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Carbo3

  1. 1. Carbohidratos Introducción Monosacáridos Oligosacáridos Polisacáridos
  2. 2. Oligosacáridos ¿Que son y como se clasifican? Están formados por entre dos y diez monosacáridos iguales o distintos, enlazados mediante uniones glicosídicas. -2 Di -3 Tri Reductores -4 tetrOligosacáridos -5 pent -6 Hex No reductores -7 Hept
  3. 3. Oligosacáridos DisacáridosFamilias de oligosacáridos Obtención y análisis
  4. 4. Oligosacáridos DisacáridosAldohexopiranosa- AldohexopiranosaAldohexopiranosa- AldohexopiranosaAldohexopiranosa- CetohexofuranosaCetohexofuranosa- Cetohexofuranosa Otros disacáridos de interés
  5. 5. Oligosacáridos Disacáridos Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa Disacáridos derivados únicamente de D-glucosa Unión 1-6 6 -O-α-D-glucopiranosil- β-D -glucopiranosa HO CH2OHHO O β-isomaltosa CH 2OH HO O HO HO HO O O CH2β-genciobiosa O CH 2 OH O HO OH OH HO HO OH HO 6 -O-β-D-glucopiranosil- β-D -glucopiranosa
  6. 6. Oligosacáridos Disacáridos Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa Disacáridos derivados únicamente de D-glucosa Unión 1-4 4 -O-β-D-glucopiranosil- β-D -glucopiranosaHO CH2OH HO CH2OH β-celobiosa O O HO HO O CH2OH OH O OH α-maltosa O CH2OH HO OH O OH HO OH OH 4 -O-α-D-glucopiranosil- α-D -glucopiranosa
  7. 7. Oligosacáridos Disacáridos Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa Disacáridos derivados únicamente de D-glucosaUnión 1-3 3 -O-β-D-glucopiranosil- α-D -glucopiranosa HO HO CH2OH CH2OH O O HO OHO OH CH2OH OH OH O HO HO CH2OH α-laminariobiosa OH O Oα-nigerosa OH OH 3 -O-α-D-glucopiranosil- α-D -glucopiranosa
  8. 8. Oligosacáridos Disacáridos Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa Disacáridos derivados únicamente de D-glucosaUnión 1-2 2 -O-β-D-glucopiranosil- α-D -glucopiranosa HO α-soforosa CH 2OH HO HO O OH CH2OHHO O CH2OH HO HO O O CH 2OH HO HO OH OH O Oα-kojibiosa HO 2 -O-α-D-glucopiranosil- α-D -glucopiranosa
  9. 9. Oligosacáridos Disacáridos Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa Disacáridos derivados únicamente de D-glucosa Unión 1-1 α-D-glucopiranosil- α-D -glucopiranosido OH OH Trehalosa Neotrehalosa HO HO HO CH 2OH CH2OH CH 2OH HO CH 2OH O O HO HO HO O HO O O OH OH Oα-D-glucopiranosil- β-D -glucopiranosido OH HO CH2OH Isotrehalosa Azúcares no HO reductores CH2OH O HO O HO Oβ-D-glucopiranosil - β-D -glucopiranosido OH
  10. 10. Oligosacáridos Disacáridos Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa D-galactosa - D-glucosa 4−Ο−β-D-galactopiranosil- β-D -glucopiranosa OH OH CH2OH CH2OH Lactosa O Melibiosa O HO HO HO O CH2OH O Unión 1-6α OH HO O CH2 O OH OH Unión 1-4β OH HO OH OH CH2OH HO O Allolactosa6−Ο−α-D-galactopiranosil HO HO O - β-D -glucopiranosa CH2 O Unión 1-6β HO OH OH HO 6−Ο−β-D- - β-D -glucopiranosa
  11. 11. Oligosacáridos Disacáridos Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa D- glucosa - D- galactosa 3−Ο−β-D-galactopiranosil- β-D -glucopiranosa HO HO Solabiosa CH 2OH CH2OH O O HO O OHHO OH CH2OH OH O Lycobiosa Unión 1-3β HO O CH2OH OH O HO Unión 1-4β OH OH4−Ο−β-D-glucopiranosil- β-D -galactopiranosa
  12. 12. Oligosacáridos DisacáridosAldohexopiranosa- Aldohexopiranosa D- galactosa- D- manosa 6−Ο−α-D-galactopiranosil- β-D -glucopiranosa β-epimelibiosa OH CH 2OH Unión 1-6α O HO OH CH 2OH O O OH HO OH
  13. 13. Oligosacáridos DisacáridosAldohexopiranosa- AldohexopiranosaAldohexopiranosa- CetohexofuranosaCetohexofuranosa- Cetohexofuranosa Otros disacáridos de interés
  14. 14. Oligosacáridos Disacáridos Aldohexopiranosa- Cetohexofuranosa D- glucosa - D- fructosa Unión 1-2 α-D-glucopiranosil - β-D -fructofuranósido HO CH2OH Sacarosa Azúcares no HO O CH 2OH reductores O OH HO O CH 2OHHO CH2OH Isosacarosa HO O HO O O OH HO HOCH2 CH2OH HO β-D-glucopiranosil α-D -fructofuranósido -
  15. 15. Oligosacáridos Disacáridos Aldohexopiranosa- Cetohexofuranosa D- glucosa - D- fructosa Unión 1-4 4−Ο−α-D-glucopiranosil α-D -fructofuranosa - HO CH2OH α-maltulosa O HOHO CH2OH β-celobiulosa OH O O HO OH OH OH O O CH 2OH HOCH 2 CH2OH OH O OH HOCH24−Ο−β-D-glucopiranosil - β-D -fructofuranosa
  16. 16. Oligosacáridos Disacáridos Aldohexopiranosa- Cetohexofuranosa D- glucosa - D- fructosa 3−Ο−α-D-glucopiranosil β-D -fructofuranosa - β-turanosa HO CH2OH CH2OH O O HO HO OH OH CH2OHHO CH2OH O O HO HO CH2OH OH OH O CH2 O OHβ-isomaltulosa (o palatiosa) 6−Ο−α-D-glucopiranosil - β-D -fructofuranosa
  17. 17. Oligosacáridos Disacáridos Aldohexopiranosa- Cetohexofuranosa D- galactosa - D- fructosa 4−Ο−α-D-galactopiranosil- β-D -fructofuranosa HO β-lactulosa CH 2OH O HO OH HO O β-planteobiosa CH2OH OH HO OH O O CH 2OHHO HOCH2 CH 2OH OH OH O CH 2 O OH 6−Ο−α-D-galactopiranosil- β-D -fructofuranosa
  18. 18. Oligosacáridos Disacáridos Aldohexopiranosa- Cetohexofuranosa D- galactosa - D- fructosaα-D-galactopiranosil - β-D -fructofuranosido HO Galsacarosa CH2OH O HO CH2OH O OH HO O CH2OH HO
  19. 19. Oligosacáridos DisacáridosAldohexopiranosa- AldohexopiranosaAldohexopiranosa- CetohexofuranosaCetohexofuranosa- Cetohexofuranosa Otros disacáridos de interés
  20. 20. Oligosacáridos Disacáridos Cetohexofuranosa- Cetohexofuranosa D- fructosa - D- fructosa 1−Ο−β-D-fructofuranosil β-D -fructofuranosa - Unión 2-1β β-inulobiosa β-levanbiosa CH2OH O CH2OH OHOCH2 HO O O CH2OH HO O CH2OH HO HO CH2HO CH2 HO O HO Unión 2-6β HO HO CH2OH HO 6−Ο−β-D- - β-D -fructofuranosa fructofuranosil
  21. 21. Oligosacáridos DisacáridosAldohexopiranosa- AldohexopiranosaAldohexopiranosa- CetohexofuranosaCetohexofuranosa- Cetohexofuranosa Otros disacáridos de interés
  22. 22. Oligosacáridos Disacáridos Otros disacáridos de interés L- rhamnosa - D- glucosa 6−Ο−α-L-rhamnopiranosil - β-D -glucopiranosa HO β-rutinosa HO OH CH3 O Unión 1-6α O CH 2 O OH HO O OH OH H 2C HO O OHH 3C O HO OH HOHO HO
  23. 23. Oligosacáridos DisacáridosFamilias de oligosacáridos Obtención y análisis
  24. 24. OligosacáridosFamilias de oligosacáridos Trisacáridos reductores Trisacáridos reductores Trisacáridos no reductores Oligómeros de los polisacáridos Otros oligosacáridos de interés
  25. 25. Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos Trisacáridos reductores D- glucosa6−Ο−α-D-glucopiranosil-4-O- α-D -glucopiranosil HO - β-D -glucopiranosa CH2OH O HO β-panosa OH O HO CH2 Maltosa O HO isomaltosa OH O CH2OH O HO OH OH
  26. 26. Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos Trisacáridos reductores D- glucosa6−Ο−α-D-glucopiranosil-4-O- α-D -glucopiranosil HO - β-D -glucopiranosa CH2OH O HO β-panosa OH O HO CH2 Maltosa O HO isomaltosa OH O CH2OH O HO OH OH
  27. 27. Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos Trisacáridos reductores D- glucosa – D-galactosa2−Ο−β-D-glucopiranosil-4-O- β-D -glucopiranosil - β-D -galactopiranosa HO β-lycotriosa soforosa CH2OH HOHO O lycobiosa CH 2OH O O HO O CH2OH OH O HO OH OH
  28. 28. Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos Trisacáridos reductores D- glucosa – D-galactosa2−Ο−β-D-glucopiranosil-4-O- β-D -glucopiranosil - β-D -galactopiranosa HO β-lycotriosa soforosa CH2OH HO HO O lycobiosa CH 2OH O O HO O CH2OH OH O HO OH OH
  29. 29. OligosacáridosFamilias de oligosacáridos Trisacáridos reductores Trisacáridos no reductores Oligómeros de los polisacáridos Otros oligosacáridos de interés
  30. 30. Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos Trisacáridos no reductores D-fructosa-(2– 6)– D-fructosa – (2– 1) – D- glucosa6-O- β-D -fructofuranosil - β-D -fructofuranosil −α-D-glucopiranósido 6-kestosa HO CH2OH O CH 2OH O HO HOCH2 O HO O CH2OH OH HO O CH 2 HO Sacarosa HO β- levanbiosa
  31. 31. Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos Trisacáridos no reductores D-fructosa-(2– 6)– D-fructosa – (2– 1) – D- glucosa6-O- β-D -fructofuranosil - β-D -fructofuranosil −α-D-glucopiranósido 6-kestosa HO CH2OH O CH 2OH O HO HOCH2 O HO O CH2OH OH HO O CH 2 HO Sacarosa HO β- levanbiosa
  32. 32. Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos Trisacáridos no reductores D-fructosa- (2– 1) – D-fructosa – (2– 1) –D- glucosa1-O- β-D -fructofuranosil- β-D -fructofuranosil −α-D-glucopiranósido 1-kestosa CH OH β-inulobiosa 2 OHO CH 2OH HO O CH 2OH O HO HO CH 2 O OH O HO CH 2OH Sacarosa HO
  33. 33. Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos Trisacáridos no reductores D-fructosa- (2– 1) – D-fructosa – (2– 1) –D- glucosa1-O- β-D -fructofuranosil- β-D -fructofuranosil −α-D-glucopiranósido 1-kestosa CH2OH β-inulobiosa OHO CH 2OH HO O CH 2OH O HO HO CH 2 O OH O HO CH 2OH Sacarosa HO
  34. 34. Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos Trisacáridos no reductores D-fructosa- (2– 1) – D-fructosa – (2– 1) –D- glucosa1-O- β-D -fructofuranosil- β-D -fructofuranosil −α-D-glucopiranósido 1-kestosa CH2OH β-inulobiosa OHO CH 2OH HO O CH 2OH O HO HO CH 2 O OH O HO CH 2OH Sacarosa HO
  35. 35. Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos Trisacáridos no reductores D-fructosa - (2– 6) – D- glucosa - (1– 2) –D-fructosa6-O−α-D-fructofuranosil- α-D -glucopiranosil neokestosa - β-D -fructofuranósido O O HO CH 2OH CH2OH HO CH 2 HO O HO CH 2OH O OH O HO CH 2OH Sacarosa HO
  36. 36. Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos Trisacáridos no reductores D- glucosa - (1– 4) – D-glucosa - (1– 2) – D-fructosa4-O−α-D-glucopiranosil- α-D -glucopiranosil HO - β-D -fructofuranósido CH 2OH O HO Erlosa OH O CH2OH Sacarosa O HO Maltosa OH CH2OH O O HO CH 2OH HO
  37. 37. Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos Trisacáridos no reductores D- glucosa - (1– 4) – D-glucosa - (1– 2) – D-fructosa4-O−α-D-glucopiranosil- α-D -glucopiranosil HO - β-D -fructofuranósido CH 2OH O HO Erlosa OH O CH2OH Sacarosa O HO Maltosa OH CH2OH O O HO CH 2OH HO
  38. 38. Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos Trisacáridos no reductores D- glucosa - (1– 6) – D-glucosa - (1– 2) – D-fructosa6-O−β-D-glucopiranosil- α-D -glucopiranosil HO Genciobiosa - β-D -fructofuranósido CH 2OH O HO Gencianosa O OH HO CH2 Sacarosa O HO OH CH 2OH O O HO CH2OH HO
  39. 39. Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos Trisacáridos no reductores D- glucosa - (1– 6) – D-glucosa - (1– 2) – D-fructosa6-O−β-D-glucopiranosil- α-D -glucopiranosil HO Genciobiosa - β-D -fructofuranósido CH OH 2 O HO Gencianosa O OH HO CH2 Sacarosa O HO OH CH 2OH O O HO CH2OH HO
  40. 40. Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos Trisacáridos no reductores D- glucosa - (1– 3) –D-fructosa- (2– 1) – D-glucosa3-O−α-D-glucopiranosil- β-D -fructofuranosil HO - α-D -glucopiranósido CH2OH O HO Sacarosa OH Melecitosa HO CH2OH CH 2OH O O O HO OH β-turanosa OH CH2OH O
  41. 41. Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos Trisacáridos no reductores D- glucosa - (1– 3) –D-fructosa- (2– 1) – D-glucosa3-O−α-D-glucopiranosil- β-D -fructofuranosil HO - α-D -glucopiranósido CH2OH O HO Sacarosa OH Melecitosa HO CH2OH CH 2OH O O O HO OH β-turanosa OH CH2OH O
  42. 42. Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos Trisacáridos no reductores D- galactosa - (1– 6) – D-glucosa - (1– 2) – D-fructosa6-O−α-D-galactopiranosil - α-D -glucopiranosil Rafinosa (o melitosa o melitriosa) - β-D -fructofuranósido OH CH2OH Melibiosa O HO HO CH2 O O Sacarosa HO CH2OH OH O HO O OH CH2OH
  43. 43. Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos Trisacáridos no reductores D- galactosa - (1– 6) – D-glucosa - (1– 2) – D-fructosa6-O−α-D-galactopiranosil - α-D -glucopiranosil Rafinosa (o melitosa o melitriosa) - β-D -fructofuranósido OH CH2OH Melibiosa O HO HO CH2 O O Sacarosa HO CH2OH OH O HO O OH CH2OH
  44. 44. Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos Trisacáridos no reductores D- galactosa - (1– 6)– D- fructosa - (2– 1)– D- glucosa6-O−α-D-galactopiranosil - β-D -fructofuranosil - α-D -glucopiranósido Planteosa HO CH 2OH HO HO CH 2OH O HO HO O HO CH 2OH OH Sacarosa OH O O CH2 O β-planteobiosa
  45. 45. Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos Trisacáridos no reductores D- galactosa - (1– 6)– D- fructosa - (2– 1)– D- glucosa6-O−α-D-galactopiranosil - β-D -fructofuranosil - α-D -glucopiranósido Planteosa HO CH 2OH HO HO CH 2OH O HO HO O HO CH 2OH OH Sacarosa OH O O CH2 O β-planteobiosa
  46. 46. OligosacáridosFamilias de oligosacáridos Trisacáridos reductores Trisacáridos no reductores Oligómeros de los polisacáridos Otros oligosacáridos de interés
  47. 47. Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos Oligómeros de los polisacáridos Familia de la celobiosa Celotriosa n= 1 Tri Celotetraosa n= 2 TetraHO Celopentaosa n= 3 Penta CH 2OH Celohexaosa n= 4 Hexa O n= 5 Hepta HO O ...................... CH2OH OH O HO O CH 2OH OH O HO O H n OH
  48. 48. Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos Oligómeros de los polisacáridos Familia de la maltosa Maltotriosa n= 1 TriHO CH2OH Maltotetraosa n= 2 Tetra O Maltopentaosa n= 3 Penta HO Maltohexaosa n= 4 Hexa n= 5 Hepta OH O CH2OH ...................... O HO OH CH2OH O O French y Wild HO O H n OH
  49. 49. Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos Oligómeros de los polisacáridos French y Wild 1 n= 1 TriRm= log -1 n= 2 Tetra Rg n= 3 Penta Disolvente B n= 4 Hexa n Disolvente A n= 5 Hepta ...................... 6 4 2 1 2 Rm
  50. 50. OligosacáridosFamilias de oligosacáridos Trisacáridos reductores Trisacáridos no reductores Oligómeros de los polisacáridos Otros oligosacáridos de interés
  51. 51. Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos Otros oligosacáridos de interés HO CH 2OH Estaquiosa O HO α-D-Galp-1-6-α-D-Galp OH -1-6-α-D-Gp-1-2-β-D-Fruf O HO CH2 O HO RafinosaMelibiosa OH O HO CH 2 Sacarosa O HO OH CH 2OH O O HO CH2OH HO
  52. 52. Oligosacáridos DisacáridosFamilias de oligosacáridos Obtención y análisis
  53. 53. Oligosacáridos Obtención y análisis Síntesis de oligosacáridos Síntesis de oligosacáridosHidrólisis de oligosacáridos y derivados Oxidación con periodato Separación y espectroscopia
  54. 54. Oligosacáridos Obtención y análisis Síntesis de oligosacáridos Reacción de Koenings-Knorr SN Haluro de glicosilo Bromuro de 2,3,4,6-tetraAc O -O-acetil-β-D-glucopiranosilo CH2O Ac O + HO Ac O CH2OAc Azúcar con O Br O hidroxilo libre C O AcO CH 3 AcO OAcAcetobromo derivados CO3Ag2 1,2,3, 6-tetra-O-acetil Disolvente -β-D-glucopiranosa anhidro Ag2O Na
  55. 55. Oligosacáridos Obtención y análisis Síntesis de oligosacáridos Reacción de Koenings-Knorr SNAc O CH 2O Ac O Azúcar con HO CH2OAc Ac O O O hidroxilo libre C O AcO CH3 AcO OAc Carbocatión estabilizado
  56. 56. Oligosacáridos Obtención y análisis Síntesis de oligosacáridos Reacción de Koenings-Knorr SNAc O CH2O Ac O HO CH2OAc Azúcar con Ac O O O hidroxilo libre C O AcO CH 3 AcO OAc Carbocatión estabilizado
  57. 57. Oligosacáridos Obtención y análisis Síntesis de oligosacáridos Reacción de Koenings-Knorr SNAc O CH2O Ac O HO CH2OAc Azúcar con Ac O O O hidroxilo libre C O AcO CH 3 AcO OAc Carbocatión estabilizado
  58. 58. Oligosacáridos Obtención y análisis Síntesis de oligosacáridos Reacción de Koenings-Knorr SN Ac O CH2O Ac Disacárido con O unión β Ac O O O CH2OAc C O O CH3 AcO AcO OAc Octacetato de celobiosaCon acetato de mercurio más proporción de anómero α Con quinolina mezcla de α y β
  59. 59. Oligosacáridos Obtención y análisis Síntesis de oligosacáridosHidrólisis de oligosacáridos y derivados Oxidación con periodato Separación y espectroscopia
  60. 60. Oligosacáridos Obtención y análisis Hidrólisis de oligosacáridos y derivados Hidrólisis ácida total Con H2SO4 Hexosa-hexosa 1M – 100ºC – 4 horasAlgunas Glicosaminas 4M – 100ºC – 9 horas Pentosas y uniones furanosa 1M – 60ºC – 4 horas Con HCl + CH3OH Hexosa-hexosa 0,5M – 65ºC – 4 horas Pentosas y uniones furanosa 0,1M – 65ºC – 4 horas
  61. 61. Oligosacáridos Obtención y análisis Hidrólisis de oligosacáridos y derivados Hidrólisis ácida parcial Con H2SO4 Hexosa-hexosa 0,1M – 100ºC – 2 horasPentosas y uniones furanosa 0,1M – 60ºC – 2 horas Con HCl Hexosa-hexosa 0,1M – 65ºC – 1 horas Pentosas y uniones furanosa 0,1M – 65ºC – 30 minutos
  62. 62. Oligosacáridos Obtención y análisis Hidrólisis de oligosacáridos y derivados Hidrólisis ácida parcialGencianosa Genciobiosa + SacarosaHO CH2OH O HO O OH HO CH2 O HO OH CH2OH O O HO CH2OH HO
  63. 63. Oligosacáridos Obtención y análisis Hidrólisis de oligosacáridos y derivados Hidrólisis enzimática parcial Pullulanasa α –1-6 Isomaltosa α-amilasa α –1-4 maltosa celulasa β –1-4 celobiosa Endo-(1-6)-β-D- glucanasa β –1-6 genciobiosaOtras: Inulinasa ,laminariasa, β-galactosidasa, Endo-(1-4)-β-D-xilanasa, etc.
  64. 64. Oligosacáridos Obtención y análisis Hidrólisis de oligosacáridos y derivados Hidrólisis de derivados permetiladosMeO CH2OMe Se hidroliza totalmente O MeO O OMe MeO CH2 O MeO OMe CH2OMe O O Gencianosa MeO CH2OCH3 MeO
  65. 65. Oligosacáridos Obtención y análisis Hidrólisis de oligosacáridos y derivados Hidrólisis de derivados permetiladosMeO CH2OMe Se hidroliza totalmente O MeO Se identifican los monosacários parcialmente metilados O OMe MeO CH2 O MeO OMe CH2OMe O O Gencianosa MeO CH2OCH3 MeO
  66. 66. Oligosacáridos Obtención y análisis Hidrólisis de oligosacáridos y derivados Hidrólisis de derivados permetiladosMeO CH2OMe Se hidroliza totalmente O MeO Se identifican los monosacários OH parcialmente metilados OH OMe Se determinan las uniones y MeO CH2 mediante cromatográfia se ensayan las posibilidades α ó β O MeO OMe CH2OMe O OH HO Gencianosa MeO CH2OCH3 MeO
  67. 67. Oligosacáridos Obtención y análisis Síntesis de oligosacáridosHidrólisis de oligosacáridos y derivados Oxidación con periodato Separación y espectroscopia
  68. 68. Oligosacáridos Obtención y análisis Oxidación con periodato Unidad terminal no reductoraHO O CH 2OH CH2OH O O IO4 - HO C O HO H O O 2 moles O OH O CH2OH Hidrólisis OH HO HO C O H O OH HO
  69. 69. Oligosacáridos Obtención y análisis Oxidación con periodato Unidad terminal no reductoraHO O CH 2OH CH2OH O O IO4 - HO C O HO H O O 2 moles O OH O CH2OH Hidrólisis OH HO C O O O H HO
  70. 70. Oligosacáridos Obtención y análisis Oxidación con periodato Unidad terminal no reductoraHO O CH 2OH CH2OH O O IO4 - HO C O HO H O O 2 moles O OH O CH2OH Hidrólisis OH HO C O O O H HO
  71. 71. Oligosacáridos Obtención y análisis Oxidación con periodato Unidad terminal reductora sustituida en 2HO CH2OH O IO4- HO OH 3 moles O H
  72. 72. Oligosacáridos Obtención y análisis Oxidación con periodato Unidad terminal reductora sustituida en 2HO CH2OH HO C O H2CO OH O IO4- O C OH HO O 3 moles O O O H H H HO C Hidrólisis O H2CO O C OH O H H HO O HO H
  73. 73. Oligosacáridos Obtención y análisis Oxidación con periodato Unidad terminal reductora sustituida en 3HO CH2OH O H2CO OH O C OH IO4- O O HO O 3 moles O C O OH H H O H2CO Hidrólisis O H C OH HO HO OH O C O H
  74. 74. Oligosacáridos Obtención y análisis Oxidación con periodato Unidad terminal reductora sustituida en 4O CH2OH OH O H2CO IO4 -HO O O 3 moles O C OH HO H HO O C O H HO H H2CO OH Hidrólisis O H H O C HO H HO O C O H
  75. 75. Oligosacáridos Obtención y análisis Oxidación con periodato Unidad terminal reductora sustituida en 6HO CH2O HO C CH2O OH O IO4- O OHO HO C C HO O 4 moles HO O OH C O H H H HO C HO CH2OH Hidrólisis O O O HH HO C C HO H HO O C O H
  76. 76. Oligosacáridos Obtención y análisis Oxidación con periodato Unidad intermedia no reductora disustituida en 1,2HO O C CH2OH CH2OH O O HO IO4 - O C O 1 mol O O O H O C CH2OH Hidrólisis OH H O CH H O HO OH H HO
  77. 77. Oligosacáridos Obtención y análisis Oxidación con periodato Unidad intermedia no reductora disustituida en 1,3HO CH2OH O O IO4- No reacciona O OH HO CH 2OH O Hidrólisis HO OH OH
  78. 78. Oligosacáridos Obtención y análisis Oxidación con periodatoUnidad intermedia no reductora disustituida en 1,4O O CH2OH CH2OH O O IO4-HO O C C O 1 mol O O OH HO OH CH2OH Hidrólisis H OH O C C O H C O HO H
  79. 79. Oligosacáridos Obtención y análisis Oxidación con periodato Unidad intermedia no reductora disustituida en 1,6HO CH2O O C CH2O O IO4- HO OHO O C C O 1 mol OH O O H O C HO CH2OH OH Hidrólisis H H O C OH C H O O H HO
  80. 80. Oligosacáridos Obtención y análisis Resumen oxidación con periodato hexopiranosidos HCO-CHOH-CH2OH HCO-CHOH-CHO HCO2H HCHO HCO-CHO OtrosT-1 1 1 1T-2 2 1 1T-3 2 1 1T-4 2 1 1T-6 4 HCO-CH2OH1-2 1 11-3 D-glucosa1-4 1 D-eritrosa1-6 1 1 1
  81. 81. Oligosacáridos Obtención y análisis Ejemplo oxidación con periodato hexopiranosidosHO CH2OH O Maltotriosa HO OH O CH2OH O HO OH CH2OH O O HO O H OH HCO-CHOH-CH2OH HCO-CHOH-CHO HCO2H HCHO HCO-CHO Otros T-1 1 1 1 T-4 2 1 1 1-4 1 D-eritrosa
  82. 82. Oligosacáridos Obtención y análisis Síntesis de oligosacáridosHidrólisis de oligosacáridos y derivados Oxidación con periodato Separación y espectroscopia
  83. 83. Oligosacáridos Obtención y análisis Separación y espectroscopiaCromatografia líquida Ensayos de colorCromatografia de afinidad H.P.L.C.Cromatografia de intercambio iónicoElectroforesis G.L.C. G.L.C.- M.S.M.S. I.R. N.M.R. Polarimetria O.R.D. – C.D. Difracción rayos X
  84. 84. Carbohidratos Introducción Monosacáridos Oligosacáridos Polisacáridos

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