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QUÍMICA
ORGÁNICA

http://organiquimica.blogspot.com/logspot.com/
QUIMICA ORGANICA
03/01/14

 El

Gloria María Mejía Z.

estudio de la química orgánica parte del
estudio del elemento Carbono. El es parte
fundamental y soporte de los organismos
vivos, porque proteínas, ácidos nucleicos,
carbohidratos, lípidos y otras moléculas
esenciales para la vida contienen carbono. 
El movimiento global del carbono entre el
ambiente abiótico y los organismos se
denomina ciclo del carbono.
2








1.El dióxido de carbono de la
atmósfera es absorbido por las
plantas y convertido en azúcar, por
el proceso de fotosíntesis.
2. Los animales comen plantas y al
descomponer los azúcares dejan
salir carbono a la atmósfera, los
océanos o el suelo.
3.Bacterias y hongos descomponen
las plantas muertas y la materia
animal, devolviendo carbono al
medio ambiente.
4.
El
carbono
también
se
intercambia entre los océanos y la
atmósfera. Esto sucede en ambos
sentidos en la interacción entre el
aire y el agua

CICLO DEL CARBONO

www.windows.ucar.edu
03/01/14

Gloria María Mejía Z.

3
Combustibles fósiles:

Gloria Maria Mejia Z.

4

03/01/14

En algunos casos el carbono presente en las moléculas
biológicas no regresa inmediatamente al ambiente
abiótico, por ejemplo el carbono presente en la madera
de los árboles. O el que formó parte de los depósitos de
hulla a partir de restos de árboles antiguos que
quedaron sepultados en condiciones anaerobias antes
de descomponerse. Hulla, petróleo y gas natural son
llamados combustibles fósiles porque se formaron a
partir de restos de organismos antiguos y contienen
grandes cantidades de compuestos carbonados como
resultado de la fotosíntesis ocurrida hace millones de
años.
EL CARBONO EN EL AMBIENTE
03/01/14

 Los

Concentración

Gloria Maria Mejia Z.

compuestos del C que implican
perjuicio en el ambiente se muestran en la
tabla siguiente
CH4

CO

Preindustrial (1750)
Tasa actual de incremento

280 ppm
353 ppm

0.8 ppm
1.72 ppm

Tasa actual de incremento

0.5%

0.9%

Tiempo de vida

50 a 200 años

10 años

Potencial de Calentamiento 1
Global

11

Contribución relativa al
calentamiento global

18%

72%

5
EL CARBONO EN LA NATURALEZA

Glúcidos
www.monografias.com

Lípidos

Proteínas

Ácidos nucleicos

03/01/14 Gloria María Mejía Z.

El carbono es un elemento no metálico que se presenta en formas muy
variadas.
Puede aparecer combinado, formando una gran cantidad de compuestos, o
libre (sin enlazarse con otros elementos).
Combinado
 En la atmósfera: en forma de dióxido de carbono CO2
atmósfera
 En la corteza terrestre: formando carbonatos, como la caliza CaCO3
terrestre
 En el interior de la corteza terrestre: en el petróleo, carbón y gas
terrestre
natural
En la materia viva animal y vegetal: es el componente esencial y forma
parte de compuestos muy diversos: glúcidos, lípidos, proteínas y ácidos
nucleicos.
En el cuerpo humano, por ejemplo, llega a representar el 18% de su
masa.
Libre

EL CARBONO EN LA NATURALEZA

transparentes de gran dureza. Es una rara forma que tiene su origen en el interior
de la Tierra donde el carbono está sometido a temperaturas y presiones muy
elevadas.

Los átomos de carbono forman una red
cristalina atómica en la que cada átomo
esta unido a los cuatro de su entorno
por fuertes enlaces covalentes. Es muy
duro y etable.

03/01/14 Gloria María Mejía Z.

 Diamante Variedad de carbono que se encuentra en forma de cristales

 Grafito Variedad de carbono muy difundida
en la naturaleza. Es una sustancia negra,
brillante, blanda y
untosa al tacto. Se
presenta en escamas o láminas cristalinas
ligeramente adheridas entre si, que pueden www.kalipedia.com/ciencias-tierra-universo/tema/geosfera/grafito
resbalar unas sobre otras.
Los átomos de carbono se disponen en láminas planas formando hexágonos.
Cada átomo está unido a otros tres por medio de enlaces covalentes.
El cuarto electrón se sitúa entre las láminas y posee movilidad. Por esto el
grafito es fácilmente exfoliable y un excelente conductor del calor y la
electricidad.
EL CARBONO

03/01/14

Un átomo de carbono puede formar cuatro enlaces
covalentes con cuatro átomos diferentes como máximo.
Sus átomos pueden formar enlaces entre sí y así, formar
cadenas largas.
La configuración final de la molécula dependerá de la
disposición de los átomos de carbono, que constituyen el
esqueleto o columna de la molécula.

Gloria Maria Mejia Z.

8

www.scian.cl/portal/globals
LOS COMPUESTOS DE CARBONO

www.kalipedia.com

03/01/14 Gloria María Mejía Z.

El estudio de los compuestos del carbono constituye una parte fundamental y
muy extensa de la química, que se denomina química orgánica o química del
carbono. Este hecho se debe a diversos motivos:
 La gran cantidad de compuestos del carbono que se conocen.
 Este elemento forma más compuestos que todos los otros juntos, los cuales
constituyen otra parte de la química llamada química inorgánica.
 Las propiedades especiales de los compuestos del carbono.
 La importancia de estos compuestos. Además de formar parte de la materia
viva, hay muchos que son de uso común, como combustibles, alimentos y
plásticos, fibras sintéticas, medicamentos, colorantes, etc.
PROPIEDADES DEL
CARBONO
03/01/14
Gloria Maria Mejia Z.

Tiene 4 electrones de valencia, por lo mismo puede
formar 4 enlaces covalentes.
 Puede formar enlaces sencillos, C-C; enlaces dobles,
C=C; y enlaces triples C≡C.

Las cadenas de átomos de carbono pueden ser
ramificadas o no ramificadas.
 Pueden unirse entre si y a otros átomos distintos para
producir una variedad de formas moleculares
tridimensionales.
 Pueden formar isómeros.


10
www.br.inter.edu/dirlist/Ciencia.../moleculas%20organicas
PROPIEDADES DE LOS
COMPUESTOS DE CARBONO

Insolubles

en agua y solubles en disolventes orgánicos



Temperaturas de fusión y ebullición bajas.



No conducen la corriente eléctrica ni en estado líquido ni en
disolución



Poseen poca estabilidad térmica, es decir, se descomponen o
se inflaman fácilmente cuando se calientan.



Suelen reaccionar lentamente debido a la gran estabilidad de
los enlaces covalentes que unen sus átomos.

03/01/14 Gloria María Mejía Z.

Los compuestos del carbono forman moléculas cuyos átomos
están unidos por fuertes enlaces covalentes, mientras que entre
una molécula y otra, cuando las sustancias son sólidas o
líquidas, hay unas fuerzas de enlace muy débiles. Por ello
decimos que estos compuestos son sustancias covalentes
moleculares.
Propiedades
CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS DE
CARBONO
Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas sólo por carbono e hidrógeno.
Familias orgánicas
Conjunto de compuestos de comportamiento químico semejante, debido a la presencia en la
molécula de un mismo grupo funcional
Grupo funcional
grupo de átomos, unidos de forma característica, que identifica los compuestos de una
misma familia orgánica y es el responsable de la semejanza de sus propiedades químicas.
Grupo funcional

Fórmula

Familia

Ejemplo

Hidroxilo

-OH

Alcoholes

CH3-CH2OH Etanol. Alcohol etílico
CH3-CH2-CHO Propanal

Carbonilo

Aldehídos y Cetonas

Carboxilo

Ácidos carboxílicos

CH3-COOH Ácido etanoico.

Aminas

CH3-NH2 Metilamina

Amino

-NH2

Existen tres grandes grupos de familias
 Derivados halogenados
 Compuestos oxigenados
 Compuestos nitrogenados

CH3-CO-CH2-CH3 Butanona

03/01/14 Gloria María Mejía Z.

Hidrocarburos
Hidrocarburos
Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas por C e H
Estos compuestos forman cadenas de átomos de carbono, más o menos ramificadas, que pueden ser
abiertas o cerradas y contener enlaces dobles y triples.

 De


cadena abierta
Saturados




Alcanos
Alquenos





Alquinos

cadena cerrada

metilbutano

1-buteno

Cicloalcano

Alquino

Cicloalcanos



Cicloalquenos



Cicloalquinos

Aromáticos

2-butino

Cicloalqueno

Alicíclicos




Alqueno

Insaturados


 De

Alcano

ciclobutano

ciclohexeno

Hidrocarburo aromático
1,3,5-ciclohexatrieno
benceno

03/01/14 Gloria María Mejía Z.

Según la forma de la cadena y los enlaces que presentan, distinguimos diferentes tipos de hidrocarburos:
CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS DE
CARBONO

Hidrocarburos

metilpropano

ciclopropano
ciclohexano

etino o acetileno

eteno o
etileno
2-etil-1-penteno

3,5-dimetil-1-octino

1,3,5-ciclohexatrieno
benceno

naftaleno

es.geocities.com/qo

03/01/14 Gloria María Mejía Z.

butano


03/01/14
Gloria Maria Mejia Z.

Los compuestos que contienen carbono se denominaron
originalmente orgánicos porque se creía que existían
únicamente en los seres vivos. Sin embargo, pronto se
vio que podían prepararse compuestos orgánicos en el
laboratorio a partir de sustancias que contuvieran
carbono procedentes de compuestos inorgánicos.

15
www.br.inter.edu/dirlist/Ciencia.../moleculas%20organicas
Gloria Maria Mejia Z.

Cerca del 40% de la materia orgánica del
suelo corresponde a C. Se ha calculado que
hay 1000*109 T de C atrapado en ella,

03/01/14

También hace parte de los compuestos del
Carbono orgánico las rocas sedimentarias
orgánicas formado por restos vegetales, y las
calizas, formadas por las partes duras de
algunos animales, p.e. conchas de moluscos,
corales, etc.

16
HISTORIA
03/01/14
Gloria Maria Mejia Z.



El término “química orgánica" fue introducido en 1807
por Jöns Jacob Berzelius, para estudiar los compuestos
derivados de recursos naturales. Se creía que los
compuestos relacionados con la vida poseían una
“fuerza vital” que les hacía distintos a los compuestos
inorgánicos, además se consideraba imposible la
preparación en el laboratorio de un compuesto
orgánico, lo cual se había logrado con compuestos
inorgánicos.
17

http://www.quimica.es/enciclopedia/es/Qu%c3%admica_org%c3%a1nica/#Historia
03/01/14
Gloria Maria Mejia Z.

En 1928, Wöhler observó al evaporar una disolución de
cianato de amonio, la formación de unos cristales
incoloros de gran tamaño, que no pertenecían al
cianato
de
amonio.
El análisis de los mismos determinó que se trataba de
urea.
 La transformación observada por Wöhler convierte un
compuesto inorgánico, cianato de amonio, en un
compuesto orgánico, la urea, aislada en la orina de los
animales.
Este experimento fue la confirmación experimental de
que los compuestos orgánicos también se pueden
sintetizar.


18
http://www.quimica.es/enciclopedia/es/Qu%c3%admica_org%c3%a1nica/#Historia
ac cítrico
http://www.quimica.es/enciclopedia/es/Qu%c3%admica_org%c3%a1nica/#Historia

Gloria Maria Mejia Z.

ac tartárico

03/01/14

En el siglo XVII los químicos obtuvieron nuevos compuestos, es así que
Rovelle en 1773 mediante extracciones sucesivas con agua y luego con
etanol, aisló la úrea de la orina, Cari Scheele, un farmaceuta sueco
implemento las técnicas para manipular compuestos orgánicos sensibles,
aislando (1775-1785) los ácidos naturales: tartárico de las uvas, cítrico de
los limones y úrico de la orina, a través de su conversión en sales
insolubles de calcio y magnesio.

ac málico
19
ELEMENTOS Y C0MPUESTOS - ATOMOS Y
MOLECULAS


03/01/14

Cuando se simboliza a un elemento químico, por ejemplo,
Na ( sodio ), también se está simbolizando a un átomo del
elemento, en este caso, un átomo de sodio.
Un átomo de nitrógeno no puede existir libre en condiciones
normales, por lo tanto se unen dos de ellos para formar una
molécula diatómica N2.

Gloria Maria Mejia Z.





Otros elementos forman también moléculas diatómicas; 
algunos de ellos son: flúor (F2), hidrógeno (H2), cloro (Cl2),
oxígeno (O2), bromo (Br2), iodo (I2).



Hay elementos que no forman moléculas poliatómicas, se
puede considerar que forman una molécula monoatómica.
Ejemplos son los metales: cobre (Cu), hierro (Fe), oro (Au),
plata (Ag), etc.
20
El átomo de carbono
03/01/14 Gloria María Mejía Z.

La base fundamental de la química orgánica estructural
es el átomo de carbono. Sus caracteristicas
sobresalientes son :
(1)El hecho de ser tetravalente es decir, que se puede
ligar con cuatro átomos o grupos, iguales o diferentes;
(2) Su capacidad para formar enlaces estables consigo
mismo;
(3) Su estructura tetraédrica

21
EL CARBONO
03/01/14
Gloria Maria Mejia Z.

El hecho de que las cuatro valencias del carbono
están dirigidas hacia los vértices de un tetraedro
regular , cuyo ángulo es 109º28´, es la causa de que
las cadenas carbonadas no sean lineales sino en
forma de zigzag y con ángulos cercanos al valor
teórico

22
ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS DEL
CARBONO
Características del carbono

Gloria Maria Mejia Z.

maestros.its.mx/aldaco/Pauli%20Exclusion

03/01/14

Estructura atómica del
carbono
El carbono es un elemento cuyos
átomos tienen seis neutrones
en su núcleo y seis electrones
girando a su alrededor.
Los electrones del átomo de
carbono se disponen en dos
niveles: dos electrones en el
nivel más interno y cuatro
electrones en el más externo.
Esta configuración electrónica
hace que los átomos de
carbono tengan múltiples
posibilidades para unirse a
otros átomos (con enlace
covalente), de manera que
completen dicho nivel externo
(ocho electrones).

23
ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS
DEL CARBONO
03/01/14
Gloria Maria Mejia Z.

El carbono es un elemento apto para formar
compuestos muy variados.
Como los enlaces covalentes son muy fuertes, los
compuestos de carbono serán muy estables. Los
átomos de carbono pueden formar enlaces
simples, dobles o triples con átomos de carbono o
de otros elementos (hidrógeno habitualmente en
los compuestos orgánicos, aunque también
existen enlaces con átomos de oxígeno, nitrógeno,
fósforo, azufre...).
Evidentemente, los enlaces dobles y triples son más
fuertes que los simples, lo cual dota al compuesto
de una estabilidad aún mayor.

24
Gloria Maria Mejia Z.

1916, la introducción del
concepto de enlace covalente por
el químico estadounidense Lewis
proporcionó la base que permitió
relacionar las estructuras de las
moléculas orgánicas y sus
propiedades químicas.

03/01/14

En

25
REPRESENTACIÓN DE LEWIS DE
LAS MOLÉCULAS ORGÁNICAS.
03/01/14
Gloria Maria Mejia Z.

Según Lewis una capa llena de electrones es
especialmente estable y los átomos transfieren o
comparten electrones para tratar de alcanzar una
capa llena de electrones y alcanzar, así, la
estructura electrónica estable similar a la del gas
noble
más próximo, que normalmente contiene 8
electrones en su capa más externa. La tendencia
de los átomos a adquirir la configuración
electrónica externa de 8 electrones se la conoce
como
regla
del
octeto.

26
REPRESENTACIÓN DE LEWIS DE LAS
MOLÉCULAS ORGÁNICAS.
03/01/14

Cuando dos átomos comparten dos electrones
entre sí se forma entre ellos un enlace covalente.
Los átomos, de acuerdo con su configuración
electrónica, pueden cumplir la regla del octeto
con pares de electrones compartidos (electrones
enlazantes) y pares de electrones sin compartir
(electrones no enlazantes).

www.br.inter.edu/dirlist/Ciencia.../molecula
s%20organicas

Gloria Maria Mejia Z.



27
Gloria Maria Mejia Z.

Mientras
que
en
las
estructuras de Lewis un
enlace se representa con
dos puntos, en la fórmula
desarrollada se representa
con una línea. Cada línea
cuenta con dos electrones,
por lo que un enlace
sencillo es una línea (2
electrones), un enlace doble
se representa mediante dos
líneas (4 electrones) y un
enlace triple a través de
tres líneas (6 electrones).

28
www.acienciasgalilei.com/alum/qui/lewis

03/01/14 Gloria María Mejía Z.

ESTRUCTURA DE LEWIS Y ESTRUCTURA
DESARROLLADA DEL METANO.
03/01/14
Gloria Maria Mejia Z.

Muchas moléculas orgánicas contienen átomos que comparten dos pares
electrónicos, como la del etileno, y se dice que estos átomos están unidos
mediante un enlace doble.
También hay estructuras orgánicas con átomos que comparten tres pares de
electrones, como los de la molécula de acetileno, y en este caso se dice que el
enlace entre los átomos es un triple enlace.
29
UTILIDAD DE LA QUIMICA
ORGANICA
03/01/14



Gloria Maria Mejia Z.

Las sustancias orgánicas se encuentran en todos los
organismos vegetales y animales, entran en la composición
de nuestros alimentos (pan, carne, legumbres, etc.), sirven
de material para la confección de diversas vestimentas
(nailon, seda, etc.), forman diferentes tipos de combustible,
se utilizan como medicamentos, materias colorantes, como
medio de protección en la agricultura (insecticidas,
fungicidas, etc.). Como se puede ver, los compuestos
orgánicos son muy importantes en la vida cotidiana y a
nivel
industrial.
30
UTILIDAD DE LA QUIMICA
ORGANICA
Gloria Maria Mejia Z.

logros de la Química Orgánica se
utilizan ampliamente en la producción
moderna, siendo fundamental su aporte
en la economía nacional, ya que al realizar
a
gran
escala
los
procesos
de
transformación, no solamente se obtienen
sustancias naturales, sino también
sustancias artificiales, por ejemplo,
numerosas materias plásticas como
caucho, pinturas, sustancias explosivas y
productos
medicinales.

03/01/14

 Los

31
03/01/14
Gloria Maria Mejia Z.

32

www.uib.es/ca/.../ANT

03/01/14 Gloria María Mejía Z.
03/01/14
Gloria Maria Mejia Z.

33
03/01/14 Gloria María Mejía Z.

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Quimica org

  • 2. QUIMICA ORGANICA 03/01/14  El Gloria María Mejía Z. estudio de la química orgánica parte del estudio del elemento Carbono. El es parte fundamental y soporte de los organismos vivos, porque proteínas, ácidos nucleicos, carbohidratos, lípidos y otras moléculas esenciales para la vida contienen carbono.  El movimiento global del carbono entre el ambiente abiótico y los organismos se denomina ciclo del carbono. 2
  • 3.     1.El dióxido de carbono de la atmósfera es absorbido por las plantas y convertido en azúcar, por el proceso de fotosíntesis. 2. Los animales comen plantas y al descomponer los azúcares dejan salir carbono a la atmósfera, los océanos o el suelo. 3.Bacterias y hongos descomponen las plantas muertas y la materia animal, devolviendo carbono al medio ambiente. 4. El carbono también se intercambia entre los océanos y la atmósfera. Esto sucede en ambos sentidos en la interacción entre el aire y el agua CICLO DEL CARBONO www.windows.ucar.edu 03/01/14 Gloria María Mejía Z. 3
  • 4. Combustibles fósiles: Gloria Maria Mejia Z. 4 03/01/14 En algunos casos el carbono presente en las moléculas biológicas no regresa inmediatamente al ambiente abiótico, por ejemplo el carbono presente en la madera de los árboles. O el que formó parte de los depósitos de hulla a partir de restos de árboles antiguos que quedaron sepultados en condiciones anaerobias antes de descomponerse. Hulla, petróleo y gas natural son llamados combustibles fósiles porque se formaron a partir de restos de organismos antiguos y contienen grandes cantidades de compuestos carbonados como resultado de la fotosíntesis ocurrida hace millones de años.
  • 5. EL CARBONO EN EL AMBIENTE 03/01/14  Los Concentración Gloria Maria Mejia Z. compuestos del C que implican perjuicio en el ambiente se muestran en la tabla siguiente CH4 CO Preindustrial (1750) Tasa actual de incremento 280 ppm 353 ppm 0.8 ppm 1.72 ppm Tasa actual de incremento 0.5% 0.9% Tiempo de vida 50 a 200 años 10 años Potencial de Calentamiento 1 Global 11 Contribución relativa al calentamiento global 18% 72% 5
  • 6. EL CARBONO EN LA NATURALEZA Glúcidos www.monografias.com Lípidos Proteínas Ácidos nucleicos 03/01/14 Gloria María Mejía Z. El carbono es un elemento no metálico que se presenta en formas muy variadas. Puede aparecer combinado, formando una gran cantidad de compuestos, o libre (sin enlazarse con otros elementos). Combinado  En la atmósfera: en forma de dióxido de carbono CO2 atmósfera  En la corteza terrestre: formando carbonatos, como la caliza CaCO3 terrestre  En el interior de la corteza terrestre: en el petróleo, carbón y gas terrestre natural En la materia viva animal y vegetal: es el componente esencial y forma parte de compuestos muy diversos: glúcidos, lípidos, proteínas y ácidos nucleicos. En el cuerpo humano, por ejemplo, llega a representar el 18% de su masa.
  • 7. Libre EL CARBONO EN LA NATURALEZA transparentes de gran dureza. Es una rara forma que tiene su origen en el interior de la Tierra donde el carbono está sometido a temperaturas y presiones muy elevadas. Los átomos de carbono forman una red cristalina atómica en la que cada átomo esta unido a los cuatro de su entorno por fuertes enlaces covalentes. Es muy duro y etable. 03/01/14 Gloria María Mejía Z.  Diamante Variedad de carbono que se encuentra en forma de cristales  Grafito Variedad de carbono muy difundida en la naturaleza. Es una sustancia negra, brillante, blanda y untosa al tacto. Se presenta en escamas o láminas cristalinas ligeramente adheridas entre si, que pueden www.kalipedia.com/ciencias-tierra-universo/tema/geosfera/grafito resbalar unas sobre otras. Los átomos de carbono se disponen en láminas planas formando hexágonos. Cada átomo está unido a otros tres por medio de enlaces covalentes. El cuarto electrón se sitúa entre las láminas y posee movilidad. Por esto el grafito es fácilmente exfoliable y un excelente conductor del calor y la electricidad.
  • 8. EL CARBONO 03/01/14 Un átomo de carbono puede formar cuatro enlaces covalentes con cuatro átomos diferentes como máximo. Sus átomos pueden formar enlaces entre sí y así, formar cadenas largas. La configuración final de la molécula dependerá de la disposición de los átomos de carbono, que constituyen el esqueleto o columna de la molécula. Gloria Maria Mejia Z. 8 www.scian.cl/portal/globals
  • 9. LOS COMPUESTOS DE CARBONO www.kalipedia.com 03/01/14 Gloria María Mejía Z. El estudio de los compuestos del carbono constituye una parte fundamental y muy extensa de la química, que se denomina química orgánica o química del carbono. Este hecho se debe a diversos motivos:  La gran cantidad de compuestos del carbono que se conocen.  Este elemento forma más compuestos que todos los otros juntos, los cuales constituyen otra parte de la química llamada química inorgánica.  Las propiedades especiales de los compuestos del carbono.  La importancia de estos compuestos. Además de formar parte de la materia viva, hay muchos que son de uso común, como combustibles, alimentos y plásticos, fibras sintéticas, medicamentos, colorantes, etc.
  • 10. PROPIEDADES DEL CARBONO 03/01/14 Gloria Maria Mejia Z. Tiene 4 electrones de valencia, por lo mismo puede formar 4 enlaces covalentes.  Puede formar enlaces sencillos, C-C; enlaces dobles, C=C; y enlaces triples C≡C.  Las cadenas de átomos de carbono pueden ser ramificadas o no ramificadas.  Pueden unirse entre si y a otros átomos distintos para producir una variedad de formas moleculares tridimensionales.  Pueden formar isómeros.  10 www.br.inter.edu/dirlist/Ciencia.../moleculas%20organicas
  • 11. PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS DE CARBONO Insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos  Temperaturas de fusión y ebullición bajas.  No conducen la corriente eléctrica ni en estado líquido ni en disolución  Poseen poca estabilidad térmica, es decir, se descomponen o se inflaman fácilmente cuando se calientan.  Suelen reaccionar lentamente debido a la gran estabilidad de los enlaces covalentes que unen sus átomos. 03/01/14 Gloria María Mejía Z. Los compuestos del carbono forman moléculas cuyos átomos están unidos por fuertes enlaces covalentes, mientras que entre una molécula y otra, cuando las sustancias son sólidas o líquidas, hay unas fuerzas de enlace muy débiles. Por ello decimos que estos compuestos son sustancias covalentes moleculares. Propiedades
  • 12. CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS DE CARBONO Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas sólo por carbono e hidrógeno. Familias orgánicas Conjunto de compuestos de comportamiento químico semejante, debido a la presencia en la molécula de un mismo grupo funcional Grupo funcional grupo de átomos, unidos de forma característica, que identifica los compuestos de una misma familia orgánica y es el responsable de la semejanza de sus propiedades químicas. Grupo funcional Fórmula Familia Ejemplo Hidroxilo -OH Alcoholes CH3-CH2OH Etanol. Alcohol etílico CH3-CH2-CHO Propanal Carbonilo Aldehídos y Cetonas Carboxilo Ácidos carboxílicos CH3-COOH Ácido etanoico. Aminas CH3-NH2 Metilamina Amino -NH2 Existen tres grandes grupos de familias  Derivados halogenados  Compuestos oxigenados  Compuestos nitrogenados CH3-CO-CH2-CH3 Butanona 03/01/14 Gloria María Mejía Z. Hidrocarburos
  • 13. Hidrocarburos Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas por C e H Estos compuestos forman cadenas de átomos de carbono, más o menos ramificadas, que pueden ser abiertas o cerradas y contener enlaces dobles y triples.  De  cadena abierta Saturados   Alcanos Alquenos   Alquinos cadena cerrada metilbutano 1-buteno Cicloalcano Alquino Cicloalcanos  Cicloalquenos  Cicloalquinos Aromáticos 2-butino Cicloalqueno Alicíclicos   Alqueno Insaturados   De Alcano ciclobutano ciclohexeno Hidrocarburo aromático 1,3,5-ciclohexatrieno benceno 03/01/14 Gloria María Mejía Z. Según la forma de la cadena y los enlaces que presentan, distinguimos diferentes tipos de hidrocarburos:
  • 14. CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS DE CARBONO Hidrocarburos metilpropano ciclopropano ciclohexano etino o acetileno eteno o etileno 2-etil-1-penteno 3,5-dimetil-1-octino 1,3,5-ciclohexatrieno benceno naftaleno es.geocities.com/qo 03/01/14 Gloria María Mejía Z. butano
  • 15.  03/01/14 Gloria Maria Mejia Z. Los compuestos que contienen carbono se denominaron originalmente orgánicos porque se creía que existían únicamente en los seres vivos. Sin embargo, pronto se vio que podían prepararse compuestos orgánicos en el laboratorio a partir de sustancias que contuvieran carbono procedentes de compuestos inorgánicos. 15 www.br.inter.edu/dirlist/Ciencia.../moleculas%20organicas
  • 16. Gloria Maria Mejia Z. Cerca del 40% de la materia orgánica del suelo corresponde a C. Se ha calculado que hay 1000*109 T de C atrapado en ella, 03/01/14 También hace parte de los compuestos del Carbono orgánico las rocas sedimentarias orgánicas formado por restos vegetales, y las calizas, formadas por las partes duras de algunos animales, p.e. conchas de moluscos, corales, etc. 16
  • 17. HISTORIA 03/01/14 Gloria Maria Mejia Z.  El término “química orgánica" fue introducido en 1807 por Jöns Jacob Berzelius, para estudiar los compuestos derivados de recursos naturales. Se creía que los compuestos relacionados con la vida poseían una “fuerza vital” que les hacía distintos a los compuestos inorgánicos, además se consideraba imposible la preparación en el laboratorio de un compuesto orgánico, lo cual se había logrado con compuestos inorgánicos. 17 http://www.quimica.es/enciclopedia/es/Qu%c3%admica_org%c3%a1nica/#Historia
  • 18. 03/01/14 Gloria Maria Mejia Z. En 1928, Wöhler observó al evaporar una disolución de cianato de amonio, la formación de unos cristales incoloros de gran tamaño, que no pertenecían al cianato de amonio. El análisis de los mismos determinó que se trataba de urea.  La transformación observada por Wöhler convierte un compuesto inorgánico, cianato de amonio, en un compuesto orgánico, la urea, aislada en la orina de los animales. Este experimento fue la confirmación experimental de que los compuestos orgánicos también se pueden sintetizar.  18 http://www.quimica.es/enciclopedia/es/Qu%c3%admica_org%c3%a1nica/#Historia
  • 19. ac cítrico http://www.quimica.es/enciclopedia/es/Qu%c3%admica_org%c3%a1nica/#Historia Gloria Maria Mejia Z. ac tartárico 03/01/14 En el siglo XVII los químicos obtuvieron nuevos compuestos, es así que Rovelle en 1773 mediante extracciones sucesivas con agua y luego con etanol, aisló la úrea de la orina, Cari Scheele, un farmaceuta sueco implemento las técnicas para manipular compuestos orgánicos sensibles, aislando (1775-1785) los ácidos naturales: tartárico de las uvas, cítrico de los limones y úrico de la orina, a través de su conversión en sales insolubles de calcio y magnesio. ac málico 19
  • 20. ELEMENTOS Y C0MPUESTOS - ATOMOS Y MOLECULAS  03/01/14 Cuando se simboliza a un elemento químico, por ejemplo, Na ( sodio ), también se está simbolizando a un átomo del elemento, en este caso, un átomo de sodio. Un átomo de nitrógeno no puede existir libre en condiciones normales, por lo tanto se unen dos de ellos para formar una molécula diatómica N2. Gloria Maria Mejia Z.   Otros elementos forman también moléculas diatómicas;  algunos de ellos son: flúor (F2), hidrógeno (H2), cloro (Cl2), oxígeno (O2), bromo (Br2), iodo (I2).  Hay elementos que no forman moléculas poliatómicas, se puede considerar que forman una molécula monoatómica. Ejemplos son los metales: cobre (Cu), hierro (Fe), oro (Au), plata (Ag), etc. 20
  • 21. El átomo de carbono 03/01/14 Gloria María Mejía Z. La base fundamental de la química orgánica estructural es el átomo de carbono. Sus caracteristicas sobresalientes son : (1)El hecho de ser tetravalente es decir, que se puede ligar con cuatro átomos o grupos, iguales o diferentes; (2) Su capacidad para formar enlaces estables consigo mismo; (3) Su estructura tetraédrica 21
  • 22. EL CARBONO 03/01/14 Gloria Maria Mejia Z. El hecho de que las cuatro valencias del carbono están dirigidas hacia los vértices de un tetraedro regular , cuyo ángulo es 109º28´, es la causa de que las cadenas carbonadas no sean lineales sino en forma de zigzag y con ángulos cercanos al valor teórico 22
  • 23. ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS DEL CARBONO Características del carbono Gloria Maria Mejia Z. maestros.its.mx/aldaco/Pauli%20Exclusion 03/01/14 Estructura atómica del carbono El carbono es un elemento cuyos átomos tienen seis neutrones en su núcleo y seis electrones girando a su alrededor. Los electrones del átomo de carbono se disponen en dos niveles: dos electrones en el nivel más interno y cuatro electrones en el más externo. Esta configuración electrónica hace que los átomos de carbono tengan múltiples posibilidades para unirse a otros átomos (con enlace covalente), de manera que completen dicho nivel externo (ocho electrones). 23
  • 24. ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS DEL CARBONO 03/01/14 Gloria Maria Mejia Z. El carbono es un elemento apto para formar compuestos muy variados. Como los enlaces covalentes son muy fuertes, los compuestos de carbono serán muy estables. Los átomos de carbono pueden formar enlaces simples, dobles o triples con átomos de carbono o de otros elementos (hidrógeno habitualmente en los compuestos orgánicos, aunque también existen enlaces con átomos de oxígeno, nitrógeno, fósforo, azufre...). Evidentemente, los enlaces dobles y triples son más fuertes que los simples, lo cual dota al compuesto de una estabilidad aún mayor. 24
  • 25. Gloria Maria Mejia Z. 1916, la introducción del concepto de enlace covalente por el químico estadounidense Lewis proporcionó la base que permitió relacionar las estructuras de las moléculas orgánicas y sus propiedades químicas. 03/01/14 En 25
  • 26. REPRESENTACIÓN DE LEWIS DE LAS MOLÉCULAS ORGÁNICAS. 03/01/14 Gloria Maria Mejia Z. Según Lewis una capa llena de electrones es especialmente estable y los átomos transfieren o comparten electrones para tratar de alcanzar una capa llena de electrones y alcanzar, así, la estructura electrónica estable similar a la del gas noble más próximo, que normalmente contiene 8 electrones en su capa más externa. La tendencia de los átomos a adquirir la configuración electrónica externa de 8 electrones se la conoce como regla del octeto. 26
  • 27. REPRESENTACIÓN DE LEWIS DE LAS MOLÉCULAS ORGÁNICAS. 03/01/14 Cuando dos átomos comparten dos electrones entre sí se forma entre ellos un enlace covalente. Los átomos, de acuerdo con su configuración electrónica, pueden cumplir la regla del octeto con pares de electrones compartidos (electrones enlazantes) y pares de electrones sin compartir (electrones no enlazantes). www.br.inter.edu/dirlist/Ciencia.../molecula s%20organicas Gloria Maria Mejia Z.  27
  • 28. Gloria Maria Mejia Z. Mientras que en las estructuras de Lewis un enlace se representa con dos puntos, en la fórmula desarrollada se representa con una línea. Cada línea cuenta con dos electrones, por lo que un enlace sencillo es una línea (2 electrones), un enlace doble se representa mediante dos líneas (4 electrones) y un enlace triple a través de tres líneas (6 electrones). 28 www.acienciasgalilei.com/alum/qui/lewis 03/01/14 Gloria María Mejía Z. ESTRUCTURA DE LEWIS Y ESTRUCTURA DESARROLLADA DEL METANO.
  • 29. 03/01/14 Gloria Maria Mejia Z. Muchas moléculas orgánicas contienen átomos que comparten dos pares electrónicos, como la del etileno, y se dice que estos átomos están unidos mediante un enlace doble. También hay estructuras orgánicas con átomos que comparten tres pares de electrones, como los de la molécula de acetileno, y en este caso se dice que el enlace entre los átomos es un triple enlace. 29
  • 30. UTILIDAD DE LA QUIMICA ORGANICA 03/01/14  Gloria Maria Mejia Z. Las sustancias orgánicas se encuentran en todos los organismos vegetales y animales, entran en la composición de nuestros alimentos (pan, carne, legumbres, etc.), sirven de material para la confección de diversas vestimentas (nailon, seda, etc.), forman diferentes tipos de combustible, se utilizan como medicamentos, materias colorantes, como medio de protección en la agricultura (insecticidas, fungicidas, etc.). Como se puede ver, los compuestos orgánicos son muy importantes en la vida cotidiana y a nivel industrial. 30
  • 31. UTILIDAD DE LA QUIMICA ORGANICA Gloria Maria Mejia Z. logros de la Química Orgánica se utilizan ampliamente en la producción moderna, siendo fundamental su aporte en la economía nacional, ya que al realizar a gran escala los procesos de transformación, no solamente se obtienen sustancias naturales, sino también sustancias artificiales, por ejemplo, numerosas materias plásticas como caucho, pinturas, sustancias explosivas y productos medicinales. 03/01/14  Los 31
  • 32. 03/01/14 Gloria Maria Mejia Z. 32 www.uib.es/ca/.../ANT 03/01/14 Gloria María Mejía Z.
  • 33. 03/01/14 Gloria Maria Mejia Z. 33 03/01/14 Gloria María Mejía Z.

Notas do Editor

  1. Carbones naturales El carbono está presente en los carbonos naturales que aparecen en depósitos o yacimientos a diversas profundidades de la corteza terrestre y cuyo origen se remonta a antiguas épocas geológicas. Hace unos 350 millones de años, durante el periodo Carbonífero, grandes extensiones de bosque quedaron anegadas por las agua y, posteriormente, cubiertas por sedimentos. Bajo la acción del calor y la presión, y en ausencia de oxígeno, estos restos vegetales experimentaron una descomposición gradual. De esta manera se formó el carbón. Dependiendo de su antigüedad y, por tanto, de su riqueza en carbono, los carbones tiene diferente poder calorífico y reciben diferentes denominaciones: turba, lignito, hulla y antracita. Turba 55-65 % C Lignito 65-75 % C Hulla 75-90 % C Antracita > 90 % C