Grupos funcionales, halogenuros de alquilo, alcoholes, fenoles y éteres.

1. Química
Orgánica III
Profesor Juan Sanmartín
Física y Química
• Grupos funcionales I
• Halogenuros
• Alcoholes
• Fenoles
• Éteres
Reacción de la molécula
Santiaguina (alcaloide)

2. HALOGENUROS DE ALQUILO.- se denomina a los hidrocarburos que contienen
átomos de halógenos unidos a carbono. Los halogenuros de alquilo se dividen en
primarios, secundarios o terciarios, según los enlaces del átomo de carbono al que
vaya unido el átomo de halógeno.
Química Orgánica
ClCCH3 
3CH
3CH
ClCHCH 23 
ClCHCH3 
3CH
ClCHR 2 
ClCHR 
R
Halogenuro primario
Ejemplo de halogenuro primario
La R (radical) simboliza
cualquier cadena de
carbonos)
ClCR 
R
R
Halogenuro secundario
Halogenuro terciario
Ejemplo de halogenuro secundaria

3. La IUPAC nombra a los halogenuros de alquilo de más de
cinco átomos de carbono siguiendo las normas de los
hidrocarburos sustituidos. Además se puede utilizar
nombres comunes para algunos polihalogenados sencillos
como solos siguientes:
Química Orgánica
ClCCl 
Cl
Cl
4CCl ClCHCl 
Cl
3CHCl
Es frecuente el empleo de nombres vulgares para los términos más sencillos,
nombrándose el halógeno como halogenuro, seguido del nombre del grupo alquilo.
cloroformotetracloruro de carbono

4. Química Orgánica
BrHCHCHCHCHC 2
5432
3
1

5- bromo 2-penteno
3
76
2
543
2
2
2
1
HCHCHCHCHCHCBrHC 
3CH1-bromo-6-metil-3-hepteno
3
43
2
2
3
1
CHHCCHCHC 
Cl 3
6
2
5
HCHC 
Cl
3,3-dicloro-hexano
ClCH2
cloruro de
bencilo

5. Química Orgánica
CH2
CHCl
CHCl

Cl
Cl
3
123
2
4
3
5
HCHCHCHCHC 
Br
1,2-dibromo-pentano
1,2-diclorociclopropano
Br
Br
Br
m-diclorobenceno HCCHCHCHC
1234
2
5

Cl Br
4-bromo-3-cloro-1-penteno

6. ALCOHOLES.- Los alcoholes tienen de formula general: R-OH, estructuralmente son
semejantes al agua, en donde uno de los hidrógenos se ha sustituido por un grupo
alquilo. Su grupo funcional es el grupo hidroxilo, OH.
Química Orgánica
Nomenclatura. Los alcoholes, al igual que los halogenuros de alquilo, se clasifican o
dividen en primarios, secundarios y terciarios, según el número de grupos
hidrocarbonados unidos al átomo de carbono al que va enlazado el grupo hidroxilo.
OHCCH3 
3CH
3CH
OHCHCH 23 
OHCHCH3 
3CH
alcohol metílico
alcohol isopropílico
alcohol terbutílico

7. El sistema IUPAC nombra a los alcoholes de acuerdo a las siguientes reglas:
1. Se busca la cadena más larga que incluya el grupo hidroxilo. La terminación o del
hidrocarburo se cambia por -ol.
2. La cadena se enumera de forma que al grupo funcional le corresponda el menor
número posible. Si hay mas de un grupo hidroxilo en la cadena, se emplean los
prefijos di, tri, etc.
3. Cuando el alcohol no es el grupo funcional principal se nombra como hidroxi,
precedido de su número localizador
Química Orgánica
OHCCH3 
3CH
3CH
OHCH3 
OHCHCH3 
3CH
alcohol metílico
alcohol isopropílico
alcohol terbutílico

8. Química Orgánica
323 CHCCHCH 
3CH
OH
2-metil-2-butanol
OHCHCH 23 
etanol
(alcohol etílico) OHCH2 
alcohol
bencílico
OHHCOHCHCHC
432
2
1

2-buten-3,4-diol
22 CHCHCH 
OH
1,2,3-propanotriol
glicerina
OHOH
OHCHCHOHOHCH 22 

9. FENOLES .- tienen el mismo grupo funcional, pero unido a un anillo aromático.
Química Orgánica
Nomenclatura. Se nombran utilizando, como en los alcoholes, el sufijo -ol al nombre
del hidrocarburo aromático. Los fenoles se nombran con mayor frecuencia como
derivados del fenol. Los otros sustituyentes del anillo se localizan con un número o
mediante los prefijos orto, meta, para.
OH
2NO
fenol
o bencenol
OH
m-nitrofenol
OH
OH
1,3-difenol
metadifenol

10. En algunas ocasiones se nombran como hidroxicompuestos.
Química Orgánica
3CH
OH
3-hidroxitolueno
OH
OH
OH
2-hidroxinaftaleno
1,4-dihidroxibenceno

11. ÉTERES.- tienen de formula general R - O - R', donde las ramificaciones R y R'
pueden ser grupos idénticos o diferentes y pueden ser grupos alquilo o arilo.
Química Orgánica
Se pueden nombrar de dos forma.
1. Se nombra el radical más sencillo cambiando la terminación del respectivo
hidrocarburo por –oxi (indicando si es preciso la posición con un número. A
continuación se nombra el radical más complejo como un hidrocarburo.
Nomenclatura sustitutiva.
2. Se denominan generalmente con el nombre de cada uno de los grupos alquilo o
arilo, en orden alfabético, seguidos de la palabra eter. Nomenclatura
radicofuncional.
32223 CHCHCHOCHCH 
1. etoxipropano
2. etilmetiléter OCH3 
1. metoxibenceno
2. fenilmetiléter

12. Química Orgánica
3222223 CHCHCHOCHCHCHCH 
1. propoxibutano
2. butilmetiléter
32 CHCHO 
1. etoxiciclopropano
2. ciclopropiletiléter
3223 CHCHOCHCH 
1. etoxietano
2. dietiléter O
difeniléter

13. Química Orgánica
Para los éteres más complejos se utilizan otros sistemas de nomenclatura. En uno de
ellos, un poliéter se considera derivado de un hidrocarburo al sustituir grupos −CH2−
por átomos de oxígeno. Los grupos éter se nombran mediante la palabra oxa,
significando que un átomo de oxígeno ha reemplazado a un grupo −CH2−
32223 CHOCHOCHCHOCH 
2,4-dioxapentano
323 CHOCHOCH 
2,5,7-trioxaoctano
33 CHCHCHCHOCH 
3CH
1. Metoxi-1-metil-2-buteno
2. 3-metil-2-oxa-4-hexeno

14. Reacción Química
Fin de Tema
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