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Fenoles
- 1. FENÓ COMPUESTOS FENÓLICOS SIMPLES SHIKÍ DERIVADOS DEL ÁCIDO SHIKÍMICO CH3 Ác. benzoicos derivados Ácidos cinámicos y otros de fenilpropanoides fenilpropanoides Ácidos cinámicos y otros Ác. benzoicos derivados fenilpropanoides de fenilpropanoides Acetofenonas Acetofenonas Cumarinas Cumarinas Arilpironas Arilpironas O CH3 Estirilpironas Estirilpironas Estibenoides Estilbenoides
- 2. Compuestos fenólicos simples derivados del ácido shikímico GENERALIDADES Existe 1 o más anillos benceno con 1 o más grupos OH cada uno (libres o sustituidos) Valor taxonómico En plantas superiores generalmente Síntesis por ruta del shikimato
- 3. Compuestos fenólicos simples derivados del ácido shikímico GENERALIDADES PAL Ác. benzoicos derivados Phe Ác. cinámico de fenilpropanoides NH3 Ác. o-cumárico TAL Acetofenonas Tyr Ác. p-cumárico Cumarinas NH3 Otros fenilpropanoides Ác. cafeico Alcohol cumarílico Alcohol coniferílico Ác. ferúlico Alcohol sinapílico Ác. sinápico Lignanos y ligninas
- 4. Compuestos fenólicos simples derivados del ácido shikímico GENERALIDADES PAL Phe Ác. cinámico Cinamoil-CoA NH3 p-Cumaril-CoA TAL Cafeoil-CoA Tyr Ác. p-cumárico NH3 Arilpironas +1 Malonil-CoA Ác. cafeico Estirilpironas +2 Estilbenoides +3
- 5. Compuestos fenólicos simples derivados del ácido shikímico PAL Enz del metabolismo 2ario más estudiada En todas las plantas superiores • Tetrámero en angiospermas (varias isoenz) • Monómero en gimnospermas Enz del metabolismo fenólico más regulada
- 6. Compuestos fenólicos simples derivados del ácido shikímico PAL f.t. Ψ UV Infecciones bacterianas Hormonas Intensidad lumínica PAL Infecciones Nutrición fúngicas Tª γ
- 7. Compuestos fenólicos simples derivados del ácido shikímico PAL
- 8. Compuestos fenólicos simples derivados del ácido shikímico Fenoles simples Escasa importancia OH OH OH OCH3 OH OH Catecol Hidroquinona Arbutina O-Glc Guayacol Derivados son compuestos venenosos y alucinógenos OH
- 9. Compuestos fenólicos simples derivados del ácido shikímico Ácidos cinámicos y otros fenilpropanoides Estructura C6-C3 Monómeros, dímeros, polímeros Libres o conjugados Acumulación en estructuras vegetales periféricas, formando parte de: • Esencias • Bálsamos • Resinas
- 10. Compuestos fenólicos simples derivados del ácido shikímico Ácidos cinámicos y otros fenilpropanoides Ácidos cinámicos Ác. cinámico Ubicuos Monooxigenasas catalizan Ác. p-cumárico hidroxilaciones O-metiltransferasas Ác. cafeico SAM-dependientes catalizan O-metilaciones Ác. ferúlico CoA ligasas catalizan la formación de las formas Ác. sinápico activadas
- 11. Compuestos fenólicos simples derivados del ácido shikímico Ácidos cinámicos y otros fenilpropanoides Ácidos cinámicos Activación con CoA origina formas conjugadas que se acumulan en plantas: ésteres, amidas y glucósidos • Glúcidos • Ácidos carboxílicos • Péptidos • Terpenoides • Lípidos • Alcaloides • Aminoácidos • Flavonoides • Aminas
- 12. Compuestos fenólicos simples derivados del ácido shikímico Ácidos cinámicos y otros fenilpropanoides Ácidos cinámicos Ác. p-cumárico COOH COOH HO Ác. cinámico HO COOH Ác. cafeico HO H3CO COOH H3CO COOH HO Ác. sinápico HO Ác. ferúlico OCH3
- 13. Compuestos fenólicos simples derivados del ácido shikímico Ácidos cinámicos y otros fenilpropanoides Ácidos cinámicos OH Ác. clorogénico O O OH OH OH O OH HO OH COOH O OH HO O Ác. rosmarínico HO
- 14. Compuestos fenólicos simples derivados del ácido shikímico Ácidos cinámicos y otros fenilpropanoides Otros fenilpropanoides CHO H3CO CH2 Cinamaldehido O CH3 O CH2 Miristicina Chavicol Anetol OCH3 OH
- 15. Compuestos fenólicos simples derivados del ácido shikímico Ácidos cinámicos y otros fenilpropanoides Derivados más complejos O H3CO CH3 NH Capsaicina CH3 HO O (CH2)n-CH3 O OH O N Gingeroles O Piperina OCH3 OH
- 16. Compuestos fenólicos simples derivados del ácido shikímico Ác benzoicos derivados de fenilpropanoides > representación en vegetales Forman parte de esencias, bálsamos y resinas Derivan de C6C3 por β-oxidación COOH OH COOH OH OCH3 Ác. gálico Vanillina HO OH Ác. salicílico O OH
- 17. Compuestos fenólicos simples derivados del ácido shikímico Acetofenonas Derivan de C6C3 por β-oxidación CO-CH3 Pungenina O-Glc CO-CH3 OH H3CO OCH3 Acetosiringona CH3
- 18. Compuestos fenólicos simples derivados del ácido shikímico Cumarinas Benzo-α-pironas distribución En nº órganos ( [ ] en flores y frutos) > 500 diferentes Libres o conjugadas (formando glucósidos) Acumulación mediada por citoquininas: Respuesta fúngica Estrés Radiación γ
- 19. Compuestos fenólicos simples derivados del ácido shikímico Cumarinas IPP Furanocumarinas o-cumárico Cumarina Cinámico p-cumárico Umbeliferona También existen Aesculetina cumarinas derivadas de sinápico, pero son raras: isofraxidina Escopoletina
- 20. Compuestos fenólicos simples derivados del ácido shikímico Cumarinas R1 R2 O O R1 R2 R3 R3 Cumarina H H H Umbeliferona H H H Aesculetina OH OH H Escopoletina OCH3 OCH3 H Isofraxidina OCH3 OCH3 OCH3
- 21. Compuestos fenólicos simples derivados del ácido shikímico Cumarinas CH3 Cumarina aparece como ác o-glucosilcinámico en O-Glc hojas ciclación Cumarina es factor hemorrágico y puede O O provocar la muerte en Olor a hierba reses recién cortada Cumarina Dicumarol - Protrombina Trombina Fibrinógeno Fibrina
- 22. Compuestos fenólicos simples derivados del ácido shikímico Cumarinas 2 tipos de furanocumarinas: • Lineares (psoraleno, bergapteno) • Angulares (angelicina) O O O O O O
- 23. Compuestos fenólicos simples derivados del ácido shikímico Arilpironas Cinamoil CoA + 1 Malonil CoA Cafeoil CoA Arilpironas p-cumaril CoA R2 R1 O O Psilotinina (R1=OH y R2=H) es una sustancia alelopática de Twesiperis tannensis
- 24. Compuestos fenólicos simples derivados del ácido shikímico Estirilpironas Cinamoil CoA + 2 Malonil CoA Cafeoil CoA Estirilpironas p-cumaril CoA Hispidina (R1=OH y R2 R2=OH) se encuentra en R1 seta de la risa (Gimnopilus spectabilis) • Estado de embriaguez y O O alucinaciones • Inhibidor de PKC: el efecto citotóxico es > en OH células tumorales
- 25. Compuestos fenólicos simples derivados del ácido shikímico Estirilpironas Kavapironas (Piper methysticum) • Yangonina • Dimetoxiyangonina • Kawaína • Dihidrokawaína • Metisticina • Dihidrometisticina
- 26. Compuestos fenólicos simples derivados del ácido shikímico Estirilpironas Consumo moderado de kavapironas • Relajante y sedante • Induce sueño por actuación a nivel de las estructuras límbicas • No parece crear adicción Consumo excesivo de kavapironas • Embriaguez • Sopor • Alucinaciones auditivas musicales Consumo continuado tiene nº efectos 2arios
- 27. Compuestos fenólicos simples derivados del ácido shikímico Estilbenoides Cinamoil CoA + 3 Malonil CoA Cafeoil CoA Estilbenoides p-cumaril CoA > 300 conocidos En briofitas, pteridofitas y cormofitas Almacén en médula (a veces en hojas y frutos) Formación puede ser inducida por ataque de insectos
- 28. Compuestos fenólicos simples derivados del ácido shikímico Estilbenoides Bibencilos 2 bencenos unidos por puente etano En hepáticas principalmente Ejemplo: ácido lunularico OH COOH HO
- 29. Compuestos fenólicos simples derivados del ácido shikímico Estilbenoides Estilbenos 2 bencenos unidos por puente eteno En vegetales superiores OH Resveratrol HO Pinosilvina Combrestatina Piceatanol OH Rapontigenina
- 30. Compuestos fenólicos simples derivados del ácido shikímico FUNCIONES a) Actuación como hormonas vegetales b) Defensa y disuasión de herbívoros c) Fitoalexinas y función antimicrobiana d) Antifúngico e) Otorgan sabores, olores, texturas f) Protección UV
- 31. Compuestos fenólicos simples derivados del ácido shikímico FUNCIONES g) Protección de pigmentos antociánicos h) Alelopatía i) Cofactores j) Polinización k) Inhibición germinación semillas
- 32. Compuestos fenólicos simples derivados del ácido shikímico APLICACIONES 1. Farmacología y medicina 2. Industria alimentaria 3. Perfumería y cosmética 4. Experimentación biológica 5. Inhibición de la corrosión del acero y otras aleaciones férricas 6. Pantallas fotoprotectoras de radiación UV 7. Rodenticidas, fungicidas, insecticidas, acaricidas, nematicidas...