WEBCASTS 
15 
set 
2 0 1 4 
IT Security 
MVP ShowCast 
Virtual Community Series 
a 
09 
out 
#mvpbr Organizado por MVPs com apoio da Microsoft #mvpshowcast 
Proxy Reverso com Web Application 
Proxy no Windows Server 2012 R2 
Palestrante: Moderador: 
IT Security 
Uilson Souza 
MCTS | MTAC 
Premier Field Engineer na Microsoft 
@usouzajr 
Luciano Lima 
MVP de Enterprise Security 
Sócio/Diretor de Segurança na Vincite Consultoria 
@LucianoLima_MVP 
Nível: 300 
© 2014, MVP ShowCast (mvpshowcast.azurewebsites.net) 
Programa MVP (mvp.microsoft.com)
IT Security 
Agenda 
♦O que é o WAP – Web Application Proxy 
♦A idéia do WAP 
♦AD FS Proxy 
♦WAP e Active Directory Federation Services 
♦Para quem usa reverse proxy no Forefront TMG 
♦Instalação e configuração 
♦Publicação de aplicações 
♦Microsoft Azure – AD Application Proxy 
♦Referências para estudo 
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IT Security 
O que é o WAP – Web Application Proxy 
♦Uma função agregada a role Remote Access no Windows Server 2012 
R2 
♦Executa o serviço de proxy reverso para aplicações web provendo 
acesso para conexões externas ao ambiente (claims aware ou não) 
♦Atua também como um AD FS Proxy 
♦Provê acesso a aplicações corporativas por qualquer dispositivo 
Smartphone / Tablet´s / Notebook´s ou desktop´s pessoal/corporativo 
♦SSO nativo, autenticação por Claims, KCD, MSFBA, Oauth, Client 
Certificate Authentication e também Passthrough 
♦Muitas funções integradas ao Power Shell 
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IT Security 
A idéia do WAP 
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IT Security 
A idéia do WAP 
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IT Security 
ADFS Proxy 
Clientes Externos 
www 
HTTP Post 
DMZ Internal network 
Edge Firewall Back Firewall 
AD FS Proxy AD FS 
1. Assertion Provider 
2. Assertion Consumer 
3. Metadata Provider 
Claims aware app 
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IT Security 
WAP e Active Directory Federation Services 
♦Faz a pré-autenticação usando o Active Directory Federation 
Services (AD FS) 
♦Usa o AD FS como base de dados 
♦Para ambientes onde o WAP fica em uma DMZ, certifique-se 
que o acesso ao AD FS pelas portas 80, 443 e 49443 estejam 
liberados 
♦Para aumentar o nível de segurança é possível tb alterar essas 
portas para o número que o administrador achar conveniente 
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IT Security 
WAP e Active Directory Federation Services 
♦Para alterar as portas default do AD FS: 
Set-ADFSProperties -HttpsPort 444 
Set-ADFSProperties -HttpPort 81 
OBS: Essa alteração não impacta no Web Server 
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Para quem usa reverse proxy no Forefront TMG 
♦TMG – vendas encerradas em Jan-2013, suporte mainstream até 14- 
abr-2015, suporte extendido até 14-abr-2020 
♦WAP não faz cache, nem tem controle de intrusão (Intrusion 
Detection) 
♦WAP trabalha só com SSL (HTTPS) 
♦Algumas restrições a certificados wildcard (*.dominio.com) 
♦Acesso WAP para HTTP previsto para próxima versão do produto 
♦Pre-Auth para Lync e OWA – ambos oferecem 
♦Não possui monitoração em tempo real – usar Event Viewer 
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IT Security 
Instalação e configuração 
Análise prévia do Ambiente - Sizing 
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IT Security 
Instalação e configuração 
O que vou precisar: 
♦Windows Server 2012 R2 
♦Active Directory Domain Services – principalmente para ambientes 
com KCD (Kerberos Constrained Delegation) 
♦Active Directory Certificate Services – para certificados digitais ou 
certificado de uma CA Externa 
♦Active Directory Federation Services – para serviços de autorização, 
autenticação e armazenamento das configurações do Web 
Application Proxy 
♦Remote Access – a role que contém o Web Application Proxy 
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Instalação e configuração 
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Instalação e configuração 
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Instalação e configuração 
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Instalação e configuração 
Atenção: 
♦Se for usar o mesmo AD FS da sua rede para o WAP veja como 
foi gerado o certificado 
♦Atenção na hora de definir o AD FS name 
♦O WAP Server precisa ter o root certificate instalado e acesso a 
CRL 
♦Definir o registro da aplicação no DNS com o IP do WAP 
♦Instalar o certificado a aplicação no servidor do WAP 
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Publicação de aplicações 
www 
uilson.net 
AD-DS / AD-CS / DNS 
Web Application Proxy 
Subordinate CA Authority 
Forefront TMG 
IIS 
AD-RMS 
AD-FS 
Windows 8.1 
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Microsoft Azure – AD Application Proxy 
♦Trabalha no mesmo conceito do WAP, porém, 
voltado a cloud 
♦Para usa-lo é necessário a subscription Azure 
Active Directory Premium 
♦Para acesso a partir da rede corporativa é 
necessário download do Azure AD Application 
Proxy Connector 
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Referências para estudo 
♦ Publicando aplicações com Web Application Proxy 
http://technet.microsoft.com/en-us/library/dn383659.aspx 
♦ Application Proxy Blog 
http://blogs.technet.com/b/applicationproxyblog/ 
♦ SSL Termination no Web Application Proxy 
http://blogs.technet.com/b/applicationproxyblog/archive/2014/07/04/ssl-termination-with-web-application-proxy-and-ad-fs-2012- 
r2.aspx 
♦CmdLets Power Shell para AD FS 3.0 
http://technet.microsoft.com/en-us/library/dn479342.aspx 
http://technet.microsoft.com/en-us/library/dn479343.aspx 
♦WAP Management Pack for SCOM 
http://www.microsoft.com/en-us/download/details.aspx?id=40806 
♦ Best Practices Analyzer for Web Application Proxy 
http://technet.microsoft.com/en-us/library/dn383651.aspx 
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Referências para estudo 
♦ PowerShell cmdlets para Web Application Proxy 
http://blogs.technet.com/b/applicationproxyblog/archive/2014/08/20/web-application-proxy-powershell-cheat- 
sheet.aspx 
♦Web Application Proxy and ARR – TMG alternatives? 
http://channel9.msdn.com/Events/MEC/2014/USX305 
♦ Introducing Web Application Proxy 
http://channel9.msdn.com/events/TechEd/NorthAmerica/2014/PCIT-B327#fbid 
♦Microsoft Azure AD Application Proxy 
http://msdn.microsoft.com/en-us/library/azure/dn768219.aspx 
♦Microsoft Azure AD Application Proxy - Public Preview 
http://blogs.technet.com/b/ad/archive/2014/06/10/public-preview-of-azure-ad-application-proxy.aspx 
♦ Claims-based Identity for Windows (white paper) 
http://go.microsoft.com/fwlink/p/?LinkId=198942 
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Referências para estudo 
♦How to enable password + user certificate authentication in ADFS 3.0 
http://blogs.technet.com/b/applicationproxyblog/archive/2014/08/20/web-application-proxy-powershell- 
cheat-sheet.aspx 
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Blog Microsoft Space 
http://uilson76.wordpress.com 
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Grade completa de webcasts: mvpshowcast.azurewebsites.net 
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IT Consumerization 
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Iniciativas da Microsoft 
Premiação MVP 
A premiação Microsoft Most Valuable Professional (MVP) é uma forma da Microsoft 
agradecer aos líderes independentes da comunidade que compartilham sua paixão, 
experiência técnica e conhecimento prático dos produtos da Microsoft com outros. 
mvp.microsoft.com 
Programa MVP Mentor 
O Programa MVP Mentor conecta estudantes que querem aprender mais sobre 
tecnologias Microsoft com especialistas independentes: os MVPs da Microsoft. 
mvp.microsoft.com/en-us/MVP-mentor.aspx 
Microsoft Virtual Academy 
Treinamento gratuito da Microsoft 
oferecido por especialistas. 
www.microsoftvirtualacademy.com 
Curah! 
Serviço de curadoria projetado para 
e mantido pela comunidade técnica. 
curah.microsoft.com 
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Mvp show cast2014-it-security-proxyreversowebapplicationproxywindowsserver2012r2

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    WEBCASTS 15 set 2 0 1 4 IT Security MVP ShowCast Virtual Community Series a 09 out #mvpbr Organizado por MVPs com apoio da Microsoft #mvpshowcast Proxy Reverso com Web Application Proxy no Windows Server 2012 R2 Palestrante: Moderador: IT Security Uilson Souza MCTS | MTAC Premier Field Engineer na Microsoft @usouzajr Luciano Lima MVP de Enterprise Security Sócio/Diretor de Segurança na Vincite Consultoria @LucianoLima_MVP Nível: 300 © 2014, MVP ShowCast (mvpshowcast.azurewebsites.net) Programa MVP (mvp.microsoft.com)
  • 2.
    IT Security Agenda ♦O que é o WAP – Web Application Proxy ♦A idéia do WAP ♦AD FS Proxy ♦WAP e Active Directory Federation Services ♦Para quem usa reverse proxy no Forefront TMG ♦Instalação e configuração ♦Publicação de aplicações ♦Microsoft Azure – AD Application Proxy ♦Referências para estudo © 2014, MVP ShowCast (mvpshowcast.azurewebsites.net) Programa MVP (mvp.microsoft.com)
  • 3.
    IT Security Oque é o WAP – Web Application Proxy ♦Uma função agregada a role Remote Access no Windows Server 2012 R2 ♦Executa o serviço de proxy reverso para aplicações web provendo acesso para conexões externas ao ambiente (claims aware ou não) ♦Atua também como um AD FS Proxy ♦Provê acesso a aplicações corporativas por qualquer dispositivo Smartphone / Tablet´s / Notebook´s ou desktop´s pessoal/corporativo ♦SSO nativo, autenticação por Claims, KCD, MSFBA, Oauth, Client Certificate Authentication e também Passthrough ♦Muitas funções integradas ao Power Shell © 2014, MVP ShowCast (mvpshowcast.azurewebsites.net) Programa MVP (mvp.microsoft.com)
  • 4.
    IT Security Aidéia do WAP © 2014, MVP ShowCast (mvpshowcast.azurewebsites.net) Programa MVP (mvp.microsoft.com)
  • 5.
    IT Security Aidéia do WAP © 2014, MVP ShowCast (mvpshowcast.azurewebsites.net) Programa MVP (mvp.microsoft.com)
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    IT Security ADFSProxy Clientes Externos www HTTP Post DMZ Internal network Edge Firewall Back Firewall AD FS Proxy AD FS 1. Assertion Provider 2. Assertion Consumer 3. Metadata Provider Claims aware app © 2014, MVP ShowCast (mvpshowcast.azurewebsites.net) Programa MVP (mvp.microsoft.com)
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    IT Security WAPe Active Directory Federation Services ♦Faz a pré-autenticação usando o Active Directory Federation Services (AD FS) ♦Usa o AD FS como base de dados ♦Para ambientes onde o WAP fica em uma DMZ, certifique-se que o acesso ao AD FS pelas portas 80, 443 e 49443 estejam liberados ♦Para aumentar o nível de segurança é possível tb alterar essas portas para o número que o administrador achar conveniente © 2014, MVP ShowCast (mvpshowcast.azurewebsites.net) Programa MVP (mvp.microsoft.com)
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    IT Security WAPe Active Directory Federation Services ♦Para alterar as portas default do AD FS: Set-ADFSProperties -HttpsPort 444 Set-ADFSProperties -HttpPort 81 OBS: Essa alteração não impacta no Web Server © 2014, MVP ShowCast (mvpshowcast.azurewebsites.net) Programa MVP (mvp.microsoft.com)
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    IT Security Paraquem usa reverse proxy no Forefront TMG ♦TMG – vendas encerradas em Jan-2013, suporte mainstream até 14- abr-2015, suporte extendido até 14-abr-2020 ♦WAP não faz cache, nem tem controle de intrusão (Intrusion Detection) ♦WAP trabalha só com SSL (HTTPS) ♦Algumas restrições a certificados wildcard (*.dominio.com) ♦Acesso WAP para HTTP previsto para próxima versão do produto ♦Pre-Auth para Lync e OWA – ambos oferecem ♦Não possui monitoração em tempo real – usar Event Viewer © 2014, MVP ShowCast (mvpshowcast.azurewebsites.net) Programa MVP (mvp.microsoft.com)
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    IT Security Instalaçãoe configuração Análise prévia do Ambiente - Sizing © 2014, MVP ShowCast (mvpshowcast.azurewebsites.net) Programa MVP (mvp.microsoft.com)
  • 11.
    IT Security Instalaçãoe configuração O que vou precisar: ♦Windows Server 2012 R2 ♦Active Directory Domain Services – principalmente para ambientes com KCD (Kerberos Constrained Delegation) ♦Active Directory Certificate Services – para certificados digitais ou certificado de uma CA Externa ♦Active Directory Federation Services – para serviços de autorização, autenticação e armazenamento das configurações do Web Application Proxy ♦Remote Access – a role que contém o Web Application Proxy © 2014, MVP ShowCast (mvpshowcast.azurewebsites.net) Programa MVP (mvp.microsoft.com)
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    IT Security Instalaçãoe configuração © 2014, MVP ShowCast (mvpshowcast.azurewebsites.net) Programa MVP (mvp.microsoft.com)
  • 13.
    IT Security Instalaçãoe configuração © 2014, MVP ShowCast (mvpshowcast.azurewebsites.net) Programa MVP (mvp.microsoft.com)
  • 14.
    IT Security Instalaçãoe configuração © 2014, MVP ShowCast (mvpshowcast.azurewebsites.net) Programa MVP (mvp.microsoft.com)
  • 15.
    IT Security Instalaçãoe configuração Atenção: ♦Se for usar o mesmo AD FS da sua rede para o WAP veja como foi gerado o certificado ♦Atenção na hora de definir o AD FS name ♦O WAP Server precisa ter o root certificate instalado e acesso a CRL ♦Definir o registro da aplicação no DNS com o IP do WAP ♦Instalar o certificado a aplicação no servidor do WAP © 2014, MVP ShowCast (mvpshowcast.azurewebsites.net) Programa MVP (mvp.microsoft.com)
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    IT Security Publicaçãode aplicações www uilson.net AD-DS / AD-CS / DNS Web Application Proxy Subordinate CA Authority Forefront TMG IIS AD-RMS AD-FS Windows 8.1 © 2014, MVP ShowCast (mvpshowcast.azurewebsites.net) Programa MVP (mvp.microsoft.com)
  • 17.
    IT Security MicrosoftAzure – AD Application Proxy ♦Trabalha no mesmo conceito do WAP, porém, voltado a cloud ♦Para usa-lo é necessário a subscription Azure Active Directory Premium ♦Para acesso a partir da rede corporativa é necessário download do Azure AD Application Proxy Connector © 2014, MVP ShowCast (mvpshowcast.azurewebsites.net) Programa MVP (mvp.microsoft.com)
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    IT Security Referênciaspara estudo ♦ Publicando aplicações com Web Application Proxy http://technet.microsoft.com/en-us/library/dn383659.aspx ♦ Application Proxy Blog http://blogs.technet.com/b/applicationproxyblog/ ♦ SSL Termination no Web Application Proxy http://blogs.technet.com/b/applicationproxyblog/archive/2014/07/04/ssl-termination-with-web-application-proxy-and-ad-fs-2012- r2.aspx ♦CmdLets Power Shell para AD FS 3.0 http://technet.microsoft.com/en-us/library/dn479342.aspx http://technet.microsoft.com/en-us/library/dn479343.aspx ♦WAP Management Pack for SCOM http://www.microsoft.com/en-us/download/details.aspx?id=40806 ♦ Best Practices Analyzer for Web Application Proxy http://technet.microsoft.com/en-us/library/dn383651.aspx © 2014, MVP ShowCast (mvpshowcast.azurewebsites.net) Programa MVP (mvp.microsoft.com)
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    IT Security Referênciaspara estudo ♦ PowerShell cmdlets para Web Application Proxy http://blogs.technet.com/b/applicationproxyblog/archive/2014/08/20/web-application-proxy-powershell-cheat- sheet.aspx ♦Web Application Proxy and ARR – TMG alternatives? http://channel9.msdn.com/Events/MEC/2014/USX305 ♦ Introducing Web Application Proxy http://channel9.msdn.com/events/TechEd/NorthAmerica/2014/PCIT-B327#fbid ♦Microsoft Azure AD Application Proxy http://msdn.microsoft.com/en-us/library/azure/dn768219.aspx ♦Microsoft Azure AD Application Proxy - Public Preview http://blogs.technet.com/b/ad/archive/2014/06/10/public-preview-of-azure-ad-application-proxy.aspx ♦ Claims-based Identity for Windows (white paper) http://go.microsoft.com/fwlink/p/?LinkId=198942 © 2014, MVP ShowCast (mvpshowcast.azurewebsites.net) Programa MVP (mvp.microsoft.com)
  • 20.
    IT Security Referênciaspara estudo ♦How to enable password + user certificate authentication in ADFS 3.0 http://blogs.technet.com/b/applicationproxyblog/archive/2014/08/20/web-application-proxy-powershell- cheat-sheet.aspx © 2014, MVP ShowCast (mvpshowcast.azurewebsites.net) Programa MVP (mvp.microsoft.com)
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    IT Security BlogMicrosoft Space http://uilson76.wordpress.com © 2014, MVP ShowCast (mvpshowcast.azurewebsites.net) Programa MVP (mvp.microsoft.com)
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    IT Security Webcastsrelacionados Data e horário Palestra Palestrante 17/09/2014 20h Quarta-feira Por que devo utilizar o Windows Azure Pack? 22/09/2014 12h Segunda-feira Segurança em ambientes virtualizados com Hyper-V e Vmware 23/09/2014 20h Terça-feira Entendendo BYOD e como adotá-lo de forma segura na sua empresa 24/09/2014 20h Quarta-feira Implementando o Azure Active Directory Premium com o Windows Intune para gerenciar dispositivos móveis Grade completa de webcasts: mvpshowcast.azurewebsites.net Daniel Donda Modern Datacenter Alberto Oliveira Security Rodrigo Immaginario Security Jorge Vera IT Consumerization © 2014, MVP ShowCast (mvpshowcast.azurewebsites.net) Programa MVP (mvp.microsoft.com)
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    Iniciativas da Microsoft Premiação MVP A premiação Microsoft Most Valuable Professional (MVP) é uma forma da Microsoft agradecer aos líderes independentes da comunidade que compartilham sua paixão, experiência técnica e conhecimento prático dos produtos da Microsoft com outros. mvp.microsoft.com Programa MVP Mentor O Programa MVP Mentor conecta estudantes que querem aprender mais sobre tecnologias Microsoft com especialistas independentes: os MVPs da Microsoft. mvp.microsoft.com/en-us/MVP-mentor.aspx Microsoft Virtual Academy Treinamento gratuito da Microsoft oferecido por especialistas. www.microsoftvirtualacademy.com Curah! Serviço de curadoria projetado para e mantido pela comunidade técnica. curah.microsoft.com © 2014, MVP ShowCast (mvpshowcast.azurewebsites.net) Programa MVP (mvp.microsoft.com)