Aminación por reducción de nitrobenceno a anilina

PROCESOS INDUSTRIALES
AMINACION

AMINACION
DEFINICION
Es el proceso de introducción del grupo
amino (-NH2) dentro de un compuesto
orgánico, como por ejemplo la
producción de anilina (C6H5NH2) por la
reducción de nitrobenceno (C6H5NO2).

AMINACION
METODOS DE OBTENCION DE
AMINAS
 REDUCCION DE
NITROCOMPUESTOS (Aminación
por Reducción)
 Comprende la transformación
(reducción) del grupo nitro (-NO ) en

AMINACION
METODOS DE OBTENCION DE AMINAS
(cont.)
 REDUCCION DE NITROCOMPUESTOS
(Aminación por Reducción) (cont.)
 La reducción de compuestos aromáticos
nitrados es el proceso de mayor
importancia industrial.
Ar-NO2 Ar-NH2
[H]

AMINACION
(cont.)
 AMONOLISIS (Aminación por
Amonólisis)
 Comprende la sustitución de grupos
como el –SO3H, -OH, -Cl, por el grupo

AMINACION
(cont.)
 REDUCCION DE NITRILOS
 Comprende la transformación del
grupo ciano (-CN) en el grupo amino (-
NH2) por acción de un agente reductor.

AMINACION
(cont.)
 REDUCCION DE NITRILOS (cont.)
R-C=N R-CH2-NH2
H2 / Ni
LiAlH4 / H2O

AMINACION
(cont.)
 HIDRÓLISIS DE AMIDAS N-
SUSTITUIDAS
+ H2O + CH3COOH
-NHCOCH3 -NH2

AMINACION
(cont.)
 POR TRANSPOSICION
INTRAMOLECULAR-NH-NH-
-NH2- -NH2
H+
CH3OH

AMINACION POR
REDUCCION

AMINACION POR REDUCCCION
DEFINICION
Implica la sustitución de los oxígenos
del grupo nitro por átomos de
hidrógeno

REACCION CARACTERISTICA
R-NO2 + 3H2 R-NH2 + 2H2O

AGENTES DE PROCESO
A. Sin el uso de reactores de alta
presión (a presión atmosférica)
y sin el uso de catalizadores,
los agentes de reducción
comunes son:

AGENTES DE PROCESO (cont.)
 Hierro y ácido
 Zinc y álcali
 Sulfuro de sodio o polisulfuro de sodio
 Sulfito ácido de sodio
 Hidrógeno electrolítico
 Hidruros metálicos
Hidrógeno naciente-
Preparado IN SITU

B. Hidrógeno gaseoso
(molecular) en presencia de un
metal (que actúa como
catalizador) como Ni, Sn, Pt.

C. Hidrógeno producido por
cracking de amoniaco

REDUCCION DE NITRODERIVADOS
CON METALES EN MEDIO ACIDO
Las reducciones metal-ácido son las
más enérgicas y únicamente dan
como producto final las aminas.

REDUCCION DE NITRODERIVADOS CON
METALES EN MEDIO ACIDO (cont.)
A. REDUCCION CON HIERRO Y ACIDO
CLORHIDRICO
+ 2Fe(S) + 6HCl + 2FeCl3 + 2H2O-NO2 -NH2
FeCl2

B. REDUCCION CON ZINC Y ACIDO
SULFURICO
+ 3 Zn(S) + 3H2SO4
+ 3 ZnSO4 + 2H2O
-NO2
SO3Na -NH2
SO3Na
m-Nitrobencenosul-
fonato de sodio

C. REDUCCION CON CLORURO
ESTANNOSO Y ACIDO CLORHIDRICO
+ SnCl2 + HCl-NO2
NO2
-NH2
NO2

AMINACION POR REDUCCION
D. REDUCCION CON HIERRO Y ACIDO
ACETICO
Cuando hay que evitar la hidrólisis de
grupos presentes en el compuesto a
reducir

D. REDUCCION CON HIERRO Y ACIDO
ACETICO (cont.)
-NO2H3COCHN -NH2H3COCHN
Fe
CH3COO
H
p-Nitroacetanilida

CON ZINC EN MEDIO BASICO
A. MEDIO BASICO FUERTE
 Se emplea zinc en solución alcalina
(NaOH o KOH)
 Se desean obtener productos de
reducción diferentes a la anilina

2 + 5 Zn + 10 NaOH
+ 5 Na2ZnO2 + 4 H2O
-NO2
CH3OH
-NH-NH-

2 -NO2
-N-N-
O
-N=N- -NH-NH-
Azoxibenceno
Azobenceno Hidrazobencen
o

CON ZINC EN MEDIO BASICO
(cont.)
B. MEDIO BASICO DEBIL
 Se emplea zinc en polvo en solución
acuosa de CaCl2.
 El producto de la reducción del
nitrobenceno es la fenilhidroxilamina.

+ 2 Zn + 4 H2O
+ 2 Zn(OH)2 + H2O
-NO2
-NHOH
Fenilhidroxilamin
a

PRODUCCION DE ANILINA POR
REDUCCION DE NITROBENCENO
 Proceso: Aminación por Reducción
 Materia Prima: Nitrobenceno
 Agente de Proceso: Hidrógeno naciente
preparado In Situ (Fe(s) + HCl(ac))

PRODUCCION DE ANILINA POR REDUCCION DE
NITROBENCENO (cont.)
 Reacciones Químicas:
1. Reacción química general
+ 2 Fe(S) + 6 HCl(ac)
+ 2 FeCl3 + 2 H2O
-NO2
-NH2
FeCl2

 Reacciones Químicas (cont.):
2. Reacciones de producción de hidrógeno
3Fe(s) + 4 H2O Fe3O4 + 4 H2
Fe(s) + 2 HCl FeCl2 + H2
FeCl2

 Teóricamente, para reducir 123 Kg de NB se
necesita 218.70 Kg de HCl.
 En la práctica, por cada 100 Kg de NB reducido a
anilina, se necesita 3.0 Kg de HCl (menos del 2%
del teórico requerido).
 La primera reacción de producción de hidrógeno
es la que genera hidrógeno sin consumo de HCl.
Esta reacción es apreciablemente acelerada por la
presencia del FeCl2

 Condiciones de Operación:
 Temperatura = 85-90°C (temp. de
ebullición de la mezcla)
 Presión = 1 atm
 Catalizador = FeCl2 (3% con respecto a la
cantidad de NB)

 Condiciones de Operación (cont.):
 Tiempo de agitación = 1.5 horas
 Relaciones de alimentación de materias
primas
• 2.5 moles de Fe / 1 mol de NB a reducir
• 4 - 5 moles de agua / 1 mol de NB a reducir

 Fase de reacción: Líquida, con agitación
constante y vigorosa
 Termodinámica: La reacción es fuertemente
exotérmica (-4790 Kcal/Kg de NB
reaccionado)
 Cinética: 1.5 – 2 horas de reacción

 Sistema: Discontinuo (por cargas)
 Reactor: Tipo Batch
• Tanque de hierro fundido (revestido interiormente
de material resistente al ácido)
• Provisto de agitador mecánico
• Es de doble pared (enchaquetado)

REDUCCION DE NITROBENCENO (cont.)
 Factores fisicoquímicos:
• El Fe es mucho más activo y barato que
otros metales.
• El Fe debe estar finamente dividido para
presentar una mayor área de contacto.

 Factores fisicoquímicos (cont.):
• La velocidad de reducción del
nitrobenceno es función directa de la
velocidad de oxidación del hierro.
Empleando hierro finamente dividido se
acorta el tiempo de reacción.

• La partículas de hierro deben poseer
una buena porosidad y rugosidad
superficial.

• Este proceso de reducción es una
reacción catalítica heterogénea. Es
necesario un íntimo contacto entre el
nitrobenceno, el hierro y el catalizador.
Esto se logra con una agitación intensa.

 Diagrama de flujo:

 Descripción del proceso:
• Se carga al reactor el agua, el hierro, el
catalizador y el ácido.
• Se calienta la masa de reacción y se
agita intensamente.

 Descripción del proceso (cont.):
• Se alimenta el nitrobenceno a intervalos
definidos.
• Después de cargar todos los reactivos
se suministra calor para mantener una
relación de reflujo intenso.

• Al término de la reacción se agrega una
solución de Ca(OH)2, para neutralizar la
carga, a fin de facilitar la destilación de la
anilina.


+ HCl
+ Ca(OH)2 2 + CaCl2 + 2 H2O
-NH2 -NH3Cl
-NH2-NH3Cl

• Luego se destila la carga del reactor con
la finalidad de extraer la anilina.

• El reflujo del condensador se dirige a un
decantador donde se obtienen dos
capas.

• La capa aceitosa pasa a una columna de
rectificación. La destilación comprende
tres etapas.

• El agua de anilina es alcalinizado y
destilado en una caldera .

 Usos:
Para la fabricación de productos, como:
 Isocianatos
 Aditivos para caucho (aceleradores de
vulcanización y antioxidantes)
 Hidroquinona

 Usos (cont.):
 Colorantes
 Ciclohexilamina
 Benzoquinona
 Alquilanilinas
 Acetanilida

 Usos (cont.):
 Difenilamina
 4,4’-diaminodifenilmetano
 Productos farmacéuticos
 Herbicidas

REDUCCION DE NITROBENCENO EN
FASE VAPOR
 Proceso: Aminación por Reducción
 Materia Prima: Nitrobenceno
 Agente de Proceso: Hidrógeno gaseoso

NITROBENCENO EN FASE VAPOR (cont.)
 Reacciones Químicas:
1. Reacción química principal
+ 3H2 + 2 H2O-NO2 -NH2

 Reacciones Químicas (cont.):
2. Reacción química secundaria
2 + NH3-NH2 -NH-

 Condiciones de Operación:
 Temperatura = desde 250 °C (a la entrada
del reactor) hasta 350-370 °C (a la salida
del segundo reactor)
 Presión = atmosférica

 Condiciones de Operación (cont.):
 Catalizador = Cobre reducido / SiO2
 Gran exceso de H2 = H2 / Nitrobenceno =
aproximadamente 9:1

 Fase de reacción: Gaseosa
 Termodinámica: La reacción es fuertemente
exotérmica (-117 Kcal/mol)
 Cinética: 0.5 – 1 segundo

 Sistema: Continuo
 Reactor: Catalítico de lecho fijo

• El MNB líquido, junto con el hidrógeno
fresco y de reciclo son llevados a un
intercambiador de calor.
• La mezcla vaporizada pasa sobre el
lecho catalítico contenido en los dos

• El efluente del sistema de reacción pasa
al intercambiador de calor.
• Luego pasa a un condensador tubular
enfriado por agua, en donde se separa el
hidrógeno gaseoso que retorna al

• El condensado es conducido a un
decantador donde se divide en dos
capas:
 La capa acuosa (agua de anilina)
 La capa aceitosa (anilina cruda).

• El agua de anilina se bombea a una
columna de extracción continua, en
donde se separa la anilina disuelta en el
agua por una corriente descendente de
MNB, que luego se separa de la anilina
por destilación.

• La capa aceitosa se conduce a un
sistema de destilación para aislarla de las
impurezas que lo acompañan.

 Usos:
Ídem

NITROBENCENO
FASE LIQUIDA
(Fe / HCl)
FASE VAPOR
Ventajas
 El hierro gastado puede ser
usado para la preparación de
pigmentos.
 Menor temperatura de
proceso.
 El producto de reacción es
más puro.
 Alta exotermicidad de la
reacción.
Desventaja
s
 Mayor costo de
procesamiento.
 Gran dificultad para agitar el
reactor.
 Menor rendimiento.
 Costo de la producción de H2.
 Mayor posibilidad de

AMINACION POR
AMONOLISIS

AMINACION POR AMONOLISIS
DEFINICION
Es un proceso que comprende el
reemplazo de un sustituyente
nuclear tal como el oxidrilo (-OH),
cloro (-Cl), o ácido sulfónico (-SO3H)
con el grupo amino por tratamiento
con amoniaco.

AGENTE DE PROCESO
 AMONIACO (NH3)
Amonólisis
 AMINA PRIMARIA (R-NH2)
Aminólisis

AGENTE DE PROCESO (cont.)
 AMINA SECUNDARIA (R-NH-R´)
Aminólisis
 AMONIACO + HIDROGENO (H2)
Hidroamonólisis

 AMONIACO + OXIGENO (O2)
Oxoamonólisis

AMONIACO (NH3)
 Gas incoloro.
 Soluble en agua, alcohol etílico de
95%, éter etílico.

AMONIACO (NH3) (cont.)
 Puede emplearse:
 Puro
• Estado gaseoso
• Estado líquido
 Disuelto
• Solución acuosa
• Solvente orgánico

MATERIAS PRIMAS
 Compuestos halogenados:
R-X, Ar-X
 Compuestos sulfonados:
Ar-SO3H

MATERIAS PRIMAS (cont.)
 Alcoholes:
R-OH, Ar-OH
 Algunos óxidos:
, CO2
O
H2C CH2

MATERIAS PRIMAS (cont.)
 Hidrocarburos:
Ar-CH3

REACCIONES DE AMINACION POR
AMONOLISIS
A. AMONOLISIS DE COMPUESTOS
HALOGENADOS
1. Halogenuros de Alquilo
 El halógeno de los halogenuros de
alquilo es fácilmente sustituido por un
grupo amino.

AMONOLISIS (cont.)
HALOGENADOS (cont.)
1. Halogenuros de Alquilo (cont.)
 Por consideraciones económicas
suelen emplearse como materias
primas cloruros de alquilo.

REACCIONES DE AMINACION POR AMONOLISIS
(cont.)
HALOGENADOS (cont.)
1. Halogenuros de Alquilo (cont.)
 Algunas veces se utilizan bromuros de
alquilo, pues con estos se obtienen
productos (aminas primarias) más puros y
la amonólisis se hace en condiciones más
suaves.

R-Cl + NH3(ac) R-NH2 + HCl
R-Cl + R-NH2 R-NH-R + HCl
R-Cl + R-NH-R R-N-R + HCl
R
AMINA SECUNDARIA
AMINA TERCIARIA
REACCIONE
S
DE
ACTIVIDAD
MULTIPLE

 Si la cantidad de amoniaco está en
defecto, se favorece las reacciones de
actividad múltiple.
 A escala industrial se trata de obtener
solo aminas primarias.
 Por esto, la relación de amoniaco a
reactante es no menor de 5 /1.

AMONOLISIS (cont.)
HALOGENADOS (cont.)
2. Compuestos aromáticos halogenados
+ NH3 + HCl
Cl NH2
Cu+(
CuCl)

(cont.)
B. SUSTITUCION DE LOS GRUPOS SULFONICO
(-SO3H) Y SULFATO (-OSO3H)
O
O
-NH2
O
O
-SO3H
+ NH3(ac)
165°C
+ H2SO3
KClO
3
Ac. ß-antraquinosulfónico ß-Aminoantraquinona
•

 El KClO3 inhibe la acción del H2SO3 (agente
reductor) que tiende a reducir los grupos
ceto tanto de la materia prima y producto.
H2SO3 +
KClO3
H2SO4 + KCl3 3

(cont.)
B. SUSTITUCION DE LOS GRUPOS SULFONICO (-SO3H)
Y SULFATO (-OSO3H) (cont.)
• El grupo –OSO3H puede sustituirse fácilmente en los
sulfatos ácidos de aminoalquilo al reaccionar con el
amoniaco o las aminas.
H2N-CH2-CH2-OSO3H + NH3(ac)
NaO
H
H2N-CH2-CH2-NH2 + H2SO4
Etilendiamina
Sulfato ácido de aminoetilo

 El NaOH evita en parte la hidrólisis del grupo
–OSO3H (se forma aminoetanol) por acción del
agua (medio de reacción) y el H2SO4 generado.
 También se forman otras sustancias no
deseadas como la dietilentriamina
H2N-CH2-CH2-OSO3H + H2O
H+
H2N-CH2-CH2-OH
2 NaOH + H2SO4 Na2SO4 + 2 H2O

AMONOLISIS (cont.)
C. CONVERSION DE ALCOHOLES EN
AMINAS
CH3OH + NH3
AlPO4
350-400 °C, 290 psi
CH3-NH2 + H2O
2 CH3OH + NH3
3 CH3OH + NH3
(CH3)2-NH + 2 H2O
(CH3)3-N + 3 H2O
•

AMONOLISIS (cont.)
C. CONVERSION DE ALCOHOLES EN
AMINAS (cont.)
• OH + NH3
FeCl3
T, P
NH2
+ H2O
•
-OH
+ NH3
NaNH3SO3
-NH2
+ H2O
2-Naftol 2-Naftilamina

AMONOLISIS (cont.)
D. HIDROAMONOLISIS DE COMPUESTOS
CARBONILICOS
Los aldehídos y cetonas se convierten
en aminas por acción del NH3 en
presencia de H2 y un catalizador de
hidrogenación.

AMONOLISIS (cont.)
CARBONILICOS (cont.)
CH3-CHO + NH3
H2
NiS, WoS2
CH3-CH2-NH2 + H2O•
CH3-CO-CH3 + NH3
H2
NiS, WoS2
CH3-CH-CH3 + H2O
NH2
•

AMONOLISIS (cont.)
H2
• + NH3
O
Ni
NH2
+ H2O
Ciclohexanona Ciclohexilamina

AMONOLISIS (cont.)
H2
• + NH3
Ni
+ H2O
Glucosa Glucosamina
CH2-OH
OH
OH
HO
OH
CHO
CH2-OH
OH
OH
HO
OH
CH2-NH2

AMONOLISIS (cont.)
E. REACCIONES DE ADICION
• + 2 NH3 + H2OCO
2
H2N-C-NH2
O
Urea

AMONOLISIS (cont.)
E. REACCIONES DE ADICION (cont.)
• + NH3(ac)
(28 %)
30-40 °C
HO-CH2-CH2-NH2CH2 – CH2
O Monoetanolamina
2
CH2CH2O
+ NH3(ac) (HOCH2CH2)2N
H Dietanolamina
3 + NH3(ac) (HOCH2CH2)3N
Trietanolamina
Oxido de etileno

FACTORES FISICOS Y QUIMICOS QUE
INFLUYEN EN LA AMONOLISIS
1. SOLUBILIDAD
 Las sustancias solubles en amoniaco se
convierten más fácilmente en aminas que
las no solubles.
 Se facilita la disolución aumentando la
concentración de NH3 o la temperatura.

INFLUYEN EN LA AMONOLISIS (cont.)
2. AGITACION
 En la amonólisis en fase liquida, la
velocidad de aminación depende de la
homogeneidad de la mezcla
reaccionante.
 La agitación aumenta considerablemente

3. TIPO DE HALOGENO
 Es mucho mas fácil la sustitución de los
átomos de bromo que los átomos de
cloro.

4. TEMPERATURA
El incremento de la temperatura aumenta:
 La solubilidad, y
 La velocidad de reacción.

FACTORES FISICOS Y QUIMICOS QUE INFLUYEN
EN LA AMONOLISIS (cont.)
5. CONCENTRACION DE AMONIACO
Las ventajas de utilizar soluciones más concentradas
de amoniaco son:
 La aminación es mas rápida
 La conversión de la materia prima en amina
primaria es más completa.

FACTORES FISICOS Y QUIMICOS QUE INFLUYEN
EN LA AMONOLISIS (cont.)
5. CONCENTRACION DE AMONACO (cont.)
 Se inhibe la formación de aminas
secundarias, terciarias e
hidroxicompuestos.
 Puede emplearse temperaturas más
bajas.

PRODUCCION DE ANILINA A PARTIR DE
CLOROBENCENO CON AMONIACO
 Proceso: Aminación por amonólisis
 Materia prima: Clorobenceno (C6H5Cl)
 Agente de proceso: Amoniaco acuoso
(28 %)

(cont.)
 Reacciones químicas:
-
Cl
-NH2+ 2 NH3(ac) + NH4Cl

(cont.)
 Condiciones de operación:
 Temperatura = 200-210 °C
 Presión = 60-67 bar

No hay desplazamiento del equilibrio (Δn=0)

Acelera la velocidad de reacción

Mantiene al agente de proceso en fase

(cont.)
 Condiciones de operación (cont.):
 Catalizador = Cu2O (cobre reductor que
se oxida fácilmente)
 Relación molar de reactantes =
Amoniaco/Clorobenceno : 6/1

(cont.)
 Fase de reacción: Líquida
 Termodinámica: La reacción es ligeramente
exotérmica
 Cinética: El tiempo de reacción es rápido
(minutos)

(cont.)
 Sistema: Discontinuo (por las altas
presiones)
 Reactor: Tipo autoclave, de acero, con
dispositivo de agitación.

(cont.)

(cont.)
• La operación se inicia cargando la
materia prima y el agente de proceso al
autoclaveautoclave.
• Para alcanzar la temperatura de reacción,
se calienta el reactor con vapor de agua a

(cont.)
• Los vapores que salen del sistema
reaccionante, principalmente NH3, se
expanden en un expansorexpansor.
• Luego se enfrían en un condensadorcondensador.

(cont.)
• Los gases enfriados pasan a un
absorbedorabsorbedor en donde se recupera la
mayor parte del NH3 en forma de NH4OH.
• La carga de reacción del autoclave la

(cont.)
• En el neutralizador se trata la carga con
una solución alcalina para:
 Descomponer el NH4Cl
NH4Cl + NaOH NaCl + NH4OH

(cont.)
• En el neutralizador se trata la carga con
una solución alcalina para (cont.):

Convertir el fenol en fenolato alcalino
+ NaOH + H2O-OH -ONa

CLOROBENCENO CON AMONIACO (cont.)
• En una columna de destilacióncolumna de destilación
fraccionadafraccionada, por arrastre con vapor de
agua, se separa el amoniaco,
clorobenceno, la anilina y la difenilamina.

• La porción acuosa restante que contiene
disuelto el fenolato, se filtrafiltra para separar
el precipitado de cobre el que se lavalava y se
recicla.

• El filtrado pasa a un acidificadoracidificador donde se
regenera el fenol que se recupera por
destilacióndestilación de la solución acidificada.

-ONa -OH+ H+
+ Na+

FENOL
 Proceso: Aminación por amonólisis
 Materia prima: Fenol (C6H5OH)
 Agente de proceso: Amoniaco (NH3)

FENOL (cont.)
-OH -NH2+ NH3 + H2O

FENOL (cont.)
 Reacciones químicas (cont.):
1. Reaccione química secundaria
-OH -NH2 + H2O-NH-
Difenilamina
+

FENOL (cont.)
 Temperatura = 425 °C
 Presión = 200 bar
 Exceso de amoniaco

FENOL (cont.)
 Condiciones de operación (cont.):
 Catalizador = Al2O3
.
SiO2 (ácido de Lewis)
con promotores metálicos
(cocatalizadores), como Ce, V o W.

FENOL (cont.)
 Reactor: Catalítico de lecho fijo

FENOL (cont.)
 Diagrama de flujo: (Figure 3)

PRODUCCION DE METILAMINAS A PARTIR
DE ALCOHOL Y AMONIACO
 Proceso: Amonólisis (Metilación gradual)
 Materia prima: Metanol (CH3OH)
 Agente de proceso: Amoniaco (NH3)

PRODUCCION DE METILAMINA A PARTIR
DE ALCOHOL Y AMONIACO (cont.)
CH3OH + NH3 CH3-NH2 + H2O
2 CH3OH + NH3
3 CH3OH + NH3
(CH3)2-NH + 2 H2O
(CH3)3-N + 3 H2O
Monometilamina
Dimetilamina
Trimetilamina

 Temperatura = 350-400 °C
 Presión = 20 bars
 Catalizador = AlPO4 o Al2O3
.
SiO2 (catalizador de
deshidratación)
 NH3 / CH3OH > 1

 Termodinámica: -5 Kcal/mol

 Diagrama de flujo: (Figure 4)

• Es posible obtener cualquier proporción
de mono-, di-, o trimetilaminas, variando
las condiciones de proceso.

• La producción de las mono y
dimetilaminas se ven favorecidas por:
 El incremento de la relación NH3/CH3OH
 La adición de agua
 La retroalimentación de la trimetilamina

 Usos:
 Monometilamina
• Para su posterior transformación en:
O = C
NHCH3
NHCH3
Dimetilurea
N
= O
CH3
N-metilpirrolidona

 USOS (cont.):
 Monometilamina (cont.)
• Explosivos
• Insecticidas
• Surfactantes

 USOS (cont.):
 Dimetilamina
• Para obtener:
HCON(CH3)2
N,N-Dimetilformamida
CH3CON(CH3)2
N,N-Dimetilacetamida

 USOS (cont.):
 Dimetilamina (cont.)
• Pesticidas
• Tratamiento de agua

 USOS (cont.):
 Trimetilamina
• Para su transformación por
carbonilación en N,N-dimetilacetamida
• Biocidas
• Slimicidas

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