Fenoles y Aminas
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Este documento trata sobre las propiedades y reacciones de fenoles y aminas. Describe la estructura, nomenclatura, usos comunes y propiedades ácido-base de estos compuestos orgánicos. También resume las principales reacciones químicas de fenoles como nitración, halogenación y oxidación, y de aminas como metilación y formación de amidas.
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Fenoles y Aminas
- 1. FENOLES y AMINAS Prof. Ulises Urzúa Prog. Biología Celular y Molecular ICBM – Facultad de Medicina, Universidad de Chile Química Orgánica TM Clases 9-10, 12 Ago 2009
- 2. Fenoles - estructura general Fenol Hidroxibenceno Ácido carbólico Naftol
- 3. Fenoles - estructura general sp2 Fenoles Enoles Alcoholes sp3
- 11. Fenoles - usos y abundancia natural Capsaicina
- 13. Propiedades químicas Acidez comparativa entre algunos grupos funcionales Ác. débil Ác. fuerte HCl CH 3 COOH C 6 H 5 OH H 2 O CH 3 CH 2 OH C 2 H 2 CH 4 Ejemplo -2 Ác. inorgánicos 4.7 Ác. carboxílicos 10 Fenoles 15.7 (Agua) 15.9 Alcoholes 25 Alquinos 50 Alcanos pKa Grupo funcional
- 14. Propiedades químicas Resonancia del ión fenóxido
- 15. Propiedades químicas Efecto de sustituyentes sobre la acidez. Dadores 10.2 p-metoxifenol 9.65 m-metoxifenol o-metoxifenol p-cresol m-cresol o-cresol fenol Compuesto 9.98 10.3 10.1 10.3 10.0 pKa
- 16. Propiedades químicas Efecto de sustituyentes sobre la acidez. Atractores 4.1 2,4-dinitrofenol 4.1 2,4-dinitrofenol 9.4 p-clorofenol 9.1 m-clorofenol 8.6 o-clorofenol 7.2 p-nitrofenol 0.3 2,4,6-trinitrofenol m-nitrofenol o-nitrofenol fenol Compuesto 8.4 7.2 10.0 pKa
- 17. Propiedades químicas Nitrofenol . Estabilización por resonancia
- 18. Ejercicio 1 (?) Ordene estos compuestos de acuerdo a su acidez:
- 19. Reacciones de fenoles 1. Nitración 2. Halogenación
- 20. Reacciones de fenoles 3. Acilación “ en O” 4. Acilación “ en C” AlCl 3 CH 3 CO Cl + p-, y o-hidroxi-acetofenona 74% 16%
- 21. Reacciones de fenoles 5. Alquilación “ en O” : síntesis de Williamson CH 3 COCH 3 + CH 3 I NaOH, 6. Oxidación
- 22. Reacciones de fenoles 7. Síntesis de Aspirina
- 24. RECREO! …10 min
- 25. Aminas - estructura general
- 31. Aminas - Nomenclatura EJERCICIO 2… Escriba las estructuras de: a) 3-metil-ciclopentanamina b) N-metil-ciclopentanamina
- 33. Aminas - Propiedades físicas Puntos de ebullición -1 58 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 65 32 CH 3 OH -6 31 CH 3 NH 2 48 59 CH 3 CH 2 CH 2 NH 2 117 60 NH 2 CH 2 CH 2 NH 2 37 59 (CH 3 )NH(CH 2 CH 3 ) 3 59 (CH 3 ) 3 N -89 30 CH 3 CH 3 Ebullición ( C) PM Compuesto
- 34. Aminas - Propiedades físicas Puntos de fusión y ebullición -6 -117 -48 -83 -81 -94 Fusión ( C) 56 73 ( CH 3 CH 2 ) 2 NH 17 45 CH 3 CH 2 NH 2 48 59 CH 3 CH 2 CH 2 NH 2 184 93 3 59 (CH 3 ) 3 N -6 31 CH 3 NH 2 Ebullición ( C) PM Compuesto
- 35. Puentes de hidrogeno Puentes de H DADOR ACEPTOR .
- 36. Aminas - Comportamiento ácido base p K a 35
- 37. Aminas - Comportamiento ácido base
- 38. Aminas - Comportamiento ácido base Acidez del grupo amonio
- 39. Aminas - Comportamiento ácido base
- 40. Aminas - sintesis Reducción de nitrilos Reducción de nitroaromáticos
- 41. Reacciones de aminas Metilación de amoníaco ( SN 2 alifática ) Metilación extensiva de metilamina
- 42. Reacciones de aminas Formación de amidas
- 45. GRACIAS ! Prof. Ulises Urzúa [email_address] 978-6877 Block E zócalo
Notas do Editor
- Bakelite ™
- Here is the first step to convincing you that the pKa of water should not be 7: water is clearly a weaker acid than hydrogen sulfide, whose pKa is 7.04, or boric acid, 9.14, or hydrogen cyanide, 9.31 The real problem is why the pKa should not be 14.0 -- the same as pKw Here is the reason: Kw is defined as [H+]*[OH-], and this turns out to be 1.E-14. For any acid HA in water, though, Ka is defined as [H+]*[A-]/[HA] So if we think of water as an acid, Ka = [H+] * [OH-] / [H2O] = 1.0E-14 / [H2O] What do we do for [H2O]? Well, 1 g of water occupies 1 mL, near enough, which means that 18 gram of water = 1 mol of water occupies 18 mL. So we can fit 55.6 mol of pure water in 1.00 L. It is therefore fair to say that the "concentration" of water is 55.6 M, and so Ka = 1.8E-16 The log of 1.8E-16 to base 10 is -15.75, which is the pKa value quoted in your question.
- Sustitución electrofílica en el anillo
- Un tiol es análogo a un alcohol
- Relationship of Structure and Basicity in Amines 1. Electron-releasing groups increase the availability of nitrogen's lone pair and, as a result, also increase the basicity of amines; alkyl amines are more basic than ammonia. 2. Electron-withdrawing groups decrease the availability of the non-bonding electron pair and decrease basicity; amides are much less basic than ammonia. 3. In aromatic amines, the non-bonding electron pair on nitrogen overlaps with the benzene pi-cloud by resonance; this decreases the availability of the lone pair and stabilizes the compound. As a result, aromatic amines are considerably less basic than aliphatic amines. Electron-donating groups on an aromatic amine increase availability of the non-bonding pair whereas electron-withdrawing groups decrease availability; as a result electron-donating groups on an aromatic ring increase basicity and electron-withdrawing groups decrease basicity. The effect of these groups is greatest at the ortho and para positions.