2. AMINOACIZIAMINOACIZIII
AminoaciziiAminoacizii suntsunt
cărămizile şi mortarulcărămizile şi mortarul
construcţiei organice.construcţiei organice.
EiEi sunt pietrele desunt pietrele de
temelie ale unuia din celetemelie ale unuia din cele
mai importante elementemai importante elemente
nutritive,nutritive, şşi anumei anume
proteinele. Fiecare celulproteinele. Fiecare celulăă
din trupul nostru condin trupul nostru conţţineine
proteine —proteine — şşi are nevoiei are nevoie
de ele.de ele.
4. DDefiniţie.efiniţie.
• Amino-acizii sunt produşi naturali de mareAmino-acizii sunt produşi naturali de mare
importanţă care conţin o grupare aminoimportanţă care conţin o grupare amino
-NH2 şi o grupare carboxil -COOH .-NH2 şi o grupare carboxil -COOH .
• Formula lor generală este:Formula lor generală este:
CHR COOH
NH2
5. Nomenclatură.Nomenclatură.
• AminoaciziiAminoacizii se denumesc folosind cuvântulse denumesc folosind cuvântul „acid“„acid“, urmat de, urmat de
„amino“„amino“ şi numele acidului corespunzător. Prin prefixeleşi numele acidului corespunzător. Prin prefixele „di“,„di“,
„tri“„tri“ etc., se arată numărul de grupe amino şi carboxil, iaretc., se arată numărul de grupe amino şi carboxil, iar
poziţia relativă a două grupe funcţionale se precizează cupoziţia relativă a două grupe funcţionale se precizează cu
literele greceştiliterele greceşti „α“, „β“, „γ“, „δ“, „ε“„α“, „β“, „γ“, „δ“, „ε“ , În cazul compuşilor, În cazul compuşilor
aromatici, se folosesc prefixele „orto“, „meta“, „para“.aromatici, se folosesc prefixele „orto“, „meta“, „para“.
24. Structura dipolară sauStructura dipolară sau
amfionicăamfionică
• Amino-acizii având în aceeaşi moleculăAmino-acizii având în aceeaşi moleculă
atât grupa NH2 (bazică) cât şi grupaatât grupa NH2 (bazică) cât şi grupa
COOH (acidă), formula I , cele două grupeCOOH (acidă), formula I , cele două grupe
se neutralizează reciproc, dând o structurăse neutralizează reciproc, dând o structură
dipolară sau amfionidipolară sau amfionicaca formula II:formula II:
25. Proprietăţi fiziceProprietăţi fizice
• Amino-acizii sunt substanţe cristalizate care se topesc laAmino-acizii sunt substanţe cristalizate care se topesc la
temperaturi înalte (peste 250temperaturi înalte (peste 250 C) cu descompunere. SuntC) cu descompunere. Sunt
solubili în apă şi insolubili în solvenţi nepolari ca: eter desolubili în apă şi insolubili în solvenţi nepolari ca: eter de
petrol, benzen, eter.petrol, benzen, eter.
• MulMulţi aminoacizi au gust dulceţi aminoacizi au gust dulce
26. IzomerieIzomerie
Aminoacizii prezintă :Aminoacizii prezintă :
• izomerie de catenă (leucina şi izoleucina).izomerie de catenă (leucina şi izoleucina).
• izomerie de poziţie a grupării amino (alfa-alanina şiizomerie de poziţie a grupării amino (alfa-alanina şi
beta-alanina).beta-alanina).
• izomerie de funcţiune (glicina, nitroetan, nitrit de etil).izomerie de funcţiune (glicina, nitroetan, nitrit de etil).
• izomerie optică (L-alanina şi D-alanina).izomerie optică (L-alanina şi D-alanina).
28. Ionizarea amino-acizilorIonizarea amino-acizilor
• Grupa carboxil ( - COOH), cu caracter acid, cedează unGrupa carboxil ( - COOH), cu caracter acid, cedează un
proton grupei amino( - NH2), cu caracter bazic.proton grupei amino( - NH2), cu caracter bazic.
• Ionul format prin ionizarea intramoleculară a unui aminoacidIonul format prin ionizarea intramoleculară a unui aminoacid
conţine ambele tipuri de sarcini şi este numit amfion.conţine ambele tipuri de sarcini şi este numit amfion.
CH3
- CH - COOH
NH2
CH3
- CH - COO
NH3
+
-
30. • Aminoacizii au caracter amfoter: pot reacţiona atât caAminoacizii au caracter amfoter: pot reacţiona atât ca
acizi cât şi ca baze.acizi cât şi ca baze.
31. Reacţii caracteristice aminelorReacţii caracteristice aminelor
Datorită grupării amino, care este specificăDatorită grupării amino, care este specifică
aminelor, aminoacizii reacţionează la această grupareaminelor, aminoacizii reacţionează la această grupare
în mod similar.în mod similar.
32. Reacţii caracteristice acizilor organiciReacţii caracteristice acizilor organici
• Deoarece conţin gruparea carboxil, care esteDeoarece conţin gruparea carboxil, care este
specifică acizilor carboxilici, aminoaciziispecifică acizilor carboxilici, aminoacizii
reacţionează la această grupare în acelaşi fel.reacţionează la această grupare în acelaşi fel.
33. Reacţia de condensareReacţia de condensare
• Reacţia de condensareReacţia de condensare este o proprietate importantă aeste o proprietate importantă a
aminoacizilor.aminoacizilor.
• Aminoacizii reacţionează intermolecular prin intermediulAminoacizii reacţionează intermolecular prin intermediul
celor două grupe funcţionale din moleculă rezultândcelor două grupe funcţionale din moleculă rezultând
peptide, polipeptide, proteine.peptide, polipeptide, proteine.
36. ConcluziiConcluzii
• Aminoacizii se folosesc în medicină pentru prepararea unor medicamente şi pentruAminoacizii se folosesc în medicină pentru prepararea unor medicamente şi pentru
alimentaţia artificială în anumite îmbolnăviri ale sistemului digestiv, în caz dealimentaţia artificială în anumite îmbolnăviri ale sistemului digestiv, în caz de
intervenţii chirurgicale etc.intervenţii chirurgicale etc.
• Se folosesc în alimentaţie, pentru suplimentarea unor produse deficitare înSe folosesc în alimentaţie, pentru suplimentarea unor produse deficitare în
aminoacizi esenţiali, pentru accentuarea aromelor, pentru prepararea supeloraminoacizi esenţiali, pentru accentuarea aromelor, pentru prepararea supelor
concentrate, a alimentelor pentru copii, alimentaţia dietetică pentru cosmonauţi, caconcentrate, a alimentelor pentru copii, alimentaţia dietetică pentru cosmonauţi, ca
antioxidanţi la prepararea conservelor şi băuturilor.antioxidanţi la prepararea conservelor şi băuturilor.
• Cantităţi mari de aminoacizi se folosesc în zootehnie, pentru obţinerea concentratelorCantităţi mari de aminoacizi se folosesc în zootehnie, pentru obţinerea concentratelor
furajere şi pentru a mări digestibilitatea furajelor bogate în hidraţi de carbon şi săracefurajere şi pentru a mări digestibilitatea furajelor bogate în hidraţi de carbon şi sărace
în proteine complete. Se folosesc, de asemenea, pentru prepararea unor mediiîn proteine complete. Se folosesc, de asemenea, pentru prepararea unor medii
bacteriologice necesare depistării unor boli.bacteriologice necesare depistării unor boli.
• Din punct de vedere fiziologic aminoacizii au un rol deosebit: aminoacizii au un rolDin punct de vedere fiziologic aminoacizii au un rol deosebit: aminoacizii au un rol
hotărâtor în formarea de noi ţesuturi, în înlocuirea celulelor vătămate; tot ei ajuta lahotărâtor în formarea de noi ţesuturi, în înlocuirea celulelor vătămate; tot ei ajuta la
sintetizarea hormonilor şi enzimelor, la menţinerea echilibrului acido-bazic al sângeluisintetizarea hormonilor şi enzimelor, la menţinerea echilibrului acido-bazic al sângelui
şi la eliminarea toxinelor din organism. În procesul de digestie, proteinele suntşi la eliminarea toxinelor din organism. În procesul de digestie, proteinele sunt
descompuse în aminoacizi. Odată ajunşi în celulele corpului uman, aceşti aminoacizidescompuse în aminoacizi. Odată ajunşi în celulele corpului uman, aceşti aminoacizi
formează din nou proteine.formează din nou proteine.
37. BibliografieBibliografie
1.1. Suport de cursSuport de curs ProiectProiect POSDRU 61839POSDRU 61839
2.2. Lectiile digitizate din platforma AeL create in cadrulLectiile digitizate din platforma AeL create in cadrul
Proiectului.Proiectului.
3.3. C.D. Nenitescu - Chimie organica, vol.I si II-EdituraC.D. Nenitescu - Chimie organica, vol.I si II-Editura
Didactica siDidactica si
Pedagogica,Bucuresti, 1990.Pedagogica,Bucuresti, 1990.
4.4. M. Caprosu - Compusi organici naturali,volumul II,M. Caprosu - Compusi organici naturali,volumul II,
EdituraEditura
Universitatii ’’AL.I.Cuza’’ Iasi, 1993.Universitatii ’’AL.I.Cuza’’ Iasi, 1993.
5.5. A.L. Lehninger - Biochimie, vol. I si II, Editura Tehnica,A.L. Lehninger - Biochimie, vol. I si II, Editura Tehnica,
Bucuresti,Bucuresti,
3.3.http://www.scritube.com/files/chimie/267_poze/image.gifhttp://www.scritube.com/files/chimie/267_poze/image.gif
4.http://www.scribd.com.4.http://www.scribd.com.
5.http://ro.wikipedia.org/wiki/Aminoacizii.5.http://ro.wikipedia.org/wiki/Aminoacizii.