1. Edulcoranti di sintesi
Tiziana Bacchetti

2. EDULCORANTI INTENSIVI E DI MASSA
n Polialcoli
n Aspartame
n Acesulphame Kt
n Sucralose
n Saccharin

3. Edulcoranti
n Sono sostanze aggiunte al cibo in sostituzione dello zucchero.
n Edulcoranti con effetto massa o quot;polioliquot;. Questi dolcificanti forniscono un
numero minore di calorie per grammo rispetto allo zucchero (saccarosio) a
parità di massa (volume). Il sorbitolo, il mannitolo, l'isomalto, il maltitolo, il
lattitolo e lo xilitolo appartengono tutti alla famiglia dei polioli.
n Edulcoranti intensivi forniscono un intenso gusto dolce con pochissime o
addirittura senza calorie. Dato che sono molto dolci, ne occorrono soltanto
piccolissime quantità. Sono edulcoranti intensivi l'acesulfame K, l'aspartame, i
ciclamati, la saccarina, la taumatina, la neoesperidina DC.

4. -Polialcoli-
Derivano dalla riduzione del gruppo carbonilico ad ossidrilico
dei monosaccaridi
lactilolo
mannitolo
sorbitolo
maltilolo

5. -Caratteristiche dei polialcoli-
Polialcoli Potere Valore Digestione Assorbimento Ferment
edulcorante energetico azione
(Kcal/g)
Mannitolo 0,50 2,8 No Ca.25% +
Sorbitolo 0,70 2,6 No Ca.50% +
Xilitolo 0,90 2,4 No 25% +
Lactilolo 0,40 1,6 Trascurabile Trascurabile +
Maltilolo 0,75 1,8 Parziale Fino al 40% +

6. Intestino tenue Intestino crasso
Flora batterica
Mannitolo (25%) Fermentazione
Xilitolo(25%)Sorbitolo
(50%) Maltilolo(40%)
Acidi grassi a corta catena
(acetico,butirrico,proprionici)
Assorbimento Assorbimento
Fruttosio o Xilulosio

7. n Utilizzati come sostituti dello zucchero
tradizionale (Edulcoranti)
n Il loro potere dolcificante è molto simile al
saccarosio, ma in confronto a quella degli
zuccheri, la biodisponibilità nel tratto
gastrointestinale è ridotta. Per cui
raggiungono l’intestino crasso in cui vengono
fermentati dalla microflora.
n I Polialcoli (xilitolo e mannitolo) sono
considerati acariogeni. Infatti essi sono più
resistenti alla fermentazione da parte della
microflora batterica orale e producono meno
placca.

8. n Lo xilitolo si trova naturalmente nel lampone, nella
prugna.
n Il sorbitolo è presente in molte bacche e frutti come
mele, prugne, ciliegie, uva e sorbe, da cui poi prende il
nome
n Il mannitolo è una sostanza che si trova facilmente in
natura in alghe e funghi e il nome deriva dalla manna (la
linfa del frassino) da cui si può ottenere.
• Tuttavia il contenuto nei cibi è molto limitato. Una
tazza di lamponi contiene meno di un 1gr di
xilitolo

9. n Altre fonti …..
-Generalmente si ottengono per idrogenazione degli zuccheri
corrispondenti (es. sorbitolo viene prodotto per idrogenazione del
glucosio)
Xilitolo
-Idrogenazione dello xilosio. Lo xilosio a sua volta deriva dalla
degradazione dello xilano che è un polisaccaride presente nella
corteccia degli alberi (betulla), gusci di noci, ect.

10. n L’isomalto , si produce con una tecnica che utilizza
cellule immobilizzate di Protaminobacter rubrum .
Questo batterio è dotato di un enzima in grado di
convertire il saccarosio nel suo isomero alfa-1-6
(isomaltosio) che poi viene idrogenato.
Enzymes Ni
Starch Glucose + H2 Sorbitol
Enzymes Ni
Sucrose Isomaltulose + H2 Isomalt
Acids Ni
Birch wood Xylose + H2 Xylitol

11. -Sintesi microbiologica in
laboratorio (meno costoso).

12. Elenco di polioli utilizzati come additivi (edulcoranti)
nell’industria alimentare
Codice Denominazione Dosi e casi di impiego DGA
E420 Sorbitolo Dessert e prodotti analoghi a NS
E421 Mannitolo ridotto contenuto calorico senza 0-50mg/Kg/die
E965 Maltilolo zuccheri aggiunti; prodotti della 0-25mg/Kg/die
confetteria pasta da spalmare a
E966 Lattilolo base di cacao, di latte, di frutta NS
E967 Xilitolo secca o di grassi, a ridotto NS
contenuto calorico
o senza zuccheri aggiunti gomma
da masticare senza zuccheri
aggiunti, salse; prodotti di
panetteria fine a ridotto contenuto
calorico o senza zuccheri aggiunti
DGA: dose giornaliera accettabile Direttiva 94/35/CE del Parlamento
NS: non specificata, la natura chimica della Europeo e del Consiglio sugli
sostanza e dei metaboliti danno garanzia edulcoranti destinati ad esser
che la DGA non è necessaria o è illimitata utilizzati nei prodotti alimentari

13. L'etichettatura degli edulcoranti da tavola
contenenti polioli seguenti avvertenze:
quot;un consumo eccessivo puo' avere effetti
lassativiquot;;
Dose lassativa:
sorbitolo : 0,40g/kg per gli uomini; 1,0 per le donne
mannitolo : 0,8 g/kg per entrambi i sessi
direttiva 2003/115/CE che modifica la direttiva 94/35/CE sugli edulcoranti
destinati ad essere utilizzati nei prodotti alimentari

14. Dolcificanti intensivi
ASPARTAME
ACESULFAME K SACCARINA
CICLAMMATE
SUCRALOSIO
Taumatina
(Talin)

15. Sweetness
HFCS Aspartame
Sucrose Acesulfame-K Thaumatin
Sorbitol
0,1 1 10 100 1000 10000
Glucose Saccharin
Fructose Cyclamate Sucralose
Glucose Syrup

16. Edulcoranti intensivi
Potere Quantità Energia
edulcorante (g) (kcal)
Zuccheri alimentari
Saccarosio 1 6 24
Fruttosio 1.5 4 16
Edulcoranti intensivi
Saccarina 300-500 0.01-0.02 0
Aspartame 180 0.03 0
Ciclammati 200 0.03 0
Acesulfame K 30 0.2 0

17. Sigla CE DGA (mg/Kg di
peso corporeo)
Saccarina (sale di Na) E954 5
Aspartame E951 40
Acesulfame K E950 9
Ciclammato E952 7
Sucralosio E955 15
Taumatina E957 1-2
Neoasperidina E959 5
diidrocalcone (DC)

18. Edulc. intensivi Prodotti alimentari in cui sono
presenti
bevande analcol. senza zucchero
Gomme e caramelle senza zucchero
aspartame
edulcoranti da tavola
yogurt senza zucchero
gomme e caramelle senza zucchero
acesulfame K
bevande analcoliche senza zucchero
bevande analcoliche
saccarina gomme, caramelle e marmellate senza
zucchero
edulcoranti da tavola
bevande analcoliche
ciclammati
edulcoranti da tavola
marmellate senza zucchero
neoesperidina diidrocalcone, prodotti della confetteria, bevande
analcoliche, dessert e analoghi
taumatina prodotti della confetteria,

19. Mercato dei Dolcificanti Intensivi
Vendite in milioni US$ - 2003 – Mercato totale 1 miliardo $
10 110
220
80
130
550
550
220 10
120
Aspartame Acesulfame K
Americas Europe Stevia Sucralose
Asia Rest of World Saccharin Cyclamate

20. Riassunto proprietà dei principali edulcoranti intensivi
Solubilità Stabilità in Stabilità al
Edulcorante Retrogusto
in acqua soluzione calore
leggermente
acesulfame K buona buona buona
amaro
scarsa a buona
aspartame dolce prolungato scarsa
20 °C pH 3-5
buona
ciclamati amaro, metallico buona buona
pH 2-8
buona
saccarina amaro, metallico buona buona
pH 3,5-8
Neoesperidina scarsa a buona
menta, liquirizia buona
diidrocalcone 20 °C pH 2-6
persistente, buona buona
taumatina buona
liquirizia pH 2-10 pH 5,5

21. Dosi massime d’impiego dei dolcificanti
PRODOTTI ASPARTAM ACESULFAM CICLAMAT SACCARIN NEOESPERIDI TAUMATIN
E E O A NA A
E 951 E950 E 952 E 954 E 959 E 957
BEVANDE mg/l 600 350 400 80 30 -
BEVANDE A BASE LATTE 600 350 400 80 30 -
mg/l
DESSERT mg/Kg 1000 350 250 100 50 -
PRODOTTI DA FORNO 600 350 400 80 30 -
mg/Kg
CONFETTERIA mg/Kg 1000 500 500 500 100 50
GOMME DA MASTICARE 5500 2000 1500 1200 400 50
mg/Kg

22. Alterantive dello zucchero
n HFCS
q Dolcezza,
q massa, -Nessuno ha sapore 100%
-Nessuno ha sapore 100%
q conservazione identico allo zucchero
identico allo zucchero
n Sciroppo di glucosio
q Massa, meno dolce dello zucchero
n Polialcoli
q Forniscono una sensazione particolare
q Massa
q Ridotte calorie
n Edulcoranti intensivi
q Molto dolci
q Non stabili al Ph calore e al tempo
q No forniscono calorie

23. Saccarina
Imide dell’acido o-sulfo benzoico
• Potere edulcorante 300-500 volte del saccarosio
• Non fornisce alcun apporto calorico
• Viene parzialmente assorbita ed è escreta immodificata nelle urine
• E’ stabile alle alte temperature ed è inerte rispetto agli altri ingredienti
alimentari e non dà problemi di conservazione.
•Ha un retrogusto metallico e amaro ad alte concentrazioni
•DGA 5mg/die
•E954

24. 1,2-Benzisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
2,3-Dihydro-3-oxobenzisosulfonazole
1,2-Dihydro-2-ketobenzisosulfonazole
Benzosulfimide
Sodium salt:
o-Sulfobenzimide
Soluble saccharin
Benzoic sulfimide
Saccharin sodium
o-Sulfobenzoic acid imide
Kristallose
Gluside
Crystallose
Glucid
Dagutan
Garantose
Sucaryl
Saccharinol
Sucromat
Saccharinose
Saccharol
Saxin
Sykose
Hermestas
Il suo consumo è permesso nelle bevande ipocaloriche (80mg/L); bustine
impiegate come succedanei dei saccarosio in sinergia con altri
edulcoranti ; microconfetteria (direttiva 94/35/CE della Comunità
Europea)
La sintesi della saccarina pubblicata da Fahlberg e Remsen, 1879

25. n Durante gli anni '60 diversi studi hanno suggerito che la saccarina fosse un
cancerogeno per gli animali. L'allarme tocca il livello massimo nel 1977,
dopo la pubblicazione di uno studio in cui si rileva un aumento dei casi di
cancro alla cistifellea e vescica nei ratti alimentati con alte dosi di
saccarina.
n La saccarina viene vietata in Canada.
• Da allora molti studi sono stati condotti sulla saccarina, con risultati controversi.
• Lo studio del 1977 è stato criticato per via delle altissime dosi di saccarina date
ai ratti, un valore ritenuto assolutamente irrealistico per un normale consumatore.
Finora nessuno studio ha evidenziato pericoli per l'uomo, alle dosi normalmente
utilizzate.
•Nel 1991, la FDA (Food and Drug Administration) ha ufficialmente ritirato la
proposta di bando.
Weihrauch M. R., Diehl V. (2004). quot;Artificial sweeteners - do they bear a carcinogenic risk?quot;. Annals of Oncology 15 (10):
1460-1465. DOI:10.1093/annonc/mdh256.

26. Acesulfame
• Potere edulcorante circa 200 volte del saccarosio
• Non fornisce alcun apporto calorico
• Viene parzialmente assorbita ed è escreta immodificata nelle urine
•E’ inodore, solubile in acqua, stabile nel tempo e alle temperature elevate.
•Ha un retrogusto metallico e amaro ad alte concentrazioni (utilizzato in
sinergia con altri edulcoranti intensivi).
•DGA 9mg/die
•E950

27. n Acesulfame
Acesulfame-K
Ace-K
Acetosulfam
6-Methyl-1,2,3-oxathiazin-4(3H)-one 2,2-dioxide
6-Methyl-3,4-dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-one 2,2-dioxide
Sunett™
Sunette™
HOE-095K
Può essere utilizzato nella microconfetteria (da 350-2000mg/Kg), nei
dessert e prodotti analoghi (350mg/Kg) e nelle bevande
ipocaloriche (350mg/L)
(direttiva 94/35/CE della Comunità Europea)

28. Ciclammati
Discovery
Michael Sveda was a graduate student
at the University of Illinois, working in
the laboratory of Audrieth on the
synthesis of anti-pyretic (anti-fever)
drugs. While working in the laboratory
in 1937, he put his cigarette down on
the lab bench. When he put it back in
his mouth, he discovered the sweet
taste of cyclamate
• Potere edulcorante circa 30 volte del saccarosio
• Non fornisce alcun apporto calorico
•Ad elevate concentrazioni ha un retrogusto salato
•E’ inodore, solubile in acqua, stabile in un intervallo di pH compreso tra 2-7
e alle temperature non superiori a 170°C.
•DGA 7mg/die
•E952

29. n Cyclohexylsulfamic acid n Calcium cyclohexylsulfamate
Cyclohexanesulfamic acid Calcium cyclamate
Hexamic acid Cyclohexylsulfamic acid calcium salt
Sodium cyclohexylsulfamate Cyclamate calcium
Cyclamate sodium Sucaryl calcium
Sodium cyclamate Cyclan
Assugrin
Sucaryl sodium
Sucrosa

30. Il suo utilizzo come edulcorante è stato limitato negli Stati Uniti e in
Gran Bretagna , in seguito a ricerche in campo tossicologico che
hanno riscontrato effetti cancerogeni e disturbi di assorbimento in
animali da esperimento.
Anche la Comunità Europea, dopo revisione, ha deciso di abbassare
la DGA a 7mg/Kg , proponendo una riduzione dell’uso di ciclammati
sia bandendoli da alcuni prodotti alimentari come gomme da
masticare , microconfetteria e limitando la quantità ammissibile
nelle bevande ipocaloriche (da 400 a 350mg/L)
Utilizzato nelle bevande ipocaloriche (350 mg/L), nei dessert e prodotti
analoghi (250mg/Kg) e nella preparazione di complementi alimentari ed
integratori di regimi dietetici a base di vitamine e/o elementi minerali
sottoforma di sciroppi o di pastiglie masticabili (direttiva 94/35/CE della
Comunità Europea)

31. Aspartame
• Privo di odore e di retrogusto
• Solubile in acqua (1%)
• Poco stabile alle alte temperature (degrada a dichetopiperazina con
conseguente perdita del potere edulcorante)
• DGA 40mg/die
• E951
Sintetizzato da Schlatter J 1965.

32. Metabolismo dell’aspartame

33. n Aspartame
N-L-alpha-Aspartyl-L-phenylalanine 1-methyl ester
3-Amino-N-(alpha-carboxyphenethyl)succinamic acid N-
methyl ester
APM
SC-18862
Canderel™
Equal™
NutraSweet™
Il suo utilizzo è stato consentito per la prima volta nel 1981 come
“NutrasweetTM”. Oggi è contenuto in numerosissimi prodottI “sugar
free”:
bevande ipocaloriche (70% del consumo di aspartame) (600mg/L),
dessert e prodotti analoghi (500-2000mg/kg), prodotti della
confetteria (1000-2000mg/kg). (direttiva 94/35/CE della Comunità
Europea)

34. Sucralose
• Potere edulcorante circa 500-600 volte del saccarosio
• Viene prodotto per clorinazione selettiva dello zucchero, ovvero mediante la
sostituzione selettiva di tre dei gruppi idrossilici del saccarosio con altrettanti atomi
di cloro
• Non fornisce alcun apporto calorico
• Privo di retrogusto
• E’ inodore, solubile in acqua, stabile alle temperature in cui vengono preparati i
prodotti da forno , è facilmente miscelabile ad altri carboidrati.
• L’utilizzo del sucralose come dolcificante è stato autorizzato dalla Food and Drug
Administration nel 1998 e la vendita al dettaglio dello Splenda è iniziata nel 2000,
• DGA 15 mg/die
• E955

35. Names
1,6-Dichloro-1,6-dideoxy-beta-D-fructofuranosyl-4-chloro-4-deoxy-
alpha-D-galactopyranoside
4,1',6'-Trichloro-4,1',6'-trideoxy-galacto-sucrose
1',4,6'-Trichloro-galactosucrose
TGS
Splenda™
Sucralose

36. Neoesperidina diidrocalcone (DC)
E’ prodotta per idrogenazione della neoesperidina , flavone glucoside,
presente nell’albero dei pompelmi e delle arance amare da cui viene estratta
Potere edulcorante fino a 400-600 volte maggiore del saccarosio
Sensazione persistente nel tempo
Non viene utilizzata da sola a causa dell’elevato costo
E’ stabile al calore e alla lunga conservazione
Poco assorbita e viene metabolizzata dalla flora intestinale
E959
DGA 5,0mg/kg

37. Il suo utilizzo come edulcorante è stato approvata dall’Unione
Europea nel 1994 . Non approvato come tale negli USA (flavour
enhancer)
Ingredienti: Gomma base,
edulcoranti: maltitolo, sorbitolo,
aspartame, acesulfame K,
neoesperidina DC, aromi,
estratto di tè verde, addensante:
gomma arabica, colorante E 171,
agente di rivestimento: cera di
carnauba, antiossidante E 320.
Contiene una fonte di
fenilalanina.

38. Taumatina
Thaumatococcus daniellii
Le taumatine costituiscono una famiglia di proteine presenti nei frutti della
pianta tropicale Thaumatococcus daniellii Benth, che cresce nelle foreste
pluviali dell’Africa occidentale.
Sono un gruppo vasto ma le principali sono: taumatina I e taumatina II.
Taumatina I è costituita da 207AA; Taumatina II è una proteinadi 235 AA.
Il suo potere dolcificante è circa 3000 volte superiore a quello del
saccarosio.
E’ solubile in acqua e stabile alle alte temperature e in ambienti acidi.

39. L’unione europea ha approvato l’utilizzo della taumatina naturale (E957)
come ingrediente sicuro ed è stata messa in commercio, trovando impiego
negli alimenti per animali da reddito e da compagnia, nelle gomme da
masticare (50mg/Kg) ed eccipiente per prodotti farmaceutici.
E’ venduta col nome commerciale Talin
Negli USA il suo utilizzo è approvato come esaltatore di aroma.
E’ possibile ottenere queste proteine anche attraverso bioingegneria
genetica attraverso l’utilizzo di batteri geneticamente modificati (1g/L)