3. 2. Физични свойства
Бензоената киселина е безцветно, кристално вещество.
При обикновена температура тя е малко разтворима във вода. При
повишаванена температурата разтворимостта и се увеличава.
Температурата на топене на бензоената киселина е 122 оС, но при по-бавно
загряване тя сублимира.
Парите й имат остра миризма. Те предизвикват кашлица, тъй като дразнят
дихателните пътища.
4. 3. Химични свойства
Дисоциация:
C6H5COOH => H+ + C6H5COO-
Реакции до карбоксилната група-
Взаимодействие с натриева основа :
C6H5COOH + NaOH => C6H5COONa + H2O ( неутрализация)
натриев бензоат
Взаимодействие с алкохоли:
C6H5COOH + С2Н5ОН = C6H5COOС2Н5 + H2O ( естерификация)
Реакции до бензеновото ядро
Нитриране:
5. 4. Получаване
Бензоена киселина се получава промишлено при
окисление на толуен с кислород от въздуха и
катализатор кобалтови-соли:
6. 5. Разпространение в природата –
предимно под формата на естери в природни смоли и
балсами.
Тамян – ароматна смола добивана
от дърветата от род Boswellia. Тя се
използва както за производството на
тамян, така и в парфюмерията.
Перуански балсам
Балсам от Перу идва от добитата
течност (смола) от кората на
дървото балсам.
Мирише на ванилия и е с
антисептично действие, поради
което се намира в много продукти
като шампоани, балсами и
лосиони.
8. ХИДРОКСИКАРБОКСИЛНИ КИСЕЛИНИ
ІІ. Салицилова киселина
COOH
CH2 COOH
CH3
COOH HC OH OH
CH-OH C
HC COOH
COOH OH OH
CH2 COOH
COOH
млечна салицилова винена лимонена
В салициловата киселина — C6H4(OH)COOH — карбоксилната и хидроксилната
групи са директно свързани с бензеновото ядро.
Салициловата киселина е сравнително силна
Салициловата киселина има три позиционни изомера: орто-, мета- и пара.
9. Физични свойства
Салициловата киселина е безцветно кристално вещество със сладък вкус.
В студена вода е малко разтворима.
При слабо загряване подобно на бензоената киселина тя сублимира, а при силно
загряване тя отделя СО2 –декарбоксилира се, при което се получава фенол.
Салициловата киселина предотвратява протичането на гнилостни процеси, тъй
като има антисептично и бактерицидно действие.
Извлечена е от кората на върбата
10. Химични свойства
Салициловата киселина се естерифицира и с алкохоли и с киселини.
Естерификацията с алкохоли протича само с карбоксилната група.
Фенолната хидроксилна група се естерифицира с оцетен анхидрид.
Солите и естерите на салициловата киселина се наричат салицилати
и намират широко приложение.
При естерификацията й с оцетна киселина(оцетен анхидрид )се
получава лекарството аспирин (ацетилсалицилова киселина):
COOH COOH
+
+ HOOCCH3 H H2O +
OH OOCCH3
ацетилсалицилова
киселина
(аспирин)
11. Физиологично действие и
приложение
Салициловата киселина има антисептични и бактерицидни свойства.
Предотвратява протичането на гнилостни процеси и затова се използва като
консервант в хранителната промишленост и в домакинството.
Нейните производни — естери, соли и други, намират широко приложение в
медицината.
Особено голямо е приложението на ацетилсалициловата киселина (известна още
като аспирин) и фенилсалицилата (лекарството салол).
Вещество, получено от растения (бяла върба и листа от ароматно растение от
Канада, което се употребява против ревматизъм), както и синтезирани, които
убиват гъбички и роговидни.
Салициловата киселина се като антисептично средство в пастата за зъби.
Тя е пилинг агент в масла, кремове, гелове, шампоани и се прилага за намаляване
на излющване на кожата и скалпа при псориазис.
Тя е активна съставка в много продукти за кожата за лечение на акне.