глюкоза углеводы гетерополисахариды реавиз герман смазка слизи бад гиалуроновая кислота коррекция губ

1. Углеводы и гетерополисахариды
Konstantin GERMAN - Chair Head of Natural
Sciences, Medical University REAVIZ -
www.reaviz.ru

2. Углеводы (сахара, сахариды) — органические
вещества, содержащие карбонильную группу и
несколько гидроксильных групп. Название
класса соединений происходит от слов
«гидраты углерода», оно было впервые
предложено К. Шмидтом 1844 году. Появление
такого названия связано с тем, что первые из
известных науке углеводов описывались брутто-
формулой Cx(H2O)y, формально являясь
соединениями углерода и воды.

4.  Простые и сложные
Углеводы являются неотъемлемым компонентом клеток и тканей всех
живых организмов представителей растительного и животного мира,
составляя (по массе) основную часть органического вещества на Земле.
Источником углеводов для всех живых организмов является процесс
фотосинтеза, осуществляемый растениями.
По способности к гидролизу на мономеры углеводы делятся на две
группы:
простые (моносахариды) и сложные (дисахариды и полисахариды).
Простые углеводы легко растворяются в воде и синтезируются в зелёных
растениях.
Сложные углеводы, в отличие от простых, способны гидролизоваться с
образованием моносахаридов, мономеров.
Сложные углеводы являются продуктами поликонденсации простых
сахаров (моносахаридов), а в процессе гидролитического расщепления
образуют сотни и тысячи молекул моносахаридов.

5. Моносахариды
 Моносахариды являются гетеро-
функциональными соединениями.
 В их молекулах одновременно
содержатся и карбонильная
(альдегидная или кетонная), и
несколько гидроксильных групп, т.е.
моносахариды представляют собой
полигидроксикарбонильные
соединения – полигидроксиальде-
гиды и полигидрокси-кетоны.
 В зависимости от этого моносахариды
подразделяются на альдозы (в моно-
сахариде содержится альдегидная
группа) и кетозы (содержится
кетогруппа). Например, глюкоза – это
альдоза, а фруктоза – это кетоза.
(глюкоза (альдоза))
(фруктоза (кетоза))

6.  Физические свойства
Моносахариды – твердые
вещества, легко
растворимые в воде,
плохо – в спирте и
совсем нерастворимые
в эфире.
Водные растворы имеют
нейтральную реакцию
на лакмус.
Большинство
моносахаридов
обладают сладким
вкусом, однако
меньшим, чем
свекловичный сахар.
 Химические свойства
Моносахариды проявляют
свойства спиртов и
карбонильных
соединений.

8. Дисахариды
 Дисахари́ды (от di — два, sacchar — сахар)
— сложные органические соединения,
одна из основных групп углеводов, при
гидролизе каждая молекула распадается
на две молекулы моносахаридов,
являются частным случаем
олигосахаридов.
 По строению дисахариды представляют
собой гликозиды, в которых две молекулы
моносахаридов соединёны друг с другом
гликозидной связью, образованной в
результате взаимодействия гидроксильных
групп (двух полуацетальных или одной
полуацетальной и одной спиртовой).
 В зависимости от строения дисахариды
делятся на две группы:
восстанавливающие и
невосстанавливающие.
 Например, в молекуле мальтозы у второго
остатка моносахарида (глюкозы) имеется
свободный полуацетальный гидроксил,
придающий данному дисахариду
восстанавливающие свойства.

9. Дисахариды
 Оба ряда дисахаридов
проявляют свойства
многоатомных спиртов,
а именно образуют
растворимые сахараты с
гидроксидом меди, и,
как все сложные
углеводы,
гидролизуются в
присутствии
минеральных кислот или
под действием
ферментов (природных
катализаторов
биохимических
процессов).
При нагревании растворов сахарозы в кислой
среде или под действием фермента β-
фруктофуранозидазы она гидролизуется, образуя
смесь равных количеств глюкозы и фруктозы,
которая называется инвертным сахаром. Схема
гидролиза приведена на рисунке:

10. В природе в свободном виде наиболее
распространена D-глюкоза (C6H12O6) —
структурная единица многих
дисахаридов (мальтозы, сахарозы и лактозы)
и полисахаридов (целлюлоза, крахмал).

12.  О́лигосахари́ды (от греч. ὀλίγος — немногий) — углеводы,
молекулы которых синтезированы из 2 — 10 остатков
моносахаридов, соединённых гликозидными связями.
 Соответственно различают: дисахариды, трисахариды и так
далее.
 Олигосахариды, состоящие из одинаковых моносахаридных
остатков, называют гомополисахаридами, а из разных —
гетерополисахаридами.
 Наиболее распространены среди олигосахаридов дисахариды.
 Среди природных трисахаридов наиболее распространена
рафиноза — невосстанавливающий олигосахарид,
содержащий остатки фруктозы, глюкозы и галактозы — в
больших количествах содержится в сахарной свёкле и во
многих других растениях.
О́лигосахари́ды

13.  Многие олигосахариды - это
твёрдые кристаллические
вещества или
некристаллизующиеся
сиропы, белого цвета или
бесцветные, хорошо
растворимые в воде, мало
растворимые в низших
спиртах и практически
нерастворимые в других
обычных растворителях, за
исключением
диметилформамида,
формамида и
диметилсульфоксида. При
повышенных температурах
низшие олигосахариды
растворимы в уксусной
кислоте и пиридине.
Некоторые высшие неразветвлённые
регулярные олигосахариды типа
целлодекстринов с трудом растворяются в
воде, причём с ростом молекулярного веса
их растворимость быстро падает.
Многие олигосахариды имеют сладкий
вкус
 Физические свойства

14.  Полисахари́ды — общее
название класса сложных
высокомолекулярных углеводов,
молекулы которых состоят из
десятков, сотен или тысяч
мономеров — моносахаридов. С
точки зрения общих принципов
сроения в группе полисахаридов
возможно различить
гомополисахариды,
синтезированные из однотипных
моносахаридных единиц и
гетерополисахариды, для
которых характерно наличие
двух или нескольких типов
мономерных остатков.
Полисахари́ды

16. Гликаны
 Гликаны — полисахариды или олигосахариды, полимеры, состоящие из
моносахаридных звеньев, соединенных O-гликозидными связями.
Например, целлюлоза представляет собой гликан (или, более
конкретно, глюкан), состоящий из бета-1,4-связанной D-глюкозы,
а хитин представляет собой гликан, состоящий из бета-1,4-связанного N-
ацетил-D-глюкозамина.
 Гликаны, в состав которых входят одинаковые углеводные звенья
(гомополисахариды), называются гомогликанами, если цепь образована
различными углеводными звеньями (гетерополисахариды) —
гетерогликанами.
 Названия гомогликанов образуются заменой суффикса -оза моносахарида,
входящего в его состав, на суффикс -ан, например, глюканы
(целлюлоза, крахмал), фруктаны (инулин), маннаны, арабинаны и т. п.[1].
Гликаны могут быть как линейными, так и разветвленными.
 Термин «гликан» часто используется для
обозначения углеводной части гликоконъюгатов — соединений, в которых
гликан ковалентно связан с белковой
цепью (гликопротеины или протеогликаны) либо с липидным остатком
(гликолипиды).

17.  Физико-химические свойства.
Полисахариды - аморфные, редко
кристаллические, высокомолекулярные
соединения с молекулярной массой от 2 тыс.
до нескольких миллионов. Как правило,
природные полисахариды представляют собой
смесь полимергомологов. Они легко образуют
межмолекулярные связи. Молекулы
полисахаридов высоко полярны вследствие
большого количества свободных
гидроксильных групп. Благодаря этому они
нерастворимы в спирте и органических
растворителях. Линейные гомогликаны
(ксиланы, маннаны, целлюлоза, хитин)
нерастворимы в воде вследствие прочных
межмолекулярных связей. Сложные
разветвленные полисахариды или
растворяются в воде (гликоген, декстраны), или
образуют гели (агар-агар, пектин, альгинаты).
Растворы полисахаридов оптически активны.
Основной функциональной группой полисахаридов является гидроксильная группа,
которая может этерифицироваться и окисляться. Карбоксильные группы уроновых кислот
могут быть этерифицированными, восстановленными, аминогруппы аминосахаров -
ацилированны-ми. Полисахариды образуют комплексы с металлами и низкомолекуляр-
ными органическими соединениями. Эти свойства, а также способность удерживать
большое количество воды, придают полисахаридам важные биологические свойства
энтеросорбентов и детоксикантов.

18. Гетерополисахариды
 Одним из гетерополисахаридов глюкозамина является гепарин,
препятствующий свёртыванию крови. Его молекула состоит из остатков
глюкуроновой кислоты и α-D-глюкозамина в форме двойного производного
серной кислоты.
 Гиалуроновая кислота, важнейшее вещество соединительной ткани, содержит
в составе N-ацетил-β-D-глюкозамин и β-D-глюкуроновую кислоту в
соотношении 1:1, распадаясь при гидролизе на глюкозамин, глюкуроновую и
уксусную кислоты.
 В её углеводной цепи аминосахар соединён с кислотой β-1,4-связью, а кислота
с аминосахаром — β-1,3-гликозидной связью.
 Из остатков N-ацетил-β-D-глюкозамина, соединённых β-1,4-гликозидными
связями, построен гомополисахарид хитин, входящий в состав покровных
тканей членистоногих и клеточных оболочек грибов.
 Мураминовая кислота (3-0-α-карбоксиэтил-D-глюкозамин) является сложным
эфиромглюкозамина и молочной кислоты и наряду с N-ацетилмураминовой
кислотой входит в состав оболочек некоторых бактерий.

19. Гетерополисахариды
 Гетерогликаны - если цепь образована различными углеводными
звеньями (гетерополисахариды)
 Галактоманнаны — группа гетерополисахаридов, молекулы которых
состоят из остатков галактозы и маннозы в разных соотношениях, при
этом манноза образует
 Гемицеллюлозы (ГМЦ) — растительные гомо- и гетерополисахариды с
меньшей, чем у целлюлозы, молекулярной массой (10000—40000),
состоящие из остатков разных
 Аминосахара - состав различных гетерополисахаридов, играющих
важную физиологическую роль в организме животных и человека.
Одним из гетерополисахаридов глюкозамина является
 Фукоидан (fucoidan) — сульфатированный гетерополисахарид,
обнаруженный в составе бурых водорослей и некоторых иглокожих.
Известно о противоопухолевых [1] [2] [3], иммуномодулирующих [4] [5],
антибактериальных [6] [7], антивирусных [8] [9], противовоспалительных и
других свойствах фукоиданов. По этой причине фукоиданы можно
отнести к так называемым «поливалентным биомодуляторам».

20. Аминосахара́ — производные углеводов,
образованные замещением одной или нескольких
гидроксильных групп на аминогруппу.
 В случае непосредственного присоединения аминогруппы к гликозидному атому
углерода такие соединения называются гликозиламинами или N-гликозидами.
 Важнейшими представителями аминосахаров являются глюкозамин, или хитозамин (2-
дезокси-2-амино-D-глюкоза) и галактозамин, или хондрозамин (2-дезокси-2-амино-D-
галактоза). Они входят в состав различных гетерополисахаридов, играющих важную
физиологическую роль в организме животных и человека.
 Одним из гетерополисахаридов глюкозамина является гепарин, препятствующий
свёртыванию крови. Его молекула состоит из остатков глюкуроновой кислоты и α-D-
глюкозамина в форме двойного производногосерной кислоты.
 Гиалуроновая кислота, важнейшее вещество соединительной ткани, содержит в
составе N-ацетил-β-D-глюкозамин и β-D-глюкуроновую кислоту в соотношении 1:1,
распадаясь при гидролизе на глюкозамин, глюкуроновую и уксусную кислоты. В её
углеводной цепи аминосахар соединён с кислотой β-1,4-связью, а кислота с
аминосахаром — β-1,3-гликозидной связью.
 Из остатков N-ацетил-β-D-глюкозамина, соединённых β-1,4-гликозидными связями,
построен гомополисахарид хитин, входящий в состав покровных
тканей членистоногих и клеточных оболочек грибов. Мураминовая кислота (3-0-α-
карбоксиэтил-D-глюкозамин) является сложным эфиромглюкозамина и молочной
кислоты и наряду с N-ацетилмураминовой кислотой входит в состав оболочек
некоторых бактерий.

21. Гиалуроновая кислота
Несульфированный гликозаминогликан,
входящий в состав соединительной , эпители-
альной и нервной тканей.
Гиалуроновая кислота представляет собой
поли-(2-ацетамидо-2-дезокси-D-глюко)-D-
глюкуроногликан, то есть полимер,
состоящий из остатков D-глюкуроновой
кислоты и D-N-ацетилглюкозамина,
соединённых поочерёдно β-1,4- и β-1,3-
гликозидными связями (см. рисунок).
Молекула гиалуроновой кислоты может
содержать до 25 000 таких дисахаридных
звеньев. Природная гиалуроновая кислота
имеет молекулярную массу от 5 000 до 20 000
000 Да. Средняя молекулярная масса
полимера, содержащегося в синовиальной
жидкости у человека составляет 3 140 000 Да.
Является одним из основных
компонентов внеклеточного
матрикса, содержится во многих
биологических жидкостях
(слюне, синовиальной жидкости и
др.). Принимает значительное
участие в пролиферации и миграции
клеток.

22. Гиалуроновая кислота
http://womanlips.ru/metody/uvelichenie-gub-gialuronovoj-kislotoj.html
Виды гиалуроновой кислоты
Постоянные препараты – это смесь
гиалуроновой кислоты и синтетики. Они
живут под кожей около пяти лет.
Временные препараты – это и есть
непосредственно гиалуроновая кислота.
Срок её действия около 12 месяцев. Этот
препарат является наиболее безопасным.
Так как гиалуроновая кислота и так
содержится в человеческой коже.
Эффект от введения гиалуроновой кислоты : губы становятся пухлыми, мимические
морщины исчезают, область рта выглядит моложе. Длительность таких явлений — 6 -
12 месяцев, что зависит от качества проведения процедуры и особенностей
организма (скорости обмена веществ, гормонального фона).
Со временем гели рассасываются, не приводя к формированию шрамов, рубцов или
каких-либо других последствий.

23. Хондроитин
 полимерные сульфатированные гликозаминогликаны. Являются
специфическими компонентами хряща. Вырабатываются
хрящевой тканью суставов, входят в состав синовиальной
жидкости.
 Необходимым строительным компонентом хондроитинсульфата
является глюкозамин, при недостатке глюкозамина в составе
синовиальной жидкости образуется недостаток
хондроитинсульфата, что ухудшает качествосиновиальной
жидкости и может вызвать хруст в суставах
Хондроитина сульфат замедляет резорбцию костной ткани и снижает потерю Ca2+.
Улучшает фосфорно-кальциевый обмен в хрящевой ткани, ускоряет процессы ее
восстановления

24. Биополиме́ры – общее понятие
 Класс полимеров, встречающихся в природе в
естественном виде, входящие в состав живых
организмов: белки, нуклеиновые
кислоты, полисахариды, лигнин.
 Биополимеры состоят из одинаковых (или схожих)
звеньев — мономеров.
 Мономеры белков — аминокислоты, нуклеиновых
кислот — нуклеотиды, в полисахаридах —
моносахариды.
 Выделяют два типа биополимеров — регулярные
(некоторые полисахариды) и нерегулярные (белки,
нуклеиновые кислоты, некоторые полисахариды).

26. Хитин

27. Альмидон

28. Амилоза

29. АМИЛОПЕКТИН

30. Гликоген

31. Гетерополисахариды —
производные галактозамина
 относятся хондроитинсульфаты А, В и С, состоящие из
глюкуроновой кислоты и N-ацетилгалактозаминсульфата,
остатки которых соединены β-1,3 и β-1,4-гликозидными
связями. Хондроитинсульфаты А и С различаются
положением сульфатных групп, а в молекуле
хондроитинсульфата В D-глюкуроновая кислота замещена
на изомерную α-идуроновую кислоту.
 Аминосахара и их метилпроизводные являются составной
частью молекул ряда антибиотиков: D-гулозамин (2-
амино-2-дезокси-D-гулоза) — стрептомицина, дезозамин
(3-диметиламино-3,4,6-тридезокси-D-глюкоза) —
эритромицина, микаминоза (3-диметиламино-3,6-
дидезокси-D-глюкоза — карбомицина и т. д.). Из
гликолипидов микроорганизмов выделен N-
ацетилфукозамин[1].

32.  Нейраминовая кислота, или нонулозаминовая
кислота, образуется из аминосахара маннозамина путём
его конденсации с пировиноградной кислотой.
 Очень реакционноспособна благодаря большому
количеству функциональных групп, поэтому её
содержание в организме в свободном виде невелико.
Входит в состав гликопротеинов крови, гликолипидов
мозга, других веществ соединительной ткани.
 Её N-ацетильные производные носят название сиаловых
кислот и содержатся в секрете слюнных желёз, слизях, в
мембранах митохондрий, где принимают участие в
процессах мембранной проницаемости.

33. Галактоманнаны
 — группа гетерополисахаридов, молекулыкоторых состоят из
остатков галактозы и маннозы в разных соотношениях, при этом манноза образует
скелет с присоединёнными боковыми остатками галактозы. По назначению
представляют собой запасные углеводы, составляют основную частьэндосперма семян
некоторых растений семейства бобовых, из которых и извлекаются (соответствующие
товарные продукты неправильно относят к камедям).
 В зависимости от соотношения «галактоза : манноза» различают:
 «камедь пажитника сенного» (~ 1 : 1)
 гуаран (гуар, «гуаровая камедь» ~ 1 : 2); пищевая добавка Е412
 «камедь тара» (камедь тары, цезальпинии колючей ~ 1 : 3); пищевая добавка Е417
 «камедь рожкового дерева» (~ 1 : 4); пищевая добавка Е410
 Технический продукт представляет собой измельченный эндосперм (мука) семян
соответствующей культуры, лишённых зародышей и семенной кожуры. Содержит от 60
до 80 % собственно галактоманнанов (остальное — влага, белки, жиры, минеральные
вещества). Для специальных применений его подвергают очистке химическими
методами.

34.  Спасибо
 за
 внимание