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A ocupação humana em Grândola data de épocas bastante recuadas, abarcando quase todos os períodos da História, desde o Neolítico ao período romano. Da época romana foram escavadas umas termas ou balneários romanos na vila de Grândola e identificada uma barragem da mesma época, a 2 km desta vila. Integrada na Ordem Militar de Santiago, Grândola foi uma comenda normalmente organizada, com uma população distribuída por vários núcleos, a ocupar quase toda a extensão territorial. Embora ainda não se conheçam muitas referências medievais para a população de Grândola, sabemos que, em 1492, a aldeia de Grândola teria à volta de 135 pessoas e a comenda, no seu c