3. CONCEPTO CETONA
Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un
grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a
diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se
encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno.1 Cuando el
grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho
compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo ona al hidrocarburo del cual provienen
(hexano, hexanona;heptano, heptanona; etc.). También se puede
nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está
unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo
no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2oxopropanal).
 El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono
unido con un doble enlace covalente a un átomo de oxígeno.
 El tener dos radicales orgánicos unidos al grupo carbonilo, es lo
que lo diferencia de los ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El
doble enlace con el oxígeno, es lo que lo diferencia de los
alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los
aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de
electrones por efecto inductivo.


4. Para nombrar las cetonas, según el sistema UIQPA, también se
consideran derivados de los alcanos, por consiguiente, se sustituye la
terminación –o del alcano por la terminación –ona; así, del propano se
origina la propanona. Se debe fijar la posición del carbono donde está
la función carbonílica por lo que se debe dar el menor número en la
numeración de la cadena principal. Para nombrar a las cetonas por el
nombre común, se indican los nombres de los grupos alifáticos o
aromáticos unidos al carbono carbonilo, seguido de la palabra cetona.
Ejemplos:
CH3COCH3
Propanona
Cetona (dimetilcetona)
CH3COC2CH5
Butanona
Metiletilcetona
C6H5COC6H5
Difenilmetanona/cetona
Benzofenona
C6H10O
Clicohexanona
Ciclohexanona

5. 
Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos
que los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes
diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual
peso molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena corta son
solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena
disminuye la solubilidad. Solubilidad en agua las cetonas pueden formar
enlaces de hidrógeno con las moléculas polares del agua. Los primeros
miembros de la serie (formaldehído, acetaldehído y acetona) son solubles
en agua en todas las proporciones. A medida que aumenta la longitud de
la cadena del hidrocarburo, la solubilidad en agua decrece. Cuando la
cadena carbonada es superior a cinco o seis carbonos, la solubilidad de
los aldehídos y de las cetonas es muy baja. Como era de suponer, todos
los aldehídos y cetonas son solubles en solventes no polares.
Acetona
-95
56
completamente miscible
Metiletilcetona
-86
80
25
Dietilcetona
-42
101
5
Benzofenona
48
306
Insoluble

6. 
Al hallarse el grupo carbonilo en un
carbono secundario son menos reactivas
que los aldehídos. Sólo pueden ser
oxidadas por oxidantes fuertes como el
permanganato de potasio, dando como
productos dos ácidos con menor número
de átomos de carbono. Por reducción dan
alcoholes secundarios. No reaccionan con
el reactivo de Tollens para dar el espejo de
plata como los aldehídos, lo que se utiliza
para diferenciarlos. Tampoco reaccionan
con los reactivos de Fehling y Schiff.

7. 
Reacciones
 Adición del reactivo de Grignard.
Al reaccionar con un compuesto de Grignard, el metanal da
lugar a la formación de alcoholes primarios; los otros aldehídos
producen alcoholes secundarios; y las cetonas, alcoholes
terciarios. En todas estas adiciones, el grupo Mg.-halógeno
(reactivo electrofílico) se adicionan al oxígeno negativo y el
radical alquilo, al carbono del grupo carbonílico

8. 
El grupo carbonilo de los aldehídos y cetonas puede
reducirse, dando alcoholes primarios o
secundarios, respectivamente. La reducción puede
realizarse por acción del hidrógeno molecular en contacto
con un metal finamente dividido como Ni o Pt, que actúan
como catalizadores. También pueden hidrogenarse
(reducirse) con hidrogeno obtenido por la acción de un ácido
sobre un metal.

9. 
los alcoholes secundarios pueden
oxidarse a cetonas

10. Oxidación de alcoholes secundarios
Los alcoholes secundarios pueden oxidarse a cetonas. La oxidación de un
alcohol secundario o primario se puede llevar a cabo con un gran número de
reactivos como el KMnO4, CrO3 y Na2Cr2O7. Es fácil oxidar alcoholes
secundarios y el rendimiento de producción de cetonas es elevado, por ello
para oxidaciones en gran escala se usa como reactivo al Na2Cr2O7 en ácido
acético acuoso, debido a que es de un costo menor.
Acilación de friedel-crafts
Recibe el nombre de reacción de acilación debido a que el grupo R-C- se llama
acilo y la reacción por medio de la cual se introduce un grupo acilo en un
compuesto adopta dicho nombre. Los grupos acetilo y benzoilo son dos grupos
acilos comunes. La reacción de acilación de Friedel-Crafts es un medio efectivo
para introducir un grupo acilo en un anillo aromático. Con frecuencia la reacción
se lleva a cabo mediante el tratamiento del compuesto aromático con un haluro
de acilo.
Oxidación de alquenos (proceso wacker)
Esta reacción se lleva a cabo tratando un alqueno con ozono para ponerlo
posteriormente en contacto con dimetilsulfuro y así obtener una cetona, como lo
muestra la siguiente reacción.

11. Ozonólisis
El método más común para la localización del enlace doble de un alqueno requiere
del uso de ozono (O3). El ozono reacciona enérgicamente con los alquenos
formando
compuestos inestables llamados ozónidos iniciales, los cuales se reacomodan en
forma espontánea produciendo compuestos conocidos como ozónidos, estos por sí
mismos, son compuestos muy inestables y los de bajo peso molecular con
frecuencia
explotan en forma violenta. Debido a esta propiedad, por lo general no se les aísla,
si
no que se reducen directamente tratándolos con zinc y agua. La reducción produce
compuestos carbonilo (aldehídos o cetonas) que pueden aislarse e identificarse con
seguridad.

12. las cetonas son usadas en varios aspectos de la vida diaria, pero la más común y usada es la
ACETONA, lo creamos o no, las cetonas se encuentra en una gran variedad de materiales en la
que nosotros no nos damos cuenta ni si quiera de que estamos sobre ellas. Algunos ejemplos
de los usos de las cetonas son las siguientes:
.- Fibras Sintéticas (Mayormente utilizada en el interior de los automóviles de gama alta)
.-Solventes Industriales (Como el Thiner y la ACETONA)
.-Fabricación de catalizadores
.-Fabricación de saborizantes y fragancias
.-Síntesis de medicamentos
-Síntesis de vitaminas
.-Aplicación en cosméticos
Pero no solo tienen usos y aplicaciones, si no también datos importantes como los siguientes:
1.- El uso de las ACETONAS es frecuente para eliminar manchas en ropa de lana, esmaltes (ya
que son derivados de la misma sustancia), esmaltes sintéticos, rubor, lapicero o algunas ceras.
2.- Un ejemplo natura de las CETONAS en el cuerpo humano es la TESTOSTERONA.
3.- Las CETONAS, por lo general, tienen un aroma agradable y existen e gran variedad de
perfumes.
4.- Algunos MEDICAMENTOS TÓPICOS (Las cremas por ejemplo) contienen cantidades
seguras de CETONAS.

13. 

Aunque es difícil generalizar sobre la toxicidad de una
amplia clase de compuestos tales, cetonas simples son, en
general, no es altamente tóxico. Esta característica es una
de las razones de su popularidad como disolventes. Las
excepciones a esta regla son las insaturadas como metil
vinil cetona con DL50 de 7 mg/kg
La metil vinil cetona es extremadamente peligrosa. La
inhalación origina tos y dificultad para respirar, incluso a
bajas concentraciones. Además fácilmente provoca irritación
en la piel, en los ojos o en las membranas mucosas.