1. Nomenclatura de Alcanos.
Lic. mario ulises zaldivar

2. Clasificación de Hidrocarburos.

3. Alcanos.
• Se llaman hidrocarburos saturados o alcanos los compuestos
constituidos por carbono e hidrógeno, que son de cadena abierta y
tienen enlaces simples.
• Se les denomina parafinas, por su poca reactividad.
• Su fórmula general o relación C/H es CnH2n+2, siendo “n” el número
de Carbonos (alcanos lineales).
• Todos los átomos de carbonos en la molécula tienen hibridación sp3 y
sus enlaces son simples (sigma).

4. Importancia de los alcanos
• Bajo condiciones estándar, los alcanos desde el CH4 hasta el C4H10 son
gases; desde el C5H12 hasta C17H36 son líquidos; y los posteriores a C18H38
son sólidos.
• Los alcanos sólidos se conocen como alquitrán y se forman cuando los
alcanos más volátiles, como los gases y el aceite, se evaporan de los
depósitos de hidrocarburos.
• Su solubilidad en solventes no polares es relativamente buena, una
propiedad que se denomina lipofilicidad. Los diferentes alcanos son
miscibles entre sí en todas las demás proporciones. No forman puentes de
hidrógeno y son insolubles en solventes polares como el agua.

5. • La fuente comercial más importante para los alcanos es el gas natural y el
petróleo. El gas natural contiene principalmente metano y etano, pero
también algo de propano y butano: el petróleo es una mezcla de alcanos
líquidos y otros hidrocarburos.
• El metano también está presente en el denominado biogás, producido por
los animales y materia en descomposición, que es una posible fuente
renovable de energía.
• Los metanógenos también son los productores del gas de los pantanos en
humedales, y liberan alrededor de dos mil millones de toneladas de metano
por año. La producción de metano del ganado y otros herbívoros, que
pueden liberar hasta 150 litros por día. Los organismos Archaea
metanogénica en el estómago de esta vaca son responsables en parte del
metano en la atmósfera de la Tierra.
• Los alcanos son una parte importante de la atmósfera de los planetas
gaseosos exteriores, como Júpiter (0,1% metano, 0,0002% etano), Saturno
(0,2% metano, 0,0005% etano), Urano (1,99% metano, 0,00025% etano) y
Neptuno (1,5% metano, 1,5ppm etano).

6. Serie Homóloga.• Es un conjunto de compuestos que pertenecen a la misma familia, poseen
estructura y propiedades semejantes y se diferencia un miembro del
siguiente en una cantidad constante. Los alcanos de cadena lineal forman
series homólogas que difieren en el número de átomos de carbono de la
cadena. Se representa por un grupo -CH2-. Ej.
CH3 –CH2 –CH2 –CH3 CH3 –CH2 –CH2 –CH2 –CH3
Butano (4 C). Pentano (5 C).

7. Generalidades en las
Nomenclaturas de Alcanos.
• Para nombrar los alcanos se toma en cuenta el número de Carbonos
que contienen los compuestos. Se emplean prefijos griegos para indicar
el número y se usa un sufijo derivado de la palabra alcano: - ano
• Los primeros 4 alcanos tienen un nombre propio: metano, etano,
propano y butano. De 5 alcanos en adelante se emplean los prefijos
griegos.
Nº de C. Fórmula Nombre
1 CH4
Met-ano
2 CH3─ CH3
Et-ano
3 CH3 ─ CH2 ─CH3
Prop-ano
4 CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─CH3
But-ano

8. 8Tricontano
Untricontano
No. C No. CNo. C

9. Generalidades en las
Nomenclaturas de alcanos.
Radicales univalentes de los hidrocarburos lineales saturados
• Los radicales son grupos de átomos que se obtienen por pérdida de un
átomo de hidrógeno de un carbono terminal en los hidrocarburos.
• Se nombran sustituyendo la terminación ano por il o ilo.
• Se usa la terminación ilo cuando el radical está aislado; la terminación il
se usa cuando el radical está unido a una cadena carbonada. Ej.
Metano: CH4 Metil: - CH3

10. Ejemplos de Radicales.
Molécula Radical Nombre
CH4 CH3─ metil o metilo
CH3─ CH3 CH3─CH2─ etil o etilo
CH3─ CH2─ CH3 CH3─ CH2─ CH2 ─ propil o propilo
CH3─ CH2─ CH2 ─ CH3 CH3─ CH2─ CH2 ─ CH2 ─ butil o butilo
CH3─ CH2─ CH2 ─ CH2 ─ CH3
CH3─ CH2─ CH2 ─ CH2 ─CH2
─
pentil o pentilo
Y así sucesivamente….

11. Nomenclaturas de Alcanos.• Las normas vigentes en la actualidad para nombrar los compuestos
orgánicos se acordaron por la IUPAC (International Union of Pure and
Applied Chemistry) en 1969, y se publicaron en 1971.
Existen tres tipos de nomenclaturas:
• Nomenclatura Común o antigua.
• Nomenclatura IUPAC
• Nomenclatura derivada

12. Nomenclatura común
• Se utiliza con nombres específicos para los compuestos.
• Se nombra utilizando prefijos que indican el número de átomos de
Carbono en la molécula seguido de la terminación ano. A partir del
butano (4 C) se le antepone a su nombre la letra n minúscula (cadena
lineal).
• Se usa en compuestos lineales sin ramificaciones o que estas sean de
pocos carbonos.
• Tiene una limitante: compuestos muy grandes (alto número de
Carbonos) y con ramificaciones grandes no pueden ser nombrados por
esta nomenclatura.

13. Nº de Átomos
de Carbono Fórmula Nombre
1 CH4
Met-ano
2 CH3─ CH3
Et-ano
3 CH3 ─ CH2 ─CH3
Prop-ano
4 CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─CH3
n-But-ano
5 CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─CH3
n-Pen-ano
6 CH3 ─CH2 ─CH2 ─CH2─CH2─CH3
n-Hex-ano
Nomenclatura común
• Prefijos usados: Iso, Neo, Terc, Sec.
• Nombres con prefijos griegos que indican el número de carbonos.

14. Estructuras Características en
Nomenclatura Común.

15. Radicales con nombre común.
15

16. Nomenclatura IUPAC.
• Se basa en identificar cadenas hidrocarbonadas. Las cadenas lineales son
nombradas sistemáticamente con un prefijo numérico griego que denota el
número de átomos de carbono, y el sufijo "- ano".
• Al igual que en la nomenclatura común, los 4 primeros reciben los
nombres de metano, etano, propano y butano.
• Pasos:
1. Seleccionar la cadena de Carbonos más larga.
CH3 –CH –CH2 –CH2 –CH2 –CH –CH2 –CH3
CH3 –CH2 –CH2 CH3 –CH2

17. Nomenclatura IUPAC.
• En la cadena seleccionada se enumeran los átomos de carbono, de tal
manera que a los radicales les correspondan los números mas bajos.
• La posición ocupada por los radicales se indica mediante números.
CH3 –CH –CH2 –CH2 –CH2 –CH –CH2 –CH3
CH3 –CH2 –CH2 CH3 –CH2
CH3 –CH –CH2 –CH2 –CH2 –CH –CH2 –CH3
CH3 –CH2 –CH2 CH3 –CH2

18. • Cuando se presentan varios grupos alquílicos iguales en una cadena
principal, se utilizan los prefijos di, tri, tetra, etc., para indicar cuantos
de estos grupos hay en la molécula.
• Si existen varios grupos alquílicos diferentes, unidos a la cadena
principal, estos se nombran en orden creciente de su peso molecular. Al
escribir un nombre separar los números mediante comas y los números y
letras mediante guiones.
CH3 – CH2 –CH –CH2 –CH2 –CH2 –CH –CH2 –CH3
CH3 –CH2 –CH2 CH3 –CH2
CH3 –CH –CH2 –CH2 –CH2 –CH –CH2 –CH3
CH3 –CH2 –CH2 CH3 –CH2

19. Nomenclatura Derivada
• Se deriva del compuesto más sencillo: Metano.
• Para nombrarlos se selecciona el carbono central, (el
más ramificado = metano) y el resto serán grupos
sustituyentes o radicales con su respectivo nombre.
• Si hay más de un radical igual se utilizará el prefijo di, tri… según la
cantidad.
• Limitante: cadenas muy largas y ramificadas.

20. Ejercicios de Nomenclatura.
• Represente los siguientes compuestos y nómbrelos por nomenclatura
común y derivada:
 2,2-dimetilbutano.
 2-metilhexano.
• Escriba los siguiente compuestos y nómbrelos por N. derivada o IUPAC
según corresponda:
 2, 6-dimetil-3,3-dietilheptano.
 Metiletilisopropilsecbutilmetano.
• Nombre el siguiente compuesto por las 3 nomenclaturas estudiadas.
CH3
 CH3 –C –CH2–CH2–CH2–CH3
CH3