1. Q
QUÍMICA ORGÁNICA
Lípidos

2. Introducción
Concepto: Los lípidos son sustancias químicamente muy
diversas. Sólo tienen en común el ser insolubles en agua u
otros disolventes polares y solubles en disolventes no
polares u orgánicos, como el benceno, el éter, la acetona, el
cloroformo, etc.
l f t
Propiedades físicas: Son sustancias pegajosas al tacto,
p p g j ,
tienen brillo graso, son menos densas que el agua y malas
conductoras del calor
calor.

3. Funciones en los seres vivos
Los lípidos desempeñan importantes funciones en los
seres vivos. Estas son, entre otras, las siguientes:
Estructural: Son componentes estructurales
fundamentales de las membranas celulares
celulares.
Energética: Al ser moléculas poco oxidadas sirven de
reserva energética pues proporcionan una gran cantidad de
energía; la oxidación de un gramo de grasa libera 9,4 Kcal,
más del doble que la que se consigue con 1 gramo de
glúcido o de proteína (4,1 Kcal).

4. Protectora: Las ceras impermeabilizan las paredes
celulares de los vegetales y de las bacterias y tienen
también funciones protectoras en los insectos y en los
p
vertebrados.
Transportadora: Sirven de transportadores de
sustancias en los medios orgánicos.
Reguladora del metabolismo: Contribuyen al normal
funcionamiento del organismo. Desempeñan esta
g p
función las vitaminas (A,D, K y E). Las hormonas
sexuales y las de la corteza suprarrenal también son
lípidos.

5. Reguladora de la temperatura: También sirven para regular
la temperatura. Por ejemplo, las capas de grasa de los
mamíferos acuáticos de los mares de aguas muy frías.

7. Clasificación
Los lípidos tienen una definición química muy general:
son moléculas orgánicas solubles en alta proporción
en di l t
disolventes no polares como ét
l éter di tíli
dietílico,
cloroformo, tetracloruro de carbono o benceno. En
otras palabras, si una muestra de tejido animal o vegetal
se coloca en un recipiente que contiene un solvente no
p q
polar y se tritura, los compuestos que se disuelven en el
solvente no polar se clasifican como lípidos
lípidos.

8. Dentro de esta definición muy general existen subcategorías
tales como lípidos polares y no polares, lípidos saponificables
y no saponificables, lípidos simples y complejos.
Clasificación por su Polaridad

9. Clasificación por hidrólisis

10. Clasificación por su estructura

11. 1
Saturados
Ácidos grasos
Insaturados
Monoacilglilcéridos
Neutros Diacilglicéridos
2 Triacilglicéridos
Glicéridos
(contienen glicerol)
Lecitinas
Fosfoglicéridos
Cefalinas
Esfingomielinas
Lípidos
Esfingolípidos
Cerebrósidos
Esteroides
Gangliósidos
3 Ceras
Lípidos que no
contienen glicerol
Terpenos
Prostaglandinas
Lipoproteínas
4
Complejos (unidos
a otro tipo de Glicoproteínas
moléculas)

12. Ácidos grasos
Los ácidos grasos en los seres vivos son
generalmente ácidos carboxílicos no ramificados
ramificados,
saturados o insaturados, con un número par de
átomos d carbono entre 12 y 20
á de b 20.

13. Se conocen unos 500 ácidos grasos que se pueden clasificar
en d grupos:
dos
Los ácidos grasos saturados sólo tienen enlaces simples
g p
entre los átomos de carbono. Son ejemplos de este tipo de
ácidos el mirístico (14C); el palmítico (16C) y el
esteárico (18C).
Los á id
L ácidos grasos i t
insaturados ti
d tienen uno o variosi
enlaces dobles en su cadena y sus moléculas presentan
codos, con cambios de dirección en los lugares dónde
aparece un doble enlace. Son ejemplos el oléico (18C, un
p j p ( ,
doble enlace) y el linoleíco (18C y dos dobles enlaces).

15. Ácidos Grasos Saturados
Nombre Común Nombre UIQPA Abreviatura
dodecanoico
C12:0
láurico
fórmula abreviada C11H23COOH
tetradecanoico
C14:0
mirístico
fórmula abreviada
fó l b i d C13H27COOH
hexadecanoico
C16:0
palmítico
fórmula abreviada C15H31COOH
octadecanoico
C18:0
esteárico
fórmula abreviada C17H35COOH
eicosanoico
C 20:0
araquídico
ídi
fórmula abreviada C19H38COOH

16. O
H3C OH
Laúrico
O
H3C OH
Mirístico O
H3C OH
Palmítico
O
H3C OH
Esteárico
O
H3C OH
Araquidónico

17. Nombre Común Nombre UIQPA Abreviatura
9-cis- hexadecenoico
9 i h d i Δ9
16:1
palmitoleico
fórmula abreviada C15H29COOH
9-cis- octadecenoico C18:1Δ9
oleico
fórmula abreviada C17H33COOH
9, 12 todo-cis- octadecadienoico C18:2Δ9,12
linoleico
fórmula abreviada C17H31COOH
9,12,15 todo-cis- octadecatrienoico
, , C18 3Δ9,12,15
18:3
linolénico
fórmula abreviada C17H29COOH
5,8,11,14 todo-cis- eicosatetraenoico C20:4Δ5,8,11,14
araquidónico
fórmula abreviada C19H31COOH

18. Reacción de esterificación
Desde el punto de vista químico, los ácidos grasos son
capaces d f
de formar enlaces é t con l grupos alcohol d
l éster los l h l de
otras moléculas. Cuando estos enlaces se hidrolizan con
un álcali, se rompen y se obtienen las sales de los ácidos
g
grasos correspondientes, denominados jabones, mediante
p , j ,
un proceso denominado saponificación.

20. Lípidos Neutros
Son lípidos saponificables en cuya composición química
sólo intervienen carbono, hidrógeno y oxígeno.
Acilglicéridos: S
A il li é id Son lí id
lípidos simples f
i l formados por l
d la
esterificación de una, dos o tres moléculas de ácidos grasos
con una molécula de glicerina. También reciben el nombre
de glicéridos o grasas simples
g g p

22. Triacilglicéridos simples tienen el mismo ácido graso
enlazado a cada uno de los tres átomos de carbono del
glicerol.
glicerol La triestearina y la trioleina (nombres
comunes) son ejemplos de triacilglicéridos simples. En
la i
l triestearina h tres moléculas d á id esteárico
i hay lé l de ácido ái
enlazadas al glicerol, y en la trioleina se encuentran
tres moléculas de ácido oleico enlazadas al glicerol.

23. Los triacilglicéridos mixtos son compuestos que tienen
dos o tres ácidos grasos diferentes enlazados al glicerol.
A t temperatura ambiente l t i il li é id saturados
t bi t los triacilglicéridos t d
tienden a ser sólidos o semisólidos y se denominan con
el nombre de grasas y los insaturados tienden a ser
líquidos y se denominan aceites.
q

24. Monoacilglicérido

25. Diacilglicérido

26. Triacilglilcérido

27. Formación de un triglicérido
O
HO CH2 C17H35 C O CH2
O O
catalizador
3 C17H35 C OH + HO CH C17H35 C O CH
-3H2O
3H
ácido esteárico
O
HO CH2 C17H35 C O CH2
g
glicerol Estearato de glicerilo
(triestearina)
Un triacilglicerol simple
pf. 71oC

28. O
C11H23 C O CH2
O
C15H31 C O CH
O
C17H33 C O CH2
Lauropalmitooleato de glicerilo
(Triacilglicerol mixto)

29. O
C17H31 C O CH2
O
C17H31 C O CH
O
C17H31 C O CH2
Linoleato de glicerilo
Trilinoleina
(Triacilglicerol simple)
pf. 9o C
f

30. O
C17H31 C O CH2 1
HO CH 2
O
C17H35 C O CH2 3
1-Linoleil 3-estearil glicerol

31. O
C17H31 C O CH2 1
HO CH 2
HO CH2 3
1-Linolei-glicerol

32. Reacciones

35. COMPOSICIÓN PORCENTUAL EN MASA DE Á
Ó ÁCIDOS
GRASOS EN ALGUNOS LÍPIDOS COMUNES
Saturado Insaturado
Ácidos Ácido Ácido Ácido Ácido
Lípido Ácido oleico
láurico mirístico palmítico esteárico linoleico
sebo de carne 35
3-5 25 30
25-30 20 30
20-30 40 50
40-50 15
1-5
Grasa de leche 2-5 8-14 25-30 9-12 25-35 3-6
Depósitos de grasa
en el cuerpo 5 23-26 7-10 45-50 8-12
humano
h
Aceite de oliva 8-16 2-5 70-85 5-15
Aceite de maní 8-10 3-5 55-60 25-30
Aceite de soya 10-12 3 25-30 50-55