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Estereosomería 02
Sistema de notación  R-S de  Cahn-Ingold-Prelog Es  una regla para especificar la configuración absoluta de un centro estereogénico, se deno mina regla secuencial. Una molécula con un centro estereogénico tendrá  por ejemplo configuración R , su imagen especular o enantiómero tendrá necesariamente configuración S. 1 Se identifica el centro estereogénico 2 Se identifica los sustituyentes unidos al Carbono asimétrico 3 Se recomienda dibujar la molécula en proyección de Fischer 4 La prioridad de los sustituyentes está determinado por su número atómico 5 El sustituyente de menor prioridad se deja en posición vertical
¿tienen carbono asimetrico?
Colesterol 8 centros asimetricos
El numero de centros asimetricos determina el numero de estereoisomeros 2 n  = nº de estereoisomeros n= nº de centros asimetricos
Una molecula con un centro estereogenico desvia la luz polarizada Se le debe asignar configuracion absoluta R S
Configuración absoluta para centros asimétricos
Ejemplo     Configuración R
R-2-Cloro-butano S-2-Cloro-butano ENANTIOMEROS
 
 
    R-3-metil-1-penteno     R-2,3-dimetil-1-butanol Cuando el sustituyente con la última prioridad queda horizontal el criterio se aplica a la inversa , Si el orden de las prioridades da sentido antihorario  esto indica configuración absoluta  R
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Moléculas con centros quirales y simetría interna Compuesto Meso , sin actividad óptica
Este par de moléculas son DIASTEROMEROS Son estereoisómeros que no son imágenes especulares el uno del otro en el carbono de arriba (2) son  R y S (enantiomeros) y en el de abajo (3)  ambas son R. 3 2 3 2 2R3R-3metil-2,3-pentanodiol 2S3R-3metil-2,3-pentanodiol
 
 
 
 
 

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Estereoisomeria 2

  • 2. Sistema de notación R-S de Cahn-Ingold-Prelog Es una regla para especificar la configuración absoluta de un centro estereogénico, se deno mina regla secuencial. Una molécula con un centro estereogénico tendrá por ejemplo configuración R , su imagen especular o enantiómero tendrá necesariamente configuración S. 1 Se identifica el centro estereogénico 2 Se identifica los sustituyentes unidos al Carbono asimétrico 3 Se recomienda dibujar la molécula en proyección de Fischer 4 La prioridad de los sustituyentes está determinado por su número atómico 5 El sustituyente de menor prioridad se deja en posición vertical
  • 4. Colesterol 8 centros asimetricos
  • 5. El numero de centros asimetricos determina el numero de estereoisomeros 2 n = nº de estereoisomeros n= nº de centros asimetricos
  • 6. Una molecula con un centro estereogenico desvia la luz polarizada Se le debe asignar configuracion absoluta R S
  • 7. Configuración absoluta para centros asimétricos
  • 8. Ejemplo     Configuración R
  • 10.  
  • 11.  
  • 12.     R-3-metil-1-penteno     R-2,3-dimetil-1-butanol Cuando el sustituyente con la última prioridad queda horizontal el criterio se aplica a la inversa , Si el orden de las prioridades da sentido antihorario esto indica configuración absoluta R
  • 14. ¿ Cuál es la configuración absoluta de la molécula ?
  • 15.  
  • 16. ¿ Cuál es la configuración absoluta de la molécula ?
  • 17. ¿ Cuál es la configuración absoluta de la molécula ?
  • 18.     S-2-metilbutanal
  • 19. Nomenclatura de Moléculas con dos centros asimétricos R,R R,S S,R S,S
  • 20.  
  • 21. ¿Las siguientes moléculas son iguales o distintas? 1.- escribir el nombre sin considerar la estereoquímica Nombre: 2,3 pentano diol 2.- Buscar centros asimétricos y asignar configuración
  • 22.  
  • 23.  
  • 24. Moléculas con centros quirales y simetría interna Compuesto Meso , sin actividad óptica
  • 25. Este par de moléculas son DIASTEROMEROS Son estereoisómeros que no son imágenes especulares el uno del otro en el carbono de arriba (2) son R y S (enantiomeros) y en el de abajo (3) ambas son R. 3 2 3 2 2R3R-3metil-2,3-pentanodiol 2S3R-3metil-2,3-pentanodiol
  • 26.  
  • 27.  
  • 28.  
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  • 30.