2. ALCOHOLES GRASOS
Son generalmente alcoholes primarios de alto peso molecular, de cadena lineal, sino que
también pueden variar desde tan poco como 4-6 átomos de carbono a tantos como 22-26,
derivado de grasas y aceites naturales.
Alcoholes grasos importantes:
laurilo
estearilo
oleilo
3. PRODUCCIÓN Y OCURRENCIA
Son producidas por bacterias, plantas y animales a los efectos de flotabilidad, como fuente
de agua metabólica y energía, lentes biosonar y para el aislamiento térmico en forma de
ceras. Alcoholes grasos no estaban disponibles hasta el año 1900.
En la década de 1930 se comercializó hidrogenación catalítica.
En los años 1940 y 1950, la petroquímica se convirtieron en una fuente importante de
productos químicos, y Karl Ziegler habían descubierto la polimerización de etileno.
4. CONTINUACIÓN
A partir de fuentes naturales
La fuente tradicional y todavía importante de alcoholes grasos son ésteres de ácidos grasos.
Alcoholes grasos también se preparan a partir de fuentes petroquímicas. En el procedimiento de Ziegler, el
etileno se oligomeriza utilizando trietilaluminio seguido por oxidación con aire. Este proceso produce alcoholes de
número:
Al3 18 C2H4? Al3 Al3 1,5 1,5 O2 H2O? 3 HOC14H29 0,5 Al2O3
Alternativamente se puede oligomeriza etileno para dar mezclas de alquenos, que están sometidos a este
proceso de hidroformilación, proporcionando aldehído de número impar, que se hidrogena posteriormente. Por
ejemplo, a partir de 1-deceno, da la hidroformilación de alcohol C11:
C8H17CH = CH2 H2 CO? C8H17CH2CH2CHO C8H17CH2CH2CHO H2? C8H17CH2CH2CH2OH
En el proceso de olefina superior de la carcasa, la distribución de longitud de cadena en la mezcla inicial de
oligómeros de alqueno se ajusta de manera que coincida más estrechamente la demanda del mercado. Shell
hace por medio de una reacción de metátesis intermedio. La mezcla resultante se fracciona y
hidroformilado/hidrogenado en una etapa posterior.
5. APLICACIONES
Los alcoholes grasos se utilizan principalmente en la producción de detergentes y
tensoactivos.
Son también componentes de los cosméticos, alimentos y como solventes industriales.
Alrededor del 50% de alcoholes grasos utilizados comercialmente son de origen natural,
siendo el resto sintética.
6. SALUD HUMANA
Alcoholes grasos son materiales relativamente benignos, con DL50 que van desde 3.1-rg/kg
para hexanol a 6 -8 g/kg para octadecanol. Para una persona de 50 kg, estos valores se
traducen en más de 100 g. Las pruebas de las exposiciones agudas y repetidas han revelado
un nivel bajo de toxicidad por inhalación, oral o exposición cutánea de los alcoholes grasos.
Alcoholes grasos no son muy volátiles y la concentración letal aguda es mayor que la presión
de vapor saturado. Alcoholes grasos de cadena más larga producen menos efectos de salud
que los de cadena corta. Alcoholes grasos de cadena corta se consideran irritantes para los
ojos, mientras que los alcoholes de cadena larga no son. Alcoholes grasos no presentan
sensibilización de la piel.
8. ORGANISMOS ACUÁTICOS
Peces, invertebrados y algas experimentan niveles similares de toxicidad con alcoholes grasos,
aunque depende de la longitud de la cadena con la cadena más corta que tiene un mayor
potencial de toxicidad.
9. MEDIO AMBIENTE
Alcoholes grasos de hasta longitud de cadena C18 son biodegradables, con una longitud de
hasta C16 biodegradación dentro de 10 días completamente. Se encontraron cadenas C16 a
C18 en biodegradarse del 62% al 76% en 10 días. Cadenas mayores que C18 se encontraron
para degradar un 37% en 10 días. Los estudios de campo en las plantas de tratamiento de
aguas residuales han demostrado que el 99% de alcoholes grasos de longitud C12-C18 se
elimina
