A canção 'Pretty Hurts' explora a dor interna e a busca por aceitação, destacando que tratamentos físicos não resolvem problemas emocionais. Ela discute a luta com a autoimagem e a pressão social, encerrando com questionamentos sobre a verdadeira felicidade. A letra enfatiza a necessidade de uma 'cirurgia' na alma, em vez de soluções superficiais.