Informacion sobre nomenclatura de Alquenos

1. ALQUENOS
Los alquenos son compuestos que tienen en su estructura solamente C y H y su grupo
químico característico es al menos, un par de carbonos con hibridación sp2 que están unidos entre si
por un doble enlace o enlace . Su fórmula general es CnH2n.
Los alquenos también llamados olefinas son hidrocarburos que poseen uno o mas dobles
enlaces C‐C (entre Carbonos). Son hidrocarburos insaturados, ya que no contienen el número
máximo de átomos de hidrógeno que cada carbono es capaz de acomodar. De acuerdo a la IUPAC el
nombre fundamental de un alqueno se forma usando los mismos prefijos que para los alcanos, pero
cambiando la terminación ano por eno. Las reglas IUPAC para la nomenclatura de los alquenos son
similares a las de los alcanos.
NOMENCLATURA
1a.‐ REGLAS I.U.P.A.C. PARA LOS ALQUENOS
La nomenclatura general IUPAC le da nombre a los alquenos sin importar la distribución
espacial de sus átomos, sin embargo, como veremos más tarde, la restricción impuesta al interior de
la molécula por la presencia del doble enlace, hace que en algunos casos sea este aspecto algo muy
importante de considerar. Más adelante consideraremos en detalle este tópico de la nomenclatura.
Como metódica general, esta consiste en ir definiendo y aplicando algunas reglas que se
complementan con las que ya hemos visto para los alcanos. Estas son:
REGLA Nº1.‐ Elegir como la cadena principal, la cadena más larga que contenga el mayor número de
instauraciones (dobles enlaces), no importando si no es la cadena más larga. En la figura Nº1, la
cadena principal es claramente la cadena de ocho átomos de carbono. Aun cuando la cadena más
larga es la de 10 átomos, sin embargo, no cumple con la condición de contener el mayor número de
instauraciones.
CH CHCH3
CH3CH2CH CHCHCH2CH2CH2CH2CH3

2. REGLA Nº2.‐ Numerar esta cadena, partiendo del extremo que esté más próximo a la insaturación.
De esta manera los sustituyentes quedan automáticamente determinados con relación a su posición
en la cadena principal.
5 6 7 8 9
CH CHCH2CH2CH3
CH3CH CHCHCH2 CH2CH2CH2CH3
1 2 3 4
sustituyente
REGLA Nº3.‐ La posición del doble enlace se señala con el número correspondiente al primer átomo
de carbono en el doble enlace. Este se antepone al nombre de la cadena principal, la que proviene a
su vez del nombre del alcano de igual número de átomos de carbono, al que se le ha cambiado el
sufijo ano del alcano por eno del alqueno.
CH3
CH3CH CHCH2CHCH2CH2CH3
1 2 3 4 5 6 7 8
5 - metil - 2 - octeno
REGLA Nº4.‐ Si hay más de un doble enlace en la cadena principal, esto se indica en el nombre del
alqueno, anteponiendo los números correspondientes a la posición de cada uno de ellos. Además,
simultáneamente, al sufijo eno debe anteponerse el numeral di para poner de manifiesto que son
dos los doble enlaces, tri para tres, tetra para cuatro, etc. según cuantas insaturaciones (dobles
enlaces) del mismo tipo se encuentren en la cadena.
CH2CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CH CHCH2CHCH CHCH3
9 8 7 6 5 4 3 2 1
4- pentil - 2,6 - nonadieno
REGLA Nº5.‐ Si se trata de un compuesto cíclico insaturado, este se numera, comenzando por uno de
los átomos de carbono del doble enlace, y continuando en el sentido del doble enlace, hasta cubrir
completamente el anillo. Hay que tener presente el caso en que uno de los carbonos del doble
enlace posea un sustituyente. Este carbono deberá ser considerado siempre como el carbono uno,
tal como se muestra en alguno de los ejemplos que siguen.

3. CH3
1 CH3
5 CH2CH3
1
2
2
1 - metilciclohexeno 1 - etil - 5 - metilciclopenteno
1
2
5 3
H3C CH3
3,5 - dimetilciclohexeno
Además de lo manifestado, hay que tener siempre presente que la numeración en un ciclo
debe tener el sentido tal de dar la menor numeración posible a los sustituyentes, ya que si se numera
en el otro sentido al mostrado, el nombre errado quedaría como 4,6‐dimetilciclohexeno.
REGLA Nº6.‐ Los sustituyentes que presenten insaturación se nombrarán de igual modo que la
cadena principal de un alqueno, sin embargo, su numeración será siempre partiendo desde el átomo
de carbono que tenga la valencia libre. Es decir aquel carbono que esté unido a la cadena principal de
la molécula. Aquí, se supone que la cadena principal elegida para el compuesto contiene un mayor
número de instauraciones que las del sustituyente.
CH3
CH3CH CHCHCH2 CH3CH CH CH2 CHCH2
5 4 3 2 1 3 2 1 3 2 1
2 - metil - 3 - pentenil 1 - propenil 2 - propenil
REGLA Nº7.‐ Los sustituyentes con valencia doble terminan en el sufijo ilidén:
CH3CH CH3CH2CH CH3CH2CH2CH
etiliden propiliden butiliden
REGLA Nº8.‐ Los sustituyentes con valencia doble (ilidén) e insaturados con doble enlace (enil)
cambian su terminación a enilidén. La insaturación debe ser indicada con un prefijo numérico en la
cadena principal del sustituyente que indicará la posición del doble enlace dentro de él.

4. CH3
CH2 CHCH CH2 CCH2CH
2 - propeniliden 3 - metil - 3 - buteniliden
Algunos Alquenos: En los siguientes ejemplos se encuentran entre paréntesis los nombres triviales
de algunos alquenos:
Grupos Alquenilos. También existen fragmentos de alquenos que resultan de la remoción de un
hidrógeno. Su nombre como sustituyente lleva la terminación enilo. Esta ramificación (o cadena
lateral) se enumera desde el punto de unión con la cadena principal.
Se conocen tres grupos alquenilos importantes que suelen nombrarse con nombres triviales
cuando aparecen como sustituyentes. Ellos son:
Dienos, Tríenos y Polienos
Varios de los compuestos orgánicos mas importantes, poseen dos o mas dobles enlaces. Los
hidrocarburos con dos enlaces dobles se denominan dienos, con tres trienos y así sucesivamente. Los
que tienen múltiples enlaces dobles reciben el nombre de polienos.
Los dienos cuyos dobles enlaces están separados por un enlace sencillo constituyen un grupo de
compuestos de gran importancia, se conocen como los dienos conjugados y poseen propiedades
químicas que los distinguen de los alquenos simples. Los polienos conjugados por su parte
constituyen numerosos compuestos de origen natural como la vitamina A, los carotenoides, aceites
esenciales y polímeros como el caucho natural. Cuando los dobles enlaces de los dienos y polienos se
hallan separados por mas de un enlace sencillo, no están conjugados y son químicamente similares a
los alquenos sencillos.
Para nombrar tales compuestos se numeran por el extremo mas cercano a los enlaces
dobles, indicando la posición de ellos y añadiendo la terminación dieno, trieno, tetraeno, etc. a la raíz
del alcano correspondiente.

5.
Ejercicios
Ejercicio 1 Escriba el nombre sistemático correcto para cada una de las siguientes estructuras.
Ejercicio 2 Escriba la fórmula estructural para cada uno de los siguientes compuestos:
a) 2,4‐dimetil‐2‐penteno. b) 3‐etil‐1‐hexeno.
Ejercicio 3 Nombre sistemáticamente el siguiente compuesto:
Ejercicio 4 Escriba la estructura para el 3‐etil‐1,3,7‐octatrieno.
Fuentes
Alquenos‐Universidad de Chile en Clasificacion y nomenclatura de los
http://mazinger.sisib.uchile.cl/repositorio/Fap compuestos organicos en
/Fciencias_quimicas_y_farmaceuticas/m2002 http://objetos.univalle.edu.co/files/Clasificaci
9101154alquenos.doc on_y_nomenclatura_de_los_compuestos_org
anicos.pdf