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QUIMICA ORGANICA Facultad de Ingeniería Universidad San Pedro Isomería Constitucional de Alcanos de cadena abierta Ing. Antonio Alva Santos Dr. En Gestión y CC. De la Educación Mg. En Informática y Multimedia [email_address] 2008
ISOMERIA CONSTITUCIONAL Antes llamada: Isomería Estructural Compuestos que tienen: “ La misma fórmula Molecular pero  son diferentes en el orden de cómo están unidos los átomos  que forman la molécula ”. Ejemplo clásico (NO Único) : LOS ALCANOS
6 x 10 11 40 4 x 10 9 30 366 319 20 4347 15 75 10 35 9 18 8 9 7 5 6 3 5 2 4 N° de isómeros N° de C
Butano 2 – Metil Propano ISOMERIA CONSTITUCIONAL (Isómeros C4) C 4 H 10
2,2 - dimetil propano ISOMERIA CONSTITUCIONAL (Isómeros C5) C 5 H 12 1  2  3  4  C — C — C — C |  C  2 metil — butano 1  2  3  4  5  C — C — C — C— C pentano
ISOMERIA CONSTITUCIONAL (Isómeros C6) C 6 H 14 Nota: Cadena horizontal de 5C y el 6to. C se ubica en dicha cadena, sin repetirse, ni superponerse dichas estructuras, una sobre cualesquiera de las otras. Igual con cadena de 4C y el 6to. C se varía su ubicación. C | C — C — C — C | C  2 , 2 dimetil — butano C — C — C — C |  | C  C 2 , 3  dimetil — butano C — C — C — C — C | C  3 metil — pentano C — C — C — C — C | C  2 metil — pentano C — C — C — C — C— C Hexano
ISOMERIA CONSTITUCIONAL (Isómeros C7) C 7 H 16 Nota: Cadena horizontal de 6C y el 7mo. C se ubica en dicha cadena, sin repetirse, ni superponerse dichas estructuras, una sobre cualesquiera de las otras. Igual con cadena de 5C y el 6to y 7mo. C se varía su ubicación. TOTAL: 09 ISÓMEROS C | C — C — C — C   |  |  C  C  2 , 2, 3 trimetil — pentano C — C — C — C — C  |  C  |  C 3 etil — pentano C | C — C — C — C — C  |  C  3, 3 dimetil — pentano C | C — C — C — C   —   C  |  C  2 , 2 dimetil — pentano C — C — C — C   —   C   |  | C  C  2 , 4 dimetil — pentano C — C — C — C — C |  | C  C 2 , 3  dimetil — pentano C — C — C — C — C — C | C  3 metil — hexano C — C — C — C — C — C | C  2 metil — hexano C — C — C — C — C— C  —   C Heptano
ISOMERIA CONSTITUCIONAL (Isómeros C8) C 8 H 18 Nota: Cadena horizontal de 7C y el 8vo. C se ubica en dicha cadena, sin repetirse, ni superponerse dichas estructuras, una sobre cualesquiera de las otras. TOTAL: 18 ISÓMEROS 1  2  3  4  5  6  7 C — C — C — C— C— C— C |  C  4  metil — heptano 1  2  3  4  5  6  7 C — C — C — C— C— C— C |  C  3  metil — heptano 1  2  3  4  5  6  7 C — C — C — C — C— C— C |  C  2  metil — heptano 1  2  3  4  5  6  7  8 C — C — C — C — C— C  —   C  — C Octano
ISOMERIA CONSTITUCIONAL (Isómeros C8) C 8 H 18 Nota: Cadena horizontal de 6C y el 7mo. y 8vo. C se ubican en dicha cadena, sin repetirse, ni superponerse dichas estructuras, una sobre cualesquiera de las otras. 1  2  3  4  5  6  C — C — C — C— C— C | C | C  3 etil — hexano C | C — C — C — C— C— C | C  3,  3 dimetil — hexano C | C — C — C — C— C— C | C  2, 2 dimetil — hexano 1  2  3  4  5  6  C — C — C — C— C— C |  | C  C  3,  4  dimetil — hexano 1  2  3  4  5  6  C — C — C — C— C— C |  | C  C  2, 5 dimetil — hexano 1  2  3  4  5  6  C — C — C — C— C— C |  | C  C  2, 4 dimetil — hexano 1  2  3  4  5  6  C — C — C — C — C— C |  | C  C  2, 3 dimetil — hexano
ISOMERIA CONSTITUCIONAL (Isómeros C8) C 8 H 18 Nota: Cadena horizontal de 5C y el 6to, 7mo. Y 8vo. C se ubican en dicha cadena, sin repetirse, ni superponerse dichas estructuras, una sobre cualesquiera de las otras. El último tiene 4C horizontales C  C |  | C — C — C — C |  | C  C  2, 2, 4, 4 tetrametil — butano C  1  2  3  |  4  5  C — C —  C — C— C | C  | C  3 metil -  3 etil — pentano 1  2  3  4  5  C — C — C — C— C |  | C  C | C  2 metil -  3 etil — pentano C | C — C — C — C— C |  | C  C  2, 3, 3 trimetil — pentano C | C — C — C — C— C |  | C  C  2, 2, 4 trimetil — pentano C | C — C — C — C— C |  | C  C  2, 2, 3 trimetil — pentano 1  2  3  4  5  C — C — C — C — C |  |  | C  C  C 2, 3, 4 trimetil — pentano

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  • 1. QUIMICA ORGANICA Facultad de Ingeniería Universidad San Pedro Isomería Constitucional de Alcanos de cadena abierta Ing. Antonio Alva Santos Dr. En Gestión y CC. De la Educación Mg. En Informática y Multimedia [email_address] 2008
  • 2. ISOMERIA CONSTITUCIONAL Antes llamada: Isomería Estructural Compuestos que tienen: “ La misma fórmula Molecular pero son diferentes en el orden de cómo están unidos los átomos que forman la molécula ”. Ejemplo clásico (NO Único) : LOS ALCANOS
  • 3. 6 x 10 11 40 4 x 10 9 30 366 319 20 4347 15 75 10 35 9 18 8 9 7 5 6 3 5 2 4 N° de isómeros N° de C
  • 4. Butano 2 – Metil Propano ISOMERIA CONSTITUCIONAL (Isómeros C4) C 4 H 10
  • 5. 2,2 - dimetil propano ISOMERIA CONSTITUCIONAL (Isómeros C5) C 5 H 12 1 2 3 4 C — C — C — C | C 2 metil — butano 1 2 3 4 5 C — C — C — C— C pentano
  • 6. ISOMERIA CONSTITUCIONAL (Isómeros C6) C 6 H 14 Nota: Cadena horizontal de 5C y el 6to. C se ubica en dicha cadena, sin repetirse, ni superponerse dichas estructuras, una sobre cualesquiera de las otras. Igual con cadena de 4C y el 6to. C se varía su ubicación. C | C — C — C — C | C 2 , 2 dimetil — butano C — C — C — C | | C C 2 , 3 dimetil — butano C — C — C — C — C | C 3 metil — pentano C — C — C — C — C | C 2 metil — pentano C — C — C — C — C— C Hexano
  • 7. ISOMERIA CONSTITUCIONAL (Isómeros C7) C 7 H 16 Nota: Cadena horizontal de 6C y el 7mo. C se ubica en dicha cadena, sin repetirse, ni superponerse dichas estructuras, una sobre cualesquiera de las otras. Igual con cadena de 5C y el 6to y 7mo. C se varía su ubicación. TOTAL: 09 ISÓMEROS C | C — C — C — C | | C C 2 , 2, 3 trimetil — pentano C — C — C — C — C | C | C 3 etil — pentano C | C — C — C — C — C | C 3, 3 dimetil — pentano C | C — C — C — C — C | C 2 , 2 dimetil — pentano C — C — C — C — C | | C C 2 , 4 dimetil — pentano C — C — C — C — C | | C C 2 , 3 dimetil — pentano C — C — C — C — C — C | C 3 metil — hexano C — C — C — C — C — C | C 2 metil — hexano C — C — C — C — C— C — C Heptano
  • 8. ISOMERIA CONSTITUCIONAL (Isómeros C8) C 8 H 18 Nota: Cadena horizontal de 7C y el 8vo. C se ubica en dicha cadena, sin repetirse, ni superponerse dichas estructuras, una sobre cualesquiera de las otras. TOTAL: 18 ISÓMEROS 1 2 3 4 5 6 7 C — C — C — C— C— C— C | C 4 metil — heptano 1 2 3 4 5 6 7 C — C — C — C— C— C— C | C 3 metil — heptano 1 2 3 4 5 6 7 C — C — C — C — C— C— C | C 2 metil — heptano 1 2 3 4 5 6 7 8 C — C — C — C — C— C — C — C Octano
  • 9. ISOMERIA CONSTITUCIONAL (Isómeros C8) C 8 H 18 Nota: Cadena horizontal de 6C y el 7mo. y 8vo. C se ubican en dicha cadena, sin repetirse, ni superponerse dichas estructuras, una sobre cualesquiera de las otras. 1 2 3 4 5 6 C — C — C — C— C— C | C | C 3 etil — hexano C | C — C — C — C— C— C | C 3, 3 dimetil — hexano C | C — C — C — C— C— C | C 2, 2 dimetil — hexano 1 2 3 4 5 6 C — C — C — C— C— C | | C C 3, 4 dimetil — hexano 1 2 3 4 5 6 C — C — C — C— C— C | | C C 2, 5 dimetil — hexano 1 2 3 4 5 6 C — C — C — C— C— C | | C C 2, 4 dimetil — hexano 1 2 3 4 5 6 C — C — C — C — C— C | | C C 2, 3 dimetil — hexano
  • 10. ISOMERIA CONSTITUCIONAL (Isómeros C8) C 8 H 18 Nota: Cadena horizontal de 5C y el 6to, 7mo. Y 8vo. C se ubican en dicha cadena, sin repetirse, ni superponerse dichas estructuras, una sobre cualesquiera de las otras. El último tiene 4C horizontales C C | | C — C — C — C | | C C 2, 2, 4, 4 tetrametil — butano C 1 2 3 | 4 5 C — C — C — C— C | C | C 3 metil - 3 etil — pentano 1 2 3 4 5 C — C — C — C— C | | C C | C 2 metil - 3 etil — pentano C | C — C — C — C— C | | C C 2, 3, 3 trimetil — pentano C | C — C — C — C— C | | C C 2, 2, 4 trimetil — pentano C | C — C — C — C— C | | C C 2, 2, 3 trimetil — pentano 1 2 3 4 5 C — C — C — C — C | | | C C C 2, 3, 4 trimetil — pentano