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Objetivos
Introducción
Contenido
Diseño: Adriana Ortega Montero - Mecena – Universidad Nacional – Palmira - 2013
CONTENIDO
Estructura
Electrónica
Hibridación sp2
Polaridad
Propiedades
físicas
Propiedades
químicas Inicio
Inicio
Objetivos
 Ampliar tus conocimientos acerca de la
química orgánica a través de uno de
sus grupos funcionales
representativos.
 Identificar el grupo carbonilo y sus
características.
 Analizar la estructura electrónica del
grupo carbonilo.
 Relacionar la estructura electrónica,
con sus propiedades físico - químicas.
Hola, después de dar tu paseo por este
Recurso, podrás:
Inicio
Inicio
Inicio
HIBRIDACION sp2
1 orbital s
2 orbitales p {3 orbitales sp2
1s 3p1s 3p 3sp2
1p
Basal
Excitado
Hibridación
El oxígeno del grupo carbonilo tiene dos
pares de electrones solitarios y es más
electronegativo que el carbono, lo que
provoca una polarización del enlace
carbono-oxígeno, generando carga
parcial positiva sobre el carbono y
negativa sobre el oxígeno.
POLARIDAD
Inicio
Dicha polarización convierte al
carbono en electrófilo y al oxígeno
en nucleófilo.
Inicio
• La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehídos y cetonas
en compuestos polares.
• Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono son
completamente solubles en agua. Igualmente son solubles en
solventes orgánicos.
• Los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas son mayores que
el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de
los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables. Esto se debe a la
formación de dipolos y a la ausencia de formación de puentes de
hidrógeno intramoleculares en éstos compuestos.
PROPIEDADES FISICAS
Inicio
Propiedades Químicas
• Los aldehídos y cetonas se comportan como ácidos
debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace que
presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.
• El metanal forma alcoholes primarios y los demás
aldehídos forman alcoholes secundarios.
• La reacción de adición nucleofílica en las cetonas dan
origen a alcoholes terciarios.
Inicio
Usos
• El metanal o aldehído fórmico es el aldehído
con mayor uso en la industria, se utiliza
fundamentalmente para la obtención de resinas
fenólicas y en la elaboración de explosivos así
como en la elaboración de resinas alquídicas y
poliuretano expandido.
• La acetona (propanona) se
utiliza como disolvente para
lacas y resinas, aunque su
mayor consumo es en la
producción del plexiglás,
empleándose también en la
elaboración de resinas epoxi y
poliuretanos.
Inicio
Muchos aldehídos y cetonas forman
parte de los aromas naturales de flores y
frutas, por lo cual se emplean en la
perfumería para la elaboración de
aromas como es el caso del
benzaldehído (olor de almendras
amargas), el aldehído anísico (esencia
de anís), la vainillina, el piperonal
(esencia de sasafrás), el aldehído
cinámico (esencia de canela). De origen
animal existe la muscona y la civetona
que son utilizados como fijadores porque
evitan la evaporación de los aromas
además de potenciarlos por lo cual se
utilizan en la industria de la perfumería. .
VAMOS A REFORZAR LO QUE
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Observa con atención los siguientes Videos …
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  • 1. Objetivos Introducción Contenido Diseño: Adriana Ortega Montero - Mecena – Universidad Nacional – Palmira - 2013
  • 4. Objetivos  Ampliar tus conocimientos acerca de la química orgánica a través de uno de sus grupos funcionales representativos.  Identificar el grupo carbonilo y sus características.  Analizar la estructura electrónica del grupo carbonilo.  Relacionar la estructura electrónica, con sus propiedades físico - químicas. Hola, después de dar tu paseo por este Recurso, podrás: Inicio
  • 6. Inicio HIBRIDACION sp2 1 orbital s 2 orbitales p {3 orbitales sp2 1s 3p1s 3p 3sp2 1p Basal Excitado Hibridación
  • 7. El oxígeno del grupo carbonilo tiene dos pares de electrones solitarios y es más electronegativo que el carbono, lo que provoca una polarización del enlace carbono-oxígeno, generando carga parcial positiva sobre el carbono y negativa sobre el oxígeno. POLARIDAD Inicio Dicha polarización convierte al carbono en electrófilo y al oxígeno en nucleófilo.
  • 8. Inicio • La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehídos y cetonas en compuestos polares. • Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono son completamente solubles en agua. Igualmente son solubles en solventes orgánicos. • Los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas son mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables. Esto se debe a la formación de dipolos y a la ausencia de formación de puentes de hidrógeno intramoleculares en éstos compuestos. PROPIEDADES FISICAS
  • 9. Inicio Propiedades Químicas • Los aldehídos y cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica. • El metanal forma alcoholes primarios y los demás aldehídos forman alcoholes secundarios. • La reacción de adición nucleofílica en las cetonas dan origen a alcoholes terciarios.
  • 10. Inicio Usos • El metanal o aldehído fórmico es el aldehído con mayor uso en la industria, se utiliza fundamentalmente para la obtención de resinas fenólicas y en la elaboración de explosivos así como en la elaboración de resinas alquídicas y poliuretano expandido. • La acetona (propanona) se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la producción del plexiglás, empleándose también en la elaboración de resinas epoxi y poliuretanos.
  • 11. Inicio Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo cual se emplean en la perfumería para la elaboración de aromas como es el caso del benzaldehído (olor de almendras amargas), el aldehído anísico (esencia de anís), la vainillina, el piperonal (esencia de sasafrás), el aldehído cinámico (esencia de canela). De origen animal existe la muscona y la civetona que son utilizados como fijadores porque evitan la evaporación de los aromas además de potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la perfumería. .
  • 12. VAMOS A REFORZAR LO QUE APRENDISTE ! Observa con atención los siguientes Videos … … y no olvides preguntar a tu profesor Lo que no comprendas ! Inicio