Los aminoácidos son compuestos orgánicos fundamentales en la conformación de las proteínas. Se clasifican según las propiedades de su cadena lateral en neutros polares, neutros no polares, con carga negativa, con carga positiva y aromáticos. Algunos aminoácidos son esenciales y deben obtenerse de la dieta, mientras que otros pueden sintetizarse en el organismo.
Los aminoácidos: estructura, clasificación y propiedades
1. Los aminoácidos son
compuestos orgánicos
fundamentales en la
conformación de las
proteínas. Son hidrosolubles
y están conformados por un
grupo amino en un extremo y
otro llamado carboxilo en el
extremo opuesto.
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5. SEGÚN LAS PROPIEDADES DE SU CADENA
Los aminoácidos se clasifican habitualmente según las
propiedades de su cadena lateral:
•Neutros polares, polares o hidrófilos : serina (Ser, S), treonina
(Thr, T), cisteína (Cys, C), glutamina (Gln, Q), asparagina (Asn, N)
, tirosina (Tyr, Y) y glicina (Gly, G).
•Neutros no polares, apolares o hidrófobos: alanina (Ala, A), valina
(Val, V), leucina (Leu, L), isoleucina (Ile, I), metionina (Met, M),
prolina (Pro, P), fenilalanina (Phe, F) y triptófano (Trp, W).
•Con carga negativa, o ácidos: ácido aspártico (Asp, D) y ácido
glutámico (Glu, E).
•Con carga positiva, o básicos: lisina (Lys, K), arginina (Arg, R) e
histidina (His, H).
•Aromáticos: fenilalanina (Phe, F), tirosina (Tyr, Y) y triptófano
(Trp, W) (ya incluidos en los grupos neutros
6. SEGÚN SU OBTENCIÓN
A los aminoácidos que necesitan ser ingeridos por el cuerpo se les llama
esenciales
la carencia de estos aminoácidos en la dieta limita el desarrollo del
organismo, ya que no es posible reponer las células de los tejidos que
mueren o crear tejidos nuevos, en el caso del crecimiento.
Para el ser humano, los aminoácidos esenciales son:
Valina (Val, V) Leucina (Leu, L) Treonina (Thr, T)
Lisina (Lys, K) Triptófano (Trp, W) Histidina (His, H) *
Fenilalanina (Phe, F) Isoleucina (Ile, I) Arginina (Arg, R) *
Metionina (Met, M)
7. A los aminoácidos que pueden sintetizarse o producirse mediante la
síntesis de aminoácidos en el organismo se los conoce como no
esenciales y son:
Alanina (Ala, A) Prolina (Pro, P) Glicina (Gly, G)
Serina (Ser, S) Cisteína (Cys, C) ** Asparagina (Asn, N)
Glutamina (Gln, Q) Tirosina (Tyr, Y) ** Ácido aspártico (Asp, D)
Ácido glutámico (Glu, E)
Estas clasificaciones varían según la especie. Se han aislado cepas de
bacterias con requerimientos diferenciales de cada tipo de aminoácido.
8. Comportamiento de cualquier aminoácido cuando se ioniza.
Cualquier aminoácido puede comportarse como ácido y como
base, por lo que se denominan sustancias anfóteras.
Cuando una molécula presenta carga neta cero está en su
punto isoeléctrico.
Si un aminoácido tiene un punto isoeléctrico de 6,1 su carga
neta será cero cuando el pH sea 6,1.
Los aminoácidos y las proteínas se comportan como sustancias
tampón.
• ACIDO - BASICA
9. • ÓPTICAS.
Todos los aminoácidos excepto la glicina tienen el carbono alfa asimétrico,
lo que les confiere actividad óptica;
esto es, sus disoluciones desvían el plano de polarización cuando un rayo de
luz polarizada las atraviesa. Si el desvío del plano de polarización es hacia la
derecha (en sentido horario), el compuesto se denomina dextrógiro,
mientras que si se desvía a la izquierda (sentido antihorario) se denomina
levógiro.
Un aminoácido puede en principio existir en sus dos formas enantioméricas
(una dextrógira y otra levógira), pero en la naturaleza lo habitual es
encontrar sólo una de ellas..
10. Estructuralmente, las dos posibles formas
enantioméricas de cada aminoácido se denominan
configuración D o L dependiendo de la orientación
relativa en el espacio de los 4 grupos distintos unidos
al carbono alfa.
Todos los aminoacidos proteicos son L-aminoácidos,
pero ello no significa que sean levógiros.
• QUÍMICAS.
Las que afectan al grupo carboxilo, como la
descarboxilación, etc
Las que afectan al grupo amino, como la desaminación.
Las que afectan al grupo R.
11. La primera es la reacción entre un aminoácido y un alfa-
cetoácido, en la que el grupo amino es transferido de aquel a
éste, con la consiguiente conversión del aminoácido en su
correspondiente alfa-cetoácido.
Después de la formación de glutamato, éste transfiere su
grupo amino directamente a una variedad de alfa-cetoácidos
por varias reacciones reversibles de transaminación:
donación libremente reversible de un grupo amino alfa de un
aminoácido al grupo ceto alfa de un alfa-cetoácido,
acompañado de la formación de un nuevo aminoácido y un nuevo
alfa-cetoácido.
12. DESCARBOXILACIÓN
La descarboxilación es una reacción química en la cual un grupo
carboxilo es eliminado de un compuesto en forma de dióxido de carbono
(CO2).
El interés sintético de esta reacción es suprimir el grupo carboxilo (–
COOH) del producto tras haber sido útil en un intermedio de la
síntesis.
Esto puede ser más o menos fácil, más o menos temperatura para
lograrlo, en función del grupo R unido al carboxilo. En el caso de β-
cetoácidos se consigue relativamente fácil a través de un estado de
transición cíclico:
13. Los aminoácidos tienen amplias aplicaciones industriales.
Aproximadamente el 66% de los aminoácidos producidos se utlizan en la
industria de alimentos,
el 30% como aditivos de piensos y
el 4% restante en medicina y cosmética así como material de partida en la
industria química.
En la industria de alimentos los aminoácidos se utilizan sólos o en combinación
para aumentar el sabor.
14. Muchos aminoácidos se utilizan en medicina como
ingredientes de soluciones de infusiones en el tratamiento
post-operatorio (nutrición enteral).
En la industria química los aminoácidos son utlizados como
material de partida para la producción de copolímeros, como
son las fibras de polialanina o las resinas de isocianato de
lisina.
El ácido urónico, utilizado como agente bronceador, se
produce por biotransformación de la histidina. Otro
aminoácido, la glicocola, se utiliza como material de partida
para la producción del herbicida glifoxato
15. GENERALIDADES DE AMINOACIDOS
Casi todos son alfa aminoácidos.
Se clasifican de acuerdo al grupo R
Exceptuando la glicina y a la β alanina los Aa poseen al
menos un átomo de carbono asimétrico y son por lo tanto
activos
Todos los Aa aislados de proteínas vegetales y animales
son L α aminoácidos.
16. Algunos D aminoácidos se hallan en antibióticos de
naturaleza polipeptidica tales como las gramicidina y las
bacitracinas
El acido D glutámico y la D alanina se hallan en las
paredes celulares bacterianas
La carnosina y la anserina se hallan en los músculos
esqueléticos.
17. La treonina, cistina, isoleucina, 3 y 4
hidroxiprolina y la hidroxilisina poseen dos
átomos de carbono asimétrico y por tanto
existen en cuatro formas isómeras.
Los Aa coexisten como electrolitos
Los Aa se comportan como anfolitos, es decir,
que tienen grupos ácidos y básicos (donadores y
aceptores de protones)
A valores de PH fisiológico existen como iones
dipolares (comportamiento anfótero)
18. Otros Aminoácidos de importancia
Homocisteina
Homoserina
Acido cisteinsulfonico
Acido Cisteico
Homocitrulina
5 Hidroxitriptofano
Monoyodotirosina
3,5 diyodotirosina
3,5,3” triyodotironina
Tiroxina
Azaserina
T3 invertida ( RT3 3,3”,5” triyodotironina )
Acido 2 pirrolidona 5- Carboxílico
Hipoglicina A
19. Es de los aminoácidos
naturales más comunes,
además es esencial para el
ser humano ( ya que el
organismo no lo puede
sintetizar).
20. Es Uno De Los
Veinte Aminoácidos Que Utilizan
Las Células Para Sintetizar Proteínas.
Está Codificada En El ARN Mensajero
Como UUA, UUG, CUU, CUC, CUA O
CUG.
21. es un aminoácido componente
de las proteínas sintetizadas por
los seres vivos. Es uno de los
10 aminoácidos esenciales para
los seres humanos.
22. En las semillas de sésamo
podemos encontrar niveles
bastante altos de metionina, al
igual que en nueces brasileñas,
pescado , carne y otras semillas
de plantas.
23.
24.
25. EL TRIPTÓFANO
es un aminoácido esencial en
la nutrición humana. Es uno de los
20 aminoácidos incluidos en el código
genético (codón UGG). Se clasifica
entre los aminoácidos apolares,
también llamados hidrófobos.
26.
27. es un aminoácido esencial (no puede
ser fabricado por el propio organismo
y debe ser ingerido en la dieta). Es
uno de los 22 aminoácidos que forman
parte de las proteínas codificadas
genéticamente
28. LA TIROSINA
Es Uno De Los 20 Aminoácidos Que
Forman Las Proteínas. Se Clasifica
Como Un Aminoácido No Esencial En
Los Mamíferos Ya Que Su Síntesis
Se Produce A Partir De La
Hidroxilación De Otro Aminoácido:
La Fenilalanina.
29. A los aminoácidos que pueden
ser sintetizados o producidos
mediante la síntesis de
aminoácidos por el cuerpo se
los conoce como NO
ESENCIALES
30.
31.
32. es uno de los veinte aminoácidos con los
que las células forman las proteínas. En
el ARN se encuentra codificado por
los codones GAU o GAC.
33. LA CISTEÍNA
Se trata de un aminoácido no
esencial, lo que significa que
puede ser sintetizado por los
humanos. Los codones que
codifican a la cisteína son
UGU y UGC
34. EL ÁCIDO
GLUTÁMICO
es uno de los
20 aminoácidos que forman
parte de las proteínas. El
ácido glutámico es crítico para
la función celular y no
es nutriente esencial porque
en el hombre puede
sintetizarse a partir de otros
compuestos
36. LA GLICINA O
GLICOCOLA
es uno de
los aminoácidos que forman
las proteínas de los seres
vivos. En el código
genético está codificada
como GGT, GGC, GGA o
GGG.
37. LA PROLINA
es uno de los aminoácidos que forman
las proteínas de los seres vivos. En
el ARN mensajero está codificada como CCU,
CCC, CCA o CCG.
38. LA SERINA
Es uno de los
veinte aminoácidos compo
nentes de las proteínas
codificado en el genoma.
39. LA ASPARAGINA
es uno de los
20 aminoácidos codificados en
el código genético. Tiene un
grupo carboxamidacomo
su cadena lateral o grupo
funcional
40.
41.
42.
43. 1. Formación de
ésteres:
2. Formación de amidas
al reaccionar con el
amoniaco.
PROPIEDADES DEL GRUPO
CARBOXILO
44. 3. Formación de sales.
• En el grupo carboxilo • En el grupo amino
4. Formación de haluro de acilo
45. 5. Formación de aminas, por descarboxilación:
PROPIEDADES DEL GRUPO AMINO
6. Desaminación:
8. Formación de betaína
7. Reacción de adición
con formol
46. 9. Reacción con el
dinitrofluorobenceno:
Reacción de Sanger:
10. Reacción con el
fenilisotiocianato:
Reacción de Edman:
47. 11. Reacción con la ninhidrina:
REACCIONES ESPESIFICAS DE
ALGUNOS AMINOACIDOS