Aspirina

Ministerio de Cultura y Educación
Universidad Tecnológica Nacional
Unidad Académica Confluencia
Av. Pedro Rotter S/N°
Plaza Huincul- Provincia del Neuquen

Cátedra: Química Orgánica.
Trabajo Práctico: Obtención de Aspirina.
Carrera: Ingeniería Química.

1-OBJETIVOS:

• Sintetizar el ácido salicílico (ácido 2-hidroxi-benzoico) a partir del Salicilato de
Metilo (2-hidroxi-benzoato de metilo).Reacción: Hidrólisis alcalina de un ester.

• Sintetizar ácido acetil salicílico (aspirina) (ácido 2-(acetiloxi) benzoico) a partir de
salicilato de metilo. Reacción: Esterificación de alcoholes.(catálisis ácida)

• Adquirir experiencia en la aplicación de los métodos físicos de separación y
purificación de compuestos.

• Aprender a organizar el trabajo en el laboratorio usando un plan experimental y
teniendo en cuenta las normas de seguridad en el manejo de sustancias.

2-ALCANCE:

No aplicable.

3-FUNDAMENTO:

La aspirina es uno de los medicamentos de uso más generalizado y es el nombre
más común con el que se conoce el ácido acetil salicílico. Fue preparada por primera
vez por Gerhardt en 1835 e introducida en la medicina por Dresser en 1889. La aspirina
es soluble en soluciones alcalinas, dando en este estado la reacción de los monofenoles
con cloruro férrico, disuelta en agua no da esta reacción.
En la obtención de la aspirina, el ácido salicílico reacciona con anhídrido acético
muy lentamente aún a temperatura de ebullición, no obstante catalizada por un ácido
mineral tal como H2SO4 concentrado o H3PO4 al 85 %, la reacción comienza a
temperatura ambiente y se desarrolla rápidamente con considerable desprendimiento de
calor.
La esterilización del grupo fenólico del ácido salicílico esta evidentemente impedida
por la quelación con el grupo carboxilo (puente de hidrógeno).

Laboratorio de Química 1
Grupo de Trabajo:
Jefe Coordinador: Torres Alejandro. Becarios: Berra Matías, Cides Juan José, Faundes Jaime,
Mardones Walter, Silva Cristian.


OH OH
I I
C=O: C = O : H+ COOH
˙˙ H+ ˙˙ Ac2O
H H -H+
O O O C CH3
Ácido Salicílico II
Aspirina O

La adición de una pequeña cantidad de ácido probablemente rompe o disminuye
ese efecto suministrando protones que coordinan con el oxígeno carboxílico quedando el
grupo fenólico libre para ser atacada por el agente acetilante.

O
II
COOH CH3 C H+ COOH
O
+ CH3 C O + CH3 COOH
OH II II
O O C CH3

Ácido Salicílico Anhídrido acético Aspirina

A su vez el catalizador puede protonar el oxígeno carboxílico del anhídrido acético
favoreciendo la deficiencia electrónica en ese carbono y el ataque del oxígeno fenólico al
mismo.

La aspirina se purifica por recristalización en éter de petróleo, benceno o n-hexano.
El agua caliente no es un solvente de recristalización, pues la aspirina experimenta una
hidrólisis parcial a los ácidos acético y salicílico. La aspirina no posee un punto de fusión
definido, pues por el mismo motivo se descompone parcialmente, sin embargo, posee un
intervalo de fusión que varía entre 131 y 135 °C.

4-EQUIPOS Y MATERIALES:

• Balón de 250 ml
• Tubo refrigerante
• Piedras porosas o perlitas de vidrio
• Trípode
• Tela de amianto

Grupo de Trabajo:


• Mechero bunsen
• Vasos de precipitado
• Probetas de 100 ml
• Pipetas aforadas.
• Peachímetro.
• Equipo de baño de agua
• Kitasato
• Embudo buchner.
• Bomba de vacío
• Varilla de vidrio
• Termómetro
• Cuba.
• Capilares de siembra.
• Embudo para filtración en caliente.

5-REACTIVOS:

• Salicilato de Metilo
• OHNa 6 M
• Ácido sulfúrico 3 M
• Anhídrido acético.
• Ácido Fosfórico al 85 %
• Etanol al 95 %
• Agua desmineralizada.
• Patrón de aspirina.
• Patrón de ácido salicílico.
• Tolueno.
• Éter Etílico.
• Acido Acético glacial.
• Metanol.
• Hexano.
• Placa cromatográfica: Silica gel G.

6-PREPARACIÓN DE SOLUCIONES:

• Solución de OHNa 6 M.

Pesar 60 g de OHNa. La pesada debe se rápida ya que el NaOH absorbe
humedad ambiente.
Disolver y enrasar con agua desmineralizada en matraz de250 ml.

Grupo de Trabajo:


• Solución de Ácido Sulfúrico 3 M.
Tomar 40,8 ml H2SO4 conc. al 98 %(P/P).densidad:1,84 g/ml con una pipeta
volumétrica.
Diluir y enrasar con agua desmineralizada en matraz de 250 ml.

Realice lento el agregado de agua enfriando el matráz bajo canilla.
Trabaje bajo campana.

7-PROCEDIMIENTO:

• Etapa 1: Obtención de Ácido Salicílico (ácido 2-hidroxi-benzoico) a partir de
Salicilato de Metilo (2-hidroxi-benzoato de metilo).Hidrólisis del ester.

TÉCNICA OPERATORIA:

Colocar en un balón conteniendo piedra porosa 0,030 moles de salicilato de metilo y 40 ml
de OHNa 6 M.
Luego adaptar un refrigerante en posición de reflujo y calentar 30 minutos. (fig. a)
Enfriar a temperatura ambiente bajo canilla y transferir a un vaso de precipitado, colocarlo
en baño de hielo y agregar lenta y cuidadosamente 44 ml de ácido sulfúrico 3 M agitando
continuamente.
Verificar que el pH esté en 1,0 para asegurar precipitación completa del ácido salicílico.
Filtrar mediante trampa de vacío haciendo uso de un embudo buchner el ácido salicílico.
(Según fig. b)
Con ayuda de una espátula sacar el residuo de filtración y colocarlo sobre un vidrio de
reloj o caja de Petri y secarlo en una estufa.
Purificar el ácido salicílico por recristalización y secarlo por succión.

Grupo de Trabajo:


Fig. (a)

Fig. (b)

Grupo de Trabajo:


• Etapa 2: Obtención de Ácido Acetil Salicílico [ácido 2-(acetiloxi) benzoico]

TÉCNICA OPERATORIA:

En un balón, seco, provisto de refrigerante a reflujo (fig. c) colocar manteniendo el
siguiente orden:
2,7 g de ácido salicílico.
6,5 ml de anhídrido acético.
1,0 ml de ácido fosfórico al 85%. La temperatura se elevará debido a la exotermia de la
reacción, lo que originará toda la disolución del ácido salicílico.
Debe mantenerse la temperatura en 80-85°C durante 40 minutos utilizando un baño de
agua.
Transcurrido ese tiempo, retirar el baño y agregar con cuidado 10,0 ml de agua en
porciones, de ésta manera se elimina el exceso de anhídrido acético (pasando a ácido
acético, soluble en agua).
Cuando se completo la descomposición, agregar 25 ml de agua y pasar el contenido a un
vaso de precipitados arrastrando con poca cantidad de agua fría lo que quede adherido a
las paredes del balón.
Enfriar con hielo para provocar la cristalización de la aspirina, la cual puede favorecerse
frotando las paredes del vaso con una varilla de vidrio. Cuando comiencen a aparecer los
cristales agregar 10 ml de agua helada.
Filtrar con embudo buchner y secar por succión. De esta manera se obtiene la aspirina
impurificada. (Fig. b)

Fig. (c)
Grupo de Trabajo:


PURIFICACIÓN DE LA ASPIRINA POR RECRISTALIZACIÓN:

Método “A”-Se emplea el siguiente procedimiento para evitar la hidrólisis parcial de la
aspirina al ácido salicílico:

Se disuelve la aspirina en el mínimo volumen de EtOH al 95 % y se adiciona 1 ml más.
Se agrega un volumen de agua ( a 60 °C) igual al doble del EtOH adicionado y se agita (
entibiar si hay precipitado hasta aclarar la solución).
Enfriar hasta cristalización, filtrar al vacío y lavar con agua helada.

Método “B”:
Se calienta hexano (pto de ebullición 68°C) en un baño María.
En un vaso de precipitados se coloca el producto obtenido de síntesis y se va agregando
hexano caliente hasta obtener la totalidad de la disolución de la aspirina bruta en la
mínima cantidad de hexano posible (buscar la solubilidad de la aspirina en hexano para
tener una idea de cuanto hexano agregar).
Filtrar en caliente haciendo uso de un equipo como se ve en la fig. (e).
El filtrado recogido en un vaso de pptados se enfría en un baño con hielo, con lo cual se
observará la pptación de los cristales de aspirina.
Por último realizar una filtración en frío la solución para separar los cristales usando un
embudo buchner y un sistema de filtración al vacío fig. (b)

Fig. (e)

Grupo de Trabajo:


CROMATOGRAFÍA EN CAPA DELGADA:

Ésta técnica nos permitirá identificar el compuesto y chequear si el proceso de purificación
fue efectivo o no.

Placa:
Silica Gel G .Activación 30 min. A temp. de 100-110°C.

Mezcla eulotrópica para el desarrollo:
Tolueno: 60% (V/V)
Éter Etílico: 30 % (V/V).
Ácido Acético: 9,5 %(V/V).
Metanol: 0,5 %(V/V).
Reactivo de Visualización:
I2 (en cuba)

Técnica:

Active la placa y sature la cuba con la mezcla de solventes anteriormente citado.
Realice la siembra con un capilar de la aspirina purificada, del patrón de aspirina y del
patrón del ácido salicílico.
Calcule la relación de frentes. (Rf) de cada uno de los compuestos.

8-DATOS PRIMARIOS:

No corresponde

9-CALCULOS:

No corresponde

10-CUESTIONARIO:

• Buscar y anotar las propiedades de solubilidad de la aspirina, ácido salicílico
y anhídrido acético en agua, alcohol etílico, hexano y éter.
• Proponga el mecanismo de reacción para la obtención de la aspirina.
• Cual es el fundamento teórico para purificar un sólido por recristalización.
• Inconvenientes y ventajas de los métodos de purificación de la aspirina por
recristalización.

Grupo de Trabajo:


11-BIBLIOGRAFIA:

• Apuntes Universidad Nacional del Litoral. Facultad de Ingeniería Química.
• Lidia Galagoysky Kurman -Química Orgánica –Fundamentos teórico prácticos de
laboratorio – EUDEBA.1987.
• Brewster, Vanderwerf , McEwen – Curso Práctico de Química Orgánica – Editorial
Alambra.

Grupo de Trabajo:

Aspirina

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