SIntesi del salicilato di metile

1. SINTESI DEL SALICILATO DI
METILE
Scopo: sintetizzare il salicilato di
metile partendo da acido
salicilico e metanolo.
Gruppo: Dalla Costa Riccardo, Galante Giovanni,
Guerra Silvia, PavanelloNicholas e Trovò Fabio

2. Brevi nozioni di teoria
Il salicilato di metile è l'estere dell'acido salicilico e
del metanolo, utilizzato come vasodilatatore
cutaneo, nel trattamento del dolore muscolare e
articolare, utilizzo dovuto probabilmente a effetti
antinfiammatori.
Nel corpo viene metabolizzato a salicilati in
particolar modo ad acido acetilsalicilico.
Si ottiene artificialmente con un processo di sintesi
chiamato:
ESTERIFICAZIONE DI FISHER

3. Esterificazione di Fisher
La reazione di Fischer è una reazione
chimica che permette di preparare un
estere partendo da un acido
carbossilico con un eccesso di alcool,
in presenza di un catalizzatore acido.
L'acidità è utile non solo ai fini della
catalizzazione della reazione, ma
anche per mantenere l'acido
carbossilico nella sua forma acida,
affinché così possa reagire con il
nucleofilo.
Questa reazione viene classificata come una
sostituzione nucleofila bimolecolare in quanto
prima avviene l'addizione del nucleofilo e
successivamente l'eliminazione del gruppo
uscente. Si assiste alla formazione di un
intermedio tetraedrico, il quale presenta due
gruppi uscenti che hanno una basicità
paragonabile.

4. 
Acido salicilico

Alcol metilico

Acido solforico

Diclorometano

Bicarbonato di sodio

Solfato di sodio
REAGENTI

5. 
Agitatore magnetico con ancoretta

Piastra riscaldante

Cristallizzatore

2 imbuti separatori

Pallone a 3 vie

Bagno di ghiaccio

Termomantello

Ricadere a bolle

Piantana con sostegni

Beuta da 100 ml
MATERIALI

6. 
Inserire nel pallone da distillazione 4,8g di acido
salicilico con 12ml di metanolo
PROCEDIMENTO

7. 
Scaldare a bagno maria fino a solubilizzare l'acido
PROCEDIMENTO

8.  Mettere in bagno di ghiaccio e far gocciolare 5ml di acido
solforico
PROCEDIMENTO

9. Collegare ad un ricadere a bolle e scaldare per un'ora
senza superare i 60°C
PROCEDIMENTO

10.  Dopo aver lasciato raffreddare il pallone
versare i suo contenuto in un imbuto
separatore
 Estrarre il salicilato con 12ml di
diclorometano per 2 volte
 Separare la fase acquosa da quella
organica
 Trasferire la fase acquosa in una beuta
da 100ml
 Lavare la fase organica con acqua
distillata e riseparare la fase acquosa e
unirla a quella nella beuta
ESTRAZIONE CON SOLVENTE

11. 
Lavare la fase organica con 12ml di NaHCO3 per
2 volte

Recupero la fase organica e trasferisco in beuta
Questa operazione permette di eliminare l'acidità residua
derivante dall'acido solforico
NEUTRALIZZAZIONE

12. 
Aggiungo un cucchiaino di Na2SO4 anidro (4g
circa) nella beuta per eliminare l'acqua
ANIDRIFICAZIONE

13. 
Tarare la beuta da 100ml

Filtrare la soluzione anidra con imbuto buckner

Portare a secchezza

Pesare il composto ottenuto per determinarne la resa
FILTRAZIONE

14. 
Spettroscopia infrarosso
Questa tecnica di chimica analitica permette
un’identificazione dei gruppi funzionali di una molecola
grazie alla vibrazione dei legami intermolecolari
provocata da una radiazione infrarossa
ANALISI

15. Acido salicilico
Da sinistra a destra:
•Stretching –OH → tra 3250
e 3000 cm-1 circa
•Dita dell’aromatico → tra
2000 e 1800 cm-1
•Stretching del C=O → tra
1700 e 1680 cm-1
•Stretching del C=C
dell’aromatico → 1600 e tra
1500 e 1450 cm-1 circa
•Stretching C-O (dell’ OH
legato all’aromatico) → tra
1300 e 1150 cm-1 circa

16. Metanolo
Da sinistra a destra:
•Stretching –OH → tra 3400
e 3300 cm-1
•Stretching C-H → tra 3000 e
2800 cm-1
•Bending –CH3 → tra 1450 e
1400 cm-1
•Stretching C-O → tra 1100 e
1000 cm-1

17. Salicilato di metile
Da sinistra a destra:
•Stretching –OH → 3200 cm-1
circa
•Stretching C-H → intorno ai 3000
cm-1
•“Dita” dell’anello aromatico → tra i
2000 e i 1800 cm-1
•Stretching C=O → 1700 cm-1
circa
•Stretching C=C → intorno ai 1500
e intorno ai 1600 cm-1
•Bending C-H nel –CH3 → tra i
1450 e i 1400 cm-1
•Stretching C-O (dell’OH legato
all’aromatico) → tra i 1300 e i 1200
cm-1

18. Sovrapposizione degli spettri ir di salicilato di metile,
metanolo e acido salicilico
Rosso = Metanolo Verde = Salicilato di metile Blu = Acido salicilico