1. UNIDAD 4:
QUIMICA DEL CARBONO

2. QUIMICA
ORGANICA

3. La Química Orgánica o Química del carbono es la rama de la
química que estudia una clase numerosa de moléculas que
contienen carbono formando enlaces covalentes carbono-
carbono o carbono-hidrógeno y otros heteroátomos, también
conocidos como compuestos orgánicos. Friedrich Wöhler y
Archibald Scott Couper son conocidos como los "padres" de la
química orgánica.
La química orgánica se constituyó como disciplina en los años
treinta. El desarrollo de nuevos métodos de análisis de las
sustancias de origen animal y vegetal, basados en el empleo de
disolventes como el éter o el alcohol, permitió el aislamiento de un
gran número de sustancias orgánicas que recibieron el nombre de
"principios inmediatos".

4. La aparición de la química orgánica se asocia a menudo al
descubrimiento, en 1828, por el químico alemán Friedrich Wöhler, de
que la sustancia inorgánica cianato de amonio podía convertirse en
urea, una sustancia orgánica que se encuentra en la orina de
muchos animales. Antes de este descubrimiento, los químicos creían
que para sintetizar sustancias orgánicas, era necesaria la
intervención de lo que llamaban ‘la fuerza vital’, es decir, los
organismos vivos.
El experimento de Wöhler rompió la barrera
entre sustancias orgánicas e inorgánicas. Los
químicos modernos consideran compuestos
orgánicos a aquellos que contienen carbono e
hidrógeno, y otros elementos (que pueden ser
uno o más), siendo los más comunes: oxígeno,
nitrógeno, azufre y los halógenos.

5. DIFERENCIA ENTRE COMPUESTOS
ORGANICOS
E INORGANICOS

6. Diferencias entre Compuestos Orgánicos e
Inorgánicos
COMPUESTOS INORGÁNICOS:
Sus moléculas pueden contener átomos de cualquier elemento,
incluso carbono bajo la forma de CO, CO2, carbonatos y
bicarbonatos.
Se conocen aproximadamente unos 500000 compuestos.
Son, en general, "termo estables" es decir: resisten la acción del
calor, y solo se descomponen a temperaturas superiores a los 700ºC.
Tienen puntos de ebullición y de fusión elevados.
Muchos son solubles en H2O y en disolventes polares.
Fundidos o en solución son buenos conductores de la corriente
eléctrica: son "electrólitos".
Las reacciones que originan son generalmente instantáneas,
mediante reacciones sencillas e iónicas.

8. COMPUESTOS ORGÁNICOS:
Sus moléculas contienen fundamentalmente átomos de C, H, O, N, y
en pequeñas proporciones, S, P, halógenos y otros elementos.
El número de compuestos conocidos supera los 10 millones, y son de
gran complejidad debido al número de átomos que forman la
molécula.
Son "termolábiles", resisten poco la acción del calor y descomponen
bajo de los 300ºC. suelen quemar facilmente, originando CO2 y H2O.
Debido a la atracción débil entre las moléculas, tienen puntos de
fusión y ebullición bajos.
La mayoría no son solubles en H2O (solo lo son algunos compuestos
que tienen hasta 4 ó 5 átomos de C).
Son solubles en disolventes orgánicos: alcohol, éter, cloroformo,
benceno.
No son electrólitos.
Reaccionan lentamente y complejamente.

10. ESTRUCTURA Y PROPIEDADES
DEL CARBONO

11. El comportamiento del carbono en millones de compuestos
corresponde a cuatro electrones desapareados, sin que ninguno de
ellos tenga preferencia o mayor capacidad de reacción que los otros
tres. Hasta la fecha la única forma que se ha encontrado para
explicar este comportamiento es por medio de la teoría de la
hibridación.
Artículo sustraído de http://www.ejemplode.com/38-quimica/607-
estructura_del_carbono.html Estructura del carbono

12. El carbono es un elemento muy importante, ya que puede crear
moléculas muy complejas, con gran cantidad de átomos. Esto es
debido a su estructura atómica y las propiedades químicas que
esta estructura le proporciona.
Propiedades del carbono
Una de las propiedades de los elementos no metales como el
carbono es por ejemplo que los elementos no metales son malos
conductores del calor y la electricidad. El carbono, al igual que los
demás elementos no metales, no tiene lustre. Debido a su fragilidad,
los no metales como el carbono, no se pueden aplanar para formar
láminas ni estirados para convertirse en hilos.

13. USOS DEL CARBONO
• El uso principal de carbono es en forma de hidrocarburos,
principalmente gas metano y el petróleo crudo. El petróleo crudo se
utiliza para producir gasolina y queroseno a través de su destilación.
• La celulosa, un polímero de carbono natural que se encuentra en
plantas, se utiliza en la elaboración de algodón, lino y cáñamo.
• Los plásticos se fabrican a partir de polímeros sintéticos de carbono.
• El grafito, una forma de carbono, se combina con arcilla para hacer el
principal componente de los lápices. El grafito se utiliza también como
un electrodo en la electrólisis, ya que es inerte (no reacciona con otros
productos químicos).
• El grafito se utiliza también como lubricante, como pigmento, como un
material de moldeo en la fabricación de vidrio y como moderador de
neutrones en los reactores nucleares.
• El carbón, otra forma de carbono, se utiliza en obras de arte y para asar
a la parrilla (por lo general en una barbacoa). El carbón activado (otra
forma de carbono) se utiliza como un absorbente o adsorbente en
muchos filtros. Estos incluyen máscaras de gas, purificadores de agua y
campanas extractoras de cocina. También puede ser utilizada en
medicina para eliminar toxinas, gases o venenos del sistema digestivo,
por ejemplo en los lavados de estómago.

14. IMPORTANCIA
Y
ESTRUCTURA DE
GRUPOS FUNCIONALES

15. Los grupos funcionales son: alcohol, éter, aldehído, cetona,
ácidos carboxílicos, éster, aminas, amidas y compuestos
halogenados. El grupo funcional es el grupo de átomos que
caracterizan a una función química y que tienen propiedades
características bien definidas. Ejemplo: el sabor ácido que
tienen el limón y el vinagre se debe a la presencia en la
estructura del grupo carboxilo -COOH.
Artículo sustraído de http://www.ejemplode.com/38-quimica/613-
grupos_funcionales_y_nomenclatura.html Grupos funcionales y
nomenclatura

17. NOMENCLATURA Alcoholes: Se sustituye la o del nombre del abano por ol, que
es la terminación característica de los alcoholes. Por ejemplo: Metanol. Ácidos
carboxílicos: Se le añade la terminación ico al nombre del alcano, o bien se
suprime la o al final del alcano y se añade la terminación oico. Aldehído: La
terminación para los aldehídos es al. Se suprime la o final del alcano
correspondiente y se añade al. Cetona: La nomenclatura oficial sustituye la o final
de los alcanos por a terminación ona, si es necesario se indica con número la
posición del grupo funcional (grupo carbonilo). Amina: Se consideran como amino
alcanos, se dice el nombre o nombres de los radicales alquílicos por orden de
complejidad y luego la palabra. Por ejemplo: metil, etil amina. Amida: Se suprimen
la palabra ácido y la terminación óico del ácido carboxílico y se sustituye por la
palabra amida. Éter: Se utiliza la palabra oxi interpuesta entre los nombres de los
dos radicales. Por ejemplo: CH 3-O-CH3 Metil - oxi - Metil. Éster: Para nombrar
los ésteres se suprime la palabra ácido, se cambia la terminación ico (del ácido
carboxílico) por ato y se da el nombre del grupo alquilo o arilo derivado del
alcohol. Compuestos halogenados: Se dice el nombre del halógeno y su posición
(cuando sea necesaria) y luego el nombre del hidrocarburo, o bien se dice el
nombre del halógeno terminado en uro después la palabra 'de" y posteriormente
el nombre del alcano terminado en ilo. Por ejemplo: CH 3- Cl Nombre 1. Cloro
metano. Nombre 2. Cloruro de metilo.
Artículo sustraído de http://www.ejemplode.com/38-quimica/613-
grupos_funcionales_y_nomenclatura.html Grupos funcionales y
nomenclatura

19. ALCANOS

20. Los alcanos son hidrocarburos, es decir, que tienen solo átomos de
carbono e hidrógeno. La fórmula general para alcanos alifáticos (de
cadena lineal) es CnH2n+2,1 y para cicloalcanos es CnH2n.2
También reciben el nombre de hidrocarburos saturados.
Los alcanos son compuestos formados solo por átomos de carbono
e hidrógeno, no presentan funcionalización alguna, es decir, sin la
presencia de grupos funcionales como el carbonilo (-CO), carboxilo
(-COOH), amida (-CON=), etc. La relación C/H es de CnH2n+2
siendo n el número de átomos de carbono de la molécula, (como
se verá después esto es válido para alcanos de cadena lineal y
cadena ramificada pero no para alcanos cíclicos).
El alcano más sencillo es el metano con un solo átomo de carbono.
Otros alcanos conocidos son el etano, propano y el butano con
dos, tres y cuatro átomos de carbono respectivamente. A partir de
cinco carbonos, los nombres se derivan de numerales griegos:
pentano, hexano, heptano...

22. La nomenclatura IUPAC (forma sistemática de
denominar a los compuestos) para los alcanos es
el punto de partida para todo el sistema de
nomenclatura. Se basa en identificar a las
cadenas hidrocarbonadas. Las cadenas de
hidrocarburos saturados lineales son nombradas
sistemáticamente con un prefijo numérico griego
que denota el número de átomos de carbono, y el
sufijo "-ano".
Los 4 primeros reciben los nombres de metano,
etano, propano y butano.
Los alcanos se obtienen mayoritariamente del
petróleo, ya sea directamente o mediante cracking
o pirólisis, esto es, rotura térmica de moléculas
mayores. Son los productos base para la
obtención de otros compuestos orgánicos.

23. C Nombre Fórmula Modelo
1 Metano CH4
2 Etano C2H6
3 Propano C3H8
4 n-Butano C4H10
5 n-Pentano C5H12
6 n-Hexano C6H14
7 n-Heptano C7H16
8 n-Octano C8H18
9 n-Nonano C9H20
10 n-Decano C10H22
11 n-Undecano C11H24
12 n-Dodecano C12H26

25. ALQUENOS

26. Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados que tienen
uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molécula. Se
puede decir que un alqueno no es más que un alcano que ha
perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un
enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cíclicos reciben el
nombre de ciclo alquenos.
Formulación y nomenclatura de alquenos
La fórmula general de un alqueno de cadena abierta con un
sólo doble enlace es CnH2n. Por cada doble enlace adicional
habrá dos átomos de hidrógeno menos de los indicados en
dicha fórmula.
http://es.wikipedia.org/wiki/Alqueno

27. Nomenclatura sistemática (IUPAC)
1. Nombrar al hidrocarburo principal: Se ha de encontrar la cadena carbonada más larga
que contenga el enlace doble, no necesariamente la de mayor tamaño, colocando los
localizadores que tengan el menor número en los enlaces dobles, numerando los átomos
de carbono en la cadena comenzando en el extremo más cercano al enlace doble.
NOTA: Si al enumerar de izquierda a derecha como de derecha a izquierda, los
localizadores de las insaturaciones son iguales, se busca que los dobles enlaces tenga
menor posición o localizador más bajo.
2. Si la cadena principal tiene sustituyentes iguales en el mismo átomo de carbono
separando por comas los números localizadores que se repiten en el átomo, estos se
separan por un guion de los prefijos: Di, Tri, Tetra, etc. Respectivamente al número de
veces que se repita el sustituyente.
3. Los sustituyentes se escriben de acuerdo al orden alfabético con su respectivo
localizador.
4. Si en la cadena principal existen varios sustituyentes ramificados iguales se coloca el
número localizador en la cadena principal separando por un guion, y se escribe el prefijo
correspondiente al número de veces que se repita con los prefijos: Bis, Tris, Tetraquis,
Pentaquis, etc. Seguido de un paréntesis dentro de cual se nombra al sustituyente
complejo con la terminación -IL

28. 5. Realizado todo lo anterior con relación a los sustituyentes, se coloca el número de
localizador del doble enlace en la cadena principal separada de un guion, seguido del
nombre de acuerdo al número de átomos de carbono reemplazando la terminación -
ano por el sufijo -eno.
6. Si se presentan más de un enlace doble, se nombra indicando la posición de cada
uno de los dobles enlaces con su respectivo número localizador, se escribe la raíz del
nombre del alqueno del cual proviene, seguido de un prefijo de cantidad: di, tri, tetra,
etc. y utilizando el sufijo -eno. Ej.:-dieno, -trieno y así sucesivamente.

31. ALQUINOS

32. Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace
-C≡C- entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos meta
estables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono. Su
fórmula general es CnH2n-2.
Nomenclatura
1º Se toma como cadena principal la cadena continua más larga que
contenga el o los triples enlaces.
2º La cadena se numera de forma que los átomos del carbono del
triple enlace tengan los números más bajos posibles.
3º Dicha cadena principal a uno de los átomos de carbono del enlace
triple. Dicho número se sitúa antes de la terminación -ino. Ej.: CH3-
CH2-CH2-CH2-C≡C-CH3, hept-2-ino.
4º Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefijos di, tri, tetra...
Ej.: octa-1,3,5,7-tetraino, CH≡C-C≡C-C≡C-C≡CH.
5º Si existen dobles y triples enlaces, se da el número más bajo al
doble enlace. Ej.: pent-2-en-4-ino, CH3-CH=CH-C≡CH

36. La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que
con igual fórmula molecular (fórmula química no desarrollada) es
decir, iguales proporciones relativas de los átomos que conforman
su molécula, presentan estructuras moleculares distintas y, por ello,
diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la
denominación de isómeros. Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol
y el éter dimetílico son isómeros cuya fórmula molecular es
C2H6O.

43. Un estereoisómero es un isómero que tiene la misma fórmula
molecular y la misma secuencia de átomos enlazados, con los
mismos enlaces entre sus átomos, pero difieren en la orientación
tridimensional de sus átomos en el espacio.1 2 Se diferencian, por
tanto, de los isómeros estructurales, en los cuales los átomos
están enlazados en un orden diferente dentro de la molécula.

49. IMPORTANCIA Y
NOMENCLATURA
DE GRUPOS
FUNCIONALES
ORGANICOS

50. En química orgánica, el grupo funcional es un conjunto de átomos
unidos a una molécula de cadena abierta, suelen ser representados
genéricamente por R (radicales alquílicos), mientras que los
aromáticos, o derivados del benceno, son representados por Ar
(radicales arílicos).
ORDEN DE PRIORIDAD PARA LA ELECCIÓN DEL
GRUPO FUNCIONAL PRINCIPAL
1. Ácidos
2.Derivados de ácidos, en el siguiente orden:
Anhídridos, Ésteres, amidas.
3. Nitrilos.
4. Aldehídos.
5. Cetonas.
6. Alcoholes.
7. Aminas.
8. Éteres.
9. Alqueno
10. Alquinos
11. Alcanos
12. Halógenos
13. Nitrocompuestos (NO2)

53. ALCOHOLES

54. Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo
hidroxilo, -OH, unido a una cadena carbonada; este grupo OH está
unido en forma covalente a un carbono con hibridación sp3. Cuando
un grupo se encuentra unido directamente a un anillo aromático, los
compuestos formados se llaman fenoles y sus propiedades químicas
son muy diferentes.
En el laboratorio los alcoholes son quizá el grupo de compuestos más
empleado como reactivos en síntesis.
En un principio, el término alcohol se empleaba para referirse a
cualquier tipo de polvo fino, aunque más tarde los alquimistas de la
Europa medieval lo utilizaron para las esencias obtenidas por
destilación, estableciendo así su acepción actual.

55. Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (-OH)
enlazados a sus moléculas, por lo que se clasifican en
monohidroxílicos, dihidroxílicos y trihidroxílicos
respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes
monohidroxílicos. Los alcoholes también se pueden clasificar
en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de que
tengan uno, dos o tres átomos de carbono enlazados con el
átomo de carbono al que se encuentra unido el grupo
hidróxido. Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad
de reacciones en las que intervienen; una de las más
importantes es la reacción con los ácidos, en la que se forman
sustancias llamadas ésteres, semejantes a las sales
inorgánicas. Los alcoholes son subproductos normales de la
digestión y de los procesos químicos en el interior de las
células, y se encuentran en los tejidos y fluidos de animales y
plantas.

56. Nomenclatura
En el sistema de la UPAC, el nombre de un alcohol se deriva del nombre
del hidrocarburo correspondiente cambiando la terminación -o por -ol.
Los alcoholes se derivan del metano y el etano, respectivamente; por
tanto, se cambia la terminación -o por -ol. Luego los nombres son:
CH3 - OH CH3 - CH2 - OH
Metanol Etanol
El hidrocarburo del cual se deriva el nombre del alcohol es el
correspondiente a la cadena más larga que tenga el grupo -OH.

57. Se selecciona la cadena carbonada más larga que tenga el grupo
-OH, el nombre se deriva del alcano de igual número de
carbonos cambiando la terminación -o por -ol.
Se numera la cadena más larga comenzando por el extremo que
le asigne el número más bajo al grupo hidroxilo.
Se indican las posiciones de todas las ramificaciones y los
sustituyentes y se escribe el nombre con los sustituyentes
ordenados alfabéticamente o en orden de complejidad.
Cuando hay enlaces dobles éstos se nombran primero y luego
los grupos hidroxilos.
Cuando hay más de un grupo -OH en la cadena, se usan las
terminaciones -diol o -triol para 2 o 3 grupos hidroxilos,
respectivamente.

60. ETERES

61. Un éter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R'
son grupos alquilo, estando el átomo de oxígeno unido y se
emplean pasos intermedios:
ROH + HOR' → ROR' + H2O.
Normalmente se emplea el alcóxido, RO-, del alcohol ROH,
obtenido al hacer reaccionar al alcohol con una base fuerte. El
alcóxido puede reaccionar con algún compuesto R'X, en donde
X es un buen grupo saliente, como por ejemplo yoduro o
bromuro. R'X también se puede obtener a partir de un alcohol
R'OH.
RO- + R'X → ROR' + X-

62. Nomenclatura
• La nomenclatura de los éteres según las recomendaciones de
1993 de la IUPAC (actualmente en vigencia) especifican que
estos compuestos pertenecientes al grupo funcional oxigenado
deben nombrarse como alcoxialcanos, es decir, como si fueran
sustituyentes. Se debe especificar al grupo funcional éter como
de menor prioridad frente a la mayoría de cadenas orgánicas.
Cada radical éter será acompañado por el sufijo oxi.
• Un compuesto sencillo, como por ejemplo CH3-O-C6H5 según
las normas de la IUPAC se llamaría:
metoxibenceno
• La nomenclatura tradicional o clásica (también aceptada por la
IUPAC y válida para éteres simples) especifica que se debe
nombrar por orden alfabético los sustituyentes o restos alquílicos
de la cadena orgánica al lado izquierdo de la palabra éter. El
compuesto anterior se llamaría según las normas antiguas (ya
en desuso) de esta manera:
fenil metil éter

63. Los éteres sencillos de cadena alifática o lineal pueden nombrarse al
final de la palabra éter el sufijo -ílico luego de los prefijos met, et, but,
según lo indique el número de carbonos.

65. ALDEHÌDOS

66. Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por
poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los
alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol por -al
:
Es decir, el grupo carbonilo C=O está unido a un solo radical
orgánico.
Los aldehídos son funciones de un carbono primario, en los que
se han sustituido dos hidrógenos por un grupo carbonilo. En
dicho grupo el carbono se halla unido al oxígeno por medio de
dos enlaces covalentes.

67. Nomenclatura: la terminación ol de los alcoholes se sustituye por
al. Sin embargo los primeros de la serie son más conocidos por sus
nombres comunes.
Metanal : formaldehido
Etanal: acetaldehído
El aldehído aromático se llama benzaldehído.
Usos: el aldehído más utilizado es el metanal o formaldehido. En
solución acuosa al 40 % se lo conoce con el nombre de formol. Se
utiliza en la industria para conservar maderas, cueros y en
taxidermia. Debido a la posibilidad de polimerizarse se utiliza en la
industria de plásticos como la baquelita.
El etanal se utiliza en la fabricación de espejos (reacción de Tollens
y en la preparación de ácido acético.
El benzaldehído se emplea en la preparación de medicamentos,
colorantes y en la industria de los perfumes.

69. CETONAS

70. Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por
poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de
carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo
carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de
hidrógeno. Cuando el grupo funcional carbonilo es el de
mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las
cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al
hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona;
heptano, heptanona; etc.). También se puede nombrar
posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido
(por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo
no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo:
2-oxopropanal).

71. El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono
unido con un doble enlace covalente a un átomo de oxígeno.
El tener dos átomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo
que lo diferencia de los ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El
doble enlace con el oxígeno, es lo que lo diferencia de los
alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que
los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores
de electrones por efecto inductivo.
La propanona (comúnmente llamada acetona) es la cetona
más simple.

72. Nomenclatura sustitutiva
En la nomenclatura de cetonas para nombrarlas se toma en
cuenta el número de átomos de carbono y se cambia la
terminación por ONA, indicando el carbono que lleva el grupo
carbonilo (CO). Además se debe tomar como cadena principal la
de mayor longitud que contenga el grupo carbonilo y luego se
enumera de tal manera que éste tome el localizador más bajo.
Nomenclatura sustitutiva.

73. Nomenclatura radico funcional
Otro tipo de nomenclatura para las cetonas, consiste en
nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenándolas
alfabéticamente, se nombran los radicales y se aumenta la
palabra CETONA. Si los dos radicales son iguales es una
cetona simétrica, y si los radicales son diferentes es una
cetona asimétrica.
Nomenclatura radicofuncional en cetonas simétricas.

74. AMINAS

75. Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran
como derivados del amoníaco y resultan de la sustitución de los
hidrógenos de la molécula por los radicales alquilo. Según se sustituyan
uno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán primarias, secundarias o
terciarias, respectivamente.
Amoníaco Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria
Ejemplos
Aminas primarias: anilina, ...
Aminas secundarias: dietilamina, etilmetilamina, ...
Aminas terciarias: dimetilbencilamina, ...

76. Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales
y mixtas si estos son diferentes.
Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas
primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrógeno.
Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de
hidrógeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrógeno
con moléculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como el
nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace
N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las
aminas forman puentes de hidrógeno más débiles que los
alcoholes de pesos moleculares semejantes.
Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de
ebullición menores que los de los alcoholes, pero mayores
que los de los éteres de peso molecular semejante. Las
aminas terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen puntos de
ebullición más bajos que las aminas primarias y secundarias
de pesos moleculares semejantes.

77. Nomenclaturas
Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de
átomos de hidrógeno del amoniaco que se sustituyen por
grupos orgánicos. Los que tienen un solo grupo se llaman
aminas primarias, los que tienen dos se llaman aminas
secundarias y los que tienen tres, aminas terciarias.
Cuando se usan los prefijos di, tri, se indica si es una amina
secundaria y terciaria, respectivamente, con grupos o
radicales iguales. Cuando se trata de grupos diferentes a
estos se nombran empezando por los más pequeños y
terminando con el mayor al que se le agrega la terminación
amina. Algunas veces se indica el prefijo amino indicando la
posición, más el nombre del hidrocarburo.

80. ACIDOS
CARBOXILICOS

81. Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se
caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo
carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden
sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O).
Se puede representar como COOH ó CO2H.
Características y propiedades
Los derivados de los ácidos carboxílicos tienen como fórmula
general R-COOH. Tiene propiedades ácidas; los dos átomos de
oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones
del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se
debilita el enlace, produciéndose en ciertas condiciones, una
ruptura heterolítica cediendo el correspondiente protón o hidrón,
H+, y quedando el resto de la molécula con carga -1 debido al
electrón que ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo que la
molécula queda como R-COO-.

82. Los grupos carboxilos reaccionan con los grupos amino para formar
amidas. En el caso de aminoácidos que reaccionan con otros
aminoácidos para dar proteínas, al enlace de tipo amida que se forma
se denomina enlace peptídico. Igualmente, los ácidos carboxílicos
pueden reaccionar con alcoholes para dar ésteres, o bien con
halogenuros para dar halogenuros de ácido, o entre sí para dar
anhídridos. Los ésteres, anhídridos, halogenuros de ácido y amidas se
llaman derivados de ácido.
Nomenclatura
Los ácidos carboxílicos se nombran con la ayuda de la
terminación –oico o –ico que se une al nombre del
hidrocarburo de referencia y anteponiendo la palabra ácido:
Ejemplo
CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-COOH Acido propanoico
(propan + oico)

83. Ejemplos de ácidos carboxílicos
Ejemplo 1
HOCH3-CH3-CH=CH-CH(CH3-CH=CH3)-CHBr-COOH
En este compuesto aparte del grupo funcional COOH, hay una
función alcohol, pero de acuerdo a su importancia y relevancia el
grupo COOH es el principal; por lo tanto el grupo alcohol se lo
nombra como sustituyente. Por lo tanto el nombre es Acido 3-alil-2-
bromo-7-hidroxi-4-hexenoico.
Ejemplo 2
Compuestos con dos grupos COOH
La palabra carboxi también se utiliza para nombrar al grupo
COOH cuando en la molecula hay otro grupo funcional que tiene
prioridad sobre él, como el ácido etanoico que tiene más prioridad
que él.

86. DERIVADOS DE
ACIDOS CARBOXILICOS

87. Se consideran como derivados de ácidos carboxílicos los
siguientes compuestos:
Ésteres:
Anhídridos:
Amidas:

88. Nomenclatura
Ácidos carboxílicos.
Cuando el grupo carboxilo es la función principal se antepone la
palabra ácido al nombre del hidrocarburo correspondiente acabado en
-oico.
Cuando en un compuesto hay tres o más grupos COOH y en caso
de ácidos cíclicos se utiliza el sufijo -carboxílico.

89. Sales.
Se sustituye la terminación -ico del ácido por la terminación –ato.En
caso de que se haya utilizado el sufijo -carboxílico para nombrar el
ácido se sustituye por –carboxilato. A continuación el nombre del
metal correspondiente.
Ésteres.
Se utiliza el mismo procedimiento que para las sales poniendo el
nombre del radical correspondiente en vez del metal.
Cuando el grupo característico, es sustituyente frente a otro grupo
principal, o frente a otros grupos carboxilato, se emplean los prefijos
alcoxicarbonil-, ariloxicarbonil-, o en su caso se utiliza el prefijo
aciloxi-.

90. Amidas
Las amidas con un grupo -NH2 no sustituido se denominan
eliminando la palabra ácido y reemplazando la terminación -ico por -
amida o la terminación -carboxílico por -carboxamida.
Cuando no es función principal ,el grupo se designa
mediante el prefijo carbamoil-.
La posición de los radicales unidos directamente a átomos de
Nitrógeno, se indica con la notación N,N'... etc.

91. La posición de los radicales unidos directamente a átomos de
Nitrógeno, se indica con la notación N,N'... etc.