Dokumen tersebut membahas tentang ikatan kimia pada senyawa organik, termasuk rumus struktur, jenis ikatan, dan sifat molekul yang ditentukan oleh ikatan tersebut. Ikatan kimia antara atom-atom pada molekul dibentuk melalui tumpang tindih orbital elektron masing-masing atom. Jenis ikatan dan sifat molekul bergantung pada hibridisasi orbital atom penyusunnya.
2. Rumus struktur senyawa organik:
rumus struktur termampatkan:
a. ikatan tidak ditunjukkan
b. atom yang sama jenisnya yang terikat
pada atom yang sama digabungkan
menjadi satu.
3. c. Bila molekul mempunyai dua atau lebih
gugus atom yang identik, digunakan tanda
kurung untuk gugus atom yang mengulang.
4. d. Ikatan rangkap atau ganda tiga digunakan dalam rumus
struktur termampatkan.
6. Pemutusan (disosiasi) Ikatan
Ada dua cara agar ikatan terdisosiasi yaitu
◦ Pemutusan heterolitik.
yaitu apabila kedua elektron dipertahankan pada satu atom.
Hasilnya adalah sepasang ion
◦ Pemutusan homolitik.
yaitu jika tiap atom yang turut dalam ikatan kovalen menerima satu
elektron.
Hasilnya adalah radikal bebas.
8. Pemutusan homolitik
H H H. + H.
H OH H + H
O
..
..
. .
H Cl Cl:
..
..
.
.
H +
Z
:
C Z
C. .
+
radikal bebas
homolitik
9. Molekul Polar dan Non Polar
Atom dengan bilangan keelektronegatifan yang sama atau hampir sama,
bila bergabung membentuk molekul kedua atom mempunyai tarikan yang
sama atau hampir sama terhadap elektron ikatan. Jenis ikatan kovalen ini
disebut ikatan kovalen non polar.
10.
11. Distribusi elektron dalam ikatan polar dilambangkan
dengan muatan parsial positif (+) dan negatif (-) atau
dengan panah bersilang ( ) yang mengarah dari ujung
yang parsial positif ke ujung yang parsial negatif.
12. Momen Ikatan
Momen Ikatan (satuan Debye (D)) merupakan ukuran kepolaran ikatan,
dihitung dari muatan, e (satuan elektrostatik) x jarak antara muatan (d)
(dalam Ao).
Untuk mengetahui seberapa polar ikatan (hanya 1 ikatan)
Semakin besar momen ikatan maka semakin polar
14. Momen Dipol
Momen dipol () adalah jumlah vektor momen ikatan dalam
molekul.
Penjumlahan vektor bergantung pada besar dan arah momen ikatan.
Momen dipol merupakan ukuran kepolaran molekul.
16. Gaya Tarik Antar Molekul
Interaksi dipol-dipol
Molekul saling tarik menarik antar muatan yang berlainan dan tolak
menolak antar muatan yang sama; tarik menarik dan tolak menolak ini
akibat adanya antar aksi dipol.
Molekul non polar saling ditarik oleh interaksi dipol-dipol lemah yang
disebut gaya London.
19. Ikatan Hidrogen
Jenis intaraksi dipol yang kuat terjadi antara molekul yang mengandung atom
hidrogen yang terikat pada atom nitrogen (N), oksigen (O) atau fluor (F).
Senyawa yang khas mengandung ikatan NH, OH atau FH adalah:
19
H O
H
:
.. ..
:
H
H O
C 3 H N
H
H
.. ..
H
H
N
H
C 3 H F
..
..
:
20. Ikatan Hidrogen
H O
H
:
..
H O
H
:
..
H O
H
:
..
C 3
..
:
H
H O
C 3
Ikatan hidrogen Ikatan hidrogen
Ikatan hidrogen terbentuk antara:
atom hidrogen yang parsial positif dari
suatu molekul dengan pasangan elektron
menyendiri (bebas) dari atom suatu molekul
yang elektronegatif (N, O, F).
21. Kekuatan Ikatan Hidrogen
Kekuatan ikatan hidrogen tidak sama. Ikatan
hidrogen antara O dan HO lebih kuat dari N dan
HN, karena gugus OH lebih polar dari pada NH.
22. Ikatan hidrogen antara dua senyawa yang berbeda. Ada lebih
dari satu kemungkinan pembentukan ikatan hidrogen.
23. Pengaruh Ikatan Hidrogen
Titik Didih
Senyawa dengan berat molekul yang sama, titik didihnya
dapat berbeda karena adanya ikatan hidrogen.
25. Ikatan Sigma dan Ikatan Pi
Ikatan kovalen dihasilkan karena
pembentukan orbital molekul yang terjadi akibat
satu orbital atom bertumpang tindih dengan
orbital atom dari atom lain.
2 cara orbital atom saling bertumpang tindih,
yaitu :
Tumpang tindih ujung-ujung, menghasilkan orbital
molekul sigma, ikatannya disebut ikatan sigma ().
Tumpang tindih sisi-sisi, menghasilkan orbital molekul
pi (), ikatannya disebut ikatan pi ().
28. Orbital Hibrida Karbon (C)
Bila atom hidrogen menjadi bagian dari suatu molekul, maka
digunakan orbital atom 1s untuk ikatan.
Karbon dengan konfigurasi 1s2 2s2 2p2 mempunyai elektron
valensi 4 yang merupakan elektron ikatan.
Atom karbon tidak menggunakan keempat orbitalnya secara
murni untuk ikatan, tetapi bercampur (hibridisasi) menurut
satu dari tiga cara berikut:
hibridisasi sp3
hibridisasi sp2
hibridisasi sp
36. Contoh soal
Berikan rumus struktur lengkap (yang menunjukkan semua atom
dan ikatan) untuk propana. Jenis orbital apa yang tumpang tindih
membentuk masing-masing ikatan?
Penyelesaian
H
H
H
H
H C C C
H
H
H
sp3-sp3
masing-masing ikatan C-H sp3-s
38. Hibridisasi sp2
Masing-masing orbital sp2 mempunyai bentuk yang sama seperti orbital
sp3 dan mengandung satu elektron yang dapat digunakan untuk ikatan.
41. Contoh soal
Jenis tumpang tindih apa yang terdapat dalam setiap ikatan
CH3CH=CH2?
Penyelesaian:
H
H
H
H
C H
H
C C
sp3-s
sp2-s
sp2-sp2
sp3-sp2
dan p-p
sp2-s
47. Orbital Hibrida Nitrogen
Secara elektronika nitrogen sama dengan karbon, dan orbital atom dari
nitrogen berhibridisasi menurut cara yang sangat bersamaan dengan karbon.
48. Ikatan dalam amonia dan dua amina
N
H
H
H
H CH
H
N
CH3 3
CH
N
CH
3
3
3
orbital sp yang terisi
amonia
amina
sp3-s sp3-sp3
49. Orbital Hibrida Oksigen
Oksigen berhibridisasi menurut cara yang sama dengan karbon dan nitrogen.
Dua dari empat orbital hibrida sp3 dari oksigen sudah terisi sepasang
elektron.
50. Ikatan dalam air, alkohol CH3OH dan eter CH3OCH3
orbital terisi
3
O
CH3
3
CH
O
CH
H
H
H
O
air alkohol eter
sp - s sp - s
3
3
51. Resonansi
Gambaran orbital p dari benzena
pandangan samping
menunjukkan orbital p
tumpang tidih sempurna
awan phi aromatik
52. Untuk menggambarkan distribusi elektron pi
dalam benzena, digunakan rumus Kekule
(1972) dimana kedua struktur dalam resonansi
yang satu dengan yang lain.
Struktur Kekule dusebut juga sebagai
lambang resonansi atau struktur resonansi
untuk benzena.
54. Ringkasan Materi
Sifat-sifat fisika senyawa ditentukan oleh struktur molekul dan jenis
ikatan kimianya. Untuk dapat menuliskan struktur molekul dapat
dimulai dari konfigurasi elektron masing-masing atom penyusunnya.
55. Referensi
◦ Fessenden, R.J. dan J. S. Fessenden, 1986, Organic Chemistry 3rd edition.
Wadsworth, Inc., Belmont, California. Alih bahasa : Pudjatmaka, A.H. 1999,
Kimia Organik. Penerbit Erlangga, Jakarta, Jilid 1
◦ Solomons, T.W.G., 1988, Organic Chemistry 3 rd edition, John Wiley & Sons, Inc.,
New York
◦ Hart, H., L.E. Craine dan D.J. Hart, 2003, Organic Chemistry 11th edition.
Wadsworth, Inc., Belmont, California. Alih bahasa : Suminar S.A., 2003, Kimia
Organik, edisi 11, Penerbit Erlangga, Jakarta
55