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Tema 4: lípidos ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],ANTECEDENTES PAU: 2003 – Septiembre :  estructura general de los ácidos grasos; funciones biológicas de los lípidos; 2006 – Junio : concepto de lípido y fosfolípido;   grasas y esteroides, importancia biológica y ejemplos; 2007 – Septiembre :  lípidos, concepto, clasificación según composición química; el colesterol y su función; 2010 – Junio : fosfolípidos, indicar su polaridad y su repercusión en la formación de mbs celulares; 2011 – Junio : fosfolípidos, explicar su estructura y por qué son moléculas anfipáticas;   el colesterol y su función en las membranas;
Tema 4: lípidos PROPIEDADES QUÍMICAS ,[object Object],PROPIEDADES FÍSICAS ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],1.- CONCEPTO Y CLASIFICACIÓN Disolventes Apolares :  sustancias que carecen de un polo positivo y negativo en su moléculas   XILENO , Xilol o dimetilbenceno,  C 6 H 4 (CH 3 ) 2   - Líquido incoloro e inflamable  - Es un agente narcótico   BENCENO  C 6 H 6   - Líquido incoloro e inflamable de olor dulce - Se usa para fabricar plásticos, nilon, gomas, medicamentos, detergentes, pesticidas... - Niveles bajos causa somnolencia, niveles altos la muerte   CLOROFORMO , Triclorometano,  CHCl 3 - Es un anestésico
Tema 4: lípidos FUNCIONES BIOLÓGICAS ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],CLASIFICACIÓN  (según su estructura molecular) SAPONIFICABLES INSAPONIFICABLES ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],1.- CONCEPTO Y CLASIFICACIÓN ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]
[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],Tema 4: lípidos 2.- LOS ÁCIDOS GRASOS
Tema 4: lípidos 2.- LOS ÁCIDOS GRASOS Cadena Hidrocarbonada Grupo Ácido  (-COOH) Dobles Enlaces
[object Object],[object Object],ÁCIDOS GRASOS SATURADOS Aparece en la grasa animal y en el cacao El  ácido decanoico  aparece en la leche de mamíferos. Tema 4: lípidos
ÁCIDOS GRASOS SATURADOS Tema 4: lípidos Mantequillas Grasas animales Manteca de cacao
[object Object],[object Object],Tema 4: lípidos ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS MONOINSATURADO (p.e. aceite de oliva) POLIINSATURADOS (necesarios para el desarrollo)
[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],Tema 4: lípidos PROPIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS O C HO HO C O C O OH O OH C Zona polar Zona apolar 2)  Interacciones de Van der Waals entre zonas apolares Enlaces de hidrógeno entre zonas polares Cabezas polares Cadena alifática apolar
Tema 4: lípidos ESTERIFICACIÓN:  reaccionan  –COOH  con  ALCOHOLES  formando ÉSTERES y liberando H 2 O 4)   Reaccionan con los alcoholes (-OH) formando ésteres     Esterificación Glicerina Ácidos grasos + + + + Esterificación R 1 COOH R 2 COOH R 3 COOH CH 2 CH CH 2 HO HO HO Triacilglicerol +  3 H 2 O  CH 2 CH CH 2 O O O R 1 R 2 R 3 CO CO CO
Tema 4: lípidos SAPONIFICACIÓN:   reacción entre un  LÍPIDO SAPONIFICABLE  y una  BASE  formando  SALES DEL ÁCIDO GRASO  (Jabón) 5)   Los ésteres en un medio alcalino se hidrolizan formando (sales de Na +  y K + ) + (-OH)     Saponificación Triacilglicerol CH 2 CH CH 2 O O O R 1 R 2 R 3 CO CO CO +  3  Na OH  Sales de los ácidos grasos  Na Na Na O O O R 1 R 2 R 3 CO CO CO CH 2 CH CH 2 HO HO HO + Saponificación Glicerina +
Tema 4: lípidos ,[object Object]
Tema 4: lípidos 3.- GRASAS Y CERAS Lípidos saponificables Se diferencian por el tipo de alcohol con el que están esterificados GRASAS CERAS Grasas vegetales Grasas animales Ceras Lanolina
Al perderse los grupos carboxilo, en la esterificación, los acilglicéridos son moléculas apolares ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],Tema 4: lípidos COOH (CH 2 ) 14 CH 3 COOH (CH 2 ) 14 CH 3 COOH (CH 2 ) 14 CH 3 CH 2 CH CH 2 HO HO HO + + + +  3  H 2 O CO (CH 2 ) 14 CH 3 CO (CH 2 ) 14 CH 3 CO (CH 2 ) 14 CH 3 CH 2 CH CH 2 O O O Ácido palmítico Glicerina + Tripalmitina
[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],CLASIFICACIÓN FUNCIONES ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],Tema 4: lípidos ,[object Object],Las grasas en mamíferos se acumulan en adipocitos.
Ácido graso de cadena larga  (14 a 36 átomos de Carbono) ESTRUCTURA PROPIEDADES ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],+ Monoalcohol de cadena larga  (16 a 30 átomos de Carbono) CERA Esterificación FUNCIONES ,[object Object],[object Object],Tema 4: lípidos ,[object Object]
COMPOSICIÓN QUÍMICA: Tema 4: lípidos 4.- FOSFOLÍPIDOS o FOSFOGLICÉRIDOS GLICERINA ESTERIFICADA C 3 :  grupo fosfato C 2 :  ácido graso insaturado C 1 :  ácido graso saturado
GLICERINA (esterificada) COMPOSICIÓN QUÍMICA: Tema 4: lípidos 4.- FOSFOLÍPIDOS o FOSFOGLICÉRIDOS Región Polar hidrofílica Región Apolar Hidrofóbica ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],ÁCIDOS GRASOS GRUPO FOSFATO CH O O C CH 2 CH 2 O O C O O P OH OH CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH CH ... ... ... ... CH 3 AMINOALCOHOL O POLIALCOHOL
PRINCIPALES FOSFOLÍPIDOS: Tema 4: lípidos ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]
En la superficie externa se sitúan  las cabezas polares interaccionando con la fase acuosa. Las colas apolares se sitúan en el interior. Bicapa de fosfolípidos Separan dos medios acuosos. En el laboratorio se pueden obtener  liposomas  que dejan en el interior un compartimento acuoso. Los fosfolípidos, cuando se encuentran en medio acuoso, pueden formar las siguientes estructuras: Tema 4: lípidos LOS FOSFOLÍPIDOS EN MEDIO ACUOSO: Región hidrofóbica Cabezas polares MICELAS BICAPAS Agua Agua
Tema 4: lípidos LOS FOSFOLÍPIDOS EN LAS MEMBRANAS BIOLÓGICAS: Cabezas polares de fosfolípidos Colas apolares de fosfolípidos Colesterol Las colas apolares interaccionan entre sí por Fuerzas de Van der Waals Las cabezas polares interaccionan mediante puentes de hidrógeno con el agua Proteínas Colas glucídicas polares
Tema 4: lípidos La «piel» de la burbuja consiste en una fina capa de agua atrapada entre dos capas de moléculas tensoactivas, a menudo jabón. Estos tensoactivos tienen cabezas hidrófilas y colas hidrófobas. Las cabezas hidrófilas son atraídas por la capa fina de agua y mantienen intacta a la pompa. Cuando se agitan las colas hidrófobas, la pompa estalla. (Wikipedia)
Tema 4: lípidos 5.- LOS ESFINGOLÍPIDOS ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],AMINOALCOHOL  DE CADENA LARGA (18C) Esfingosina ÁCIDO GRASO Saturado/Monoinsaturado (18-26C) GRUPO POLAR (determina el tipo de esfingolípido + + CERAMIDA ,[object Object],[object Object]
Tema 4: lípidos 5.- LOS ESFINGOLÍPIDOS COLAS HIDRÓFOBAS SEGÚN EL GRUPO POLAR ESFINGOMIELINAS ESFINGOGLUCOLÍPIDOS
[object Object],GRUPO POLAR:   puede ser  fosfocolina  o  fosfoetanolamina   (aminoalcoholes fosforilados) Se encuentran  en la  vaina de mielina  que rodea las fibras nerviosas Tema 4: lípidos
[object Object],Abundan  en las  membranas de las células nerviosas  del cerebro y del SN periférico Tema 4: lípidos ,[object Object],GRUPO POLAR:   un  glúcido monosacárido  que puede ser: · Glucosa    glucocerebrósidos · Galactosa    galactocerebrósidos Ceramida Monosacárido
Tema 4: lípidos ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],GRUPO POLAR:   un  oligosacárido ramificado  con carga negativa
[object Object],[object Object],Tema 4: lípidos 6.- TERPENOS, ESTEROIDES Y PROSTAGLANDINAS (lípidos no saponificables) ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],MONOTERPENOS 2 isoprenos DITERPENOS 4 isoprenos
Tema 4: lípidos ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],POLITERPENOS TETRARPENOS 8 isoprenos TRITERPENOS 6 isoprenos
Son  derivados del ciclopentanoperhidrofenantreno Tema 4: lípidos ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],Raquitismo.-  defecto nutricional, caracterizada por deformidades esqueléticas. Causado por un descenso de la mineralización de los huesos y cartílagos debido a niveles bajos de calcio y fósforo en la sangre. ESTEROLES
Tema 4: lípidos ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],HORMONAS ESTEROIDEAS ÁCIDOS BILIARES
Tema 4: lípidos ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]
SAPONIFICABLES ÁCIDOS GRASOS Ácidos orgánicos monocarboxílicos saturados o insaturados. ACILGLICÉRIDOS Glicerina esterificada con uno, dos o tres ácidos grasos. CERAS Ésteres de un ácido graso y un monoalcohol ambos de cadena larga. FOSFOLÍPIDOS Glicerina esterificada con un grupo fosfato, unido a su vez a un aminoalcohol o polialcohol y dos ácidos grasos. ESFINGOLÍPIDOS Una ceramida unida a un grupo polar. TERPENOS Derivados de la polimerización del isopreno. ESTEROIDES Derivados del ciclopentanoperhidrofenantreno. PROSTAGLANDINAS Derivados de fosfolípidos con ácidos grasos poliinsaturados. Precursores de otros lípidos. Reserva energética y aislante. Protección y revestimiento. Formación de membranas biológicas. Membranas biológicas, especialmente en el sistema nervioso. Pigmentos y vitaminas. Vitaminas, hormonas y ácidos biliares Muy diversas. NATURALEZA QUÍMICA FUNCIÓN TIPO INSAPONIFICABLES Tema 4: lípidos RESUMEN :
Tema 4: lípidos EJERCICIOS : 7, 8, 9, 12, 14, 15, 16, 18 (p.68-69)

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T4 - Lípidos

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  • 5. Tema 4: lípidos 2.- LOS ÁCIDOS GRASOS Cadena Hidrocarbonada Grupo Ácido (-COOH) Dobles Enlaces
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  • 7. ÁCIDOS GRASOS SATURADOS Tema 4: lípidos Mantequillas Grasas animales Manteca de cacao
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  • 10. Tema 4: lípidos ESTERIFICACIÓN: reaccionan –COOH con ALCOHOLES formando ÉSTERES y liberando H 2 O 4) Reaccionan con los alcoholes (-OH) formando ésteres  Esterificación Glicerina Ácidos grasos + + + + Esterificación R 1 COOH R 2 COOH R 3 COOH CH 2 CH CH 2 HO HO HO Triacilglicerol + 3 H 2 O CH 2 CH CH 2 O O O R 1 R 2 R 3 CO CO CO
  • 11. Tema 4: lípidos SAPONIFICACIÓN: reacción entre un LÍPIDO SAPONIFICABLE y una BASE formando SALES DEL ÁCIDO GRASO (Jabón) 5) Los ésteres en un medio alcalino se hidrolizan formando (sales de Na + y K + ) + (-OH)  Saponificación Triacilglicerol CH 2 CH CH 2 O O O R 1 R 2 R 3 CO CO CO + 3 Na OH Sales de los ácidos grasos Na Na Na O O O R 1 R 2 R 3 CO CO CO CH 2 CH CH 2 HO HO HO + Saponificación Glicerina +
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  • 13. Tema 4: lípidos 3.- GRASAS Y CERAS Lípidos saponificables Se diferencian por el tipo de alcohol con el que están esterificados GRASAS CERAS Grasas vegetales Grasas animales Ceras Lanolina
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  • 17. COMPOSICIÓN QUÍMICA: Tema 4: lípidos 4.- FOSFOLÍPIDOS o FOSFOGLICÉRIDOS GLICERINA ESTERIFICADA C 3 : grupo fosfato C 2 : ácido graso insaturado C 1 : ácido graso saturado
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  • 20. En la superficie externa se sitúan las cabezas polares interaccionando con la fase acuosa. Las colas apolares se sitúan en el interior. Bicapa de fosfolípidos Separan dos medios acuosos. En el laboratorio se pueden obtener liposomas que dejan en el interior un compartimento acuoso. Los fosfolípidos, cuando se encuentran en medio acuoso, pueden formar las siguientes estructuras: Tema 4: lípidos LOS FOSFOLÍPIDOS EN MEDIO ACUOSO: Región hidrofóbica Cabezas polares MICELAS BICAPAS Agua Agua
  • 21. Tema 4: lípidos LOS FOSFOLÍPIDOS EN LAS MEMBRANAS BIOLÓGICAS: Cabezas polares de fosfolípidos Colas apolares de fosfolípidos Colesterol Las colas apolares interaccionan entre sí por Fuerzas de Van der Waals Las cabezas polares interaccionan mediante puentes de hidrógeno con el agua Proteínas Colas glucídicas polares
  • 22. Tema 4: lípidos La «piel» de la burbuja consiste en una fina capa de agua atrapada entre dos capas de moléculas tensoactivas, a menudo jabón. Estos tensoactivos tienen cabezas hidrófilas y colas hidrófobas. Las cabezas hidrófilas son atraídas por la capa fina de agua y mantienen intacta a la pompa. Cuando se agitan las colas hidrófobas, la pompa estalla. (Wikipedia)
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  • 24. Tema 4: lípidos 5.- LOS ESFINGOLÍPIDOS COLAS HIDRÓFOBAS SEGÚN EL GRUPO POLAR ESFINGOMIELINAS ESFINGOGLUCOLÍPIDOS
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  • 33. SAPONIFICABLES ÁCIDOS GRASOS Ácidos orgánicos monocarboxílicos saturados o insaturados. ACILGLICÉRIDOS Glicerina esterificada con uno, dos o tres ácidos grasos. CERAS Ésteres de un ácido graso y un monoalcohol ambos de cadena larga. FOSFOLÍPIDOS Glicerina esterificada con un grupo fosfato, unido a su vez a un aminoalcohol o polialcohol y dos ácidos grasos. ESFINGOLÍPIDOS Una ceramida unida a un grupo polar. TERPENOS Derivados de la polimerización del isopreno. ESTEROIDES Derivados del ciclopentanoperhidrofenantreno. PROSTAGLANDINAS Derivados de fosfolípidos con ácidos grasos poliinsaturados. Precursores de otros lípidos. Reserva energética y aislante. Protección y revestimiento. Formación de membranas biológicas. Membranas biológicas, especialmente en el sistema nervioso. Pigmentos y vitaminas. Vitaminas, hormonas y ácidos biliares Muy diversas. NATURALEZA QUÍMICA FUNCIÓN TIPO INSAPONIFICABLES Tema 4: lípidos RESUMEN :
  • 34. Tema 4: lípidos EJERCICIOS : 7, 8, 9, 12, 14, 15, 16, 18 (p.68-69)