1. INTRODUCCION A LOS CARBOHIDRATOS
• Constituyen el 90 % de la materia seca en vegetales. Abundantes, baratos.
• Componente natural o añadido de los alimentos
• Poseen muchas estructuras moleculares diferentes, formas y tamaños.
• Presentan variedad de de propiedades fisicas y quimicas (se modifican para
mejorar propiedades)
• Son inocuos (almidon, lactosa y sacarosa son digeribles por los humanos y
junto con fructosa y glucosa son fuente de energia.
Cx(H2O)x
Formula general
C6H12O6 (hexosa)

2. CLASIFICACION
Por grupo funcional
Tamaño de la cadena
Por tamaño:
C3
C4
C5
C6
tri (osa) (ulosa)
tetr
pent
hex
Monosacaridos: Estructura simple
Oligosacaridos: 2 a 10 unidades de azúcar
Polisacaridos: mas de 10 unidades
Numero de monómeros
Constituyentes
Aldosas
Cetulosas
Disacáridos 2 mono
Trisacáridos 3 Mono
Homopolisacaridos : almidón
Heteropolisacaridos: pectina

3. MONOSACARIDOS
Los carbohidratos se derivan de la estructura del
gliceraldehido, la asignación D y L se refiere a la
posición del Hidroxilo del carbono quiral mas
alejado del grupo carbonilo y se representan en
proyecciones de fischer.
Que es un carbono quiral?
Aldotetrosas
D-Eritrosa
D-Treosa

5. Cetosas
cetotriosas

6. ESTRUCTURA CICLICA Y CONFORMACION ANOMERICA
anomérico

7. Cabe anotar que los diferentes isómeros de un azúcar pueden presentar
características físicas y químicas distintas
α-D-glucosa
β-D-Glucosa
Rotacion especifica
+ 112.2 °
18.7
Punto fusion (°C)
146
150
Solubilidad en agua (%)
82.5
178
V rxn glucosa oxidasa
100
< 1.0
Un azúcar puede generar la forma
cíclica de piranosa o furanosa
Ejercicio: Realizar la estructura de la D-Fructosa como furanosa y piranosa

8. Conformación de silla
Cual es este azúcar?

9. OLIGOSACARIDOS
• Formación de disacáridos por reacción entre monosacaridos
Homodisacarido
Enlace glicosidico

10. Azúcar no reductor

11. • La estructura de los disacáridos puede ser especificada de una manera corta
usando la siguiente notación:
α o β para denotar configuración y un numero que indica la naturaleza del
enlace, así la celobiosa es Glcβ1-4Glc.
Otros nombres un poco mas complejos
O-α-D-glucopiranosil-(1-4)-D-Glucopiranosa

13. POLISACARIDOS
• Tambien se conocen con el nombre de glicanos
• Estan constituidos de monosacaridos y derivados
• Homopolisacaridos: constituidos de una sola clase de monosacarido, ejemplo
maltodextrina (Gluα1-4) son llamados glucano, galacturonanos, mananos etc
Otra manera de describirlos: celulosa: (1-4) β- glucopirananos
• Heteropolisacaridos: constituidos de mas de una clase de monosacardos,
ejemplo pectina
• Pueden diferir en el tipo de enlace glicosidico (mas comunes 1-4 y 1-6)

14. Celulosa: uniones β en lugar de α como en almidón

15. Comunes en levaduras y bacterias
Unidades de amino azúcar

17. Otros carbohidratos y derivados
Amino azúcares:
Son el resultado de la sustitucion de un OH por un grupo amino NH2,
generalmente en la posición 2 del C.H. Ejemplo glucosamina (presente en
caparason de crustaceos quitina).
Deoxi azúcar
Se producen cuando los azucares pierden un átomo de oxigeno de un OH.
Ejemplo 2-Desoxi-D-ribosa (DNA)

18. Azucares-alcoholes o polioles
• Se forman por la reducción de los aldehídos o cetonas a un grupo alcohol
• El poliol mas conocido es el glicerol o glicerina (grasas )
• Entre los hexitoles mas comunes se encuentran: Sorbitol, Xilitol, Manitol (se
obtienen por reducción catalítica en níquel de la glucosa, la xilosa y manosa).
Usos:
• Confitería, panificación (sustitutos del azúcar,
baja absorción, 2.4 Kca/g vs 4Kcal/g azúcar)
• Aumentan el punto de ebullición y disminuyen el
punto de congelación
• alta solubilidad en agua (preparar alimentos de
humedad intermedia, bajan aw)
•No dejan cristalizar los azucares
• No intervienen en reacciones de pardeamiento
no enzimático.
•Ayudan a la rehidratación de productos secos y
funcionan como humectantes.
•No producen caries dental
•Xilitol calor de disolución negativo

19. Azucares ácidos
Se obtienen por la oxidación del aldehído con peróxidos, ciertos metales se
obtienen acidos aldonicos ejemplo gluconico
• Azúcar reductor: debe tener un hidroxilo libre en el carbono hemiacetalico (C-1 o 2)
• Se puede utilizar para cuantificar azucares.
•Los monosacaridos pueden ser oxidados enzimaticamente en la posición C-6,
produciendo ácidos uronicos. Acido galacturonico de las pectinas.
•Se pueden oxidar en 1 y 6 produciendo acidos glicaricos

20. GDL
?

21. Aplicaciones
GDL
• Reacción se utiliza para cuantificar glucosa en alimentos y sangre
•Produccion comercial del GDL (hidroliza en agua en 3 horas, disminuye el
pH lentamente hasta 5.4, útil en productos cárnicos, lácteos y salsas)

22. H OH
H O
HO
HO
COOH
H
O
H
H
OH
H
H
H O
HO
HO
OH
H OH
HO
HO
H
H
COOH
H
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
LACTONIZACION
OH
OH
HO
O
O
HO
OH
O
H
O
Acido deshidro ascorbico
• Evita el pardeamiento
• Es antioxidante
HO
O
O
O
O
O
HO
OH
VITAMINA C
O
HO
OH

23. Esteres de carbohidrato
Esta reacción se utiliza en la producción de almidones modificados
O
CH3(CH2)6
Almidon OH
O
Almidon O C CH CH CH (CH2)6 CH3
O
+
CH2
O
COOAnhidrido 1-octenil succinico
• Se utiliza como estabilizador de emulsiones en bebidas aromatizadas
• Sustituyente parcial de grasas
O
Almidon OH
O
NaO P O P OH
ONa
OH
pirofosfato de sodio
O
NaO P O Almidon
OH
monoester fosfato de almidon
Forman pastas claras y estables, tiene propiedades emulsificantes y estable
a la congelación-descongelación (helados)

24. Éteres de carbohidrato
• Son poco frecuentes en la naturaleza
• Los polisacacaridos se eterifican en la industria para modificar sus propiedades
Ejemplo
Almidon
NaOH
OH
Almidon
H2O
O
O
CH3
Oxido de propileno
A
O
OH
C
CH
H
Almidon
H
50 ºC
O
CH3
Hidroxipropilalmidon
• Reduce la Tº de ge latinización
• Forman pastas claras que disminuyen la tendencia a la retrogradación (precipitación
espontánea de la amilosa)

25. Obtención de CMC
Celulosa
OH
Celulosa
O
NaOH
Cl
CH2COONa
Celulosa
H2O
O
Celulosa
O
CH2COONa
NaCl
CMC
GS = 0.4-0.8 (altamente viscosos y estables)
• Estabiliza las dispersiones de proteína, en especial aquellas que se encuentran
cerca del punto isoeléctrico. (productos con huevo, leche)
• Actúa como aglutinante, espesante y estabilizante (retiene agua)
• usos: elaboración jugos y néctares, salsas, aderezos, helados (sustituto de
grasa) etc.

26. Reacciones químicas de los carbohidratos
Provocan :
• Isomerizaciones
• Enolizaciones
• Deshidratación
• Ciclizacion
• oxidación
• Reducción
Los carbohidratos se ven afectados por
• Los alcalis
• Los ácidos
• Las altas temperaturas
• Agentes oxidantes y reductores
1. Reacción con alcalis
En medios alcalinos los azucares sufren enolizaciones a través de las cuales se
producen las isomerizaciones:
O
C
H
HO
OH
H
C
OH
H
OH
H
O
HO
H
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
CH2OH
Glucosa
CH2OH
Enol
H
H
C
H
O
HO
H
H
OH
H
OH
CH2OH
Fructosa

27. 2. Reacción con ácidos y altas temperaturas
• Isomerizaciones son muy lentas
• Cataliza reacciones de deshidratación las cuales se aceleran a altas temperaturas
generando furanos
H
C
O
O
HO
H
H
H
-H2O
C
O
O
H
H
C
H
O
O
H
H
H
C
O
O
-H2O
H
H
H
OH
H
OH
H
OH
H
H
OH
H
OH
H
OH
H
CH2OH
1,2 enol
CH2OH
2,3 enol
CH2OH
OH
CH2OH
3-desoxiulosa
dicarbonilo
Ciclizacion
-H2O
• El HMF se detecta en alimentos como caramelos,
“miel adulterada” (porque?)
• La polimerización de HMF produce pigmentos pardos
característicos del caramelo (melanoidinas)
HOH2C
O
CHO
Hidroximetil furfural

28. Caramelización
• Reacción de oscurecimiento, también llamada pirolisis (calentamiento drástico)
• Se lleva a cabo tanto a pH acido como básico (catalizan ácidos carboxílicos y
sales (bisulfito de amonio)
• Se presenta en alimentos tratados térmicamente (leche condensada, pan,
frituras, dulces etc)
• La deshidratación es el primer paso para la caramelización del azúcar de
donde se obtienen algunos compuestos llamados, Isosacarosana, caramelanos
(C24H36O18), caramelenos (C36H50O25) y caramelinas (alto pM).
CH2OH
OH
O
CH2OH
CH2OH
OH
-H2O
O
HO
OH
OH
HO
O
CH2O
HO
H
OH
O
CH2OH
Amargo
O
O
HO
CH2 O
isosacarosana

29. • También se producen compuestos de bajo peso molecular (furanos, furanonas lactonas,
cetonas, aldehídos, entre otros que le confieren características de olor y sabor al alimento.
HOH2C
O
HO
H
OH
OH
HO
CH2OH
O
OH
HO
O
OH
OH
OH
-H2O
H
O
OH
CH2OH
CH2
O
OH
O
HO
OH
O
HO
O
OH
-H2O
H
O
OH
CH3
O
O
OH
CH3
CH3
HO
Ciclacion
HO
-H2O
O
H
O
H
OH
O
H3C
H3C
O
H
HO
Isomaltol
O
H3C
Olor del pan
O
HO
H3C
OH
-H2O
O
Maltol
HO
H3C
HO
O
HO
H
O
H

30. 3. Reacción de Maillard
• Esta reacción de pardeamiento no enzimático hace parte de un grupo complejo de
transformaciones que generan múltiples compuestos.
• Se producen melanoidinas coloreadas (amarillo a café) que afectan el sabor, el
aroma, el valor nutritivo y pueden dar lugar a la formación de compuestos
mutagénicos o potencialmente carcinogénicos, como la acrilamida.
• La reacción se presenta entre un azúcar reductor y un grupo amino (proteína o a.a)
OH
OH
H
O
OH
N
X
H
-H2O
H
OH
N
X
OH
OH
N
X
Hidrazinas
arilhidrazinas
Hidroxilaminas
Semicarbacida
Tiosemicarbacida
Amina primaria
NH2
NHAr
OH
NHCONH2
NHCSNH2
R
X
OH
X
Hidrazonas
arilhidrazonas
oximas
Semicarbazonas
Tiosemicarbazonas
Alquil iminas
NH2
NHAr
OH
NHCONH2
NHCSNH2
R

31. Factor que afectan la reacción de Maillard
1. Se favorece a pH alcalino (optimo 10) y se inhibe en condiciones muy acidas
(pocos alimentos tienen estas condiciones)
2. La temperatura acelera la reacción, pero dado que su Ea es baja también se
da en condiciones de refrigeración.
3. Los alimentos de aw intermedia (0.6 a 0.9) son mas propensos a esta
reacción. aw menores no permiten la movilidad de los reactantes y aw
mayores diluye los reactantes.
4. El tipo de aminoacido: mas reactivo el de mayor tamaño de cadena o mas
grupos amino (lisina, arginina, histidina, triptofano)
5. El azucar reductor: las pentosas>hexosas - Aldosas> cetosas y mono > disaca
Xilosa>galactosa>glucosa>fructosa>lactosa. La sacarosa carece de poder
reductor, solo interviene si previamente se hidroliza.
6. Metales como el cobre y el hierro tienen un efecto catalizador sobre la
formación de las melanoidinas (polimeros). El oxigeno y la radiaciones actúan
de manera semejante.

32. La reacción de Maillard se ha dividido en cuatro etapas principales:
1.
2.
3.
4.
Condensacion del azucar reductor con el grupo amino
Transposicion de los productos de condensacion
Reacción de los productos de transposicion
Polimerizacion y formacion de sustancias coloreadas
O
C
1
H
H
HC
OH
HO
H
H
N
OH
H
H
H
OH
H
H2O
OH
OH
CH2OH
CH2OH
2
OH
OH
OH
OH
OH
H
H
H
X
OH
HO
X
N
Amadori
OH
H
HO
OH
N
H
OH
X
N
OH
OH
O
H
H
N
X
OH
HO
H
O
X

33. O
3
H
OH
O
H
OH
H
N
HO
X
CH2NHX
OH
OH
OH
OH
O
1-amino-1 deoxi-fructosa- N-sustitiuda
NHR
NHR
CH2
CH2
OH
O
HO
H
CH2
CH3
OH
-RNH2
O
HO
O
O
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
CH2OH
CH2OH
2,3 endiol
CH2OH
CH2OH
maltol
isomaltol