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Lípidos
• Los lípidos son biomoléculas orgánicas formadas
básicamente por carbono e hidrógeno y generalmente
también oxígeno; pero en porcentajes mucho más bajos.
Además pueden contener también fósforo, nitrógeno y
azufre .
*En el uso coloquial, a los lípidos se les llama incorrectamente
grasas, aunque las grasas son sólo un tipo de lípidos procedentes
de animales
Introducción
• Características: Los lípidos son sustancias
químicamente diferentes. Sólo tienen en común
el ser insolubles en agua.
• Propiedades físicas: Son sustancias pegajosas al
tacto, tienen brillo graso, son menos densas que
el agua y malas conductoras del calor.
Funciones en los seres vivos
▫ Estructural (membranas celulares)
▫ Reserva (principal reserva energética del organismo.)
▫ Protectora (superficie de organismo)
▫ Transportadora ( encapsulados por sangre y linfa)
▫ Reguladora del metabolismo
▫ Reguladora de la temperatura
▫ Ácidos grasos (Ésteres de ácidos grasos y glicerol)
 Grasas (Saturados)
 Aceites (insaturados)
▫ Lípidos saponificables
 Simples. Ésteres de ácidos grasos con alcoholes
 Céras (Céridos) .
▫ Ésteres de ácidos grasos con otros monoalcoholes.
 Complejos . Ésteres de ácidos grasos que contiene grupos adicionales al alcohol y el ácido graso.
 Fosfolípidos.
▫ Lípidos que contienen un residuo de ácido fosfórico adicional a los ácidos grasos y el alcohol.
 Glucolípidos.
▫ Lípidos con un ácido graso, esfingosina y carbohidrato.
▫ Lípidos insaponificables
 Terpenos
 Esteroides
 Prostaglandinas
Clasificación de los lípidos
Ácidos Grasos
ÁCIDOS GRASOS
• Los ácidos grasos son ácidos carboxílicos de cadena
larga no ramificada. Por lo general, contienen un
número par de átomos de carbono, normalmente entre
12 y 24.
• Son moléculas débilmente anfipáticas*.
• Su fórmula general es:
*anfipáticas: son aquellas moléculas que poseen un extremo hidrofílico o sea que es soluble en
agua y otro hidrófobo o sea que rechaza el agua.
Ácidos grasos
•
Ácidos Grasos
• Ácidos grasos saturados: sólo tienen enlaces
simples entre los átomos de carbono.
• Ácidos grasos insaturados: tienen uno o varios
enlaces dobles en su cadena y sus moléculas
presentan codos, con cambios de dirección en
los lugares dónde aparece un doble enlace.
• ácidos grasos saturados
• ácidos grasos insaturados
Ácidos grasos
NOMENCLATURA
Ácidos Grasos Saturados
Nombre Común Nombre UIQPA Abreviatura
láurico
dodecanoico
C12:0
fórmula abreviada C11H23COOH
mirístico
tetradecanoico
C14:0
fórmula abreviada C13H27COOH
palmítico
hexadecanoico
C16:0
fórmula abreviada C15H31COOH
esteárico
octadecanoico
C18:0
fórmula abreviada C17H35COOH
araquídico
eicosanoico
C 20:0
fórmula abreviada C19H38COOH
Ácidos grasos insaturados
Nombre Común Nombre UIQPA Abreviatura
palmitoleico
9-cis- hexadecenoico
16:1
Δ9
fórmula abreviada C15H29COOH
oleico
9-cis- octadecenoico C18:1
Δ9
fórmula abreviada C17H33COOH
linoleico
9, 12 todo-cis- octadecadienoico C18:2
Δ9,12
fórmula abreviada C17H31COOH
linolénico
9,12,15 todo-cis- octadecatrienoico C18:3
Δ9,12,15
fórmula abreviada C17H29COOH
araquidónico
5,8,11,14 todo-cis-
eicosatetraenoico C20:4
Δ5,8,11,14
fórmula abreviada C19H31COOH
• Ácidos Grasos Omega (ω): Se refiere a la
posición del primer doble enlace a partir del
extremo hidrocarbonado (o CH3 terminal)
opuesto al grupo -COOH Ejemplo: Este es un
ácido ω3 CH3-CH2-CH=CH-(CH2)9-COOH
COOH
COOH
COOH
COOH
Oleico
Linoleico
Linolénico
Araquidónico
PROPIEDADES FISICAS DE LOS ACIDOS
GRASOS
• La cabeza de la molécula es
polar o iónica y, por tanto,
hidrófila (-COOH).
• La cadena es apolar o hidrófoba
(grupos -CH2- y -CH3
terminal).
LÍPIDOS
SAPONIFICABLES
GLICERIDOS
 Esterificación. Un ácido graso se une a un alcohol mediante un
enlace covalente, formando un éster y liberándose una molécula de
agua.
La Saponificación ocurre al unir una grasa, que está constituida por
triglicéridos, a una solución alcalina, constituida por agua y sosa cáustica,
los triglicéridos se separan en una molécula de glicerina y tres cadenas de
ácidos grasos. Estos se unen rápidamente a una molécula de sodio y
constituyen el jabón, dejando en su interior la glicerina restante.
Saponificación
LÍPIDOS NEUTROS
Lípidos Neutros (Acilglicéridos)
• Son lípidos simples, saponificables, en cuya
composición química sólo intervienen carbono,
hidrógeno y oxígeno.
• Formados por la esterificación de una, dos o tres
moléculas de ácidos grasos con una molécula de
glicerina (glicerol).
• También reciben el nombre de glicéridos, grasas
neutras o grasas simples
Representaciones de Ácidos Grasos
OH
O
OH C
H2
C
H2
C
H2
C
H2
C
H2
C
H2
C
H2
C
H2
C
H2
C
H2
C
H2
C
H2
C
H2
C
H2
CH3
O
C C C C C C C C C C C C C C C C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
O
OH
OH R
O
C R
O
OH
RHOOC
ROOC
Acilglicéridos
RHOOC
CH2
1
CH2
CH23
OH
OH
OH
Glicerol Ácido Graso
+
CH2
1
CH2
CH23
O
OH
OH
C R
O
Acilglicerol
+ H2O
Según el número de ácidos grasos, se distinguen tres tipos de
estos lípidos:
los monoglicéridos o acilgliceridos, contienen una molécula de
ácido graso
los diglicéridos, con dos moléculas de ácidos grasos
los triglicéridos, con tres moléculas de ácidos grasos.
Diacilglicéridos
RHOOC
CH2
1
CH2
CH23
OH
OH
OH
Glicerol Ácidos Grasos
+ CO RO
CH2
1
CH2
CH23
O
OH
CO R
Diacilglicerol
+ 2 H2ORHOOC
Triacilglicéridos
RHOOCCH2
1
CH2
CH23
OH
OH
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Glicerol Ácidos
Grasos
+
CO R
CO RO
CH2
1
CH2
CH23
O
O
CO R
Triacilglicerol
+ 3 H2O
RHOOC
RHOOC
Triacilgliceroles
• Los triacilglicéroles o triglicéridos sencillos contienen un solo
tipo de ácido graso, mientras que los mixtos tienen ácidos grasos
diferentes.
Grasas y Aceites
• A temperatura ambiente los triacilglicéridos
saturados tienden a ser sólidos o semisólidos y
se denominan con el nombre de grasas y los
insaturados tienden a ser líquidos y se
denominan aceites.
CERAS
CERAS
• Las ceras son ésteres de los ácidos
grasos con alcoholes de peso molecular elevado, es decir,
son moléculas que se obtienen por esterificación, reacción
química entre un ácido carboxílico y un alcohol, que en el
caso de las ceras se produce entre un ácido graso y un
alcohol.
FOSFOLÍPIDOS Y GLUCOLÍPIDOS
FOSFOLÍPIDOS
• Los fosfolípidos están compuestos por una molécula
de glicerol, a la que se unen dos ácidos grasos y un
grupo fosfato. El fosfato se une mediante un enlace
fosfodiéster a otro grupo de átomos.
GLUCOLÍPIDOS
• Los glucolípidos o glucoesfingolípidos están compuestos por
una ceramida (esfingosina + ácido graso) y un glúcido (azúcar) de
cadena corta; carecen de grupo fosfato.
LÍPIDOS
INSAPONIFICABLES
TERPENOS, ESTEROIDES Y
PROSTAGLANDINAS
TERPENOS
• Los terpenos
e isoprenoides son una
vasta y diversa clase de
compuestos orgánicos
derivados del isopreno (o 2-
metil-1,3-butadieno),
un hidrocarburo de
5 átomos de carbono.
• Los terpenos son
hidrocarburos que pueden
verse como una combinación
de numerosas unidades
isopreno, por lo general
unidas de forma cabeza-cola,
pero también pueden darse
combinaciones cabeza-cabeza
y algunos compuestos están
formados por uniones cabeza-
medio.
Unidad de isopreno
ESTEROIDES
Los esteroides son derivados
del núcleo del
ciclopentanoperhidrofenantre
no o esterano que se compone
de carbono e hidrógeno
formando cuatro anillos
fusionados, tres con seis
átomos y uno con cinco;
posee en total 17 átomos de
carbono. En los esteroides
esta estructura básica se
modifica por adición de
diversos grupos funcionales,
como carbonilos e hidroxilos
(hidrófilos) o cadenas
hidrocarbonadas
(hidrófobas).
PROSTAGLANDINAS
• Constituyes una familia de derivados de los
ácidos grasos que poseen una gran variedad de
potentes actividades biológicas de naturaleza
hormonal o reguladora.
BIBLIOGRAFÍA
• Christopher K. Mathews. Bioquimica. 3° ed.
PEARSON. (2002).
• David L. Nelson. Principios de bioquimica de
Lehninger. 4° ed. OMEGA. (2005)
• Salvador Badui Dergal. Química de los
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Lípidos

  • 1.
  • 2. Lípidos • Los lípidos son biomoléculas orgánicas formadas básicamente por carbono e hidrógeno y generalmente también oxígeno; pero en porcentajes mucho más bajos. Además pueden contener también fósforo, nitrógeno y azufre . *En el uso coloquial, a los lípidos se les llama incorrectamente grasas, aunque las grasas son sólo un tipo de lípidos procedentes de animales
  • 3. Introducción • Características: Los lípidos son sustancias químicamente diferentes. Sólo tienen en común el ser insolubles en agua. • Propiedades físicas: Son sustancias pegajosas al tacto, tienen brillo graso, son menos densas que el agua y malas conductoras del calor.
  • 4. Funciones en los seres vivos ▫ Estructural (membranas celulares) ▫ Reserva (principal reserva energética del organismo.) ▫ Protectora (superficie de organismo) ▫ Transportadora ( encapsulados por sangre y linfa) ▫ Reguladora del metabolismo ▫ Reguladora de la temperatura
  • 5. ▫ Ácidos grasos (Ésteres de ácidos grasos y glicerol)  Grasas (Saturados)  Aceites (insaturados) ▫ Lípidos saponificables  Simples. Ésteres de ácidos grasos con alcoholes  Céras (Céridos) . ▫ Ésteres de ácidos grasos con otros monoalcoholes.  Complejos . Ésteres de ácidos grasos que contiene grupos adicionales al alcohol y el ácido graso.  Fosfolípidos. ▫ Lípidos que contienen un residuo de ácido fosfórico adicional a los ácidos grasos y el alcohol.  Glucolípidos. ▫ Lípidos con un ácido graso, esfingosina y carbohidrato. ▫ Lípidos insaponificables  Terpenos  Esteroides  Prostaglandinas Clasificación de los lípidos
  • 7. ÁCIDOS GRASOS • Los ácidos grasos son ácidos carboxílicos de cadena larga no ramificada. Por lo general, contienen un número par de átomos de carbono, normalmente entre 12 y 24. • Son moléculas débilmente anfipáticas*. • Su fórmula general es: *anfipáticas: son aquellas moléculas que poseen un extremo hidrofílico o sea que es soluble en agua y otro hidrófobo o sea que rechaza el agua.
  • 9. Ácidos Grasos • Ácidos grasos saturados: sólo tienen enlaces simples entre los átomos de carbono. • Ácidos grasos insaturados: tienen uno o varios enlaces dobles en su cadena y sus moléculas presentan codos, con cambios de dirección en los lugares dónde aparece un doble enlace.
  • 10. • ácidos grasos saturados • ácidos grasos insaturados Ácidos grasos
  • 12. Ácidos Grasos Saturados Nombre Común Nombre UIQPA Abreviatura láurico dodecanoico C12:0 fórmula abreviada C11H23COOH mirístico tetradecanoico C14:0 fórmula abreviada C13H27COOH palmítico hexadecanoico C16:0 fórmula abreviada C15H31COOH esteárico octadecanoico C18:0 fórmula abreviada C17H35COOH araquídico eicosanoico C 20:0 fórmula abreviada C19H38COOH
  • 13. Ácidos grasos insaturados Nombre Común Nombre UIQPA Abreviatura palmitoleico 9-cis- hexadecenoico 16:1 Δ9 fórmula abreviada C15H29COOH oleico 9-cis- octadecenoico C18:1 Δ9 fórmula abreviada C17H33COOH linoleico 9, 12 todo-cis- octadecadienoico C18:2 Δ9,12 fórmula abreviada C17H31COOH linolénico 9,12,15 todo-cis- octadecatrienoico C18:3 Δ9,12,15 fórmula abreviada C17H29COOH araquidónico 5,8,11,14 todo-cis- eicosatetraenoico C20:4 Δ5,8,11,14 fórmula abreviada C19H31COOH
  • 14. • Ácidos Grasos Omega (ω): Se refiere a la posición del primer doble enlace a partir del extremo hidrocarbonado (o CH3 terminal) opuesto al grupo -COOH Ejemplo: Este es un ácido ω3 CH3-CH2-CH=CH-(CH2)9-COOH
  • 16. PROPIEDADES FISICAS DE LOS ACIDOS GRASOS • La cabeza de la molécula es polar o iónica y, por tanto, hidrófila (-COOH). • La cadena es apolar o hidrófoba (grupos -CH2- y -CH3 terminal).
  • 19.  Esterificación. Un ácido graso se une a un alcohol mediante un enlace covalente, formando un éster y liberándose una molécula de agua.
  • 20. La Saponificación ocurre al unir una grasa, que está constituida por triglicéridos, a una solución alcalina, constituida por agua y sosa cáustica, los triglicéridos se separan en una molécula de glicerina y tres cadenas de ácidos grasos. Estos se unen rápidamente a una molécula de sodio y constituyen el jabón, dejando en su interior la glicerina restante. Saponificación
  • 22. Lípidos Neutros (Acilglicéridos) • Son lípidos simples, saponificables, en cuya composición química sólo intervienen carbono, hidrógeno y oxígeno. • Formados por la esterificación de una, dos o tres moléculas de ácidos grasos con una molécula de glicerina (glicerol). • También reciben el nombre de glicéridos, grasas neutras o grasas simples
  • 23. Representaciones de Ácidos Grasos OH O OH C H2 C H2 C H2 C H2 C H2 C H2 C H2 C H2 C H2 C H2 C H2 C H2 C H2 C H2 CH3 O C C C C C C C C C C C C C C C C H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H O OH OH R O C R O OH RHOOC ROOC
  • 24. Acilglicéridos RHOOC CH2 1 CH2 CH23 OH OH OH Glicerol Ácido Graso + CH2 1 CH2 CH23 O OH OH C R O Acilglicerol + H2O Según el número de ácidos grasos, se distinguen tres tipos de estos lípidos: los monoglicéridos o acilgliceridos, contienen una molécula de ácido graso los diglicéridos, con dos moléculas de ácidos grasos los triglicéridos, con tres moléculas de ácidos grasos.
  • 25. Diacilglicéridos RHOOC CH2 1 CH2 CH23 OH OH OH Glicerol Ácidos Grasos + CO RO CH2 1 CH2 CH23 O OH CO R Diacilglicerol + 2 H2ORHOOC
  • 26. Triacilglicéridos RHOOCCH2 1 CH2 CH23 OH OH OH Glicerol Ácidos Grasos + CO R CO RO CH2 1 CH2 CH23 O O CO R Triacilglicerol + 3 H2O RHOOC RHOOC
  • 27. Triacilgliceroles • Los triacilglicéroles o triglicéridos sencillos contienen un solo tipo de ácido graso, mientras que los mixtos tienen ácidos grasos diferentes.
  • 28. Grasas y Aceites • A temperatura ambiente los triacilglicéridos saturados tienden a ser sólidos o semisólidos y se denominan con el nombre de grasas y los insaturados tienden a ser líquidos y se denominan aceites.
  • 29. CERAS
  • 30. CERAS • Las ceras son ésteres de los ácidos grasos con alcoholes de peso molecular elevado, es decir, son moléculas que se obtienen por esterificación, reacción química entre un ácido carboxílico y un alcohol, que en el caso de las ceras se produce entre un ácido graso y un alcohol.
  • 32. FOSFOLÍPIDOS • Los fosfolípidos están compuestos por una molécula de glicerol, a la que se unen dos ácidos grasos y un grupo fosfato. El fosfato se une mediante un enlace fosfodiéster a otro grupo de átomos.
  • 33. GLUCOLÍPIDOS • Los glucolípidos o glucoesfingolípidos están compuestos por una ceramida (esfingosina + ácido graso) y un glúcido (azúcar) de cadena corta; carecen de grupo fosfato.
  • 36. TERPENOS • Los terpenos e isoprenoides son una vasta y diversa clase de compuestos orgánicos derivados del isopreno (o 2- metil-1,3-butadieno), un hidrocarburo de 5 átomos de carbono. • Los terpenos son hidrocarburos que pueden verse como una combinación de numerosas unidades isopreno, por lo general unidas de forma cabeza-cola, pero también pueden darse combinaciones cabeza-cabeza y algunos compuestos están formados por uniones cabeza- medio. Unidad de isopreno
  • 37. ESTEROIDES Los esteroides son derivados del núcleo del ciclopentanoperhidrofenantre no o esterano que se compone de carbono e hidrógeno formando cuatro anillos fusionados, tres con seis átomos y uno con cinco; posee en total 17 átomos de carbono. En los esteroides esta estructura básica se modifica por adición de diversos grupos funcionales, como carbonilos e hidroxilos (hidrófilos) o cadenas hidrocarbonadas (hidrófobas).
  • 38. PROSTAGLANDINAS • Constituyes una familia de derivados de los ácidos grasos que poseen una gran variedad de potentes actividades biológicas de naturaleza hormonal o reguladora.
  • 39. BIBLIOGRAFÍA • Christopher K. Mathews. Bioquimica. 3° ed. PEARSON. (2002). • David L. Nelson. Principios de bioquimica de Lehninger. 4° ed. OMEGA. (2005) • Salvador Badui Dergal. Química de los alimentos. 4° ed. PEARSON. (2006)