Los poliuretanos se consideran los polímeros de mayor gama de aplicaciones. Ellos son empleados como biomateriales y recientemente algunos investigadores estudiaron su aplicación como material de cubierta de principios activos, acorde al reciente desarrollo de los poliuretanos biodegradables. La Red de Revistas Científicas de América Latina, el Caribe, España y Portugal publica un estudio realizado por miembros del Instituto Cubano de Investigaciones de los Derivados de la Caña de Azúcar de Cuba, en el que se trazan como objetivo resumir métodos de síntesis que se siguen para obtener poliuretanos, mecanismos que explican su biodegradabilidad y las aplicaciones de los mismos. Para ellos se consultaron más de 25 artículos, publicados desde 1986 hasta el 2005, en muchos de los cuales se destaca una vía muy novedosa para obtener poliuretanos, basada en la utilización de dioles de cadena corta a derivados de la sacarosa, sintetizándose un poliuretano biodegradable y no tóxico. Lo primero que llama la atención es que en el revestimiento de formas sólidas aparecen polímeros lineales ya conocidos como: la celulosa, la quitosana, la sacarosa, el almidón, el ácido hialurónico y el ácido algínico, entre otros, y polímeros ramificados como la dextrana obtenida a partir de la caña de azúcar (1). El polímero utilizado en el revestimiento de los principios activos tiene como finalidad proteger el agente activo contra la humedad, la acción de la luz, así como de sustancias que puedan afectar su estabilidad (2). La síntesis de polímeros con aplicaciones en el revestimiento de formas sólidas en la industria farmacéutica es muy variada y dentro de ella se destaca la síntesis de polímeros a partir de polisacáridos, como es el caso del acetoftalato de celulosa, la etil celulosa, la carboximetilcelulosa y los polímeros de ácido láctico, los cuales tienen grandes aplicaciones por ser polímeros biodegradables (1). Los poliuretanos, actualmente, se han ganado una posición envidiable como materiales biomédicos, por ser biodegradables y no tóxicos, además de tener excelentes propiedades de flexibilidad, elevada resistencia al impacto y durabilidad, características que lo convierten en polímeros con multiples aplicaciones (4). Estos compuestos se pueden obtener por poliadición. Por primera vez, Otto Bayer en 1937, desarrolló la síntesis de estos polímeros, mediante una reacción de poliadición con grupos de diisocianato, sin necesidad de remover agua. Se plantea que en 1982, la producción del mismo llega a ser de aproximadamente 3 millones de toneladas, las cuales tenían un valor de 6 billones de dólares y ya para el 2002 la producción de poliuretanos abarca aproximadamente el 12 %, del mercado de los elastómeros (3). El primer poliuretano comercializable es producido por reacción entre el 1,6 hexametilenediisocianato y 1,4 butanodiol, obteniéndose una poliamida que se usó por muchos años en

1. Disponible en: http://www.redalyc.org/articulo.oa?id=223114970002
Red de Revistas Científicas de América Latina, el Caribe, España y Portugal
Sistema de Información Científica
Gregorí, Bárbara Susana; Alba, Livan; Brown, Adolfo; Fernández, Mirna; Moura Bordado, Joao; Hoz, Yohana
de la; Alvarez, Andrés
Los poliuretanos biodegradables. Estudio bibliográfico de su síntesis y aplicaciones
ICIDCA. Sobre los Derivados de la Caña de Azúcar, vol. XLI, núm. 2, 2007, pp. 3-9
Instituto Cubano de Investigaciones de los Derivados de la Caña de Azúcar
Ciudad de La Habana, Cuba
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ICIDCA. Sobre los Derivados de la Caña de
Azúcar,
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Instituto Cubano de Investigaciones de los
Derivados de la Caña de Azúcar
Cuba
www.redalyc.org
Proyecto académico sin fines de lucro, desarrollado bajo la iniciativa de acceso abierto

2. ICIDCA No. 2, 2007 3
Bárbara Susana Gregorí1, Livan Alba1, Adolfo Brown1, Mirna Fernández2,
Joao Moura Bordado3, Yohana de la Hoz1 , Andrés Alvarez 4
1. Instituto Cubano de Investigaciones de los Derivados de la Caña de Azúcar (ICIDCA)
e.mail: barbara.gregori@icidca.edu.cu
2. Instituto de Farmacia y Alimentos. Universidad de la Habana.
25 y 222, La Coronela. La Habana. Cuba
3. Instituto Superior Técnico Torre Sul, sala 5-1.10. 1049-001 Lisboa. Portugal
4. Laboratorio Farmacéutico. Ave 5 No 45 e/ 90 y 92. Playa. La Habana. Cuba
RESUMEN
Los poliuretanos se consideran los polímeros de mayor gama de aplicaciones. Ellos son
empleados como biomateriales y recientemente algunos investigadores estudiaron su
aplicación como material de cubierta de principios activos, acorde al reciente desarrollo
de los poliuretanos biodegradables. Nos trazamos como objetivo resumir métodos de sín-
tesis que se siguen para obtener poliuretanos, mecanismos que explican su biodegrada-
bilidad y las aplicaciones de los mismos. Se consultaron más de 25 artículos, publicados
desde 1986 hasta el 2005, en muchos de los cuales se destaca una vía muy novedosa
para obtener poliuretanos, basada en la utilización de dioles de cadena corta a deriva-
dos de la sacarosa, sintetizándose un poliuretano biodegradable y no tóxico.
Palabras clave: poliuretanos, síntesis, biodegradabilidad
ABSTRACT
The polyurethane as considered as polymer of more ranges of applications. They are used
a lot as biomaterial and recently some researchers are studing their application like
material of covered for drugs chord to the recent development of biodegradable polyure-
thanes. The objective of this paper iswas to summarize different synthesis methods for
obtaining polyurethanes, mechanisms that explained its biodegradation and its applica-
tion. In the references consulted since 1986 to 2005, a novel route of synthesis was find
to obtain biodegradable and not toxic polyurethanes from diol of short chain like sucro-
se and derivates of sucrose.
Key words: polyurethanes, synthesis, biodegradability

3. INTRODUCCIÓN
En el revestimiento de formas sólidas
aparecen polímeros lineales ya conocidos
como: la celulosa, la quitosana, la sacarosa,
el almidón, el ácido hialurónico y el ácido
algínico, entre otros, y polímeros ramifica-
dos como la dextrana obtenida a partir de la
caña de azúcar (1).
El polímero utilizado en el revestimien-
to de los principios activos tiene como fina-
lidad proteger el agente activo contra la
humedad, la acción de la luz, así como de
sustancias que puedan afectar su estabili-
dad (2).
La síntesis de polímeros con aplicaciones
en el revestimiento de formas sólidas en la
industria farmacéutica es muy variada y den-
tro de ella se destaca la síntesis de polímeros
a partir de polisacáridos, como es el caso del
acetoftalato de celulosa, la etil celulosa, la
carboximetilcelulosa y los polímeros de ácido
láctico, los cuales tienen grandes aplicaciones
por ser polímeros biodegradables (1).
Los poliuretanos, actualmente, se han
ganado una posición envidiable como
materiales biomédicos, por ser biodegrada-
bles y no tóxicos, además de tener excelen-
tes propiedades de flexibilidad, elevada
resistencia al impacto y durabilidad, carac-
terísticas que lo convierten en polímeros
con multiples aplicaciones (4). Estos com-
puestos se pueden obtener por poliadición.
Por primera vez, Otto Bayer en 1937, desa-
rrolló la síntesis de estos polímeros,
mediante una reacción de poliadición con
grupos de diisocianato, sin necesidad de
remover agua. Se plantea que en 1982, la
producción del mismo llega a ser de apro-
ximadamente 3 millones de toneladas, las
cuales tenían un valor de 6 billones de dóla-
res y ya para el 2002 la producción de poliu-
retanos abarca aproximadamente el 12 %,
del mercado de los elastómeros (3).
El primer poliuretano comercializable es
producido por reacción entre el 1,6 hexa-
metilenediisocianato y 1,4 butanodiol, obte-
niéndose una poliamida que se usó por
muchos años en las celdas de los cepillos de
dientes. Posteriormente, materiales con pro-
piedades semejantes a las gomas se obtie-
nen a través de reacción entre hidroxilos
funcionales de poliésteres y diisocianatos.
Las propiedades de los poliuretanos elastó-
meros están influenciadas por el proceso de
moldeo así como por la selección de las
materias primas (2).
El objetivo de este estudio bibliográfico
fue resumir diferentes rutas de síntesis de
los poliuretanos a partir de diversos monó-
meros, entre los que figuran los carbohidra-
tos, los mecanismos que explican su biode-
gradabilidad y sus aplicaciones, con el fin
de elaborar un material de consulta para los
investigadores.
SÍNTESIS DE POLIURETANOS
Los poliuretanos son polímeros de adi-
ción por pasos, que han sido sintetizados,
siguiendo el siguiente esquema:
ICIDCA No.2, 2007
4
HO-R-OH + O=C=N-B-N=C=O -[OC-HN-B-NH-CO-O-R-O]n-
Diol de
cadena corta
o larga Diisocianato
Poliuretano
Tabla 1. Monómeros muy utilizados en la síntesis de poliuretanos
Dioles Diisocianatos
1,4 Butanodiol 4,4 Diisocianato de difenilmetano
Sacarosa 2,4 Diisocianato de difenilmetano
Hexacetato de sacarosa 2,2 Diisocianato de difenilmetano
Polietilenglicol
Sorbitol
2,4 Diisocianato de Tolueno
Polidimetilsiloxano
MOCA
2,6 Diisocianato de Tolueno
R,B: Cadenas Alquílicas

4. En la tabla 1 se registran los monómeros
más empleados en las síntesis de esta
macromolécula (2).
Estudios realizados en el Instituto
Cubano de Investigaciones de los Derivados
de la Caña de Azúcar (ICIDCA) plantean el
desarrollo de poliuretanos a partir de un
derivado de la sacarosa, que reacciona con
un diol de cadena larga (polietilenglicol 1
500) y mezclas de isómeros 2,4 y 2,6 diiso-
cianato de tolueno (TDI), donde prevalece
el isómero 2,4 diisocianto de tolueno.
Durante la síntesis, el poliol sacarosa es
esterificado a través de técnicas clásicas (5,
29-31) y no convencionales (irradiación
ultrasónica y por microondas) (6). Una vez
formado el acetato de sacarosa, éste reaccio-
na junto al polietilenglicol 1 500 y el 2,4
TDI, y como resultado obtenemos un poliu-
retano no tóxico, con grandes propiedades
adhesivas y biodegradables. Se sigue, en
este caso, el método de inyección en un sólo
paso.
En otros casos, los poliuretanos se sinte-
tizan basados en la técnica de pre-polimeri-
zación, para la cual el poliol de cadena larga
es el primero en reaccionar con el diisocia-
nato (2). En este sentido, el pre-polímero
eleva sus propiedades adhesivas y poste-
riormente en una segunda etapa, reacciona
con el poliol de cadena corta, el cual puede
ser un glicol como el ya clásico 1,4 butano-
diol o una diamina como la MOCA, cuya
estructura es:
NH2(CL)-C6H6-CH2 - C6H6-(CL)NH2
Se ha estudiado la síntesis de poliureta-
nos a partir de dioles que poseen en su
estructura amidas como la MOCA, se utili-
zaron mezclas de diisocianato de tolueno.
Los poliuretanos obtenidos muestran estabi-
lidad térmica (2).
En todos los casos, las estructura real del
segmento de poliuretano se representa en la
figura 1.
Según Shan-Hui, es posible sintetizar
poliuretanos basados en polioxitetrametile-
no, de peso molécular 2000, extendiendo la
cadena con butanodiol. El proceso se lleva a
cabo a través de la pre-polimerización. Las
relaciones molares en la formulación son
2:0,75:0,5:1, se utilizaron como monómeros
diisocianato de difenilmetano, polioxitetra-
metileno, polimetilsiloxano y 1,4 butano-
diol. Los polímeros obtenidos por esta téc-
nica mostraron buenas propiedades mecá-
nicas, bioestabilidad, afinidad celular, así
como buena adhesión (7).
Se han obtenido poliuretanos gracias a
la pre-polimerización de poliglicoles como
el polietilenglicol y el diisocianato de
tolueno. La cadena del poliuretano se
extiende con sacarosa y sorbitol, obtenién-
dose un polímero con buenas propiedades
adhesivas (8).
De acuerdo con estudios de Park JH, es
posible obtener poliuretanos provocando
reacción entre polidimetilsiloxano como
segmento blando y monometoxi polietilen-
glicol. El polímero sintetizado es un nuevo
biomaterial con aplicaciones para propósi-
tos biomédicos. Como extensores de la
cadena se utilizan: etilenglicol y dietil bis
hidroximetil malonato. En la síntesis se uti-
liza como diisocianato el 4,4-diisocianato
de difenilmetano (9).
En un resumen redactado por Kennedy
(10), el autor refiere la obtención de poliu-
ICIDCA No. 2, 2007 5
Segmento
Blando
Segmento
Duro
Segmento
Blando
Segmento
Duro
Segmento
Blando
Restos del diol de alto peso molecular
Restos del diol de bajo peso molecular
Restos de diisocianato
Grupo uretano
Figura 1. Estructura de un poliuretano

5. retanos a partir de carbohidratos como: la
pectina y la sacarosa. En este caso, se mez-
clan los poliisocianatos obtenidos por pre-
polimerización, se utiliza un surfactante y
una amina como catalizador. El polímero
que se obtiene muestra la apariencia de gel.
En la búsqueda de un material biodegra-
dable, Garcon propone la obtención de dos
poliuretanos a partir de carbohidratos par-
cialmente protegidos (11). Para ello, plan-
tean las reacciones de 1,6 diisocianto de
hexametileno con metil 2,6-di-O-Piranoil-α-
D-glucopiranosa y metil 4,6-O-bencileno-α-
D-glucopiranosa, en relación 1:1, utilizando
como catalizador 1,4-diazobiciclo (2,2,2)
octano.
Para obtener estos compuestos también
se investiga la reacción entre el 4,4´-diiso-
cianato de difenilmetano y polioxi-tetrame-
tileno. Se extiende la cadena con 1,4 buta-
nodiol (12).
Frank Bachmann reporta la síntesis de
un novedoso poliuretano utilizando 1,4:3,6
danhidrosorbitol (13). En este proceso se
sintetiza el isocianato a partir de un carbo-
hidrato, siguiendo una poliadición catalíti-
ca, empleando como solvente N,N dimetila-
cetamida y como catalizador un ácido de
lewis. El poliuretano obtenido es insoluble
en agua, sólo es soluble en solventes apróti-
cos como la N,N dimetilacetamida, el dime-
tilsulfóxido y la N-metilpirrolidona.
La síntesis de carbohidratos modificados
y el control de la polimerización permite
obtener biopolímeros biodegradables (14).
Con este propósito, se ha reportado la sínte-
sis de poliuretanos basados en modificacio-
nes de glicosilaminas y glucosaminas,
siguiendo una polimerización catalítica. Se
modifican solamente los hidroxilos cerca-
nos al grupo anómerico, por ser los más
reactivos. Se utiliza como diisocianato
hexametileno diisocianato y 1,4:3,6-dianhi-
dro-2,5 dideoxi 2,5-diisocianato-L-iditol.
Siguiendo el proceso de poliadición
catalítica, se sintetizan poliuretanos utili-
zando como monómeros: D-Sorbitol, L-
Iditol, D-Manitol (15). El proceso se desa-
rrolla a 80 °C, con corriente de nitrógeno
mediante la pre-polimerización.
BIODEGRADABILIDAD Y LOS POLIURE-
TANOS
Al referirnos a un polímero biodegrada-
ble, debemos tener en cuenta tanto las pro-
piedades mecánicas requeridas como el
tiempo de degradación necesario para su
aplicación en particular. Al utilizar un
poliuretano como biomaterial debemos
tener en cuenta que (16,17):
• No provoque ningún proceso tóxico o
inflamatorio
• Garantice propiedades mecánicas que
soporten la aplicación hasta que el tejido
esté cicatrizado
• Sea metabolizado en el organismo des-
pués de cumplir su función
• Sea fácilmente procesable para obtener la
forma del producto final
• Demuestre durabilidad aceptable
• Sea fácil de esterilizar
Dentro de los factores que influyen en la
velocidad de biodegradabilidad de los polí-
meros encontramos (18-22):
• Condiciones del medio: humedad, tempe-
ratura y pH
• Características del polímero: presencia de
enlaces químicos susceptibles a la hidróli-
sis, hidrofilicidad, estereoquímica, peso
molecular, cristalinidad, superficie espe-
cífica, temperatura de transición vítrea y
de fusión, presencia de monómero resi-
dual o aditivos y distribución de la
secuencia
• Características de los microorganismos:
cantidad, variedad, fuente y actividad. (23)
La degradación de un poliuretano puede
definirse como un cambio en su estructura
química que conlleva a una modificación
apreciable de sus propiedades. Actual-
mente, se aceptan cinco mecanismos bási-
cos de degradación que pueden interactuar
entre sí produciendo un efecto sinérgico,
ellos son:
1. Fotodegradación
2. Oxidación mediante aditivos químicos
3. Hidrólisis
4. Degradación térmica
5. Degradación mecánica
6. Degradación mediante microorganismos
(bacterias, hongos o algas), así como la
enzimática.
De todas las mencionadas anteriormen-
te, las hidrólisis químicas de los enlaces
lábiles de las cadenas poliméricas y la
degradación enzimática son los mecanis-
mos predominantes de la degradación de
poliuretanos sintetizados a partir de carbo-
hidratos (24). En la hidrólisis, el agua pene-
ICIDCA No. 2, 2007
6

6. tra en el material, atacando a los enlaces
químicos de la fase amorfa y convirtiendo
las cadenas poliméricas largas en fragmen-
tos más cortos solubles en agua. Esto ocurre
inicialmente en la fase amorfa y conlleva
una reducción en el peso molecular, sin pér-
didas en las propiedades mecánicas porque
la matriz del material está soportada aún
por las regiones cristalinas. Una nueva
reducción del peso molecular da lugar pos-
teriormente a una pérdida de propiedades
físicas, cuando el agua empieza a fragmen-
tar el material. En algunos casos, debido a la
lentitud del proceso, se realizan pruebas en
condiciones aceleradas de mayor tempera-
tura y en pH ácidos o básicos.
Ante el ataque enzimático se metabolizan
los fragmentos, provocando una rápida pér-
dida de la masa del polímero. Se emplean
enzimas proteasas para demostrar la biode-
gradabilidad de los poliuretanos.
APLICACIONES DE LOS POLIURETANOS
Los poliuretanos son comercialmente
utilizados por su dureza, elasticidad y resis-
tencia a la abrasión (25). Se utilizan como
materiales para la construcción, en la fabri-
cación de juguetes, la industria automovilís-
tica, en cubierta para cables eléctricos, como
ruedas en los elevadores, en palos de golf,
como cinturones de seguridad, entre otras
(2). Estos materiales pueden ser una alterna-
tiva por su carácter biodegradable en la agri-
cultura y el embalaje. Actualmente se han
ganado una buena posición en la industria
médica (26,28), pues se están utilizando en
la producción de biomateriales, los cuales
están presentes en: catetes, bolsas para san-
gre, prótesis para fijadores ortopédicos, mar-
capasos, globos intraópticos, apósitos estéri-
les así como en la preparación de microesfe-
ras de tamaños entre 1 y 100 μm(25).
En la tabla 2 se relacionan diferentes
tipos de apósitos que existen disponibles en
el mercado, los cuales fueron producidos
empleando poliuretano.
CONCLUSIONES
En el estudio realizado se revisaron más
de 25 artículos de los últimos 20 años obte-
niéndose novedosos métodos de síntesis de
poliuretanos, muchos de ellos a partir de
carbohidratos muy utilizados en la indus-
tria farmacéutica como la sacarosa y deriva-
dos de azúcares, se resumieron las aplica-
ciones más notables siendo la destacada su
utilidad como biomaterial, específicamente
en la producción de marcapasos, bolsas
para sangre y catetes.
Por la estructura de los monómeros, la
hidrólisis química así como la enzimática
serían los principales mecanismos por los
cuales se degradarán los poliuretanos.
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enfrenta desafíos en la producción global
ICIDCA No. 2, 2007 7
Tabla 2. Tipos de apósitos fabricados con poliuretano
Tipo de Apósito Descripción Comercial
Hidrocapilar-
CMC+Poliuretano+Polietileno+Poliacrilato/laminar
ALIONE ADHESIVO
Hidrocapilar-
CMC+Poliuretano+Polietileno+Poliacrilato/laminar
ALIONE NO ADHESIVO
Hidrocelular poliuretano/laminar ALLEVYN
Esponja poliuretano laminar ALLEVYN COMPRESSION
Esponja poliuretano laminar ALLEVYN PLUS CAVITY
Esponja poliuretano laminar ALLEVYN THIN

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ICIDCA No. 2, 2007 9
Transcurría el mes de Mayo de 1963, cuando el Comandante Ernesto Che Guevara, enton-
ces Ministro de Industrias, crea el Instituto Cubano de Investigaciones de los Derivados de
la Caña de Azúcar, ICIDCA.
Eran momentos en los que el éxodo masivo de personal calificado dejaba la Industria nacio-
nal sin hombres aptos para su conducción, impulsando a algunos, con limitada visión, a
cuestionarle lo oportuno de dirigir la escasa fuerza técnica a propósitos tan perspectivos. A
éstos, el Comandante Guevara le argumentó sobre la ineludible demanda de obrar para
garantizar el futuro, señalando:
"Con el decursar del tiempo y la labor de nuestros científicos, los derivados de la caña de azú-
car llegarán a tener tanta importancia para la economía nacional, como la que hoy tiene el
azúcar", y la historia le ha dado la razón.
El 44 aniversario de este hecho se celebró con un conversatorio en el que participaron como
invitados Edison Velásquez y Alfredo López. Ambos trabajaron directamente con el Ché a
principios del triunfo revolucionario, y aprovecharon la ocasión para recordar los momen-
tos que compartieron con él.