracha de apagar etc.
Compostos orgânicos animais*: gelatina, albumina, fibrina, uréia, sangue, bílis, saliva, urina etc.
10MATOZO; H. C.

Sabia-se que compostos orgânicos continham carbono e hidrogênio. As vezes oxigênio, nitrogênio e
enxofre, como componentes essenciais; mas a capacidade de purificá-los, cristalizá-los e analisá-los ainda
era muito primitiva (por encontrar dificuldades analíticas, Berzelius afirma, erroneamente, em 1811, que
as substâncias orgânicas não obedecem à lei das proporções definidas!)
Wöhler, já em 1835: "para mim, a Química Orgânica parece uma floresta dos trópicos, repleta das coisas
mais notáveis"; a exploração desta floresta e a limpeza da vegetação rasteira foram tarefa iniciada na
primeira metade do século XIX. As descobertas alterariam todo o aspecto da Química.
VITALISMO: crença de que compostos orgânicos eram produzidos com a intermediação de uma força
vital, presente somente em plantas e animais. Assim, não podiam, portanto, ser sintetizados no
laboratório (só podiam ser convertidos em outros compostos, como nas cervejarias, vinícolas etc.).
O VITALISMO é seriamente questionado pela obtenção de uréia, por Wöhler, em 1828, a partir de
cianato de prata e cloreto de amônio ou cianato de chumbo e hidróxido de amônio; mas só passa a ser
abandonado à medida que o conhecimento sobre substâncias orgânicas e suas sínteses foi se acumulando
(síntese do ácido acético, Kolbe, 1844; sínteses de Berthelot, anos 1850).
Então, com a síntese da uréia, Wöhler deu ínicio a um grande campo de pesquisa, o das sínteses
orgânicas.
6- ELEMENTO CARBONO
Defini-se, tradicionalmente a Química Orgânica como sendo o ramo da Química que se ocupa dos
compostos de carbono, de maneira geral.
Há tantos compostos orgânicos naturais e sintéticos, que estes foram classificados em funções; a
classificação em funções orgânicas é feita de acordo com a estrutura molecular e o comportamento
químico dos compostos.
O elemento químico carbono (C) tem número atômico igual a 6; raio atômico 0,77A; eletronegatividade
2,5; estados de oxidação -4 a +4. Em geral, o primeiro elemento de um grupo difere dos demais, por
causa de sue menor tamanho, maior eletronegatividade e a inexistência de orbital d. O Carbono difere
dos demais elementos deste grupo por limitar-se um número de coordenação quatro (por causa da
inexistência de orbitais d no segundo nível) na capacidade única de formar ligações múltiplas, tais como
e na acentuada tendência de formar cadeias. A capacidade de formar cadeias está relacionada com a
energia de ligação.
C Z=6 1s2
2s2
2p2
estado fundamental
Figura 6-1- Diagrama de Energia (s2
p6
d10
f14
)
11MATOZO; H. C.

Suas ligações com outros átomos são covalentes. Utiliza-se em Química Orgânica as fórmulas estruturais
de preferência as fórmulas moleculares. As fórmulas estruturais planas baseiam-se nos postulados
estabelecidos por August Kekulé em 1858:
Primeiro: Os átomos de carbono são tetravalentes.
Segundo: As quatro valências se equivalem.
Terceiro: Os átomos de carbono podem ligar-se entre si formando as cadeias carbônicas
Chamamos de cadeia a uma sucessão de átomos ligados entre-si.
Examinemos as seguintes fórmulas estruturais planas,observando as valências e a formação das cadeias:
Metano Etano Eteno Etino
7- LIGAÇÕES ENTRE CARBONOS
As ligações entre átomos de carbono podem ser:
a)Simples (hibridação sp3
) quando dois átomos se ligam por apenas uma unidade de valência;
exemplo:
Etano ou simplificada Etano H3C - CH3
b)Dupla (hibridaçãosp2
)quando dois átomos se ligam por duas unidades de valência; exemplo:
Eteno ou simplificada Eteno
c)Tripla (hibridação sp)quando dois átomos se ligam por três unidades de valência; exemplo:
Etino ou simplificada Etino
12MATOZO; H. C.
C
H
H
H
H C
H
H
H C
H
H
H C C
H H
H C C H
H
C
H
H
H C
H
H
H
HC CH
C C H
H
H2C CH2
C C
H H
H

8- NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS SEGUNDO A INTERNATIONAL
UNION OF PURE AND APLIED CHEMYSTRY (UNIÃO INTERNACIONAL DE QUÍMICA
PURA E APLICADA)
8-1- INTRODUÇÃO
Função Orgânica: é um conjunto de substâncias com propriedades químicas semelhantes (propriedades
funcionais)
Grupo funcional: é o átomo ou grupo de átomos responsável(eis) pelas propriedades químicas dos
compostos pertencentes a uma determinada função química.
A nomenclatura orgânica oficial começou a ser criada em 1892 em um congresso internacional em
Genebra, após várias reuniões surgiu a nomenclatura IUPAC (União Internacional de Química Pura e
Aplicada).
A nomenclatura IUPAC obedece aos seguintes princípios:
1) Cada composto tenha um único nome que o distinga dos demais;
2) Dada a fórmula estrutural de um composto, seja possível elaborar seu nome, e vice-versa.
Obs.: Apesar de a nomenclatura IUPAC ser a oficial, existem outros tipos de nomenclatura como por
exemplo a nomenclatura usual.
8-2- FUNÇÃO HIDROCARBONETO (CxHy)
Os compostos pertencentes a esta função são constituídos exclusivamente por carbono e hidrogênio,
portanto possuem fórmula geral: CxHy.
Os hidrocarbonetos são muito importantes porque formam o "esqueleto" das demais funções orgânicas.
Os Hidrocarbonetos estão divididos em várias classes, dentre as quais merecem destaque os alcanos,
alcenos (alquenos), alcinos (alquinos), alcadienos, cicloalcanos, cicloalcenos e os hidrocarbonetos
aromáticos.
8-3- FUNDAMENTOS DA NOMENCLATURA ORGÂNICA
PREFIXO + AFIXO + SUFIXO
Prefixo: indica o número de átomos de carbono pertencentes a cadeia principal.
1C = met 6C = hex 11C = undec
2C = et 7C = hept 12C = dodec
3C = prop 8C = oct 13C = tridec
4C = but 9C = non 15C = pentadec
5C = pent 10C = dec 20C = eicos
Afixo ou infixo: indica o tipo de ligação entre os carbonos:
13MATOZO; H. C.

todas simples = an duas duplas = dien
uma dupla = en três duplas = trien
uma tripla = in duas triplas = diin
Sufixo: indica a função
Hidrocarboneto terminação o
Tabela 8-3-1: Classes dos Hidrocarbonetos
CLASSE TIPO DE CADEIA CARBONICA Exemplo
ALCANO ou PARAFINA alifática saturada CH3-CH2-CH2-CH3
butano
ALCENO ou ALQUENO alifática insaturada CH3-CH=CH-CH3
but-2-eno
ALCENO ou ALQUENO ou
OLEFINA
com uma ligação dupla H2C=CH-CH2-CH3
but-1-eno
ALCADIENO alifática insaturada H2C=C=CH-CH3
but-1,2-dieno
DIOLEFINA com duas ligações duplas H2C=CHCH=CH2
but-1,3-dieno
ALCINO alifática insaturada H3C-C≡ C-CH3
but-2-ino
ALCENINO ou ALQUENINO alifática insaturada etenínica com
uma dupla e uma tripla lagação
H3C=CH-C≡ C-H
but-1-en-3-ino
CICLOALCANO ou CICLANO ou
CICLOPARAFINA
alicíclica saturada
ciclobutano
ARENO ou HIDROCARBONETO
AROMÁTICO
cadeia aromática Benzeno
8-4- FUNÇÕES ORGÂNICAS
Tabela 8-4-1: Principais Funções Orgânicas e Nomenclatura utilizada pela IUPAC
Função Orgânica Fórmula Geral Nomenclatura
IUPAC 2001
Química Nova
Exemplos
ÁLCOOL
(OH ligado a C
saturado)
(Nome do grupo orgânico)
onde localiza a hidroxila
ou oxidrila + ol
propan-1-ol
álcool propílico ( Usual)
14MATOZO; H. C.
CH2CH2CH3
HO
R
HO
H2C CH2
CH2
H2C

IUPAC 2001
Química Nova
Exemplos
ENOL Nome do grupo orgânico)
onde localiza a ligação
dupla + infixo +
localização da hidroxila ou
oxidrila + ol
Etenol
FENOL Nome e do grupo
orgânico + fenol ou
Nome do grupo -OH +
hidróxi + nome do
aromático
OH
benzenol
Fenol ou hidróxibenzeno(Aceito
pela IUPAC)
ÉTER (Nome da cadeia mais
simples) + oxi + (Nome da
cadeia mais complexa)
metóxietano
éter etílico e metílico (ordem
alfabética) ou éter metiletílico
( Usual)
ALDEÍDO (Prefixo + infixo - a letra o)
+ al
.....
propanal
CETONA
.
(Prefixo + infixo - a letra o)
onde localiza a carbonila
+ ona
.
propanona
cetona dimetílica ou
dimetilcetona ( Usual)
ÁCIDO
CARBOXÍLICO
.
ácido + (Nome do grupo
orgânico) + óico
..
ácido propanóico
ácido propiônico (usual)
SAIS DE ÁCIDOS
CARBOXÍLICO
M=Cátion
(Nome do grupo
orgânico) + oato + de +
(nome do cátion)
etanoato de sódio
15MATOZO; H. C.
R
OH
H2C
OH
Ar
HO
O R2
R1
O CH2CH3
H3C
C
O
R1 H
C
O
H3CH2C H
C
O
R1 R2
CH3CCH3
O
C
O
R OH
R
O
O
M
H3C
ONa
O
C
O
H3CH2C OH

IUPAC 2001
Química Nova
Exemplos
ÉSTER
...
. (Nome do grupo orgânico1
menos ácido e óico) +
ato + (Nome do grupo
orgânico 2)
propanoato de metila
acetato de metila (usual)
AMINA
(primária)
(primária)
+ amina
............
......propilamina
AMINA
(secundária)
(secundária)
(Nome do grupo orgânico
mais simples, em seguida
o grupo orgânico mais
complexo) + amina
..............
metiletilamina
AMINA
(terciária)
(terciária)
(Nome do grupo orgânico
mais simples em seguida
o 2 o
grupo orgânico e
por último o grupo
orgânico mais complexo)
+ amina
.........
metiletilpropilamina
Amida (Nome do grupo orgânico)
+ amida
propanamida
Amida N + nome do grupo
orgânico ou N,N +
nome dos grupos
orgânicos + prefixo +
infixo + amida
N,N-etil-metil-3-etil-4-metil-
hexanamida
NITROCOMPOSTO Nitro + (nome do grupo
orgânico) nitrometano
NITRILO
R-C≡ N (Nome do grupo orgânico)
+ nitrilo(a)
propanonitrilo(a)
16MATOZO; H. C.
C
O
R1 O R2
N
H
R1 H
N
CH3
H3CH2C H
N
R2
R1 R3
N
CH3
H3CH2CH2C CH2CH3
C
O
NH2
H3CH2C
C
O
N
R
R
R
C
O
N
H3CH2CHCHCH2C
CH3
CH2CH3
H3C
H3CH2C
H3C NO2
N
H
H3CH2CH2C H
C
O
H3CH2C O CH3
R NO2
C
O
NH2
R
N
R2
R1 H
H2
C C N
H3C

IUPAC 2001
Química Nova
Exemplos
HALETO
ORGÂNICO
R-X
(onde X é: F, Cl, Br, I)
Haleto +
1-cloropropano
ORGÂNICOMETÁLI
CO
M= Metal
(Nome do halogênio + de
+ grupo orgânico + il) +
metal Cloreto de metilmagnésio
SULFETO Nome do grupo orgânico
mais simples + il + tio
grupo orgânico mais
complexo + o
Metil-tioetano ou sulfeto de
metila e etila
ÁCIDO SULFÔNICO Ácido + (Nome do grupo
orgânico) + sulfônico Ácido etanossulfônico
TIOÁLCOOL (Nome do grupo orgânico)
+ o (em alguns casos) +
tiol
Etanotiol
propan-2-tiol
SAIS DE AMÔNIO
QUARTENÁRIO
(Nome do ânion + de +
nome dos substituintes +
amônio)
Cloreto de nonadecil-
trimetilamônio
ANIDRIDO Anidrido + (Nome do
grupo orgânico mais
simples + grupo orgânico
mais complexo )
Anidrido etanóico e propanóico
Observação: Quando o composto apresentar duas ou mais funções diferentes, deve-se escolher uma
função principal de acordo com a preferência: ácido – amida – aldeído – cetona – álcool – amina – éter
– haleto. As demais funções serão consideradas secundárias, ou seja, apenas como ramificações da
cadeia onde está a função principal.
9- SÉRIES DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS
Em Química Inorgânica, temos, por exemplo, a função sal a função ácida, etc. E na Química Orgânica,
temos as funções hidrocarboneto, aldeído, álcool, etc.
17MATOZO; H. C.
R M H3C MgCl
R1 S R2 H3C S CH2CH3
R SO3H H3CH2C SO3H
R S H
CH3CHCH3
SH
H3CH2C S H
N
C
C
C
C
N
CH2
CH3
H3C
CH3
18
H3C
Cl
R1
O
O
R2
O
H3CH2C C
O
O
C
H3C
O
H2
C
H2
C Cl
H3C

Denomina-se grupo funcional um agrupamento atômico particular que identifica a função. É o
responsável pelas propriedades Químicas comuns aos diversos compostos pertencentes à função
considerada.
Série Homóloga: É um conjunto de compostos orgânicos (homólogos), pertencente à mesma função
química, e cujas fórmulas moleculares diferem entre si por um número inteiro de grupos CH2. O grupo
CH2 é chamado de razão de homologia.
Geralmente são dispostas em ordem decrescente de suas massas moleculares. Exemplos:
a) CH4 , C2H6 , C3H8 ... CnH2n + 2 . Hidrocarbonetos acíclicos saturados.
b) C2H4 , C3H6 , C4H8 ... CnH2n . Hidrocarbonetos acíclicos insaturados.
c) C2H2 , C3H4, C4H6 ... CnH2n - 2. Hidrocarbonetos acíclicos insaturados.
d) H3CCOOH , C2H6 , C3H8 ... CnH2n + 2 . Monoácidos acíclicos saturados.
Generalizando, as propriedades físicas dos homólogos variam gradualmente com a massa molecular. O
ponto de fusão, ponto de ebulição e densidade crescem com o aumento da cadeia carbônica.
As propriedades químicas dos homólogos de uma mesma série são semelhantes mas, muitas vezes, o
primeiro termo afasta-se dos demais pelas suas propriedades.
Série Isóloga: é um conjunto de compostos orgânicos (isólogos) pertencentes à mesma função química, e
cujas fórmulas moleculares diferem por um número inteiro de grupos (H2).
As propriedades físicas dos isólogos são parecidas, pois a massa molecular dos termos pouco difere.
Exemplos:
a) Etano; eteno; etino.
Série Heteróloga: é um conjunto de compostos orgânicos (heterólogos) não pertencente à mesma função
química, mas que apresentam a mesma cadeia carbônica. Exemplos:
a) Metano; metanol; metanal; ácido metanóico. Benzeno; fenol comum; anilina (C6H5- NH2).
10- CÁLCULO PARA INSATURAÇÕES OU CICLO
N - I/2 + 1 onde:
N= número de carbono
I= número de monovalentes
Quando o resultado for 2 poderá ser: 2 ligações duplas ou uma ligação tripla ou um anel com uma
ligação dupla.
11- PRINCIPAIS DIFERENÇAS ENTRE COMPOSTOS ORGÂNICOS E INORGÂNICOS
• Composição (C, H, O, N)
• Número de compostos
• Freqüência do fenômeno de isomeria e polimeria
18MATOZO; H. C.
2 ligações duplas
1 ligação tripla
1 anel com uma ligação dupla

• Natureza dos compostos
• PF e PE
• Condutividade elétrica
• Solubilidade
• Resistência ao aquecimento (sem decomposição)
• Inflamabilidade dos compostos
12- POLARIDADE DAS MOLÉCULAS
Devido à diferença de electronegatividade dos átomos envolvidos numa ligação a nuvem eletrônica estará
deslocada em direção do átomo mais eletronegativo. O centro da carga negativa na ligação não
corresponderá portanto com o centro de carga positiva (que é praticamente igual ao centro de gravidade
da ligação, no caso da maioria das ligações encontradas na química orgânica). Isto dá origem a um dipolo
elétrico na ligação. O dipolo é uma grandeza vetorial, pelo que o dipolo de uma molécula será igual à
soma vetorial de todos os dipolos das ligações presentes. Por exemplo, na molécula da água os elétrons
encontram-se deslocados no sentido do átomo de oxigênio.
Figura 12-1: Sentido da Polaridade e Resultante
O dipolo da molécula vai ser a soma dos dipolos das duas ligações O-H. Os hidrocarbonetos são
moléculas apolares.
A introdução de átomos de elementos mais eletronegativos conduz geralmente a um aumento da
polaridade da molécula, desde que os dipolos não se anulem mutuamente devido à geometria e/ou
simetria da molécula. Generalizando, compostos polares dissolverão outros compostos polares, e
compostos apolares dissolverão compostos apolares.
Molécula Apolar: ocorre quando todas as ligações são apolares ou quando a soma dos momentos de
dipolo for nula.
Molécula Polar: ocorre quando a molécula tiver ligações polares e soma dos momentos de dipolo não for
nula.
13- PRINCIPAIS PROPRIEDADES QUÍMICAS E FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS
13-1- PROPRIEDADES GERAIS DOS HIDROCARBONETOS CxHy
13-1-1- FORÇAS DE INTERAÇÃO MOLECULAR
São substâncias consideradas apolares, cuja moléculas se mantém unidas por forças fracas de Van der
Waals (forças de dipolo)
Na verdade, devido aos diversos ângulos de ligações existentes nas moléculas de hidrocarbonetos (que
em geral acabam gerando um vetor resultante) e à própria força de Van der Waals que estabelece entre as
moléculas, não podemos afirmar que os hidrocarbonetos são compostos 100% apolares. É melhor dizer
que são praticamente apolares ou que a polaridade é tão pequena que pode ser considerada desprezível.
19MATOZO; H. C.
O
H
H

13-1-2- PONTOS DE FUSÃO E EBULIÇÃO
Por serem apolares, os hidrocarbonetos possuem baixos pontos de fusão e de ebulição em relação aos
compostos polares
Comparando os hidrocarbonetos de cadeia normal, de uma mesma classe, observamos que os pontos de
fusão e ebulição aumentam com o aumento da massa molar do composto.
Se compararmos hidrocarbonetos de cadeia normal e de cadeia ramificada com a mesma massa molar,
por exemplo, butano e metilpropano, ambos com fórmula molecular C4H10 e massa molar 58g/mol,
iremos observar que os compostos de cadeia normal apresentam pontos de fusão e ebulição mais
elevados que os compostos de cadeia ramificadas.
Isso ocorre porque as moléculas de cadeia normal apresentam uma maior área superficial e, portanto,
forças de dipolo induzido mais intensas, que necessitam maior quantidade de energia (pontos de fusão e
ebulição mais elevados) para serem rompidas. Já as moléculas de cadeia ramificadas são mais
“compactas”, a área superficial é menor, gerando forças de dipolo induzido mais fracas, que necessitam
de menos energia para serem rompidas ( menores pontos de fusão e ebulição).
13-1-3- FASE DE AGREGAÇÃO
Em condições de temperatura e pressão ambientes, podemos fazer a seguinte generalização: Os
hidrocarbonetos que possuem de 1 a 4 carbonos são gasosos, de 5 a 17 carbonos são líquido e acima de
17 carbonos são sólidos.
13-1-4- DENSIDADE
Todos os hidrocarbonetos apresentam densidade menor que a água (1g/mL) por dois motivos principais:
os átomos que os formam possuem baixo valores de massa atômica e suas moléculas, sendo praticamente
apolares, tendem a ficar mais distante entre si, o que implica menos moléculas por unidade de volume.
13-1-5- SOLUBILIDADE
De acordo com a regra “semelhante dissolve semelhante”, os hidrocarbonetos dissolvem-se apenas em
substâncias apolares ou de baixa polaridade. São, portanto, insolúveis em água, que é polar.
13-1-6- REATIVIDAE
A reatividade dos hidrocarbonetos é considerada baixa nos compostos saturados de cadeia acíclica, nos
compostos cíclicos com 6 ou mais carbonos e nos aromáticos.
Compostos insaturados de cadeia acíclica apresentam reatividade média, e os compostos cíclicos que
possuem de 3 a 5 carbonos, reatividade alta.
13-1-7- PROPRIEDADES ORGANOLÉPITICAS
Por formarem uma classe bastante intensa, de compostos químicos, não é possível generalizar as
propriedades organolépticas-cor, cheiro, aspecto, textura- dos hidrocarbonetos.
13-1-8- APLICAÇÕES PRÁTICAS
São ótimos combustíveis que formam toda a matéria prima da indústria petroquímica, que produz desde
20MATOZO; H. C.

plásticos, fibras têxteis e borracha sintéticas até tintas, detergentes e fertilizantes agrícolas.
13-2- PROPRIEDADES GERAIS DOS ÁLCOOIS (-OH “CADEIA SATURADA”)
As moléculas de álcoois estabelecem ligações de hidrogênio entre si.
Os monoálcoois possuem ponto de fusão e de ebulição bastante altos em comparação com os do
hidrocarbonetos de massa molecular próxima.
Os poliálcoois possuem pontos de fusão bem mais elevados que os monoálcoois com o mesmo número
de cadeias.
Em condição de temperatura e pressão ambientes, os monoálcoois com até 12 carbonos na molécula são
líquidos; e demais sólidos. Os poliálcoois com até 5 carbonos na cadeia são líquidos cuja viscosidade
aumenta com o aumento do número de grupos -OH. Poliálcoois com 6 ou mais carbonos tendem a ser
sólidos.
13-2-4- DENSIDADE
A grande maioria dos álcoois possuem densidade menor que a da água. Os poliálcoois são mais densos
que a água.
Os álcoois possuem na molécula uma parte polar referente ao grupo -OH e uma parte apolar referente a
cadeia carbônica. Por exemplo
Por isso o etanol pode se dissolver tanto na gasolina (apolar) quanto na água (polar).
Contudo, nos álcoois de cadeia carbônica pequena prevalecem as Propriedades de compostos polares e
em álcoois de cadeia carbônica longa prevalecem as propriedades de compostos apolares.
Monoálcoois com mais de 4 ou 5 carbonos na cadeia são praticamente insolúveis em água. O aumento do
número de grupos -OH tende a tornara substância mais solúvel; assim, o hexanol (sorbitol) é bastante
solúvel em água apesar de ter 6 carbonos na molécula.
13-2-6- REATIVIDADE
Os álcoois são mais reativos que os hidrocarbonetos devido ao fato de serem polares.
Os monoálcoois como o metanol (extremamente tóxico por ingestão) e o etanol (moderadamente tóxico)
apresentam sabor picante e odor levemente irritante. Os poliálcoois em geral, como o etilenoglicol
21MATOZO; H. C.
H3C
H2
C OH
Apolar Polar

(etanodiol) e a glicerina (propanotriol), apresentam sabor doce; muitos deles (como os isômeros sorbitol
e manitol) são utilizados como adoçantes.
O metanol é usado como combustível, solvente e na síntese de compostos orgânicos. O etanol é utilizado
como combustível, em limpeza doméstica e na fabricação de bebidas.
13-3- PROPRIEDADES GERAIS DOS HALETOS ORGÂNICOS (-F; -Cl; -Br; -I)
O mono-haletos orgânicos são levemente polares e suas moléculas mantem-se unidas por forças de
atração do tipo dipolo permanente ou força de dipolo-dipolo.
Os poli-haletos orgânicos, por sua vez, podem ser levemente polares ou mesmo apolares, dependendo da
geometria molecular.
Quando são apolares, suas moléculas mantem-se unidas por forças fracas de Van der Waals ( forças de
dipolo induzido).
Os pontos de fusão e ebulição dos haletos orgânicos são próximos ao dos alcanos (comporando
compostos de massa molar semelhante) e vão se tornando gradativamente mais altos à medida que os
seguintes fatores começam a pesar:
1- Aumento da massa molecular devido ao aumento do grupo orgânico;
2- Aumento do número de halogênios substituídos (di, tri, tetra...);
3- Aumento da massa atômica do halogênio substituído ( F < Cl < Br < I).
Assim, por exemplo, os pontos de fusão e ebulição aumentam ao passarmos de um mono-haleto com o
mesmo número de carbonos na cadeia, para um di, um tri, um tetra, um poli-haleto.
Aumentam também ao passarmos de fluoretos para cloretos, brometos e iodetos.
A grande maioria dos mono-haletos orgânicos são líquidos em condições ambiente (25o
C e 1atm).
Com poucas exceções, os que possuem até 3 átomos de carbono na molécula são gases ou líquidos
voláteis.
Os poli-haletos geralmente são líquidos e os de massa molar elevada apresentam-se na fase sólida.
13-3-4- DENSIDADE
Os mono-fluoretos e os mono-cloretos não aromáticos são menos denso que a água. Os mono-brometos e
os mono-iodetos são mais densos. Um caso particular e importante é do diiodometano, CH2I2 que é o
líquido de maior densidade conhecido na orgânica (3,32g/mL), usado como contraste no estudo de
minerais ao microscópio.
22MATOZO; H. C.

Os haletos orgânicos são insolúveis em água, possivelmente por não formarem ligações de hidrogênio
com as moléculas de água.
São solúveis em solventes orgânicos de baixa polaridade, como benzeno, éter, clorofórmio (Haleto
orgânico) ou a nafta (ligroína).
13-3-6- REATIVIDADE
A reatividade não é muito acentuada, possivelmente devido à fraca polaridade que possuem.
Em geral possui cheiro forte característico e muito deles apresentam sabor doce (lembre-se, porém, de
que são compostos extremamente tóxico por ingestão ou inalação).
Os haletos orgânicos são largamente usados na síntese de diversos compostos orgânicos, dentre eles os
compostos de Gringnard, intermediários na obtenção de álcoois, aldeídos e ácidos.
Muitos haletos orgânicos são também utilizados como solventes para ceras, vernizes e borracha, como é
o caso do tetracloreto de carbono, CCl4(l), e do clorofórmio, CHCl3(l).
13-4- PROPRIEDADES GERAIS DOS FENOIS (Ar-OH)
Todos os monofenóis (que apresentam apenas 1 grupo -OH ligado ao anel aromático) possuem moléculas
polares com o vetor resultante no sentido do átomo de oxigênio (mais eletronegativo). Alguns difenóis
com 2 grupos -OH nas posições 1,4, como a hidroquinona (1,4-hidroxibenzeno), são considerados
apolares. As moléculas dos fenóis estabelecem ligações de hidrogênio entre si.
Como as moléculas estabelecem ligações de hidrogênio, os fenóis possuem ponto de fusão e de ebulição
bem mais elevados que os hidrocarbonetos de massa molecular próxima.
Os monofenóis mais simples, como o benzenol, são líquidos ou então sólidos de baixo ponto de fusão. Os
demais fenóis são sólidos.
13-4-4- DENSIDADE
São mais densos que a água; o benzenol, por exemplo, possui densidades igual a 1,071 g/mL a 25oC.
O benzenol é relativamente solúvel em água (9g de fenol por 100g de água 25o
C) devido à formação de
ligações de hidrogênio entre as moléculas de fenol e as moléculas de água. Os demais monofenóis são
praticamente insolúveis.
23MATOZO; H. C.

13-4-6- REATIVIDADE
Os fenóis são compostos facilmente oxidáveis e também possuem um fraco caráter ácido (são chamados
de ácido fênico), podendo sofrer ionização na água como mostra na equação abaixo:
O caráter ácido dos fenóis pode ser explicado devido a ressonância do anel aromático. Os elétrons
ressonantes dão certa estabilidade ao carbono do ânion fenóxido. Essa propriedade é utilizada para
diferenciar álcoois de fenóis. Os fenóis (devido ao caráter ácido) reagem com bases fortes, como NaOH E
KOH, formando sal orgânico e água. Os álcoois não reagem com bases. Exemplos
Possuem cheiro forte característico. São tóxicos e altamente irritantes.
O fenol é usado na produção de desinfetantes e de pomadas contra queimaduras (ácido pícrico) e na
fabricação de baquelite (plástico resistente ao calor), poliuretano (espuma) e explosivos.
13-5- PROPRIEDADES GERAIS DOS ÉTERES (C-O-C)
São levemente polares devido à geometria angular. Embora, os éteres não estabeleçam ligações de
hidrogênio entre si, podem fazê-lo com moléculas de outros compostos, como a água e etanol.
Comparando compostos de massa molar próxima, os pontos de fusão e ebulição dos éteres se aproximam
dos alcanos e são bem mais baixo que os álcoois e dos fenóis.
O metoximetano e o metoxietano são gases. Os demais são líquidos, normalmente voláteis.
13-5-4- DENSIDADE
Em geral são compostos menos denso que a água.
Os éteres de menor massa molar apresentam uma discreta solubilidade em água, provavelmente porque
suas moléculas podem estabelecer ligações de hidrogênio com as moléculas de água.
13-5-6- REATIVIDADE
24MATOZO; H. C.
OH
+ H2O
O
+ H3O (aq.)
fenol ânion fenóxido hidrônio

São compostos pouco reativos, como os alcanos
A maioria dos éteres possui cheiro agradável, toxidez moderada e é altamente inflamável.
São muito utilizados como solventes inertes em reações orgânicas e na extração de essências, óleos e
gorduras de fontes naturais. O etoxietano conhecido também como éter comum, éter dietílico, éter etílico
ou éter sulfúrico, pois sua obtenção envolve o ácido sulfúrico, H2SO4 (aq.).
13-6- PROPRIEDADES GERAIS DOS ALDEÍDOS (H-C=O)
Possuem moléculas polares, mas elas não fazem ligações de hidrogênio entre si.
Os pontos de fusão e ebulição dos aldeídos são mais altos que os compostos apolares e que os éteres e são
mais baixos que os álcoois e dos ácidos carboxílicos de valor de massa molar correspondente.
Os aldeídos com 1 ou 2 carbonos na molécula são gases; os demais são líquidos; a exceção se faz apenas
para os que possuem valor de massa molecular elevado, que são sólidos.
13-6-4- DENSIDADE
Os aldeídos mais simples são menos densos que a água.
Os aldeídos mais simples são solúveis em meio aquoso, já que podem estabelecer ligações de hidrogênio
com as moléculas da água. Com o aumento da cadeia carbônica, porém, a solubilidade desses compostos
diminui progressivamente até que, devido ao tamanho da cadeia, se tornam insolúveis nesse meio. Os
aldeídos são solúveis na maioria dos solventes orgânicos comuns: álcool, éter, benzeno.
13-6-6- REATIVIDADE
Os aldeídos são compostos bastante reativos, sendo que os aldeídos alifáticos são menos reativos que os
aldeídos aromáticos. Isso ocorre porque, quando a carbonila está ligada ao núcleo aromático, os elétrons
da ligação π do grupo carbonila entram em ressonância com os elétrons π do núcleo aromático
diminuindo a reatividade do composto (ou aumentando sua estabilidade).
O metanal e o etanal possuem cheiro forte e desagradável. Com o aumento da cadeia carbônica, os
aldeídos passam a ter cheiros e aromas agradáveis e suas moléculas maiores são constituintes de diversas
essências, como a de amêndoas amargas (benzaldeído) e a vanilina (3-metóxi-4-hidroxibenzaldeído).
25MATOZO; H. C.

Dos aldeídos, os que apresentam maior diversidade de uso são o metanal (aldeído fórmico ou
formaldeído) e o etanal (aldeído acético). O metanal é um gás incolor, de cheiro característico e irritante.
Em água, a cerca de 40%, forma uma solução conhecida como formol, usada como desinfetante e na
conservação de peças anatômicas.
O etanal é usado na síntese de diversos compostos orgânicos, na obtenção de resinas, inseticidas (DDT) e
também como redutor de íons de prata na fabricação de espelhos comuns.
13-7- PROPRIEDADES GERAIS DAS CETONAS (C=O “ENTRE 2 CARBONOS”)
As moléculas de cetona não fazem ligações de hidrogênio entre si, porém mais polares que as moléculas
de aldeído.
Em geral possuem ponto de fusão e de ebulição mais baixos que os dos álcoois e mais elevados que os
dos aldeídos de massa molecular próxima.
As cetonas mais simples, como a propanona e a butanona, são líquidas em condições ambientais. Com o
aumento progressivo da massa molecular torna-se sólidas.
13-7-4- DENSIDADE
As cetonas mais simples são menos densas que a água.
Devido à maior polaridade, as cetonas são mais solúveis em água que os aldeídos.
Suas moléculas podem fazer ligações de hidrogênio com moléculas de água e de álcoois, por exemplo, o
que explica a solubilidade nesses solventes. Também são solúveis em éter e benzeno.
13-7-6- REATIVIDADE
São compostos bastante reativos; as alifáticas são mais reativas que as aromáticas devido à ressonância
que se estabelece entre os elétrons do grupo carbonila e os elétrons do núcleo aromático.
Possuem cheiro agradável e são parte constituinte de óleos essenciais encontrados em flores e frutas.
A mais utilizada é a propanona, conhecida no comércio como acetona.
Trata-se de um líquido incolor, de cheiro agradável (quando puro), inflamável, usado principalmente
como solvente de esmaltes, tintas, vernizes, e na extração de óleos de sementes vegetais.
26MATOZO; H. C.

13-8- PROPRIEDADES GERAIS DOS ÁCIDOS CARBOXÍLICO (HO-C=O)
Por apresentarem o grupo carboxila, esses compostos são muito polares e podem fazer o dobro de
ligações de hidrogênio que as moléculas de monoálcoois. Exemplo:
Podemos generalizar que os ácidos carboxílicos possuem pontos de fusão e ebulição mais alto que os dos
álcoois de valor de massa molar próximo.
Considerando-se apenas os monoácidos saturados, aqueles que possuem até 9 carbonos na cadeia são
líquidos. Os com 10 ou mais carbonos são em geral sólidos.
13-8-4- DENSIDADE
Os ácidos mais simples como o metanóico e o etanóico, são mais densos que a água.
Os ácidos carboxílicos alifáticos que possuem de 1 a 4 carbonos na molécula são solúveis em água. O
ácido que possui 5 carbonos é apenas parcialmente solúvel. Os demais são praticamente insolúveis. São
também solúveis em éter dietílico, álcool etílico e benzeno.
13-8-6- REATIVIDAE
Os ácidos carboxílicos são compostos bastante reativos, principalmente os mais simples.
O cheiro característico dos ácidos alifáticos passa progressivamente de forte e irritante nos ácidos de 1 a
3 carbonos a extremamente desagradável nos ácidos de 4 a 6 carbonos; os demais são praticamente
inodoros, por serem voláteis.
Os compostos que apresentam maior diversidade de uso são os ácidos metanóico e o etanóico.
27MATOZO; H. C.
H3C
H2
C
H2
C O
H
CH3
H2
C
H2
C
O
H
H3C C
O
OH
CH3
C
O
HO
Propan-1-ol
Ácido etanóico

O ácido metanóico é usado no tingimento de tecidos como mordente e como desinfetante me medicina.
O ácido etanóico é usado na preparação de perfume, corantes, seda artificial e vinagre.
13-9- PROPRIEDADES GERAIS DOS ÉSTERES (C-O-C=O)
Em ésteres com cadeia carbônica pequena, como o metanoato de metila, predominam forças de dipolo
permanente. Conforme a massa molar aumenta, a polaridade vai tornando-se menor e passam a
prevalecer as propriedades de compostos apolares.
Como as moléculas dos ésteres não fazem ligações de hidrogênio entre si, seus pontos de fusão e de
ebulição são mais baixos que os de álcoois e dos ácidos carboxílicos de massa molecular próxima.
Os que possuem massa molar baixa são líquidos; à medida que a massa molar aumenta, passam de
líquidos oleosos e viscosos a sólidos.
13-9-4- DENSIDADE
Só os ésteres mais simples são menos densos que a água. Os demais são ligeiramente mais densos.
Os ésteres de massa molecular baixa são parcialmente solúveis em água. Os demais são insolúveis.
13-9-6- REATIVIDADE
São pouco reativos, mas, conforme as condições, os ésteres sofrem hidrólise com certa facilidade.
Possuem aroma agradável de frutas e de flores.
Os ésteres são usados como essências de frutas e aromatizantes na indústria alimentícia, farmacêutica e
cosmética (inclusive na fabricação de perfumes). Constituem também os óleos e as gorduras vegetais e
animais, e diversos tipos de cera.
13-10- PROPRIEDADES GERAIS DOS SAIS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (M-O-C=O)
Possuem uma extremidade altamente polar, formada pela ligação iônica, e outra praticamente apolar,
28MATOZO; H. C.

referente à cadeia carbônica.
Muito elevados. Em geral a temperatura necessária para a fusão de um sal orgânico é tão alto que, antes
de ser atingida, as ligações carbono-carbono se rompem e a molécula se decompõe.
São sólidos cristalinos e não-voláteis.
13-10-4- DENSIDADE
Em geral são mais densos que a água.
Os sais de ácidos carboxílicos de metais alcalinos e de amônio são solúveis em água; os de metais
pesados (Fe, Ag, Cu) são praticamente insolúveis.
13-10-6- REATIVIDAE
Reagem da mesma maneira que os sais inorgânicos, e os sais que possuem cadeia insaturada estão
sujeitos às reações características da ligação dupla.
São inodoros. Apresentam sabor característico ligeiramente adstringente.
Os sais de ácidos carboxílicos de cadeia longa (ácidos graxos) são denominados sabões.
13-11- PROPRIEDADES GERAIS DAS AMINAS (R-N-R2)
São compostos polares; as moléculas de aminas primárias e secundárias podem fazer ligações de
hidrogênio entre si, o que já não ocorre com as moléculas de aminas terciárias, pois nesse caso não existe
ligação nitrogênio-hidrogênio.
São mais elevados que dos compostos apolares e mais baixos que os dos compostosa apolares e mais
baixo que os dos álcoois e ácidos carboxílicos, sempre comparando compostos de valores de massa
molecular próximos.
Aminas que possuem 1 a 3 substituintes metil e também a etilamina são gases em condições ambientes.
Da propilamina à dodecilamina, são líquidas; daí em diante, as aminas são sólidas.
29MATOZO; H. C.

13-11-4- DENSIDADE
As alifáticas mais simples são menos densas que a água. As aromáticas são mais densas
Todas as aminas fazem ligações de hidrogênio com moléculas de água e de etanol. As aminas com até 5
carbonos na molécula são solúveis em meio aquoso e alcoólico. Aminas de 6 carbonos ou mais são
praticamente insolúveis em água devido ao substituinte (que faz prevalecer a propriedades de compostos
apolares), mas são solúveis em álcool etílico (como a gasolina), em éter e em benzeno.
13-11-6- REATIVIDADE
Aumenta, em geral, na mesma proporção em que aumenta o caráter básico desses compostos.
CARÁTER BÁSICO:
R2NH > R-NH2 > R3N > NH3 > Ar-NH2 > Ar2N > Ar3N
As metilaminas e as etilaminas possuem cheiro ao da amônia; as demais, em geral cheiram peixe. As
aminas aromáticas são muito tóxicas e sua absorção prolongada através da pele pode ser letal, elas são
incolores quando puras, mas também podem ser oxidadas pelo ar dando origem a compostos amarelados.
São usadas na síntese de vários compostos orgânicos, na fabricação de certos tipos de sabões e na
vulcanização da borracha. As aminas aromáticas como a felilamina (anilina), são utilizadas na fabricação
de corantes.
13-12- PROPRIEDADES GERAIS DAS AMIDAS (O=C-N-R2)
São muito polares; cada duas moléculas podem fazer até 3 ligações de hidrogênio entre si (no caso de
amidas primárias)
Possuem ponto de fusão e ebulição muito elevados, até mais que dos ácidos carboxílicos de massas
moleculares correspondentes.
Apenas a metanamida se apresenta em condições ambientes na forma de um líquido incolor; as demais
amidas são sólidos cristalinos.
13-12-4- DENSIDADE
São mais densas que a água. A metanamida, por exemplo possuem d=1,146 em relação a água a 4o
C.
30MATOZO; H. C.

As mais simples são solúveis em água e pouco solúveis em solvente apolares como o hexano. Em geral
todas são solúveis em álcool e éter.
Alta.
A metanamida é um líquido oleoso e incolor de odor característico. As demais amidas em geral são
sólidos cristalinos incolores e deliqüescentes (que se desagregam e se desfazem facilmente).
Síntese de outros compostos orgânicos e como intermediárias na preparação de medicamentos.
13-13- PROPRIEDADES GERAIS DOS NITROCOMPOSTOS (-NO2)
São polares. Sofrem força de dipolo permanente.
Possuem ponto de fusão e ebulição elevados.
Os nitroalcanos de massa molar baixa são líquidos fluidos. À medida que a massa molar aumenta, vão se
tornado cada vez mais viscosos.
13-13-4- DENSIDADE
São mais densos que a água.
O nitrometano e nitroetano são muito pouco solúveis em água; os demais são insolúveis.
São compostos bastante reativos.
Os alifáticos possuem cheiro agradável e são atóxico; os aromáticos possuem odor ruim e são tóxicos.
31MATOZO; H. C.

O nitrobenzeno usado como solvente o dinitrobenzeno e o trinitrobenzeno, como explosivos.
13-14- PROPRIEDADES GERAIS DOS NITRILOS (RN)
São compostos polares, unidos por força de dipolo permanente.
São altos, comparados com os demais compostos orgânicos de uma massa molecular aproximada.
Em condições ambiente, os nitrilos que possuem de 2 a 14 átomos de carbono na molécula são líquidos;
os que possuem 15 ou mais são sólidos.
13-14-4- DENSIDADE
Em geral, são menos densos que a água, como é o caso do propenonitrilo de d=0,8004g/mL a 25o
C em
relação à água a 4o
C.
São praticamente insolúveis em água.
São compostos reativos e estáveis. Por isso, são bastante utilizados em sínteses orgânicas.
Todos são tóxicos, embora o sejam menos do que o HCN [que é também chamado de metanonitrilo(a) e
considerado o nitrilo mais simples].
Dos nitrilos o mais utilizado é o propenonitrilo ou acrilonitrilo, que industrialmente é obtido a partir do
acetileno.
O acrilonitrilo é amplamente usado na industria de produção de borracha sintética de alta qualidade.
13-15- PROPRIEDADES GERAIS DOS TIOÁLCOOIS (-SH)
São compostos menos polares que os álcoois.
Em geral, possuem pontos de fusão e ebulição menores que os dos álcoois correspondentes.
32MATOZO; H. C.

Os mais simples são líquidos incolores e voláteis.
13-15-4- DENSIDADE
Em geral, os monotióis são menos densos que a água; os ditióis e os politióis são mais densos.
São pouco solúveis em água, mas solúveis em soluções básicas devido ao seu caráter ácido.
Possuem caráter ácido bem mais forte que os álcoois, pois o átomo de enxofre é maior e menos
eletronegativo que o átomo de oxigênio. O hidrogênio ligado ao enxofre, ioniza mais facilmente.
Quando voláteis apresentam cheiro repugnante, perceptível mesmo em quantidades minímas. O cheiro
desagradável que certas espécies de gambá utilizam como mecanismo de defesa em situações de perigo é
uma mistura de vários compostos sulfurados, entre eles, o but-2-eno-1-tiol.
Devido ao cheiro repugnante que têm, alguns compostos dessa classe são adicionados a gases
combustíveis em reservatórios para detectar eventuais vazamentos em tubulações.
13-16- PROPRIEDADES GERAIS DOS TIOÉTERES (-S-)
São pouco polares devido à geometria angular
Possuem pontos de ebulição e fusão mais baixos que os éteres de massa molar próxima.
Os mais simples são líquidos, os demais são sólidos.
13-16-4- DENSIDADE
Em geral, são menos densos que a água.
São insolúveis em água, mas solúveis em solventes orgânicos comuns.
33MATOZO; H. C.

São compostos reativos. Podem ser obtidos pela reação entre haletos orgânicos e sulfeto de sódio.
Os mais simples são incolores e têm cheiro de éter.
O sulfeto de di(cloroetila), gás mostarda ou iperita já foi usado como arma Química.
13-17- PROPRIEDADES GERAIS DOS COMPOSTOS DE GRINGNARD
A ligação carbono-magnésio é considerada predominantemente covalente, porém é altamente polar. A
ligação magnésio-halogênio é iônica
Teoricamente são bastante elevados, mas são difíceis de serem determinados, em razão da reatividade
com composto de Grignard com gás oxigênio do ar.
São encontrados dissolvidos em éter etílico anidro formando uma solução.
13-17-4- DENSIDADE
Em geral, são mais densos que a água.
Não formam soluções aquosas porque reagem violentamente com a água. Como também reagem com o
oxigênio do ar, são mantidos dissolvidos em éter etílico.
São extremamente reativos.
São tóxicos e altamente higroscópicos (desidratantes)
São utilizados na síntese de compostos orgânicos, como ácidos carboxílicos, álcoois e hidrocarbonetos.
14- ISOMERIA
34MATOZO; H. C.
Cl
H2
C
H2
C S
H2
C
H2
C Cl

Fenômeno pelo qual dois ou mais compostos diferentes apresentam a mesma fórmula Molecular e
fórmulas Estruturais diferentes.
14-1- A HIBRIDAÇÃO DAS ORBITAIS DO ÁTOMO DE CARBONO
O átomo de carbono possui uma orbital de valência s e três orbitais de valência p.
Orbital s Orbital p Dois Orbitais sp
Figura 14-1-1: Orbitais s, p e sp
Os orbitais atômicas de dois átomos distintos podem combinar-se, de forma a formar orbitais
moleculares, i.e. formarem uma ligação química. Uma orbital s pode-se combinar com outra orbital s (ou
com uma orbital p) para formar uma ligação σ. Dois orbitais p podem-se combinar entre si para formar
uma ligação π. Só se formarão ligações π se não for possível formar ligações σ.
Figura 14-1-2: Orbital Molecular entre dois núcleos de carbono
Figura 14-1-2: Orbital Molecular π entre dois núcleos de carbono
Como as três orbitais p são perpendiculares entre si, seria de esperar que as orbitais moleculares formadas
com essas orbitais também fossem perpendiculares. Acontecerá isso na realidade?
Apresentam-se a seguir as estruturas de alguns compostos de carbono simples:
Verifica-se que na molécula de metano (tetraédrica) os ângulos de ligação são de aproximadamente
109,5 º. No etileno são de 120º e no acetileno são de 180 º. Como é que isto se pode explicar?
No caso do metano, a orbital s mistura-se com as 3 orbitais p, dando origem a quatro novas orbitais
“mistas” : as orbitais híbridas sp3. Estas quatro orbitais terão energia inferior à energia das orbitais s e p
que lhes deram origem, sendo por isso mais estáveis. Estas quatro orbitais, sendo todas iguais, dispôr-se-
ão no espaço de forma a formar ângulos iguais entre si. Essa disposição será tetraédrica, dando origem
aos ângulos observados de 109,5 º. Sempre que um átomo de carbono estiver ligado a quatro outros
átomos as suas orbitais hibridizarão de forma a criar orbitais sp3.
O etileno possui uma ligação dupla. Estas ligações (tal como as ligações triplas) são formadas por
orbitais moleculares p. Cada átomo de carbono utilizará uma orbital p para formar a ligação, sobrando
então uma orbital s e duas orbitais p, que hibridizarão dando origem a três novas orbitais sp2. Estas
orbitais afastam-se o mais possível umas das outras, dando origem ao ângulo de ligação observado de
35MATOZO; H. C.
c c
c c

120º.
Na molécula do acetileno, cada átomo de carbono utilizará duas orbitais p para formar ligações p. A
orbital s hibridiza com a orbital p restante, dando origem a duas novas orbitais sp, que se afastam uma da
outra dando origem ao ângulo de ligação de 180º.
14-2-ISOMERIA PLANA: MESMA FÓRMULA MOLECULAR, COMPOSTOS DIFERENTES
14-2-1- ISOMERIA DE CADEIA
Ocorre quando os isômeros têm cadeias diferentes
Exemplos:
Cadeia normal Cadeia ramificada
Butano 2-metilpropano
14-2-2- ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA
Ocorre quando os isômeros diferem pela posição de um heteroátomo na cadeia carbônica.
Exemplo:
Etóxietano Metóxipropano
14-2-3- ISOMERIA DE FUNÇÃO
Ocorre quando os isômeros pertencem a funções químicas diferentes
Exemplos:
Metoximetano Etanol Propanona Propanal
Metanoato de metila Ácido etnóico
14-2-4- ISOMERIA DE POSIÇÃO
Ocorre quando os isômeros têm a mesma cadeia carbônica, mas diferem pela posição das ramificações
36MATOZO; H. C.
CH3CHCH3
CH3
H3C
H2
C
H2
C CH3
H3C
H2
C O
H2
C CH3
H3C
H2
C
H2
C O CH3
H3C C CH3
O
H3C
H2
C C
O
H
H3C
H2
C OH
H3C O CH3
H C
O
O CH3
H3C C
O
OH
C3H6
H2
C
H2C CH2
H2C C
H
CH3
Ciclopropano Propeno
Fórmula Molecular
H3C N CH3
H
H3C
H2
C NH2
Dimetilamina
Etilamina

ou insaturações.
Exemplos:
Pentan-3-ol Pentan-2-ol But-2-eno But-1-eno
14-2-5- DINÂMICA OU TAUTOMETRIA
Ocorre quando dois compostos de mesma fórmula molecular e grupos funcionais diferentes coexistem
em equilíbrio dinâmico no qual um deles está continuamente se transformando ou vice-versa. Ocorre
somente na fase líquida, em moléculas que possui um elemento muito eletronegativo, como oxigênio ou
nitrogênio, ligado ao mesmo tempo ao hidrogênio e a um carbono insaturado(que possui ligações π)
Etenol Etanal
14-2-6- ISOMERIA ESPACIAL
A isomeria espacial é também denominada estereoisomeria. Neste caso os isômeros diferem entre si
pelas fórmulas estruturais espaciais. Mostraremos dois casos de isomeria espacial: Isomeria Geométrica
cis-trans e Isomeria Óptica
14-2-6-1-ISOMERIA GEOMÉTRICA CIS-TRANS
Quando dois átomos de carbono fazem ligação dupla ( 1 σ e 1π ), não é possível haver rotação entre eles.
Qualquer tentativa de rotação entre os átomos de carbono ocasiona o rompimento da ligação. A ligação
dupla é “rígida”.Assim, se os ligantes de cada átomo de carbono da dupla forem diferentes entre si e
iguais aos ligantes do outro átomo de carbono, tem-se a formação de dois compostos, que são
geométricos cis e trans.
Considerando o composto 1,2-dicloroeteno
37MATOZO; H. C.
H3C
H2
C
H
C
H2
C CH3
OH
H3C
H2
C
H2
C
H
C CH3
OH
H3C C
H
C
H
CH3 H3C
H2
C C
H
CH2
H2C C
H
OH
H3C CH
OH
H
C CH2 H3C C
H3C
OH
CH3
O
Prop-1-en-2-ol Propanona
C
H2C CH2
CH
H2C C
H
CH3
H3C
CH3
CH3
1,1-dimetilciclopropano 1,2-dimetilciclopropano

Trans-1,2-dicloroeteno Cis-1,2-dicloroeteno
Lembre-se que a ligação dupla do carbono corresponde a uma ligação sigma ( σ ) e uma ligação pi ( π )
em carbono híbrido sp2
.
Em relação ao plano determinado pela dupla ligação, os átomos de cloro podem estar ou no mesmo
semi-espaço ou em semi-espaços opostos, dando origem a duas moléculas diferentes, e não-
superponíveis, de 1,2-dicloroeteno. A essas duas estruturas diferentes correspondem correspondem a duas
substâncias diferentes: os isômeros geométricos do 1,2-dicloroeteno. O isômero com dois átomos de
cloro no mesmo semi-espaço é chamado de cis, o isômero com dois átomos de cloro em semi-espaço
opostos é chamado de trans.
Considerando outro composto o ácido butanóico, também apresenta dois isômeros geométricos : o ácido
butenodióico cis( ou ácido maléico) e o ácido butenodióico trans ( ou ácido fumárico). É um exemplo
clássico, pois os isômeros são facilmente identificado pelo seu ponto de fusão: P.F. Ácido maléico =
130o
C; ácido fumárico = 287o
C .
Generalizando: A existência da isomeria geométrica ou cis-trans decorre da dupla ligação na cadeia
carbônica e não da igualdade entre os grupos ligados a cada carbono da dupla ligação. Assim sendo o
composto deve-se ter : R1 ≠ R2 e R3 ≠ R4.
14-2-6-2- ISOMERIA ÓPTICA
Certas substâncias químicas podem desviar o plano de vibração da luz polarizada; a luz polarizada vibra
em apenas um plano, ao contrário da luz natural, que é constituída em todas as direções.
Dizemos que as substâncias que desviam o plano da luz polarizada têm atividade óptica ou que elas são
oticamente ativas.
Caso o desvio ocorra para a direita, dizemos que são dextrógiras; ocorrendo o inverso, dizemos que se
trata de substâncias levógiras.
Desvio para direita → dextrógira (d)
Desvio para esquerda → levógira (l)
A atividade óptica de uma substância decorre de sua assimetria molecular.
Assimetria molecular → Atividade Óptica
A causa mais comum de assimetria molecular é a presença de pelo menos um carbono assimétrico.
Chamamos de carbono assimétrico (assinalado C*) o átomo de carbono ligado a quatro grupos
38MATOZO; H. C.
C C
H H
Cl Cl
C C
H Cl
Cl H
C
C
C
C
O
O
H
H
H
H
C
C
C
H
O
H
H
C
O
H
Cis Trans
Ácido fumárico
Ácido maléico

diferentes.
Onde : R1 ≠ R2 ≠ R3 ≠ R4
Estereoisômeros não são isômeros constitucionais. Os seus átomos estão ligados da mesma forma, mas
diferem na sua disposição:
Estes compostos são isômeros porque não podem ser facilmente convertidos um no outro, por causa da
grande barreira energética da rotação em torno da ligação dupla. Os estereoisômeros podem ser
subdivididos em duas categorias: enantiômeros e diasteroisômeros.
Os enantiômeros são isômeros cujas moléculas são reflexões não sobreponíveis uma na outra:
Só ocorrem enantiômeros quando a molécula é quiral. Um objecto é quiral quando não é sobreponível
com a sua imagem no espelho. Por exemplo, a reflexão da mão esquerda não é sobreponível com a mão
esquerda, mas com a mão direita. As mãos são, por isso, quirais.
Uma forma de reconhecer a possibilidade de existência de enantiômeros é identificar se na molécula
existe um átomo tetraédrico com quatro substituintes diferentes. Trocar dois destes substituintes entre si
converte um enantiômero no outro (ver exemplo acima). Esta reação não ocorre espontâneamente, uma
vez que exigiria a quebra de ligações em torno do carbono, o que exige uma energia.
Se todos os átomos tetraédricos numa molécula têm dois substituintes iguais a molécula será aquiral
(ex.: o propan-2-ol)
Diasteroisômeros são moléculas que não são reflexões uma da outra:
39MATOZO; H. C.
R1
C* R2
R4
R3

14-6-2-1- ESTEREOQUÍMICA: REPRESENTAÇÕES DE NEWMAN
Examinemos o etano:
As representações ao centro e à direita denominam-se Representações de Newman. Representam o que
um observador veria se olhasse para a molécula no sentido de uma das ligações carbono-carbono. P. ex.,
uma representação do butano seria:
Sabemos que é possível a rotação livre em torno das ligações simples. Mas nem todas as conformações
possíveis têm a mesma energia: as conformações eclipsadas são desfavoráveis, por causa das repulsões
entre as nuvens eletrônicas dos substituintes. As conformações mais estáveis serão as conformações
alternadas. Existem dois tipos principais de conformações alternadas, segundo as posições relativas dos
substituintes de cada um dos carbonos. Anti é a mais estável, porque aí é máximo o afastamento entre os
substituintes
Por exemplo, o carbono assinalado do ácido láctico é assimétrico.
Uma molécula como ácido láctico, que contêm um átomo assimétrico, é chamado molécula assimétrica.
A presença do carbono assimétrico na molécula de uma substância lhe confere atividade óptica. Podemos
encontrar dois ácidos lácticos com comportamento diferente, isto é, que desviam o plano da luz
polarizada em sentidos contrários: um é dextrógiro e o outro é levógiro. Tal fato reflete a existência de
dois tipos de moléculas de ácido láctico com estruturas diferentes. As duas estruturas moleculares
40MATOZO; H. C.
H3C C*
O
OH
H
OH

diferem entre si como um objeto e sua imagem refletida num espelho plano, ou como a mão direita e a
mão esquerda: elas não são superponíveis. Cada uma corresponde a um dos dois tipos de moléculas do
ácido láctico: têm a mesma fórmula molecular, mas suas atividades ópticas são diferentes. Por isso
dizemos que as duas moléculas são isômeros ópticos. Os dois isômeros, o dextrógiro e o levógiro, são
chamados antípodas ópticas ou enantiomorfos.
Uma mistura formada por quantidades equimolares dos dois antípodas ópticos é chamadas de mistura
racêmica e é oticamente inativa. Em outras palavras, o isômero dl não desvia o plano da luz polarizada,
pois as atividades ópticas do dextrógiro e do levógiro são contrárias e uma neutraliza a outra.
Vejamos outro exemplo: Butan-2-ol apresenta um carbono assimétrico:
Existirá, portanto, o d-butan-2-ol e o l-butan-2-ol e o dl-butan-2-ol (oticamente inativo).
Havendo apenas um átomo de carbono assimétrico, o total de isômeros será três, sendo dois oticamente
ativo e um inativo.
Para compostos com dois ou mais átomos de carbono assimétrico e diferentes, encontra-se o número de
isômeros ativos pela fórmula 2n
, sendo n o número de átomos de carbono assimétrico e diferentes. O
número de isômeros inativos é dada pela fórmula 2n-1
(que é 2n
/2).
Por exemplo: num composto com 4 átomos de carbono assimétrico e diferentes, teremos 16 isômeros
ativos e 8 inativos.
15- CLASSIFICAÇÃO DAS REAÇÕES ORGÂNICAS
As reações com compostos orgânicos se realizam por meio de ruptura de ligações e formação de novas
ligações.
Tomando o composto AB, a liação entre dois átomos A e B pode ser rompida de dois modos:
Cisão Homolítica (homólise), nesta ruptura, cada átomo leva seu elétron, dando como resultado dois
radicais (átomos com elétrons não emparelhados).
Esta ruptura se dá pela adição de calor, luz e de reativos que contenham elétrons desemparelhados, como
o oxigênio, e produtos de decomposição de peróxidos. Esse mecanismo aparece frequentemente na fase
gasosa.
Cisão heterolítica (heterólise), nessa ruptura, o par eletrônico fica com um átomo apenas.
Essas reações se realizam frequentemente em solução e são catalisadas por ácidos ou bases. Não são
afetadas por luz, oxigênio ou peróxidos. Essa cisão acontece quando a reação ocorre em um líquido
polar, ou polar, ou seja, líquido com constante diéletrica elevada.
41MATOZO; H. C.
H3C C*
H2
C CH3
H
OH
A B A B
A B A B
+

As reações orgânicas podem ser classificadas em três tipos fundamentais: substituição, adição e
eliminação.
Podemos citar, ainda, reações de rearranjo, transferência de próton e oxirredução.
15-1-REAÇÕES DE COMBUSTÃO
A combustão não depende apenas do combustível, mas também do Oxigênio chamado de comburente.
Na reação de combustão libera uma grande quantidade de energia (na forma de luz e calor). Há três tipos
de combustão:
15-1-1- COMBUSTÃO COMPLETA
15-1-2- COMBUSTÃO INCOMPLETA, COM FORMAÇÃO DE MONÓXIDO DE CARBONO
15-1-3- COMBUSTÃO INCOMPLETA, COM FORMAÇÃO DE CARBONO (FULIGEM)
Observação: Todos os hidrocarbonetos são combustíveis, formando H2O e originando C, CO e CO2,
conforme o tipo de combustão sofrida.
15-2-REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO
Na reação de substituição, um grupo ligado a um átomo de carbono é removido e outro toma o seu lugar.
Não há variação no grau de insaturação, isto é, o número de ligantes em torno do carbono não altera.
Exemplos:
Observação: O mesmo acontece com os outros halogênios, verificando experimentalmente que a ordem
de reatividade é F2 > Cl2 >Br2 > I2. O Fluor é oque maior tendeência para reagir ( reação que pode ser
explosiva), e o iodo, a menor (praticamente não reage).
42MATOZO; H. C.
CH4 + O2 C + H2O
H3C H + Cl Cl
Luz
HCl + H3C Cl
C
H
H
H C C C C
H
C C
C
H
C
Carbono Primário Carbono Secundário
Carbono Terciário
Aumento da Tendência do H sofrer substituição
CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O
2CH4 + 3O2 2CO + 4H2O

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