Aulas 1 2-hist-msec-2007

Plantas
Medicinais
step.hampshire.edu/images/
DEPART. BOTÂNICA
INSTITUTO DE BIOCIÊNCIAS
UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO
PROF. ANTONIO SALATINO

PLANTAS MEDICINAIS
POR QUÊ O INTERESSE TÃO GRANDE EM TORNO DO TEMA?
INTERESSE DOS GRANDES LABORATÓRIOS FARMACÊUTICOS
A PRODUÇÃO DE CERTOS FÁRMACOS ORIUNDOS DIRETA OU
INDIRETAMENTE DE PLANTAS CONFIGURA-SE COMO UMA
DAS MAIS IMPORTANTES ATIVIDADES DA ECONOMIA
MUNDIAL.
AS PLANTAS MEDICINAIS FIGURAM ENTRE OS ARGUMENTOS MAIS
FREQÜENTEMENTE USADOS PARA REALÇAR A IMPORTÂNCIA DA
PRESERVAÇÃO DE ECOSSISTEMAS.
O TEMA “PLANTAS MEDICINAIS” É UM DOS MAIS IMPORTANTES ITENS
QUE GERAM CONFLITOS ORIENTADOS SEGUNDO O EIXO NORTE-SUL :
PAÍSES DO HEM. NORTE - DETENTORES DE TECNOLOGIA,
DESPROVIDOS DE BIODIVERSIDADE; PAÍSES DO HEM. SUL -
DESPROVIDOS DE TECNOLOGIA, DETENTORES DE BIODIVERSIDADE.

QUAL O PAPEL DAS PLANTAS
MEDICINAIS NA SOCIEDADE E NA
ECONOMIA?
PARA MUITOS, AS PLANTAS MEDICINAIS SÃO
UM DOS ITENS QUE, EM CONJUNTO, SÃO
DESIGNADOS MEDICINA ALTERNATIVA

GRANDE PARTE DA POPULAÇÃO JULGA AS
PLANTAS COMO UM RECURSO BARATO, MAS POUCO
EFICAZ, PARA CUIDAR DOS PROBLEMAS DE SAÚDE
OUTRAS PESSOAS TÊM UMA APRECIAÇÃO MAIS
POSITIVA DAS PLANTAS MEDICINAIS E PREFEM
TRATAR-SE PRINCIPALMENTE COM ESSES
RECURSOS NATURAIS; ACREDITAM QUE CORREM
MENOR RISCO DE SEREM VÍTIMAS DE EFEITOS
COLATERAIS

BOA PARTE DA POPULAÇÃO, CONSCIENTE OU
INCONSCIENTEMENTE, ASSOCIA PLANTAS
MEDICINAIS COM FONTES NATURAIS, OU SEJA,
RECURSOS PERFEITOS E EMANADOS DA VONTADE
DIVINA. OS MEDICAMENTOS DE LABORATÓRIO, EM
SEU JULGAMENTO, SÃO ARTIFICIAIS, DE ORIGEM
HUMANA E IMPERFEITOS.
POR ESSA RAZÃO, TÊM RECEIO EM EM USÁ-LOS.

DADA A GRANDE
ACEITAÇÃO PELO
POVO, HÁ UM ATIVO
COMÉRCIO DE
PLANTAS MEDICINAIS
EM QUASE TODO
O MUNDO.

NO ENTANTO, AS PLANTAS MEDICINAIS SÃO
MUITO MAIS DO QUE MEROS RECURSOS
ALTERNATIVOS AOS MEDICAMENTOS DE
ALTO VALOR AGREGADO DOS PODEROSOS
LABORATÓRIOS FARMACÊUTICOS.
RELATIVAMENTE POUCAS PESSOAS SABEM
QUE CERTOS MEDICAMENTOS,
FREQÜENTEMENTE MUITO CAROS, TÊM EM
SUA FÓRMULA SUBSTÂNCIAS ISOLADAS DE
PLANTAS E INCORPORADAS NA FÓRMULA.

EXEMPLO:
VINCRISTINA
1 GRAMA - U$ 12.000,00

CATHARANTHUS ROSEUS
VINCA, MARIA-SEM-VERGONHA
FONTE DE VINCRISTINA

POR ISSO, NÃO SÓ A POPULAÇÃO DESCRENTE DOS
MEDICAMENTOS DOS GRANDES LABORATÓRIOS
DESEJA CONHECER E USAR AS PLANTAS
MEDICINAIS.
A INDÚSTRIA FARMACÊUTICA TEM GRANDE
INTERESSE PELAS PLANTAS, POIS ELAS
FREQÜENTEMENTE SE MOSTRAM PROVEDORAS DE
SUBSTÂNCIAS DE ALTO VALOR MEDICINAL
(LEMBRAR O EXEMPLO DA VINCA)

OUTRO EXEMPLO - BUSCOPAN
ATROPA BELLADONA – PLANTA MEDICINAL
DE TODAS AS FARMACOPÉIAS
A BELADONA CONTÉM OS
ALCALÓIDES HIOSCINA E
ATROPINA.
SÃO SUBSTÂNCIAS QUE
RELAXAM A MUSCULATURA
LISA E ACELERAM OS
BATIMENTOS CARDÍACOS.
ELAS INIBEM O SISTEMA
NERVOSO PARASSIMPÁTICO.

ESTRUTURA DA HIOSCINA
A INDÚSTRIA QUÍMICO-FARMACÊUTICA SINTETIZA O BUSCOPAN A PARTIR DA HIOSCINA
METIL-BROMETO DE
HIOSCINA

HISTÓRICO SOBRE O USO DE PLANTAS
MEDICINAIS
ATÉ ÉPOCA RELATIVAMENTE RECENTE, AS
PLANTAS ERAM AS PRINCIPAIS FONTES DE
RECURSOS MEDICINAIS.
A PRIMEIRA GRANDE AUTORIDADE EM PLANTAS MEDICINAIS
FOI DIOSCÓRIDES, MÉDICO GREGO CONTEMPORÂNEO DO
IMPERADOR NERO. DIOSCÓRIDES ACOMPANHAVA O
EXÉRCITO ROMANO EM SUAS INCURSÕES.

SUA IMPORTÂNCIA PARA A MEDICINA É AQUILITADA
COMO EQUIVALENTE À DE HIPÓCRATES.

weblog.bezembinder.nl/361-375/
DIOSCÓRIDES

DIOSCÓRIDES PRODUZIU O PRIMEIRO GRANDE
TRATADO SOBRE PLANTAS E MEDICINA
DE MATERIA MEDICA
www.healthsystem.virginia.edu/
APENAS A BÍBLIA
FOI MAIS LIDA
DURANTE A IDADE
MÉDIA DO QUE O
DIOSCORIDES

vitruvio.imss.fi.it/
ANDREA CESALPINO
(1519-1603)
FOI UM IMPORTANTE
HERBALISTA
EM SUA HOMENAGEM, EXISTEM
MUITAS PLANTAS QUE LEVAM O SEU
NOME.
EXEMPLO: CAESALPINIA ECHINATA.
É O NOME CIENTÍFICO DO
PAU-BRASIL
OUTROS HERBALISTAS IMPORTANTES:
BAUHIN (BAUHINIA), TURNER
(TURNERA, TURNERACEAE)

ATÉ ALGUNS SÉCULAS ATRÁS (PARA MUITA
GENTE, ATÉ OS DIAS ATUAIS) AS PROPRIEDADES
MEDICINAIS DAS PLANTAS ERAM DEDUZIDAS A
PARTIR DE CERTOS CARACTERES
MORFOLÓGICOS.
POR EXEMPLO, SE UMA PARTE DA PLANTA SE
ASSEMELHA COM ALGUM CARÁTER ANATÔMICO
HUMANO OU O SINTOMA DE ALGUMA DOENÇA,
ENTÃO ELA DEVE SER ÚTIL PARA A SAÚDE
DAQUELE ÓRGÃO OU PARA O TRATAMENTO
DAQUELA DOENÇA.

Echium sp. - Frutos USADOS EM CASOS DE PICADA DE COBRA
Juglans sp. Semente
USADA PARA
PROBLEMAS DO
CÉREBRO
Caule de Rosa canina - MORDIDAS DE CÃES
RAIVOSOS Hipantos de Rosa - CÁLCULOS RENAIS

ATÉ O INÍCIO DO SÉC. XX, A BOTÂNICA ERA UMA
DISCIPLINA CURSADA POR ESTUDANTES DE
MEDICINA.
DEPOIS DESSA ÉPOCA, ELA FOI EXCLUÍDA DO
CURRÍCULO MÉDICO, MAS PERMANECEU NO NOS
CURSOS DE FARMÁCIA, EM CUJO CURRÍCULO
PERSISTE ATÉ HOJE.
COM O PROGRESSO DA QUÍMICA,
PRINCIPALMENTE DA QUÍMICA ORGÂNICA DE
SÍNTESE NA PRIMEIRA METADE DO SÉCULO
PASSADO, FÁRMACOS COMEÇARAM A SER
PRODUZIDOS EM LABORATÓRIO.
ISSO MARCOU UM PERÍODO DE DECLÍNIO NOS
ESTUDOS DE PLANTAS MEDICINAIS.

APÓS A DÉCADA DE 1970, O INTERESSE PELAS
PLANTAS MEDICINAIS RETORNOU COM GRANDE
ÍMPETO.
VIVEMOS ATUALMENTE ESSA FASE DA HISTÓRIA
DOS ESTUDOS DE PLANTAS MEDICINAIS.

CERTAS PLANTAS TIVERAM
IMPORTÂNCIA EXTRAORDINÁRIA NA
HISTÓRIA DA MEDICINA E DA PRÓPRIA
CIVILIZAÇÃO.
UM NOTÁVEL EXEMPLO: A QUINA
A QUINA FOI O PRIMEIRO MEDICAMENTO EFICAZ
PARA A CURA DA MALÁRIA.

NA EUROPA DO SÉCULO XVII, A MALÁRIA ERA UM
PROBLEMA DE SAÚDE PÚBLICA EXTREMAMENTE
GRAVE.
EM ROMA, MORRIAM PESSOAS DE TODAS AS
CLASSES SOCIAIS.
ATÉ MESMO ALTOS PRELADOS DO CLERO CAÍAM
VÍTIMAS DE MALÁRIA.
EM ÉPOCAS DE ESCOLHA DE UM NOVO PAPA, HAVIA
CARDEAIS QUE SE RECUSAVAM A IR A ROMA,
RECEOSOS DE CONTRAIR MALÁRIA.

OS PRIMEIROS EUROPEUS A
TER CONHECIMENTO DAS
PROPRIEDADES DA QUINA
FORAM OS JESUÍTAS,
DEVIDO AO CONTATO COM
OS INDÍGENAS DA AMÉRICA
DO SUL.

PADRE ANTONIO VIEIRA
MISSIONÁRIO PORTUGUÊS
www.faculty.fairfield.edu
COMPANHIA DE JESUS
ORDEM FUNDADA PELO
PADRE ESPANHOL INÁCIO
DE LOYOLA

QUINA
CINCHONA
FAMÍLIA DAS
RUBIÁCEAS

www.swsbm.com
CINCHONA
CALISAYA

MALÁRIA = MAL + AR (ITALIANO) – NA VERDADE, A DOENÇA É TRANSMITIDA
PELA PICADA DE UM MOSQUITO (ANOPHELES)

OS JESUÍTAS COMEÇARAM A ENVIAR À EUROPA
A CASCA DE QUINA, RECOMENDANDO O SEU USO
PARA O TRATAMENTO DA MALÁRIA.
O MATERIAL FICOU CONHECIDO COMO PÓ-DOS-
JESUÍTAS.
EM PRATICAMENTE TODA A EUROPA, A CLASSE
MÉDICA REJEITOU O PRODUTO.
NA INGLATERRA, A REJEIÇÃO FOI MUITO MAIS
FORTE, DEVIDO À ANIMOSIDADE ENTRE
CATÓLICOS E A CLASSE SOCIALMENTE
HEGEMÔNICA, TODA ELA PROTESTANTE.

PROPALOU-SE A IDÉIA DE QUE OS JESÚITAS QUERIAM
ENVENENAR AS PESSOAS IMPORTANTES DO PAÍS.
OS JESUÍTAS PASSARAM A SER PERSEGUIDOS E
PRESOS. VÁRIOS DELES MORRERAM NA PRISÃO,
ALGUNS VÍTIMAS DA PESTE BUBÔNICA.

JESUÍTAS
MORTOS NA
INGLATERRA
POR
DEFENDER O
USO DA
QUINA
www.companymagazine.org

NESSA ÉPOCA, NOTABILIZOU-SE NA INGLATERRA
UM EX-AUXILIAR DE BOTICÁRIO, CHAMADO
ROBERT TALBOR.
ELE SE DIZIA ESPECIALISTA NA CURA DA FEBRE E
APLICAVA UM PRODUTO QUE PASSOU A CURAR
MUITOS PACIENTES DE MALÁRIA.
GARANTIA QUE O SEU PRODUTO NADA TINHA A
VER COM O PÓ-DOS-JESUÍTAS.
A CLASSE MÉDICA NÃO LHE DAVA CRÉDITO, MAS
AS PESSOAS SIMPLES COMEÇARAM A ACEITAR O
PRODUTO EM ESCALA CRESCENTE.

POR ESSA ÉPOCA, CHARLES II ERA O REI DA INGLATERRA
CHARLES II
(1660-1685)
www.hinchhouse.org.uk

O REI CARLOS II CAIU DOENTE DE MALÁRIA.
POR INSISTÊNCIA DA ESPOSA, O REI CONCORDOU
EM SUBMETER-SE AO TRATAMENTO POR TALBOR.
O REI CUROU-SE.
TALBOR FOI HOMENAGEADO PELO REI.
PASSOU A CHAMAR-SE SIR RICHARD TALBOR.

ALGUNS ANOS APÓS, O HERDEIRO DO TRONO
FRANCÊS CONTRAIU MALÁRIA.
NA ÉPOCA, REINAVA NA FRANÇA
LUIS XIV, REI MUITO PODEROSO E VAIDOSO,
QUE PASSOU PARA A HISTÓRIA COMO
O REI SOL.
CONSTRUIU O MAGNÍFICO PALÁCIO DE
VERSAILLES, COM OS SEUS SUNTUOSOS
JARDINS.

arch.ou.edu
O PALÁCIO DE VERSAILLES – CONSTRUÍDO
POR LUIS XIV

www.standardtrees.co.uk
JARDINS DO PALÁCIO DE VERSAILLES

O FILHO DE LUIS XIV CUROU-SE. TALBOR FOI
HOMENAGEADO NA FRANÇA, PASSANDO A
CHAMAR-SE TAMBÉM CHEVALIER TALBOT.
A FAMA DE SIR TALBOR ESPALHOU-SE PELA
NOBREZA EUROPÉIA.
ELE TEVE AOPORTUNIDADE DE TRATAR DE NOBRES
TAMBÉM NA ESPANHA E ÁUSTRIA.
LUIS XIV QUERIA CONHECER A FÓRMULA DO
PRODUTO DE SIR TALBOR, QUE SE RECUSAVA A
DIVULGAR.

SIR TALBOR VENDEU A FÓRMULA A LUIS XIV POR
48.000 LIBRAS, MAIS UMA PENSÃO VITALÍCIA, COM
UMA CONDIÇÃO: A FÓRMULA PERMANECERIA
SECRETA ATÉ A SUA MORTE, APÓS O QUE O SEU
CONTEÚDO PODERIA VIR A PÚBLICO.
APÓS MORTE DE SIR TALBOR, AS AUTORIDADES
MÉDICAS TIVERAM QUE DIVULGAR QUE O ÚNICO
INGREDIENTE ATIVO NÓ MEDICAMENTO DE SIR
TALBOR ERA O PÓ-DOS-JESUÍTAS.

MAS POR ESSA ÉPOCA, A QUINA JÁ ERA BEM
TOLERADA EM TODA A EUROPA.
MUITAS PESSOAS, PRINCIPALMENTE RELIGIOSOS
CATÓLICOS, TRABALHARAM MUITO DURANTE
TODO O PERÍODO DESDE A INTRODUÇÃO DA QUINA
PARA CONVENCER AS PESSOAS E AUTORIDADES
DA IMPORTÂNCIA DE SE EMPREGÁ-LA PARA O
TRATAMENTO E PREVENÇÃO DA MALÁRIA.

A CASCA DE QUINA PASSOU A SER USADA COMO
MEDIDA PROFILÁTICA PARA PREVENÇÃO DA
MALÁRIA.
A INDÚSTRIA DE BEBIDAS APROVEITOU A
OPORTUNIDADE E PASSOU A OFERECER
PRODUTOS CONTENDO QUINA.
CRIARAM-SE ASSIM O VINHO QUINADO E A ÁGUA
TÔNICA DE QUININO.
COM O TEMPO, ESSES PRODUTOS
POPULARIZARAM-SE E PASSARAM A SER
ANUNCIADOS COMO BEBIDAS TÔNICAS, ISTO É,
CAPAZES DE PROMOVER BEM-ESTAR EM GERAL.
COMO SÃO AMARGAS, PASSARAM A SER USADAS
TAMBÉM COMO APERIENTES.

www.worcestercitymuseums.org.uk

en.wikipedia.org/wiki/Quinine
ÁGUA
TÔNICA

www.dpsu.com
www.perustore.com

EM 1820, OS FRANCESES ISOLARAM A QUININA, O
PRINCIPAL COMPONENTE DA QUINA,
RESPONSÁVEL PELA ATIVIDADE ANTIMALÁRICA.
QUININA

O LONGO USO DA QUINA E DA
QUININA PARA O TRATAMENTO E
PROFILAXIA DA MALÁRIA LEVOU À
SELEÇÃO DE LINHAGENS DE
PLASMODIUM RESISTENTES À DROGA.
NO SÉCULO PASSADO, OS
LABORATÓRIOS PASSARAM A
PESQUISAR SUBSTÂNCIAS
PARECIDAS COM A QUININA, E QUE
TIVESSEM EFEITO CONTRA A
MALÁRIA.
PRODUZIRAM ENTÃO A CLOROQUINA.

ATUALMENTE, TAMBÉM A CLOROQUINA
NÃO TEM EFEITO CONTRA A MALÁRIA.
A MALÁRIA INCLUI-SE ENTRE AS
CHAMADAS DOENÇAS NEGLIGENCIADAS,
OU SEJA, DOENÇAS GRAVES QUE
DEVERIAM MERECER MAIS
INVESTIMENTOS PÚBLICOS E PRIVADOS
EM PESQUISAS.
TODAS ESSAS DOENÇAS AFETAM
ATUALMENTE AS REGIÕES MAIS POBRES
DO MUNDO.

www.anlis.gov.ar/images/malaria

HÁ GRANDE INTERESSE POR PLANTAS MEDICINAIS TAMBÉM
PARA PRODUÇÃO DE BEBIDAS
- INDÚSTRIA CERVEJEIRA - Humulus lupulus
- CAFÉ
- CHÁ
- INDÚSTRIA DE REFRIGERANTES:
LIMÃO, LARANJA
QUINA - Água tônica e vinho
quinado
COCA-COLA E SIMILARES - Erythroxylum coca e Cola
nitida
- ABSINTO E PERNOT

ORIGEM DO TERMO PRINCÍPIOS ATIVOS
O QUE É PRINCÍPIO ATIVO?
- CONJUNTO DAS SUBSTÂNCIAS, EM GERAL DE UMA
ÚNICA CLASSE DE METABÓLITOS SECUNDÁRIOS,
RESPONSÁVEL PELA AÇÃO FARMACOLÓGICA
ATRIBUÍDA À PLANTA.
A CADA SUBSTÂNCIA ISOLADAMENTE, PRESENTE NO
PRINCÍPIO ATIVO, DÁ-SE O NOME “FÁRMACO”.
EXEMPLO: o conjunto dos alcalóides da beladona é o seu princípio
ativo.
A hiosciamina é um fármaco presente na beladona.

A CLASSE MAIS IMPORTANTE DE PRINCÍPIOS
ATIVOS MEDICINAIS É A DOS ALCALÓIDES.
OS ALCALÓIDES SÃO SUBSTÂNCIAS NITROGENADAS.
A MAIORIA POSSUI O ÁTOMO DE NITROGÊNIO EM ANEL
HETEROCÍCLICO, É PRODUZIDA POR PLANTAS E POSSUI
ATIVIDADE FARMACOLÓGICA.
RESERPINA – ALCALÓIDE DE RAUVOLFIA
SERPENTINA
(APOCYNACEAE)
GRANDE PARTE DOS PRINCÍPIOS
ATIVOS OBTIDOS DE PLANTAS
SÃO ALCALÓIDES

OUTRA CLASSE IMPORTANTE DE PRINCÍPIOS
ATIVOS MEDICINAIS É A DAS SUBSTÂNCIAS
FENÓLICAS.
ENTRE AS SUBSTÂNCIAS FENÓLICAS COMUNS EM PLANTAS,
INCLUEM-SE OS FLAVONÓIDES E OS TANINOS.
AS ANTOCIANINAS SÃO FLAVONÓIDES MUITO VALORIZADOS
ATUALMENTE. ESTÃO PRESENTES NO MORANGO, NA AMORA E NO
VINHO TINTO.
OS TANINOS SÃO PRINCÍPIOS ATIVOS DE PLANTAS MEDICINAIS
MUITO USADAS NO PASSADO E QUE VOLTARAM HOJE A SER
VALORIZADAS, COMO A HAMAMELIS E A CÁSCARA SAGRADA.

A TERCEIRA GRANDE CLASSE DE PRINCÍPIOS
ATIVOS É A DOS TERPENÓIDES.
ALGUNS TERPENÓIDES SÃO VOLÁTEIS, ENTRANDO NA
COMPOSIÇÃO DOS ÓLEOS VOLÁTEIS (ÓLEOS ESSENCIAIS). O
MENTOL, A CÂNFORA E O GERANIOL SÃO EXEMPLOS DE
TERPENOS DA HORTELÃ, DA CANFOREIRA E DO GERÂNIO,
RESPECTIVAMENTE.
AS PLANTAS DE DIGITALIS CONTÊM SUBSTÂNCIAS DE GRANDE
IMPORTÂNCIA MEDICINAL PARA O TRATAMENTO DE PROBLEMAS
CARDÍACOS, QUE POSSUEM EM SUA COMPOSIÇÃO ESTERÓIDES,
SUBSTÂNCIAS PERTENCENTES À CLASSE DOS TERPENÓIDES.
EXEMPLO: DIGITOXINA.

METABOLISMO PRIMÁRIO - conjunto das transformações bioquímicas
essenciais para produção de protoplasma e geração de energia para as
células. Carboidratos, proteínas, lipídios, ácidos nucleicos.
METABOLISMO SECUNDÁRIO - transformações bioquímicas não diretamente
ligadas a processos essenciais para formar novas células e gerar energia. Em
geral, têm distribuição restrita. Alcalóides, taninos, flavonóides, terpenóides,
etc.
GRANDE PARTE DOS PRINCÍPIOS ATIVOS
VEGETAIS SÃO PRODUTOS DO
METABOLISMO SECUNDÁRIO

METABÓLITOS PRIMÁRIOS
PARTICIPAM DIRETAMENTE DOS PROCESSOS DE FORMAÇÃO DE
PROTOPLASTO E GERAÇÃO DE ENERGIA. SÃO UNIVERSAIS.
CARBOIDRATOS – PROTEÍNAS – GLICERÍDEOS – ÁCIDOS NUCLÉICOS
METABÓLITOS SECUNDÁRIOS
NÃO PARTICIPAM DOS PROCESSOS DE FORMAÇÃO DE PROTOPLASTO E
GERAÇÃO DE ENERGIA. MUITOS SÃO MEDIADORES EM PROCESSOS DE
INTERAÇÃO DAS PLANTAS COM O AMBIENTE. NÃO OCORREM
UNIVERSALMENTE NAS PLANTAS. APRESENTAM AMPLA DIVERSIDADE
ESTRUTURAL.
TANINOS, FLAVONÓIDES, ALCALÓIDES, GLICOSINOLATOS, PIGMENTOS,
CERAS,
METABOLISMO SECUNDÁRIO

Eritrose-4-fosfato
SUBSTÂNCIAS AROMÁTICAS
Fosfoenol-piruvato
Flavo-
nóides
fotossíntese
CO2 + H2O
Frutose-6-fosfato
GLUCOSE-6-FOSFATO
piruvato
glicólise
ACETIL-CoA
CICLO DE KREBS
ácido
mevalônico
ISOPRENÓIDES
malonil-CoA
ácidos graxos
GRAXAS
POLICETÍDIOS
ácidos
nucleicos
sacarose
POLISSACARÍDIOS
monossacarídios
GLICOSÍDIOSCHIQUIMATO
ACETATO
MALONATO
ACETATO
MEVALONATO
BIOSSÍNTESE DE
METABÓLITOS
NITROGENADOS
ÁCIDOS
AMINADOS
proteínas
ALCALÓIDES
GLICOSINOLATOS
GLICODÍDIOS
CIANOGÊNICOS
1

CH3-CO-SCoA + HOOC-CH2-COO-CoA
VIA DO ACETATO-MALONATO
CH3-COO-
HOOC-CH2-COO-
Acetil-CoA Malonil-CoA
CH3-CO-CH2-COO-CoA
CH3-CH2-CH2-COO-CoA + HOOC-CH2-COO-CoA CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-COO-CoA
C4 C6
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-COO-CoA + 6 HOOC-CH2-COO-CoA
Ácido esteárico C18
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH
Ácido linoléico
C18:2
C18:0
2

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH
Ácido linoléico
C C CC CCCH3 CH2CH CH2 CH2CH2 CH2 COOHCH2
CH2 CH2
ÁCIDO POLIACETILÊNICO
CC CCCC CH3
FENIL-HEPTATRIINA
Bidens pilosus (Asteraceae)
CCCH2
O
ÓXIDO CARLINA
Carlina acaulis L. (Asteraceae)
CCCC CCCH3
S
C C CH CH2
POLIACETILENO SULFURADO
Asteraceae
3

C SCoACH3
O
+ 7 C
COOH
C
O
SCoA
Acetil-CoA
Malonil-CoA
CADEIA POLICETÍDICA
O
O O O
COOH
CH3
•
• •
• •
•
•
•
•
•
••
••
•
•
O
O
OH OH
COOH
CH3HO
DERIVADO DE
ANTRAQUINONA
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
O
O
O
O
O
O
O
O
SCoA
HIDROXILAS OU ÁT. DE OXIGÊNIO
EM ÁTOMOS DE C ALTERNADOS
4

VIA DO ACETATO-MALONATO
ORIGINA
1. SUBSTÂNCIAS ALIFÁTICAS DE CADEIA
LINEAR
CCCC CCCH3
S
C C CH CH2
EXEMPLO: POLIACETILENOS
2. POLICETÍDEOS - SUBSTÂNCIAS FENÓLICAS COM HIDROXILAS EM
ÁTOMOS DE CARBONO ALTERNADOS
COOH
HO
OH
CH3
EXEMPLO: ÁC. ORSELÍNICO
5

VIA DO ACETATO-MEVALONATO
C
O
CH3 SCoA3
Acetil-CoA
UNIDADES BIOGÊNICAS DO ISOPRENO
Ác. mevalônico
CH3
OH
HOOC OH
6
Ác. mevalônico
CH3
OH
HOOC OH
OPP
ISOPENTENIL-DIFOSFATO
OPP DIMETILALIL-DIFOSFATO
ESTA ROTA É A “CLÁSSICA”
NA SÍNTESE DE TERPENÓIDES.
OCORRE NO CITOSOL. ISOPRENO

ROTA ALTERNATIVA PARA A SÍNTESE DE
O
OO -
PIRUVATO
OH
OP
O
GLICERALDEÍDO-FOSFATO
+
2x
4x
8x
MONOTERPENOS
DITERPENOS
TETRATERPENOS
(CAROTENÓIDES)
OH OH
OP
HO
2-C-METIL-ERITRITOL-4-FOSFATO
OPP
IPP (UM COMPOSTO C5)
ESTA ROTA É
OPERANTE NOS
PLASTÍDEOS.
OCORRE TAMBÉM EM
EUBACTÉRIAS E
ALGAS VERDES

REGRA DO
ISOPRENO
SUBSTÂNCIAS DERIVADAS DA VIA DO
ACETATO-MEVALONATO POSSUEM
ESQUELETO CARBÔNICO FORMADO POR
UNIDADES DE ISOPRENO.
Em geral, desconsideram-se aspectos como duplas
ligações e oxigenações.
OH
Mentol
“Regra canina”
Quantos bichinhos há no
esqueleto carbônico?
OH
Geraniol
UM MONOTERPENO: C10
DUAS UNIDADES DE ISOPRENO
7

VIA DO ACETATO-MEVALONATO
OPERANTE NO CITOSOL – PARECE SER A RESPONSÁVEL PELA
SÍNTESE DE SESQUITERPENOS (3 IPP, C15), TRITERPENOS (6
IPP, C30) E POLITERPENOS (n IPP).
VIA DO PIRUVATO-GLICERALDEÍDO-FOSFATO
OPERANTE NOS PLASTÍDEOS – PARECE SER A RESPONSÁVEL
PELA SÍNTESE DE MONOTERPENOS (2 x IPP, C10), DITERPENOS
(4 IPP, C20) E TETRAPERPENOS (8 IPP, C40)

O
HO
H3COOC
OGlicose
Loganina
O
H3COOC
OGlicose
COH
Secologanina
IRIDÓIDES: MONOTERPENÓIDES GLICOSILADOS E
ALTAMENTE OXIDADOS
UM SECOIRIDÓIDE - NÃO POSSUI
ANEL CARBOCÍCLICO
UM IRIDÓIDE
CARBOCÍCLICO
NÃO SATISFAZ
A REGRA DO
ISOPRENO
8

Ácido abscísico
COOH
O
OH
HOOC
Ácido abiético
UM SESQUITERPENO UM DITERPENO
OH
OC
COOH
OHO
ÁCIDO GIBERÉLICO
UMA GIBERELINA (GA3)
UM DITERPENO COM 19 C

HO
Lupeol
6 unidades de isopreno
6 x 5 C = 30 C
UM TRITERPERNÓIDE
HO
Cicloartenol
UM TRITERPENÓIDE ESTEROIDAL
ESTERÓIDES: ISOPRENÓIDES
COM NÚCLEO CICLOPENTANO-
PERIDROFENANTRENO
9

O2 + NADPH
O
EPÓXIDO DE ESQUALENO
ESQUALENO
O MOLÉCULA DO ESQUALENO
DOBRADA
HO CICLOARTENOL

CICLOARTENOL
ESTERÓIDES C29
COLESTEROL
SAPOGENINAS C27
ALCALÓIDES C27
ESTERÓIDES C21
FITOECDISONAS
CARDENOLÍDEOS C23
BUFADIENOLÍDEOS C24

HO
CICLOARTENOL
OH
OHESTIGMASTEROL SITOSTEROL
OS ESTERÓIDES MAIS FREQÜENTES EM PLANTAS

Digitoxigenina
OH
HO
O
O
OH
HO
O
O
Silarenina
CARDENOLÍDIOS E BUFADIENOLÍDIOS: COMPONENTES DE
GLICOSÍDIOS CARDIOATIVOS
CARDENOLÍDIO BUFADIENOLÍDIO
10

CICLOARTENOL
OH
OH
OH
O
OH
O
BRASSINOLÍDEO, O MAIS
ATIVO REGULADOR DE
DESENVOLVIMENTO
DENTRE OS
BRASSINOSTERÓIDES.
OH
CAMPESTEROL

β-Caroteno
CAROTENÓIDES - 8 UNIDADES ISOPRÊNICAS - C40

HCHO
COHH
COHH
CH2OP
COP
CH2
COOH
+
Eritrose-4-
fosfato
Fosfoenol
piruvato
OH
OH
HO
COOH
Ác. chiquímico
COOH
OH
OH
OH
Ác. gálico
COOH
OH
O COOH
CH2
Ác. corísmico
OH
CH2CH(NH2)COOH
Tirosina
N
CH2CH(NH2)COOH
H
Triptofano
CH2CH(NH2)COOH
Fenilalanina
HOOC CH2COCOOH
OH
Ác. prefênico
COOH
NH2
Ác. antranílico
VIA DO ÁCIDO CHIQUÍMICO11

VIA DO CHIQUIMATO A ORIGEM DOS FENILPROPANÓIDES
CH2CH(NH2)COOH
Fenilalanina
C6: FENILA C3: PROPENILA
COOHCOOHCOOHCOOH
HO
Ác. p-cumárico
COOHHO
HO
Ác. cafeico
COOHCH3O
HO
Ác. ferúlico
COOHCH3O
HO
OCH3
Ác. sinápico
geometria trans
NH3
Ác. cinâmico
COOH
12

Ác. ferúlico
COOHCH3O
HO
CH3O CH2OH
HO
Álcool coniferílico
UM LIGNÓIDE
C6C3
C6C3
Pinorresinol
O
O
OH
OCH3
HO
OCH3
O
O
OCH3
OCH3
O
O
lignina
lignina
SUBESTRUTURA DA LIGNINA
13

OH
OH
OMe
peroxidase
(lacase)
Álcool
coniferílico
OMe
OH
O
.
O
CH3
OH
.
O
CH3
OH
.
.O
CH3
OH
RADICAIS LIVRES
FORMADOS POR ENZIMAS
OXIDATIVAS A PARTIR DO
ÁLCOOL CONIFERÍLICO

COOH
HO
CH3O
Ác. ferúlico
COOH
HO
CH3O
HO
CH3O C
O
H
VanilinaMETABÓLITOS CHIQUÍMICOS:
OXIGÊNIOS EM ÁTOMOS DE
CARBONO VIZINHOS ESQUELETO C6C1
HO
C
OHO
Ácido cis-cinâmico
Geometria cis
HO
COH
OHO HO O
O
Uma cumarina simples
C6C3
O
OO
H3C
HO
H3C
Marmesina - uma furanocumarina
Anel furânico
HO O
O
OPP
Unidade
isoprênica
oxidação
14

Cinamoil-CoA
ll
O
CCoAS
CoAS
OO
C
ll
O
CoAS CH2 COOH
OO
O O
O
OHHO
OH Uma chalcona
O
OH
HO
O
OH
OH
Luteolina
Uma flavona
C6C3:
CHIQUIM.
3 ACETATOS
BIOSSÍNTESE
MISTA
OO
SCoA
O
15

O
OH
HO
O
OH
O
OH
HO
O
OH
ORIGEM DOS ISOFLAVONÓIDES
UMA ISOFLAVONA
16

METABÓLITOS DERIVADOS DE ÁCIDOS AMINADOS
C
R1
R2
H
CH
NH2
COOH
NC
C
R1
R2
H
R2
R1
C
C N
OH
R2
R1
C
C N
O Glicose
GLICOSÍDIO CIANOGÊNICO
NOH
C
R1
R2
H
C
SH
C
R1
R2
H
C
N
S Glicose
OSO3H
GLICOSINOLATO
CO2
CH
H
R2
R1
C
NOH
17

BIOSSÍNTESE DE ALCALÓIDES
N
OHHO
Retronecina
NCH3 O
COOCH3
C
ll
O
Cocaína
ALCALÓIDES COM ANEL
HETEROCÍCLICO
FORMADO POR 4 ÁT. DE C
H2N H2N COOH
ORNITINA
ornitina
Ác. succínico
Ác. chiquímico
H2NH2N
LISINA
N
N
H
Anabasina
Nicotiana spp.
N
N
O
H
Citisina
Spartium junceum
Fabaceae
ALCALÓIDES COM ANEL HETEROCÍCLICO
FORMADO POR 5 ÁTOMOS DE C
Ác. nicotínico
lisina
lisina
18

NH2
COOH
R
Tirosina - Fenilalanina
NH
HO
HO
OH
OH
Norlaudanosolina
Papaver spp.
NCH3
HO
HO
O
Morfina
C6C2N
C6C2N
C6C2N
C6C2N
C6C2N
ALCALÓIDES DERIVADOS DE TIROSINA OU FENILALANINA TÊM UNIDADES C6C2N EM
SUA ESTRUTURA
19

H
N
NH2
COOH
Triptofano
H
N
N
CH3H3C
N-dimetil-triptamina
H
N
N
CH3H3C
OH
Psilocina
INDOL-C2N
FONTE: METIONINA
H
N
COOH
H2N
INDOL-C2N
N N
CH3 CH3
CH3OH3CNHC
Fisostigmina
INDOL-C2N
UNIDADE
ISOPRÊNICA
N
CH2OHH3C
NHCH3
Canoclavina
ALCALÓIDES DERIVADOS
DE TRIPTOFANO TÊM O
GRUPO INDOL-C2N EM
SUA ESTRUTURA
20

H
N
NH2
COOH
O
H3COOC
OGlc
CH2
H
N
COOH
NH
Vincosídio
H
N
N
CH3
COOCH3
Tabersonina
Origem: triptofano
Origem: secologanina
(mevalonato)
O
CH3HO
H3COOC
OGlc
Loganina - um iridóide
(origem: mevalonato)
C
O
H3COOC
OGlc
CH2
OH
Secologanina
21

N
N
OC
H
C
O
OCH3
OCH3
OCH3
CH3O
O
RAUMESCINA
O
H3C
HO
COOCH3
OGLC
LOGANINA
O
OH O
O-Ramnose-GLC
OH
OH
HO
RUTINA
C CN
O
H
Glicose
PRUNASINA
CH3 (CH3)6 CH CH CH2 (C C)2 C
O
CH2 CH3
FALCARINONA
OO O
BRAILINA
22
Poliacetileno: cadeia alifática não ramificada
Via acetato-malonato
chiquimato
acetato
glicosídio cianogênico
C6C3
Unidade de isopreno

OHO
HO OH
O
O
O
OCH3
OH
Silibina
O
HO
OH
O Glicose
Aucubina
N
N
H
CH3O C
O
O C
O
OCH3
OCH3
OCH3
Raumescina
N
CH2 C
S
N
Glicose
SO4
_
H
Glucobrassicina
CH3
CH3
H3C CH3
HO
CH3
CH3
H3C
CH3
N
CH3O
CH3O
O
O
HO
CH3
Fumaricina

O
OOH
HO
OCH3
OH
Homoeriodictiol
_
SO4
Glicose
N
S
CCH3 CH2
CH2 CH2
C CN
O
H
Glicose
Prunasina
OCH3
CH3O
OCH3
N
CH3O
CH3
Protostefanina
O
H3C
HO
COOCH3
OGLC
Loganina
OO O
Brailina
CHHO
CH3O
CH3O
CH CH2OH
Álcool sinapílico
O
OH O
O-Ramnose-GLC
OH
OH
HO
Rutina
CH
O
Poligodial
O
O
O
CH2
Partenolídio

CH3 (CH3)6 CH CH CH2 (C C)2 C
O
CH2 CH3
Falcarinona
O
OH O
OCH3
OH
HO
Ramnetina
N
N
Esparteína
O
O
HO
OH
OH
OCH3
Pratenseína
CH3 CH CH C C CH
O
O
Lactona Matricária
HO CH2 C
S
N
glicose
SO4
_
Sinalbina
CH3 C
CH3
CN
O Glicose
Linamarina
O
O
OGlicose
O
Gentiopicrosídeo
O
OH
OOH
HO
O
O
OH
OH
HO
Amentoflavona

O
O
O
O
CH3O
OCH3
OCH3
OH
Podofilotoxina
O
O
OGlicose
O
Gentiopicrosídeo
O
OH
O
O
Ramnose
Procilaridina
OH
OH
OHO
OH
HO
OH
+
Delfinidina
O
OGlicoseHO
COOH
Ácido gardenosídico
N
CH3O
CH3O
OCH3
OCH3
Papaverina
O
Piperitona
CH3 C CC CC
S
C CH CH2
O
N
CH2 N
CH3
CH3
H Gramina

N
N
COOCH3
H
Catarantina
CH2 C SGLC
N OSO3H
Glucotropeolina
N OC
O
COOCH3
CH3
Cocaína
CH2 CH CH2 C SGLC
N OSO3H
Sinigrina
CC
O
CH2
O
CH2
OH
CH2
O
O
CH2
O
Vernolepina
N
O
N H
Citisina
O
OH
Tetra-hidrocanabinol
N
CH3
N
H
N
CH3O
HO
O
CH3O Orientalinona

O
O
O O
Artemisinina
CH3(CH2)5CH CH(CH2)7
OH
HO2C
Ácido anacárdico
N
OH
CH3O
CH3O
CH3O
Eritradina
O
O
O
O
OH
Helenalina
O
OOH
OH
OCH3
HO
Mangostina
OH
OCH3
OO
HO
CH3O
Curcumina
O
O
OH
O
OH
Cajaflavanona

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