Los esteres son compuestos orgánicos derivados de ácidos orgánicos o inorgánicos en los que uno o más protones son sustituidos por grupos orgánicos alquilo. Se forman cuando el hidrógeno de un ácido orgánico es sustituido por una cadena hidrocarbonada. Tienen propiedades físicas como volatilidad y solubilidad, y químicas como la hidrólisis. Muchos esteres se usan como aromas artificiales, disolventes, plastificantes, aditivos alimentarios, productos
2. Que son ?
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Los Esteres son compuestos orgánicos derivados de ácidos
orgánicos o inorgánicos oxigenados en los cuales uno o más protones son sustituidos
por grupos orgánicos alquilo (simbolizados por R').Etimológicamente, la palabra "éster"
proviene del alemán Essig-Äther (éter de vinagre), como se llamaba antiguamente el
acetato de etilo . Son compuestos que se forman al sustituir el H de un ácido orgánico por
una cadena hidrocarbonada, R'.
3. FORMULA GENERAL
La formula general de los esteres es :
Siendo R, un hidrógeno, un grupo alquilo o un grupo arilo; y R’ un grupo alquilo o arilo,
pero no un hidrógeno.
El nombre de los esteres comienza con la parte del ácido y luego con la parte alquílica o
acrílica. Tanto en la nomenclatura común como en la IUPAC, la terminación “ico” del
ácido se reemplaza por el sufijo “ato”.
Algunos esteres con sus nombres y fórmulas son:
Metano ato o Formiato de metilo HCOO-CH3
Etanoato o Acetato de metilo CH3–COO-CH3
Propano ato o Propio nato de etilo CH3–CH2– COO- CH2–CH3
Butano ato o Butirato de n-propilo CH3 – CH2 – CH2 – COO- CH2–CH2- CH3
Benzoato de etilo C6
H5– COO- CH2–CH3
Etanoato o Acetato de fenilo CH3–COO-C6
H5
4. POPIEDADES FISICAS
Los esteres pueden participar en los enlaces de hidrogeno como aceptadores, pero no
pueden participar como donadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes
de los que derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrógeno les convierte
en más hidrosolubles que los hidrocarburos de los que derivan. Pero las ilimitaciones de
sus enlaces de hidrógeno los hace más hidrofóbicos que los alcoholes o ácidos de los que
derivan. Esta falta de capacidad de actuar como donador de enlace de hidrógeno ocasiona
el que no pueda formar enlaces de hidrógeno entre moléculas de esteres, lo que los hace
más volátiles que un ácido o alcohol de similar peso molecular.
5. Muchos esteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen ampliamente
como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:
Acetato de 2 etilo exilo: olor a dulzón suave
Butano ato de metilo : olor a piña
Salicilato de metilo (aceite de siempre verde o menta): olor de las pomadas Germolene y
Ralgex (Reino Unido)
Octanoato de hectilo: olor a frambuesa
Etanoatode iso pentilo: olor a manzana
Butnoato de pentilo: olor a pera o a albaricoque
Etanoato de octilo: olor a naranja.
Los esteres también participan en la hidrolisis esteárica: la ruptura de un éster por agua.
Los esteres también pueden ser descompuestos por acidioso bases fuertes. Como
resultado, se descomponen en un alcohol y uncido carboxílico, o una sal de un ácido
carboxílico:
6. PROPIEDADES QUIMICAS
En las reacciones de los esteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea
entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-, eliminando así
el alcohol o uno de sus derivados. La saponificación de los esteres, llamada así por su
analogía con la formación de jabones, es la reacción inversa a la esterificación. Los esteres
se hidrogenan más fácilmente que los ácidos, empleándose generalmente el éster etílico
tratado con una mezcla de sodio y alcohol El hidruro de litio y aluminio reduce esteres de
ácidos carboxílicos para dar 2 equivalentes de alcohol. La reacción es de amplio espectro y
se ha utilizado para reducir diversos esteres. Las lactinas producen diales. Existen
diversos agentes reductores alternativos al hidruro de litio y aluminio como el DIBALH, el
trietil-borohidruro de litio o BH3–SiMe3 reflejado con THF3.
7. Propiedades físicas:
Los que son de bajo peso molecular son líquidos volátiles de olor agradable. Son las
responsables de los olores de ciertas frutas.
Los esteres superiores son sólidos cristalinos, inodoros. Solubles en solventes orgánicos e
insolubles en agua. Son menos densos que el agua.
Propiedades Químicas:
Hidrólisis ácida:
Ante el calor, se descomponen regenerando el alcohol y el ácido correspondiente. Se usa
un exceso de agua para inclinar esta vez la reacción hacia la derecha. Como se menciono
es la inversa de la esterificación.
Hidrólisis en medio alcalino:
En este caso se usan hidróxidos fuertes para atacar al éster, y de esta manera regenerar el
alcohol. Y se forma la sal del ácido orgánico.
8. NOMENCLATURA
Nomenclatura: Se nombran como si fuera una sal, con la terminación “ato”
luego del nombre del ácido seguido por el nombre del radical alcohólico con el
que reacciona dicho ácido. Los esteres se pueden clasificar en dos tipos:
Esteres inorgánicos: Son los que derivan de un alcohol y de un ácido
inorgánico. Por ejemplo:
Esteres orgánicos: Son los que tienen un alcohol y un ácido orgánico. Como
ejemplo basta ver el etano ato de propilo expuesto arriba.
Otro criterio o forma de clasificarlos es según el tipo de ácido orgánico que se
uso en su formación. Es decir, si se trata de un ácido alifático o aromático.
Aromáticos son los derivados de los anillos bencénicos como se ha explicado
anteriormente. Para los alifáticos hacemos alusión nuevamente al etanoato de
propilo anteriormente expuesto.
Al proceso de formación de un éster a partir de un ácido y un alcohol se lo
denomina esterificación. Pero al proceso inverso, o sea, a la hidrólisis del éster
para regenerar nuevamente el ácido y el alcohol se lo nombra saponificación.
Este término como veremos es también usado para explicar la obtención de
jabones a partir de las grasas.
9. OBTENCION DE ESTERES
Los esteres se preparan combinando un ácido orgánico con un alcohol. Se utiliza ácido
sulfúrico como agente deshidratante. Esto sirve para ir eliminando el agua que se forma y
de esta manera hacer que la reacción tienda su equilibrio hacia la derecha, es decir, hacia
la formación del éster. Cuando se hace reaccionar un ácido carboxilo con un alcohol
obtienes un éster y además se libera una molécula de agua, es decir :
R – COOH + R’ – OH —–> R – COOR’ + H2O
Un ejemplo:
CH3COOH (ácido) + CH3OH —–> CH3COOCH3 + H2O
Lo que en palabras es lo siguiente:
Ácido etanoíco + metanol —–> Etanoato de metilo
Ø Esta es la escarificación de Fisher : que es a partir de un ácido carboxílico y un alcohol:
RCOOH + ROH ——— RCOOR + H2O
otros métodos de obtención de esteres son:
RCOOH + CH2N2 ———– RCOOCH3 + N2
RCOO-Na+ + RX —————–RCOOR + NaX
(sal) (haluro de alquilo) (éster) (haluro de sodio) donde X puede ser : F,I,Cl
10. USOS Y APLICACIONES
Los esteres son empleados en muchos y variados campos del comercio y de la industria,
como los siguientes :Disolventes Los esteres de bajo peso molecular son líquidos y se
acostumbran a utilizar como disolventes, especialmente los acetatos de los alcoholes
metílico, etílico y butílico.
Plastificantes El acetatopropionato de celulosa y el acetato butirato de celulosa han
conseguido gran importancia como materiales termoplásticos. El nitrato de celulosa con
un contenido de 10,5-11% de nitrógeno se llama piroxilina y con alcohol y alcanfor
(plastificante) forma el celuloide. El algodón dinamita es nitrato de celulosa con el 12,513,5% de nitrógeno. La cordita y la ballestita se fabrican a partir de éste, que se plastifica
con trinitarito de glicerina (nitroglicerina). Los sulfatos de di metilo y diétalo (esteres del
ácido sulfúrico) son excelentes agentes de alcoholización de moléculas orgánicas que
contienen átomos de hidrógeno lábiles, como por ejemplo, el midón y la celulosa.
Aromas artificiales Muchos de los esteres de bajo peso molecular tienen olores
característicos a fruta: plátano (acetato de isoamilo), ron (propio nato de isobutilo) y piña
(butirato de butilo). Estos esteres se utilizan en la fabricación de aromas y perfumes
sintéticos.
Aditivos Alimentarios Estos mismos esteres de bajo peso molecular que tienen olores
característicos a fruta se utilizan como aditivos alimentarios, por ejemplo, en caramelos y
otros alimentos que han de tener un sabor afrutado.
Productos Farmacéuticos Productos de uso tan frecuente como los analgésicos se fabrican
con esteres.
Repelentes de insectos Todos los repelentes de insectos que podemos encontrar en el
mercado contienen esteres.
