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QUÍMICA ORGANICA III


  HALUROS
     DE
  ALQUILO
Contienen uno o más
                               halógenos en su molécula.




Uno, o más, enlaces C-H han
sido sustituidos por enlaces
      C-X (X= F, Cl, Br, I).
*
*Mientras más halógenos mayor peso molecular del
 haluro.
*Compuestos Polares
*Densidades y puntos de Ebullición más altos que los
 alcanos.
*Insolubles en agua y solubles en compuestos orgánicos.
*No forman enlaces de H.
*El yodo, el bromo y los policloro compuestos son más
 densos que el agua.
*
     Sustitución
                                          Eliminación: E1 y E2
nucleofílica: SN1 y SN2




                             NUCLEÓFILOS
    Aniones: Br-, I-, OH-, RS-, Acetiluro -, CN-, R-COO-, RO
    Neutros: H2O, NH3, R-NH2, R2-NH, R3-N
*
E1:
- Se lleva a cabo en la mismas condiciones que la SN1.
(Disolvente Polar, Base débil)
- Se da por Carbocationes
- Reacción competitiva con SN1, se obtiene alquenos.
- Generalmente SN1 predomina sobre E1



E2:
- Favorecida por bases fuertes (OH-, OR-) y altas
  temperaturas.
- Reacción concertada igual que SN2.
*


La cloración de alcanos es útil para aquellos que tienen un sólo tipo de
hidrógeno.


Por adición de haluros de hidrógeno




    Por adición de haluros X2
*





*
FÍSICO            •   Densidad
                  •   Solubilidad
                  •   Punto de Ebullición
                  •   Ensayo de Beilstein.- Coloración verde a la llama
                  Reacción con nitrato de plata : Precipitación indica la
                  presencia de halogenuro.
QUÍMICO           Reacción con Álcalis: diferenciación entre haluro alifático y
                  aromático. Alifático hidrolización fácil.

                  INFRARROJO: no poseen bandas de absorción en zonas de
                  picos fundamentales.
ESPECTROSCÓPICO   Huella digital bajo de 1100 cm-1 enlace C-X

                  RMN H: desplazamiento: C-X campos altos
                                       X-C-H desprotege a los protones
*
• Son empleados como disolventes :
   El cloruro de metileno (diclorometano), cloroformo (triclorometano) y
   tetracloruro de carbono son muy empleados cuando se hace
   extracciones desde medios acuosos por su baja solubilidad en agua y
   su elevada densidad que ayuda a la recuperación de las fases.

• Se utilizan como plaguicidas aunque su uso está restringido

• Como refrigerantes   pero su uso se reduce gradualmente.

• En la industria se utilizan para la fabricación de anilina y en la fabricación
 de extintores.
*
•   http://www.bolivar.udo.edu.ve/quimica/quimicaorganica/reacciones/sustitucion.html
•   FESSENDEN, Ralph; Química Orgánica, Editorial Iberoamérica, México.
•   http://web.usal.es/~frena/MoberlyQFS/documents/tema13.pdf



* CAREY; Fracis , Química Orgánica, sexta edición, editorial Mac Graw Hill.
* WADE; L. G, Química Orgánica, quinta Edición, Editorial Pearson.




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  • 1. QUÍMICA ORGANICA III HALUROS DE ALQUILO
  • 2. Contienen uno o más halógenos en su molécula. Uno, o más, enlaces C-H han sido sustituidos por enlaces C-X (X= F, Cl, Br, I).
  • 3. * *Mientras más halógenos mayor peso molecular del haluro. *Compuestos Polares *Densidades y puntos de Ebullición más altos que los alcanos. *Insolubles en agua y solubles en compuestos orgánicos. *No forman enlaces de H. *El yodo, el bromo y los policloro compuestos son más densos que el agua.
  • 4. * Sustitución Eliminación: E1 y E2 nucleofílica: SN1 y SN2 NUCLEÓFILOS Aniones: Br-, I-, OH-, RS-, Acetiluro -, CN-, R-COO-, RO Neutros: H2O, NH3, R-NH2, R2-NH, R3-N
  • 5.
  • 6.
  • 7.
  • 8. * E1: - Se lleva a cabo en la mismas condiciones que la SN1. (Disolvente Polar, Base débil) - Se da por Carbocationes - Reacción competitiva con SN1, se obtiene alquenos. - Generalmente SN1 predomina sobre E1 E2: - Favorecida por bases fuertes (OH-, OR-) y altas temperaturas. - Reacción concertada igual que SN2.
  • 9.
  • 10. *  La cloración de alcanos es útil para aquellos que tienen un sólo tipo de hidrógeno.  Por adición de haluros de hidrógeno Por adición de haluros X2
  • 12. * FÍSICO • Densidad • Solubilidad • Punto de Ebullición • Ensayo de Beilstein.- Coloración verde a la llama Reacción con nitrato de plata : Precipitación indica la presencia de halogenuro. QUÍMICO Reacción con Álcalis: diferenciación entre haluro alifático y aromático. Alifático hidrolización fácil. INFRARROJO: no poseen bandas de absorción en zonas de picos fundamentales. ESPECTROSCÓPICO Huella digital bajo de 1100 cm-1 enlace C-X RMN H: desplazamiento: C-X campos altos X-C-H desprotege a los protones
  • 13. * • Son empleados como disolventes : El cloruro de metileno (diclorometano), cloroformo (triclorometano) y tetracloruro de carbono son muy empleados cuando se hace extracciones desde medios acuosos por su baja solubilidad en agua y su elevada densidad que ayuda a la recuperación de las fases. • Se utilizan como plaguicidas aunque su uso está restringido • Como refrigerantes pero su uso se reduce gradualmente. • En la industria se utilizan para la fabricación de anilina y en la fabricación de extintores.
  • 14. * • http://www.bolivar.udo.edu.ve/quimica/quimicaorganica/reacciones/sustitucion.html • FESSENDEN, Ralph; Química Orgánica, Editorial Iberoamérica, México. • http://web.usal.es/~frena/MoberlyQFS/documents/tema13.pdf * CAREY; Fracis , Química Orgánica, sexta edición, editorial Mac Graw Hill. * WADE; L. G, Química Orgánica, quinta Edición, Editorial Pearson. GRACIAS…