3.1. Consideraţii generale 3.2. Clasificare 3. 3. Stare naturală 3.4. Rolul glucidelor în organismul animal 3.5. Monoglucide (Oze) 3.5.1. Definiţie, clasificare, denumire 3.5.2 Structura şi izomeria ozelor 3.5.3. Nomenclatura ozelor 3.5.4. Proprietăţi fizice ale ozelor 3.5.5. Proprieţi chimice ale ozelor 3.5.5.1. Proprietăţi chimice datorate prezenţei grupării carbonil 3.5.5.2. Proprietăţi chimice determinate de grupările hidroxilice 3.5.5.3 Proprietăţi determinate de prezenţa ambelor grupe funcţionale 3.5.6. Reprezentanţi ai ozelor

2.  3.1. Consideraţii generale
 3.2. Clasificare
 3. 3. Stare naturală
 3.4. Rolul glucidelor în organismul animal
 3.5. Monoglucide (Oze)
 3.5.1. Definiţie, clasificare, denumire
 3.5.2 Structura şi izomeria ozelor
 3.5.3. Nomenclatura ozelor
 3.5.4. Proprietăţi fizice ale ozelor
 3.5.5. Proprieţi chimice ale ozelor
 3.5.5.1. Proprietăţi chimice datorate prezenţei grupării carbonil
 3.5.5.2. Proprietăţi chimice determinate de grupările hidroxilice
 3.5.5.3 Proprietăţi determinate de prezenţa ambelor grupe funcţionale
 3.5.6. Reprezentanţi ai ozelor
Cuprins:

3. 3.1. Consideraţii generale3.1. Consideraţii generale
Glucidele reprezintă o clasă importantă de substanţe
organice naturale. Din punct de vedere al structurii
chimice, glucidele sunt :
• substanţe ternare formate din C,H,O + derivaţi ai acestora
care conţin şi N,S;
• combinaţii polihidroxicarbonilice sau derivaţi ai acestora;
Denumirea:
• glucide, zaharide sau zaharuri = denumire uzuală care se
datorează gustului dulce al multor compuşi glucidici;
• hidraţi de carbon sau carbohidraţi- denumire impropie
care se datorează raportului specific dintre C, H şi O
corespunzător formulei Cn(H2O)n multor glucide.

4. 3.2. Clasificare
Glucidele se clasifică în funcţie de comportarea lor la hidroliză în:
• monoglucide (oze) - sunt glucide simple, nehidrolizabile.
• oligoglucide (ozide) -care formează prin hidroliză 2-10 molecule de oze.
• poliglucide(poliozide) - sunt alcătuite dintr-un număr foarte mare de mono glucide, care se
eliberează prin hidroliză.
După natura compuşilor constituienţi există :
• poliglucide omogene (holozide) care sunt formate numai din resturi de natură glucidică;
• poliglucide heterogene (heterozide) care sunt formate dintr-o componentă glucidică şi una
neglucidică (alcooli, fenoli, alcaloizi) numită aglicon.
3. 3. Stare naturală
Glucidele alcătuiesc cea mai mare parte a substanţelor organice din natură, având o largă
răspândire în regnul vegetal, unde se formează în urma procesului de fotosinteză:
nCO2 + nH2O lumina
Cn(H2O)n +nO2
Glucidele reprezintă peste 50% din substanţa uscată a plantelor. Cele mai
răspândite poliglucide sunt amidonul şi celuloza:
• amidonul=poliglucid ce constituie un bogat material nutritiv de rezervă, reprezintă 70-80% din
totalul substanţei uscate la cereale;
celuloza=poliglucid foarte răspândit în plante, unde constituie pereţii celulelor tinere, poate ajunge
până la o proporţie de 40 - 50% din totalul substanţei uscate.
În organismele animale conţinutul glucidelor este mai redus, în general între
1-5%, cele mai răspândite glucide de origine animală fiind glucoza, lactoza
şi glicogenul.

5. 3.4. Rolul glucidelor în organismul animal3.4. Rolul glucidelor în organismul animal
 Formate în plante prin procesul de fotosinteză şi ajunse apoi prin alimentaţie în
organismul animal, glucidele constituie principalul component al hranei şi totodată
principala sursă de energie a acestuia, asigurând până la 70% din energia necesară
desfăşurării proceselor metabolice:
 oxidarea glucozei reprezintă sursa imediată de energie pentru celule, un gram de
glucoză dezvoltând o energie echivalentă cu 4,1 kcal.
 glicogenul (poliglucidul de rezervă din organismul animal) eliberează prin hidroliză
glucoza necesară în scopuri energetice sau de biosinteză.
 În organismul animal glucidele îndeplinesc şi un rol structural (plastic) ca elemente de
construcţie ale celulei vii, intrând în constituţia unor componente biochimice
importante ale acesteia, ca acizii nucleici, lipide complexe, proteine complexe,
coenzime.
 Unele poliglucide îndeplinesc şi funcţii specifice participând la procesele imunitare, de
coagulare a sângelui, sau intrând în structura substanţelor de grup sanguin.
 Nu trebuie neglijat nici rolul glucidelor ca furnizori de atomi de carbon necesari pentru
biosinteza proteinelor, acizilor nucleici, lipidelor.

6. 3.5. Monoglucide ( Oze )3.5. Monoglucide ( Oze )
H - C - OH
CH2
OH
C=O
CH2OH
CH2
-OH
CHO
Aldehida glicerica Dihidroxi acetona
3.5.1. Definiţie, clasificare, denumire
Ozele sunt compuşi polihidroxicarbonilici:
• în funcţie de natura funcţiunii carbonil ozele pot fi aldoze sau
cetoze;
• în funcţie de numărul atomilor de carbon din moleculă ozele pot fi
trioze, tetroze, pentoze, hexoze, heptoze.
Astfel se deosebesc aldotrioze şi cetotrioze, aldotetroze şi
cetotetroze, aldopentoze şi cetopentoze, aldohexoze şi cetohexoze,
aldoheptoze şi cetoheptoze.
Compuşii parentali ai ozelor sunt aldehida glicerică şi
dihidroxiacetona:
Pentru oze se folosesc denumiri neştiinţifice, uzuale, date de
cercetători, ca de exemplu: glucoza, manoza, xiloza, arabinoza, riboza
etc., fiecare din acestea putând fi aldoză sau cetoză.
În ceea ce priveşte numerotarea atomilor de carbon, s-a
convenit ca funcţiunea carbonil (gruparea de referinţă) să fie notată cu
cel mai mic număr: C-1 la aldoze, C-2 la cetoze, iar ceilalţi atomi de
carbon să fie numerotaţi în ordinea în care se succed; atomii de
hidrogen, oxigen, etc. au acelaşi număr cu atomul de carbon de care
sunt legaţi:
C = O
CH - OH
CH - OH
CH - OH
CH - OH
CH2OH
H
CH2 - OH
C = O
CH - OH
CH - OH
CH2OH
CetoxehozaAldoxehoza
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
6
CH - OH
H - C = O
(CH - OH)n
CH2 - OH
Aldoza
CH2 - OH
C = O
(CH - OH)n
CH2 - OH
Cetoza

7. 3.5.2 Structura şi izomeria ozelor3.5.2 Structura şi izomeria ozelor
• Izomeria de funcţiune: în funcţie de natura funcţiunii
carbonil ozele pot fi aldoze sau cetoze.
• Izomeria optică: se datorează prezenţei atomilor de C
asimetrici care induc proporţional asimetria moleculei de
monoglucid:
• substituienţii unui atom de carbon asimetric se află în
relaţia obiect-imagine în oglindă determinând existenţa
a doi enantiomeri , care diferă prin sensul de rotaţie a
planului luminii polarizate, unul din enantiomeri fiind
dextogir(+), celalalt enantiomer fiind levogir (-);
• pentru n atomi de C asimetrici există 2n
enantiomeri;
• Stereoizomeria D-L: încadrarea unui monoglucid în seria
D sau L este determinată de poziţia grupării –OH situată
la atomul de C asimetric cel mai îndepărtat faţă de
gruparea de referinţă:

8. • Seria D: dacă –OH (de la atomul de C asimetric cel mai îndepărtat faţă de
gruparea de referinţă) este situat în dreapta lanţului de atomi de carbon atunci
când gruparea carbonil este plasată deasupra sus;
• Seria L: dacă –OH (de la atomul de C asimetric cel mai îndepărtat faţă de
gruparea de referinţă) este situat în stânga lanţului de atomi de carboni atunci
când gruparea carbonil este plasată deasupra sus;
Încadrarea în seria D sau L este o convenţie stabilită pentru uşurarea
clasificării glucidelor şi nu este legată de caracterul dextrogir(+) sau
levogir(-) al compusului respectiv. De exemplu, glucoza şi fructoza
aparţin seriei D, glucoza fiind dextrogiră, iar fructoza levogiră. Marea
majoritate a ozelor răspândite în natură fac parte din seria sterică D.
Organismul animal foloseşte glucide din seria D, întrucât enzimele care
intervin în metabolizarea acestora au o riguroasă specificitate, deoarece
catalizează numai procesele metabolice la care participă D - glucidele.
H - C - OH
CH2
OH
+
CH2
OH
Seria D Seria L
HO - C - H
(H-C-OH)n
CHO
(H-C-OH)n
CHO
CH2
OH CH2OH
Seria D Seria L
(H-C-OH)n
C=O
(H-C-OH)n
CH2OH
C=O
CH2
OH
ALDOZE CETOZE
+++ +
H - C - OH HO - C - H
+ ++

9. Izomeria dinamică generată de ciclizare: monoglucidele care au mai
mult de patru atomi de carbon în moleculă prezintă două structuri
moleculare:aciclică şi ciclică sau semiacetalică. Pentozele şi hexozele
sunt stabile sub forma unor heterocicluri (piranozic şi furanozic)
rezultate din reacţia grupării carbonilice (C1 sau C2) cu una din grupările
–OH de la atomii de carbon C4, C5 sau C6.
Izomeria alfa, beta( anomeria): este determinată de apariţia unui nou
atom de C asimetric ca urmare a semi(a)cetalizării şi formării –OH
glicozidic:
• anomerul alfa: -OH glicozidic este de aceeaşi parte cu puntea de
oxigen/ dedesubtul planului heterociclului ;
• anomerul beta: -OH glicozidic este de parte opusă faţă de puntea de
oxigen/ deasupra planului heterociclului;
Izomeria spaţială ( conformaţională): ciclurile piranozice pot exista în
două conformaţii fără tensiune, "baie" şi "scaun". În soluţiile apoase ale
hexozelor predomină forma "scaun", care este relativ rigidă şi mult mai
stabilă decât forma "baie". Substituienţii formei "scaun" nu sunt
echivalenţi chimic şi geometric. Astfel grupările hidroxil pot fi:
• ecuatoriale = paralele faţă de o axă de simetrie verticală ce trece prin
centrul planului ciclului;
• axiale = perpendiculare faţă de o axă de simetrie verticaă ce trece prin
centrul planului ciclului

10.  În cazul glucozei, cele două conformaţii "scaun" diferă între ele prin poziţia
hidroxilului glicozidic, care poate fi axial sau ecuatorial.
OH
OH
H
OH
H OH
H
OH
OH
H
OH
OH
H
OH
H OH
H
OH
OH
H
OH
OH
H
OH
H OH
H
OH
OH
H
OH
OH
H
OH
H OH
H
OH
OH
H

11. GLUCOZA
HO-C-H
H-C-OH
H-C-OH
CH2OH
CHO
H-C-OH
MANOZA
HO-C-H
H-C-OH
H-C-OH
CH2OH
CHO
HO-C-H
GALACTOZA
HO-C-H
HO-C-H
H-C-OH
CH2
OH
CHO
H-C-OH
1
2
3
4
5
6
2
4
Epimerii: sunt izomerii geometrici pentru care substituienţii unui
singur atom de carbon asimetric(altul decât cel semiacetalic) se află în
relaţia obiect-imagine în oglindă.
De exemplu: glucoza/manoza, glucoza/galactoza.

12. • Izomeria dinamică generată de ciclizare: monoglucidele care au mai
mult de patru atomi de carbon în moleculă prezintă două structuri
moleculare:aciclică şi ciclică sau semiacetalică. Pentozele şi hexozele
sunt stabile sub forma unor heterocicluri (piranozic şi furanozic)
rezultate din reacţia grupării carbonilice (C1 sau C2) cu una din grupările
–OH de la atomii de carbon C4, C5 sau C6.
• Izomeria alfa, beta( anomeria): este determinată de apariţia unui nou
atom de C asimetric ca urmare a semi(a)cetalizării şi formării –OH
glicozidic:
• anomerul alfa: -OH glicozidic este de aceeaşi parte cu puntea de
oxigen/ dedesubtul planului heterociclului ;
• anomerul beta: -OH glicozidic este de parte opusă faţă de puntea
de oxigen/ deasupra planului heterociclului;
• Izomeria spaţială ( conformaţională): ciclurile piranozice pot exista în
două conformaţii fără tensiune, "baie" şi "scaun". În soluţiile apoase ale
hexozelor predomină forma "scaun", care este relativ rigidă şi mult mai
stabilă decât forma "baie". Substituienţii formei "scaun" nu sunt
echivalenţi chimic şi geometric. Astfel grupările hidroxil pot fi:
• ecuatoriale = paralele faţă de o axă de simetrie verticală ce trece
prin centrul planului ciclului;
• axiale = perpendiculare faţă de o axă de simetrie verticaă ce trece
prin centrul planului ciclului
În cazul glucozei, cele două conformaţii "scaun" diferă între ele prin
poziţia hidroxilului glicozidic, care poate fi axial sau ecuatorial.
OH
OH
H
OH
H OH
H
OH
OH
H
OH
OH
H
OH
H OH
H
OH
OH
H
Conformaţia "scaun "a D(+)glucozei: anomerul alfa şi beta
• Epimerii: sunt izomerii geometrici pentru care substituienţii unui singur
atom de carbon asimetric(altul decât cel semiacetalic) se află în relaţia
obiect-imagine în oglindă. De exemplu: glucoza/manoza,
glucoza/galactoza.
GLUCOZA
HO-C-H
H-C-OH
H-C-OH
CH2
OH
CHO
H-C-OH
MANOZA
HO-C-H
H-C-OH
H-C-OH
CH2
OH
CHO
HO-C-H
GALACTOZA
HO-C-H
HO-C-H
H-C-OH
CH2OH
CHO
H-C-OH
1
2
3
4
5
6
2
4
OH
OH
H
OH
H OH
H
OH
OH
H
OH
OH
H
OH
H OH
H
OH
OH
H
GLUCOZA
HO-C-H
H-C-OH
H-C-OH
CH2
OH
CHO
H-C-OH
MANOZA
HO-C-H
H-C-OH
H-C-OH
CH2
OH
CHO
HO-C-H
GALACTOZA
HO-C-H
HO-C-H
H-C-OH
CH2
OH
CHO
H-C-OH
1
2
3
4
5
6
2
4

13. GLUCOZA
HO-C-H
H-C-OH
H-C
CH2
OH
OH H
O
HO-C-H
H-C-OH
H-C
CH2OH
H-C-OH O
HO-C-H
H-C
CH2OH
H-C-OH
H-C-OH
HO-C-H
H-C
CH2OH
H-C-OH O
H-C-OH
H-C-OH
HO-C-H
H-C-OH
H-C-OH
CH2
OH
CHO
H-C-OH
C1-C5
alfa D glucopiranoza
C1-C4
beta D glucofuranoza
OH
H
O OH
H
H
OH
CH2OH
H
H
OH
OH
H
O H
OH
H
OH
CH2OH
H
H
OH H
H
OH
OH
OH
H H
OH-C-OH
CH2OH
H
H
H
OH
OH
H OH
OH-C-OH
CH2OH
Formule de proiectie Formule de proiectie
alfa D glucopiranoza beta D glucofuranoza
Formule de perspectiva
beta D glucopiranoza alfa D glucofuranoza
Formule de perspectiva
beta D glucofuranoza alfa D glucopiranoza
H OH
H OHOH H
O
C C C C1 1
1
1

14. FRUCTOZA
HO-C-H
H-C-OH
H-C
H
HO-C
CH2
OH
O
HO-C-H
HO-C-H
H-C-OH
H-C-OH
CH2
OH
CH2OH
C=O
C2-C6
alfa D fructopiranozabeta D fructopiranoza
C2-C5
beta D fructofuranoza
OH
H
O OH
CH2OH
H
OH
H
H
H
OH
OH
H
O CH2OH
OH
H
OH
H
H
H
OH OH
H
OH
OH
H
H
CH2
OH
O
CH2
OH
OH
H
CH2OH
OH
H
H OH
O
CH2OH
Reprezentare Tollens Reprezentare Tollens
Reprezentare Haworth Reprezentare Haworth
HO-C-H
H-C-OH
H-C
H
OH
CH2OH
O
HO-C-H
HO-C-H
CH2OH
HO-C-H
H-C
alfa D fructopiranoza beta D fructopiranoza
alfa D fructofuranoza
alfa D fructofuranozabeta D fructopiranoza
C OH
CH2OH
O
C
HO-C-H
CH2OH
H-C
HO-C
CH2OH
O
HO-C-H
2
2
2
2 2
6 6
55
Reprezentare Fisher

15. 3.5.3. Nomenclatura ozelor
Denumirea unei oze precizează:
-forma de anomerie (alfa sau beta);
-seria sterică de care aparţine (D sau L);
-sensul de rotaţie a planului de vibraţie a luminii polarizate (+, -);
-numele monoglucidului
-tipul de structură - piranozică sau furanozică;

16. 3.5.4. Proprietăţi fizice ale ozelor
Ozele sunt substanţe solide, cristaline, incolore, cu gust dulce, uşor solubile în apă
datorită numeroaselor grupări hidroxil, greu solubile în alcool şi insolubile în eter şi
cloroform.
În mediu puternic acid ozele se deshidratează şi se înnegresc, la temperatură înaltă
ozele se caramelizează, descompunându-se.
În soluţie ozele sunt optic active cu excepţia dihidroxiacetonei (care nu posedă
atom de carbon asimetric) şi prezintă fenomenul de mutarotaţie(transformarea reciprocă a
α- anomerilor în β-anomerii corespunzători).
În cazul glucozei cele două forme anomere, deşi au aceeaşi compoziţie
elementară, diferă prin unele din proprietăţile lor: α-glucoza are rotaţia specifică [α] = +
112,20
, iar β-glucoză are rotaţia specifică [α] = + 18,70
. Ambele forme au fost izolate în
stare pură.
Când anomerii α şi β ai glucozei sunt dizolvaţi în apă, rotaţia optică a fiecăruia se
modifică treptat în timp, atingând la echilibru valoarea [α] = + 52,70
(mutarotaţia
provoacă o descreştere a rotaţiei optice a α - anomerului sau ca o creştere a rotaţiei optice
a β - anomerului până la valoarea de echilibru.

17. 3.5.5. Proprieţi chimice ale ozelor
 Ozele sunt compuşi cu funcţii mixte (carbonil
şi hidroxil) şi prezintă :
• proprietăţi chimice datorate prezenţei grupării carbonil;
• proprietăţi chimice datorate prezenţei grupării hidroxil;
• proprietăţi chimice datorate prezenţei ambelor grupe
funcţionale;

18. 3.5.5.1. Proprietăţi chimice datorate prezenţei grupării carbonil3.5.5.1. Proprietăţi chimice datorate prezenţei grupării carbonil• Reacţia de reducere
Prin reducerea ozelor, în prezenţa hidrogenului activat catalitic (Ni, Pt, Pd),
gruparea carbonil se transformă în grupare hidroxil, cu formare de polialcooli.
Astfel prin reducerea pentozelor se obţin pentoli, prin reducerea hexozelor,
hexoli. Hexitolul obţinut de la glucoză se numeşte sorbitol, de la manoză manitol,
de la galactoză dulcitol. Din fructoză se obţin manitol şi sorbitol.
Sorbitolul este materia primă pentru obţinerea sorbozei, acidului ascorbic şi
pentru obţinerea unor emulgatori alimentari. Sorbitolul este foarte higroscopic. În
industria alimentară sorbitolul este folosit la fabricarea dulciurilor
(bomboane,ciocolată, îngheţată), a produselor de patiserie, a sucurilor vegetale,etc.
În natură reducerea monoglucidelor se realizează sub acţiunea unor
hidrogenaze. Pentolii şi hexolii sunt substanţe frecvent întâlnite în alimente. Ei se
găsesc atât sub formă aciclică cât şi sub formă ciclică(ciclitoli). Dintre ciclitoli cel
mai important din punct de vedere fiziologic este mezoinozitolul (vezi derivaţii
ozelor).

19. Oxidarea ozelor
Oxidarea blândă a aldozelor transformă gruparea carbonil în
gruparea carboxil, cu formare de hidroxi acizi monocarboxilici,
numiţi acizi aldonici:
HOOC - (CHOH)n – CH2OH.
Aldozele formează cu uşurinţă acizi aldonici.
Cetozele sunt rezistente la acţiunea oxidanţilor slabi.
Acizii aldonici prezintă activitate optică, sunt uşor solubili în
apă, formează săruri utilizate în medicină.
Prin oxidarea cu apă de brom sau de clor din glucoză se obţine
acidul gluconic a cărui sare de calciu, gluconatul de calciu,
reprezintă o formă asimilabilă a calciului şi se administrează
când organismul are deficit în acest cation.

20. Proprietăţi reducătoare ale ozelor
Datorită grupării carbonil, respectiv hidroxilului glicozidic, ozele şi unele diglucide posedă
proprietăţi reducătoare, care se folosesc în practica de laborator.
Astfel, ozele prin oxidare în mediu slab alcalin pot reduce unii cationi ai metalelor grele (Ag
+
, Cu
2+
,
(Fe
3+
(CN)6
3-
, până la starea de metal sau alt compus cu valenţă inferioară. În acelaşi timp oza se oxidează
la acid aldonic.
Cei mai folosiţi reactivi pentru recunoaşterea glucidelor reducătoare sunt soluţia Fehling (încălzită în
prezenţa glucozei, depune oxid cupros roşu-cărămiziu) şi soluţia Tollens(încălzită cu glucoză la cald,
depune oglinda de argint metalic).
COOH
(CHOH)4
CH2
OH
I
I
Ag(NH3
)2
OH
CHO
(CHOH)4
CH2OH
I
COOH
(CHOH)4
CH2OH
I
Cu(OH)2 Cu2O
t C 0t C
-HOH
-4
NH3
-2HOH
++ + +Ag2
R. Tollens R. Fehling
2 2
glucozaacid gluconic acid gluconic
I I0

21. • Oxidarea energică a ozelor cu acid azotic concentrat conduce la acizii
dicarboxilici, numiţi acizi zaharici, în care atât gruparea carbonil, cât şi
hidroxilul alcoolic primar sunt transformate în grupări carboxil: HOOC -
(CHOH)n – COOH
• Oxidarea menajată a ozelor constă în protejarea grupării carbonil (prin
transformare în amidă sau eter) şi oxidarea grupării alcoolice primare cu
formarea acizilor uronici: OHC - (CHOH)n – COOH. Acizii uronici sunt larg
răspândiţi în natură şi au un rol important în organism prin:
• rolul detoxifiant (principalul rol de detoxifiere îl are acidul glucuronic, care
se cuplează în ficat prin hidroxidul semiacetalic cu diverse substanţe toxice
exogene ca de ex. fenoli, crezoli şi formează combinaţii analoage
glicozidelor, uşor solubile în apă, care apoi sunt eliminate pe cale renală);
• rolul plastic, intră în compoziţia unor substanţe (mucopoliozide) din
structura ţesutului conjuctiv;
• decarboxilare constituie o sursă importantă de pentoze;

22. CHO
(CHOH)4
CH2OH
I
I
glucoza
COOH
(CHOH)4
CH2
OH
I
I
acid gluconic
COOH
(CHOH)4
COOH
I
I
acid glucozaharic
CHO
(CHOH)4
COOH
I
I
acid glucuronic
(oxidare blanda)
(oxidare energica)
(oxidare menajata)

23. • Reacţii de condensare
Ozele prin condensare cu hidroxilamina formează produşi de condensare numiţi
oxime:

24. • Reacţii de adiţie ale ozelor
Aldozele adiţionează acidul cianhidric la gruparea carbonil cu formare de
cianhidrine netoxice. De aceea glucoza poate fi folosită ca un bun antidot în
intoxicaţiile cu cantităţi mici de cianuri.
Prin această reacţie de adiţie, oza obţinută are un atom de carbon mai mult
decât cea iniţială (metoda Fischer -Kiliani);
H-C=O
I
(H-C-OH)4
I
CH2OH
+ HCN
CN
(H-C-OH)5
CH2OH
I
I
+2 HOH
NH3
-
COOH
(H-C-OH)5
CH2OH
I
I
Aldohexoza
Cianhidrina Acid heptonic
COOH
(H - C - OH)5
CH2OH
Acid heptonic
+ 2H
- H2O
H - C = O
(H - C - OH)5
CH2OH
Aldoheptoza

25. 3.5.5.2. Proprietăţi determinate de grupările hidroxilice
Reacţii la nivelul hidroxilului glicozidic. Glicozide
Hidroxilul glicozidic al ozelor prezintă o reactivitate mărită
faţă de restul grupărilor hidroxil din molecula monoglucidelor.
Hidroxilul glicozidic reacţionează uşor cu alcooli, fenoli, amine,
cu formare de eteri numiţi glicozide (glicozizi) sau heterozide.
Astfel glucoza, tratată la cald în prezenţa acidului clorhidric,
cu alcool metilic, formează alfa şi beta metilglicozid;

26. Formarea şi separarea celor doi anomeri constituie un argument pentru
structura ciclică a ozelor şi o dovadă a reactivităţii mărite a hidroxilului
glicozidic.
Dacă în cazul monoglucidelor între formele α şi β se stabileşte un echilibru,
în cazul glicozizilor corespunzători nu există posibilitatea acestei
transformări, deoarece nu poate apărea forma carbonil.
Glicozidele sunt formate dintr-o componentă glucidică numită glicon şi
o componentă neglucidică numită aglicon.
Agliconii
cu grupări hidroxilice formează O-glicozide
cu grupări amino formează N-glicozide
cu grupări tiolice formează S-glicozide
Legătura glicozidică este tipul principal de legătură pentru toate
combinaţiile naturale ale glucidelor: oligo şi poliglucide, nucleotide, glicolipide,
glicoproteine.

27.  Glicozidele alături de alcaloizi sunt principalii componenţi cu
rol biologic activ din plantele medicinale.
 Datorită multiplelor proprietăţi farmaco-dinamice, glicozizii
sunt utilizaţi în practica medicală pentru diferite tratamente
profilactice şi curative.
 Unele plante de nutreţ conţin glicozizi cianogenetici (de ex.
amigdalina) şi dacă sunt consumate în stare imediat după
cosire provoacă intoxicarea organismului animal datorită HCN
rezultat prin hidroliza enzimatică a glicozizilor.
 La uscarea prealabilă a acestor plante, HCN format se
elimină, iar nutreţul nu mai este toxic. Dintre S-glicozizi, mai
importanţi sunt cei din muştar, cum este de ex. sinigrina.

28. Reacţii la nivelul grupărilor hidroxilice alcoolice
• Reacţia de eterificare
Grupările hidroxilice obişnuite sunt mai puţin reactive decât hidroxilul
semiacetalic. Ele nu reacţionează direct cu alcoolii sau fenolii pentru a forma
eteri , ci numai cu substanţe mai active cum sunt derivaţii halogenaţi în
prezenţa oxidului de argint:
Eterii metilici ai monoglucidelor au un rol însemnat în stabilirea
poziţiei punţii semiacetalice:
HO-C-H
H-C-OH
H-C
CH2OH
H-C-OH O
H OH
C1
CH3
-O-C-H
H-C-O-CH3
H-C
CH2
-O-CH3
H-C-O-CH3 O
H OH
C1
AgI HOH
CH3I Ag2O4 + 2
+4 +2
D-glucopiranoza Tetra-O-metil-glucopiranoza

29. • Reacţiile de esterificare
Grupările hidroxilice din molecula ozelor pot fi esterificate atât cu acizii anorganici,
cât şi organici. Esterificarea se poate realiza atât la grupările hidroxil obişnuite, cât şi la
hidroxilii glicozidici.
Dintre esterii anorganici, o importanţă deosebită pentru organism prezintă esterii
fosforici ai ozelor precum şi esterii sulfurici întâlniţi în mucopoliglucide şi în unele lipide
complexe (sulfatide).
Esterii fosforici ai glucozei şi fructozei îndeplinesc un rol esenţial î ntr-o serie de
procese metabolice de mare importanţă pentru organism, cum ar fi glicoliza, glicogenoliza,
etc.
O
H
H
H
H
H
OH
HO OHOH
CH2
- O - P - OH
OH
O
Glucozo - 6 - fosfat
H
OHH
OH
HO
CH 2
OH
O
H
HH
Glucozo - 1 -
P OHO
OH
O
fosfat
P
O
O
O
H
CH2OH
H
HOH
OH
H
CH2
H
OHO
Fructozo-6-fosfat
P
O
O
H
CH2O-P-OH
H
HOH
OH
H
CH2
O
H
OHO
Fructozo-1,6-difosfat
O
OH
Ester Cori
Ester Robinson Ester Neuberg Ester Harden-Young

30. Prin esterificarea ozelor cu acizi organici concentraţi se
formează esterii organici, întâlniţi mai ales în regnul vegetal.
În natură se găsesc numeroşi esteri organici, îndeosebi cu acizi
fenolici, ca de ex. acidul galic, principalul component al taninurilor.

31. • Anhidrificarea ozelor
Prin eliminarea unei molecule de apă între –OH semiacetalic şi un –OH de
la un atom de C secundar se obţin anhidride intramoleculare care se numesc
glicozani. De la glucoză se cunosc anhidridele formate între C1-C4, C1-C5, C1-C6.
Dacă eliminarea apei se realizează între doi –OH nesemiacetalici, se obţin
anhidroglucide, care nu afectează gruparea carbonilică.
HO-C-H
H-C
CH2
OH
H-C-OH
C-OH
O
C
O
1,4 beta1,5alfa
D-glucozan
H
HO-C-H
H-C
CH2
H-C-OH
H-C-OH
O
C
O
1,4 beta1,6alfa
D-glucozan
H
HO-C-H
H-C-OH
H-C
CH2
O
H-C-OH
C
O
1,5 beta1,6alfa
D-glucozan
H
C-H
H-C
CH2
H-C-OH
H-C-OH
O
C
O
3,6 beta1,5alfa
anhidro-D-glucopiranoza
OHH

32. • Epimerizarea ozelor
Soluţiile slab alcaline determină un proces de izomerizare
(epimerizare) care constă într-o transpoziţie (rearanjare) la nivelul
atomului de carbon carbonilic şi a atomului de carbon vecin, fără a
fi afectată structura celorlalţi atomi de carbon. Această transpoziţie
se numeşte epimerizare, iar ozele care prezintă inversarea
configuraţiei unui atom de carbon asimetric în apropierea grupei
carbonil sunt oze epimere.
Dacă se introduce într-o soluţie slab alcalină D-glucoză se
constată că după un timp în soluţie se găsesc în echilibru 63,5%D-
glucoză, 2,5%D-manoză şi 31%D-fructoză. Epimerizarea are loc
prin formarea unui compus intermediar instabil (un endiol).

33. În natură reacţiile de epimerizare asigură interconversia monoglucidelor şi
contribuie la utilizarea eficientă a acestora (epimerizarea se realizează la nivelul
ficatului sub acţiunea enzimelor specifice numite epimeraze).
În condiţii de reacţii mai energice (temperatură, mediu puternic alcalin), se
produce scindarea catenei de atomi de carbon cu formarea de compuşi cu un
număr mai mic de atomi de carbon. Din glucoză se poate forma aldehida
glicerică, acidul lactic, acid acetic, etc.

34. • Deshidratarea ozelor
În mediu puternic acid şi la cald, ozele suferă un proces de deshidratare şi ciclizare prin
eliminarea intramoleculară a trei molecule de apă, şi formarea furfuralului din pentoze, respectiv a
hidroximetil furfuralului în cazul hexozelor, conform reacţiilor:

35. Furfuralul şi derivaţii săi se condensează cu diferiţi fenoli şi
polifenoli în mediu acid şi formează produşi de condensare coloraţi
caracteristic care servesc la identificarea ozelor sau la diferenţierea
aldozelor de cetoze (de ex. prin reacţia Molish, reacţia Selivanov).
Furfuralul se obţine în cantitate mai mare din tărâţe, coceni de
porumb, coji de floarea soarelui, ovăz, etc. Extragerea furfuralululi se
face prin fierbere cu H2SO4 sau prin antrenare cu vapori supraîncăziţi,
Furfuralul este stabil în mediu acid, dar derivaţii săi se descompun uşor
sau se polimerizează, formând humine, compuşi brun castanii, insolubili
în apă.

36. • Reacţia cu fenilhidrazina
Prin reacţia glucozei, la cald şi în soluţie slab acidă, cu fenilhidrazina, se
formează osazona glucozei. Reacţia are loc în trei etape, obţinându-se iniţial o
fenilhidrazonă, care apoi prin oxidare la carbonul C2, are posibilitatea să se
condenseze la gruparea cetonică formată cu o nouă moleculă de
fenilhidrazină:
H - C = O
H - C - OH
HO - C - H
(H - C - OH)2
CH2OH
Glucoza
+
H - C = N - NH - C6H5
H - C - OH
HO - C - H
(H - C - OH)2
CH2OH
Fenilhidrazona glucozei
H2N - NH - C6H5
- H2O
Fenilhidrazona se oxidează (dehidrogenează) la gruparea alcool
secundar, transformând o moleculă de fenilhidrazină în anilină şi amoniac:

37. În final se formează osazona prin condensarea cu o nouă moleculă de
fenilhidrazină:
Osazonele ozelor epimere sunt identice, deoarece diferenţele de
structură de la C1 şi C2 dispar prin condensarea cu cele două molecule de
fenilhidrazină.
Osazonele sunt substanţe cristaline, colorate în galben şi portocaliu,
greu solubile în apă. Osazonele cristalizează caracteristic pentru diferitele
monoglucide, forma cristalelor servind la identificarea ozele din care au
provenit.

38. • Degradări fermentative
Sub acţiunea microorganismelor, monoglucidele suferă degradări
fermentative, utilizate în industria alimentară pentru obţinerea unor
produse de fermentaţie (lactate, brânzeturi).Degradările fermentative pot fi
anaerobe şi aerobe. După natura principalilor produşi finali se deosebesc
fermentaţiile:alcoolică, lactică, acetică, butirică, citrică, succinică, etc.
C6H12O6
CO2
C2H5OH+ + 24 Kcal -fermentatia alcoolica
CH3-CH(OH)-COOH + 56 Kcal
Acool etilic
Acid lactic
CH3-(CH2)2-COOH + 2 CO2 +2H
2
Acid butiric
C2H5OH CH3-COOH2 2
22
2
oxid.
- H2O
Acid AceticEtanol
Hexoza
i
-fermentatia lactica
-fermentatia butirica
-fermentatia acetica
(aeroba)
(anaeroba)
(anaeroba)
(anaeroba)

39. • Degradarea termică a monoglucidelor
Prin încălzirea monozaharidelor la temperaturi >100O
C (150-200O
C) se
produce degradarea termică cu obţinerea unor produşi de reacţie în funcţie de
mediul de lucru.
Primul stadiu al degradării termice este o izomerizare reversibilă a formei
aldoză în forma cetoză cu formarea intermediară a 1,2, cis endiolul. Endiolul este
apoi deshidratat în mediu neutru sau acid printr-o secvenţă de reacţii care conduc
la formarea hidroximetil furfuralului(HMF). La degradarea termică a
monoglucidelor se mai formează acroleina, piruvataldehida, glioxalul precum şi
substanţe cu aromă de caramel: acetilformoina şi 4-HO-2,5-dimetil-3-furanona.
CH2
=CH-CHO CH3-CO-CHO CHO-CHO
O
CH3
H
CH3
O
H
OH
OO
O
HO
acroleina aldehida piruvica glioxal
acetil formoina 4-HO-2,5-dimetil-3-furanona
O
CH2OHOHC
HMF
Monoglucidele în prezenţa aminoacizilor suferă aşa numita reacţie
Maillard, importantă în producerea de substanţe de aromă la produsele alimentare
tratate termic. Şi în reacţia Maillard se formează HMF.

40. 3.5.4. REPREZENTANŢI AI OZELOR
Monoglucidele din natură se găsesc fie sub formă libera, fie sub
combinaţiilor cu alţi compuşi neglucidici.
3.5.4.1. Trioze
• din grupa triozelor fac parte aldehida glicerică şi dihidroxiacetona;
• nu se găsesc în stare liberă ci apar ca intermediari(sub forma esterilor fosf
în metabolismul glucidelor şi în procesele fermentative.
CHO
CHOH
CH2O
CH2OH
C=O
CH2OH
D(+)Gliceroaldehida Dihidroxiacetona
3.5.4.2. Tetrozele
• cele mai răspândite tetroze sunt treoza şi eritroza;
• nu se găsesc în stare liberă, ci apar ca intermediari(sub forma es
fosforici) în procesul de fotosinteză şi de degradare a pentozelor pe
pentozofosfaţilor;
H - C = O
HO - C - H
H - C - OH
CH2OH
D ( + ) Treoza
H - C = O
H - C - OH
H - C - OH
CH2OH
D ( + ) Eritroza

41. 3.5.4.3. Pentozele
• sunt larg răspândite în natură, în proporţie mai mică sub formă liberă şi în
cantităţi mari sub formă de poliglucide(pentozani);
• se formează în plante în cea mai mare parte din hexoze;
• au o mare stabilitate chimică; nu fermentează sub acţiunea drojdiilor;
• toate pentozele reduc soluţia Fehling, iar prin încălzire cu acizi minerali se
transformă în furfural.
• pentozele au un rol însemnat în formarea pereţilor celulari ai plantelor(D-
xiloza, L-arabinoza), a acizilor nucleici(D-riboza, D-dezoxiriboza), şi în
procesul de fotosinteză(D-ribuloza).
Riboza are rol fiziologic, fiind o componentă a acizilor ribonucleici, a unor
enzime şi vitamine.
Deoxiriboza (2-dezoxi-D(-)riboza) este o aldopentoză componentă a
acizilor dezoxiribonucleici .
D (+) Xiloza se întâlneşte sub formă de poliglucide (xilani) însoţind
celuloza mai ales în partea lemnoasă a plantelor: paie, coceni, lemnul de stejar şi
gorun, sâmburii de caise şi coaja de nuci. Se mai găseşte în gume, mucilagii şi
alge.
În stare pură, xiloza este o substanţă cristalină, dulce, solubilă în apă şi
dextrogiră. Este numită şi zahăr de lemn.
Prin oxidarea xilozei cu acid azotic se obţine acidul trihidroxi glutaric,
HOOC-(CHOH)3-COOH, care se foloseşte la produse de cofetărie, înlocuind
acizii citric, tartric şi lactic, datorită gustului plăcut, fin şi acru pe care îl are.
L (+) Arabinoza se întâlneşte mai mult sub formă de poliglucide, numite
arabani, în borhotul de sfecla de zahăr, în guma arabică şi gumele vegetale
secretate de cireşi, pruni, piersici.
D - Ribuloza este o cetopentoză epimeră cu riboza, având rol important în
fotosinteză.
H - C = O
H - C - OH
H - C - OH
H - C - OH
CH 2OH
D - Riboza
H - C = O
CH 2
H - C - OH
H - C - OH
CH 2OH
Dezoxiriboza
H - C = O
H - C - OH
HO - C - H
H - C - OH
CH 2OH
D -Xiloza
H - C =O
HO - C - H
H - C - OH
H - C - OH
CH 2OH
CH 2OH
C = O
H - C - OH
H - C - OH
CH 2OH
D- Arabinoza D - Ribuloza

42. 3.5.4.4. Hexozele
• sunt cele mai răspândite monoglucide din natură şi cele mai bine studiate din
punct de vedere chimic;
• se găsesc în regnul vegetal şi animal atât în stare liberă, cât şi sub formă de
derivaţi. În alimente hexozele se găsesc sub formă piranozică iar în organism
sunt transformate în forme furanozice care sunt metabolizate mai uşor datorită
reactivităţii crescute;
• toate hexozele au caracter reducător pronunţat şi reduc în mediu bazic sărurile
metalelor grele;
• cele mai importante hexozele pentru alimentaţia omului sunt glucoza, fructoza
şi galactoza;

43. D-(+)-Glucoza(dextroza, zahăr de struguri, zahăr de amidon) reprezintă o
sursă importantă de energie indispensabilă organismului animal.
Se găseşte atât în stare liberă(în fructe dulci, miere, în toate organele
plantelor cât şi sub formă de oligoglucide (maltoză, lactoză, zaharoză, celobioza),
sau poliglucide omogene şi heterogene(amidon, glicogen şi celuloză, etc.).
Glucoza şi fructoza sunt principalele monoglucide care formează în plante
”zahărul liber reducător”. Aceste două monoglucide împreună cu zaharoza
formează “zahărul total liber”. Acest zahăr are rol însemnat în conservarea
produselor vegetale. Zahărul total liber fermentează cu uşurinţă şi stimulează
fermentaţia microorganismelor care produc fermentaţia lactică.
Glucoza se găseşte în cantităţi mici în toate umorile şi ţesuturile animale. În
sânge, concentraţia ei fiziologică variază între 0,8 - 1,2 g%. În cazuri
patologice(diabet), glucoza se elimină prin urină.
Glucoza este o substanţă albă cristalină, solubilă în apă, greu solubilă în
eter, cloroform, etc. În soluţie, glucoza prezintă fenomenul de mutarotaţie. Este
optic activă(dextrogiră) şi are o rotaţie specifică de (α) = + 52,50
. Este mai puţin
dulce decât fructoza. Izomerii α sunt mai dulci decât β. Din soluţia apoasă,
glucoza cristalizează sub forma α iar din soluţia solvenţilor organici(piridină,
alcooli) sub formă β. În mediu alcalin glucoza reacţionează sub formă aldehidică,
iar în mediu acid sub formă semiacetalică. Industrial, glucoza se obţine prin
fierberea amidonului cu acid clorhidric sau sulfuric:
HCl, H2
SO4
(C6H10O5)n + n H2O → n C6H12O6

44. D (+) Manoza este epimeră cu glucoza. Nu se găseşte liberă în natură, ci
sub formă de poliglucide numite manani şi manogalactani în nucile de cocos, în
seminţele de lucernă, roşcove. Sub diferite forme, manoza se găseşte şi în
organismul animal(albuşul de ou de găină, în complexele proteice din serul
sangvin, în lapte). S-a identificat manoza şi în bacilul tuberculozei, în structura
unor poliglucide bacteriene).
Manoza este solubilă în apă, optic activă şi prezintă fenomenul de
mutarotaţie. Prin reducere manoza se transformă în manitol, care dacă apare în
vin, dăunează calităţii acestuia. Manoza fermentează uşor sub acţiunea drojdiilor.
Anomerul β are gust amărui.
D (+) Galactoza se găseşte rar în stare liberă, în fructe şi numai în cantităţi
mici, dar mai ales sub formă condensată în diglucide, triglucide, poliglucide. Sub
forma de galactani se găseşte în gume şi mucilagii vegetale, substanţe pectice,
agar-agar. În regnul animal se găseşte în lactoza din lapte, în lipidele complexe
(galactocerebrozide) din creier, în galactanii din pulmonul de bovine, în
gangliozide şi glicoproteine.

45. D(-) Fructoza (levuloza, zahăr de fructe) face parte din cetohexozele cele mai
răspândite.
În natură se găseşte în stare liberă, mai ales în amestec cu glucoza în
proporţii variabile, în fructele dulci, în mierea de albine, în legume, cât şi sub
forma unor oligoglucide (zaharoza, rafinoza şi genţiobioza) şi poliglucide (fructani
şi levani).
În organism se întâlnesc esterii fosforici ai fructozei ca intermediari în
degradarea anaerobă a glucozei.
În stare liberă apare în forma piranozică, iar în diferiţi compuşi sub formă
furanozică. În mediu alcalin reacţionează sub forma carbonilică, iar în mediu acid
şi neutru sub formă semiacetalică. Fructoza este cea mai dulce dintre oze, este
foarte higroscopică, fiind utilizată în produsele alimentare în care este necesar să
se menţină un conţinut ridicat de umiditate(produse de cofetărie). Este o cetoză cu
activitate optică levogiră şi prezintă fenomenul de mutarotaţie având [α]20
D = -
930
.
Fructoza formează chelaţi cu metalele într-un domeniu larg de pH. Chelatul
fructozo-fier este utilizat în combaterea anemiilor. Industrial, fructoza se obţine
din inulină, fructozan ce se găseşte în cicoare, dalie, napi, etc.

46. H - C = O
H - C - OH
H - C - OH
CH2
OH
H - C = O
H - C - OH
H - C - OH
CH2
OH
CH2
OH
C = O
H - C - OH
H - C - OH
CH2
OH
HO - C - H
HO - C - H
HO - C - H
D ( + ) Manoza
HO - C - H
D ( - ) Fructoza
CH2
OH
C = O
H - C - OH
H - C - OH
CH2
OH
HO - C - H
D (
+
+) SorbozaD (+) Galactoza
HO - C - H
• D-(+)-sorboza este izomer al fructozei (epimeră). După unii autori ar fi
răspândită în numeroase fructe sub formă redusă de sorbitol care în
contact cu aerul şi sub acţiune enzimatică, s-ar oxida la sorboză. Tot
sorbitolul este considerat şi precursor în sinteza vitaminei C (acidul
ascorbic).
• L-(+)-sorboza apare în constituţia unor substanţe pectice din coaja
fructelor. În alimentaţia diabeticilor este utilizată ca înlocuitor al
zaharozei. Industrial eate folosită pentru obţinerea vitaminei C.

47. 3.5.4.5. Heptoze
• D (-) Sedoheptuloza este o cetoheptoză care se găseşte în cloroplastele
plantelor şi care participă în faza iniţială a procesului de fotosinteză;
• D (+) Manoheptuloza s-a identificat în fructe sub forma esterilor fosforici.

48. 3.5.4.6.3.5.4.6. Derivaţii aminaţi ai ozelorDerivaţii aminaţi ai ozelor
Aceşti derivaţi rezultă prin înlocuirea grupării hidroxil (situată în
general la C2)_cu o grupare amină. Cele mai importante aminoglucide sunt
glucozamina (chitozamina) şi galactozamina (condrozamina). Ambele se
găsesc în licheni, ciuperci, carapacea crustaceelor, aripile insectelor,etc.
Aminoglucidele intră în constituţia poliglucidelor heterogene.
C = O
HO - C - H
H - C - OH
H - C - OH
CH2OH
H
H - C - NH2
O
H
H
H
H
H
CH2OH
HO
OH
NH2
OH
Glucozamina (structura liniara si piranozica)
C = O
HO - C - H
H
H - C - NH2 O
H
H
H
H
CH2OH
OH
NH2
OHHO - C - H
H - C - OH
CH2
OH
H
HO
Galactozamina (structura liniara si piranozica)
Glucozamina se întâlneşte în poliglucidul chitina din tegumentul
insectelor şi carapacea crustaceelor şi în ciuperci. În chitină glucozamina
se află sub formă acetilată. De asemenea, glucozamina intră în
structura heparinei (anticoagulant sanguin), a acidului hialuronic din ţesutul
conjuctiv şi a streptomicinei.
Galactozamina este o ozamină naturală care intră în structura
acidului condroitinsulfuric din cartilagii, în umoarea apoasă şi umoarea
sticloasă, în ţesutul conjuctiv, în numeroase alge şi bacterii.

49. 3.5.4.7.3.5.4.7. Polialcoolii ciclici (ciclite sau ciclitoliPolialcoolii ciclici (ciclite sau ciclitoli))
Cei mai răspândiţi (hexa)ciclitoli sunt quercitolii ce au cinci atomi de
oxigen în moleculă şi inozitolii ce conţin şase atomi de oxigen şi care se formează
printr-o reacţie de aldolizare intramoleculară din metilpentoze respectiv
aldohexoze:
O
H
OH
OH H
OH
OH
H
H
H
H
H
H
CC
C
C
C
C
intraaldolizare
H
OH
OH H
OH
OH
H
H
H
CC
C
C
C
C
OH
H
OH
Metil pentoza Quercitol
O
H
OH
OH H
OH
OH
H
H H
H
OH
H
CC
C
C
C
C
intraaldolizare
H
OH
OH H
OH
OH
H
H
H
CC
C
C
C
C
OH
H
OH
Aldohexoza Inozitol
Quercitolii şi inozitolii sunt izomeri ai glucidelor. Ei conţin atomi de carbon
asimetrici, prezintă activitate optică şi pot forma stereoizomeri. Dintre ciclitoli cel
mai important este mezoinozitolul, optic inactiv din cauza simetriei moleculare.
OH
OHOH
OH
OH
HO
Mezoinozitol
OPO3
Ca
OPO3Mg
OPO3
Ca
OPO3
Mg
OPO3Mg
OPO3
Ca
Fitina
În seminţele plantelor, mezoinozitolul contribuie la formarea
fitinei(hexafosfatul de calciu şi magneziu al mezoinozitolului) ce reprezintă
rezerva de fosfor din seminţele plantelor.
Mezoinozitolul face parte din complexul de vitamine B, întră în constituţia
unor lipide complexe şi constituie un factor de creştere pentru numeroase
microorganisme.