Хинони - лекция

1. 4/9/2015
1
Лекция 16
Хинони
Органична
химия
Пантелей Денев
O
O
O
O
O
O
O
O
1,2-áåíçîõèíîí 1,4-áåíçîõèíîí 1,4-íàôòîõèíîí 9,10-àíòðàõèíîí
Ðàñòå àðîìàòíèÿò õàðàêòåð
Ïîâèøàâàò ñå îêèñëèòåëíèòå ñâîéñòâà
Фенол
Бензохинон

2. 4/9/2015
2
Бензохинон Хидрохинон
Редукция
Окисление
O
O
OH
OH
+ 2H
2e
2e
+
O
O
e+
e
O
O
: :
: :
O
O
: :
: :
O
O
: :
: :
.. ..
.....
.
e+
e
ñåìèõèíîí
äèìåð
Бензохинони
OH
OH
O
O
î-áåíçîõèíîíAg2O, åòåð
OH
OH
O
O
ð-áåíçîõèíîí
K2CrO7
H2SO4
CH3
NH2 O
O
CH3
K2CrO7
H2SO4

3. 4/9/2015
3
O
O
: :
: :..
O
O
: :
: :
õèíîèäíà áåíçîèäíà
Резонансни структури
HO N=O NO OH
ð-íèòðîçîôåíîë ìîíîîêñèì íà ð-áåíçîõèíîíà
O
O
N
N
OH
OH
2NH2OH+
1,4-Присъединяване
O
O
O
OH
O O
Cl
H
OH
Cl
+ HCl
OH
OH OH
Cl Cl
O
O O
H
OCH3
OCH3
OH
CH3OH/HCl+
OH
OH

4. 4/9/2015
4
O NH NHHN
Хинонимини
Убихинон
+2e
H
O
O
CH3
CH3O
CH3O (-CH2CH=C
CH3
CH2)10
H
OH
OH
CH3
CH3O
CH3O (-CH2CH=C
CH3
CH2)10
H
Биологични окислителни процеси
Коензим Q10(KoQ10) редуцирана форма на коензим Q10(KoQ10-H2)

5. 4/9/2015
5
Нафтохинон и производни
Âèòàìèí Ê
O
O
OH
OH
Íàôòàçàðèí
O
O
CH3
H(CH2CH2CH=C
CH3
CH2CH2CHCH2
CH3
)3
1,5-íàôòîõèíîí
(1,2-íàôòîõèíîí)(1,4-íàôòîõèíîí) (àìôè)
2,6-íàôòîõèíîí-íàôòîõèíîí-íàôòîõèíîí
O
O
O
O O
O
O
O
Антрахинон и производни
1,2-àíòðàõèíîí
O
O
1,4-àíòðàõèíîí
O
O
9,10-àíòðàõèíîí
O
O
O
O
OH
OH
N
N
O
OO
NH
NH
O
O
O
Àëèçàðèí
Èíäàíòðåí
Ôëàâàíòðåí

6. 4/9/2015
6
Нинхидрин
Индантрион
Индан
Н2О
ОН
ОН
Нинхидрин
Амониевата сол на енолната форма има виоле-
тово-син цвят