2023. terpenoids K33.pdf

2.1 LỊCH SỬ
 Terpenoid tạo thành nhóm lớn nhất và cấu trúc đa dạng của hợp
chất tự nhiên (~ 50.000 hợp chất được biết đến) và có một lịch
sử vô cùng phong phú và lâu đời. Chúng là những sản phẩm
tự nhiên lâu đời nhất được biết đến, đã được tìm thấy trong các
hóa thạch và trầm tích ở các độ tuổi khác nhau.
 Terpenoid đã được sử dụng trong nhiều thế kỷ với các mục đích
rộng rãi bao gồm nước hoa, thuốc men, và hương liệu.
2.1.1 Terpenoid là tiền chất của cholesterol
Cholesterol được sinh tổng hợp (STH) từ lanosterol ở động vật và
nấm và từ cycloartenol trong thực vật (TV). Nó là một thành phần
quan trọng của màng phospholipid tế bào nhân thực, và nó làm
chắc cấu tạo của màng bằng cách hình thành liên kết hydro với
nhóm OH với nhóm đầu của phospholipid. Cả lanosterol và
cycloartenol là hình thành từ squalene 2,3S-oxide.

2.1.2 Giả thuyết Isoprene của Ruzicka
Bộ khung của terpenoid cho thấy rằng số lượng carbon trong các
hợp chất terpene là bội số của 5 (5x), trong đó x = 1, 2, 3, 4, 5, 6,
vvv. Do đó, C5 là khối cơ bản xây dựng nên terpenoid.
Sự phỏng đoán ban đầu isoprene là đơn vị cấu tạo nên terpenoid
là bởi Otto Wallach (1910). Ruzicka (1939) đưa ra giả thuyết có ý
nghĩa: isoprene là đơn vị cấu tạo nên terpenoid. Giả thuyết này,
được gọi là quy luật isoprene và nó có vai trò rất hữu ích và là cơ
sở cho sự sinh tổng hợp và suy đoán cấu trúc của terpenoid.
2.1.3 Sự khám phá isopentenyl Pyrophosphate
(IPP): đơn vị isoprene sinh học
Bản thân isoprene là không có hoạt tính sinh học. Việc cô lập và
xác định các isopentenyl pyrophosphate (IPP) được thực hiện bởi
Lynen (NL 1964) khi ông thực hiện chuyển đổi (R)-(+) acid
mevalonic thành squalene

2.1.3 Sự khám phá isopentenyl Pyrophosphate
(IPP): đơn vị isoprene sinh học
Bloch (1964) cũng đã quan sát được tương tự một cách độc
lập. Việc xác định các isoprene thật sự có hoạt tính sinh học,
mở đường cho nghiên cứu chi tiết sinh tổng hợp của
terpenoid ở cấp độ enzyme. Khung sườn carbon của (R)-(+)-
MVA pyrophosphate, tiền thân của IPP trong con đường
MVA, đã được tổng hợp từ ba phân tử acetyl coen zym A.
Một bước đột phá vào khoảng năm 1955 với việc phát hiện
acid mevalonic (MVA), được phân lập từ chiết xuất nấm men
tập trung ở phần cuối của quá trình sản xuất bia. Nó cũng chỉ
ra rằng đv 14C đưa vào MVA được một cách hiệu quả và đặc
biệt vào cholesterol. Một phát hiện quan trọng khác là cô lập
và xác định cấu trúc squalene từ cá mập (Squalus).

Một số ví dụ qui luật isoprene:

2.2 SINH TỔNG HỢP TERPENOID
Sinh tổng hợp ,
33 Yj '0 $33 có 2 con đường:
 Có 2 con đường tổng hợp sinh học để sản xuất IPP và
DMAPP:
1. Qua trung gian acid mevalonic (MVA).
2. con đường deoxyxylulose (non-MVA).
2.2.1 Con đường Mevalonate

Dùng đồng vị đánh dấu để theo dõi STH

 Vào lúc đó, tất cả các bước từ acetyl-CoA đến cholesterol đã
được thành lập và hầu hết các enzyme tham gia vào con đường
đã được phân lập và nghiên cứu.
 Con đường từ acetyl-CoA đến MVA, và vào các lớp khác nhau
của terpen hiện đã được phát hiện ở hầu hết các sinh vật sống,
và là được gọi là con đường mevalonate

NADPH

Biến đổi (R)-(+) Mevalonic acid thành isopentenyl pyrophosphate (IPP)

2.2.2 Con đường Deoxyxylulose
Trong suốt 10 năm qua, một khám phá rất quan trọng
đã được thực hiện, cụ thể là trong một số sinh vật. Con
đường non-mevalonate để tạo thành DMAPP và IPP.
Con đường thay thế này được tìm thấy trong một số vi
sinh vật cũng như các plastid của thực vật và tảo, và
được gọi là con đường MEP (2-methyl-derythritol-4-
phosphate), được bắt đầu từ đường C5. Một số bước
của các cơ chế trong con đường này vẫn chưa được
biết.

Cơ chế:

2.2.3 Phân biệt hai con đường STH bằng phương
pháp dùng đồng vị:

2.2.3 Phân biệt hai con đường STH bằng phương
pháp dùng đồng vị:
• Con đường non-mevalonate:

• Con đường non-mevalonate:

Soá ñôn vò
Isopren
Soá nguyeân
töû Carbon
Teân nhoùm
Terpenoid
Caùc hôïp chaát chính
1 C5 Hemiterpenoid Nhóm thế
2 C10 Monoterpenoid Tinh daàu
Monoterpen lacton
3 C15 Sesquiterpenoid Tinh daàu
4 C20 Diterpenoid Nhöïa thöïc vaät
Chaát kích thích sinh
tröôûng thöïc vaät
6 C30 Triterpenoid Sterol
Saponin
Glycosid tim
8 C40 Tetraterpenoid Carotenoid
n Cn Polyisopren Cao su
2.3 Phân loại Terpenoids

Vit. E
Vit. D
Vit. A
2.4 Vai trò của hợp chất terpenoid

2.5 Sự hình thành các khung terpene
Geranylgeranyl pyrophosphate(GGPP)
Farnesyl pyrophosphate (FPP)

Geranyl pyrophosphate (GPP)
Farnesyl pyrophosphate (FPP)

Các cơ chế và quá trình lập thể của tất cả các bước đã được làm
sáng tỏ bởi J. W. Cornforth, Nobel Hóa học (năm 1975, với V.
Prelog, ETH-ZH).
Trong những năm gần đây, sự hiểu biết trực tiếp các gen sinh tổng
hợp cho các enzym trong sinh tổng hợp terpene đã vô cùng hỗ trợ
cho nghiên cứu cấu trúc. Ngoài ra, cũng rất là hấp dẫn trong việc
thiết kế và phát triển các chất ức chế, như các loại thuốc tiềm năng
chống lại bệnh nhiễm trùng do vi khuẩn và ký sinh, và để sử dụng
trong nông nghiệp

2.6. Monoterpene
2.6.1. Sinh tổng hợp monoterpene mạch hở

2.6. Monoterpene
2.6.1. Sinh tổng hợp monoterpene mạch vòng
Vòng 6 cạnh

2.6. Monoterpene
Hai vòng 6 +4 cạnh

2.6. Monoterpene
(3,7,7-Trimethylbicyclo
[4.1.0] heptane)
(1-Isopropyl-4-methylbicyclo
[3.1.0]hexane)
Hai vòng 6 + 3 cạnh

2.6. Monoterpene
Ba vòng 6 + 5 + 3 cạnh

2.6. Monoterpene

2.6. Monoterpene
C3 allylic
hydroxyl
hoá
-Terpineol

2.6. Monoterpene
1,3-hydride shift (38)

2.6. Monoterpene
(+)-Isomenthol
NADPH

2.6. Monoterpene
NADPH NADPH
NADPH
(+)-Pulegone
(+)-Neoisomenthol
(+)-Isomenthol

2.6. Monoterpene
Camphane / Bornane type:
Ghi chú:
W‐M  chuyển vị Wagner‐Meerwein
M  Markonikov
aM  anti Markonikov

2.6. Monoterpene
Camphane / Bornane type:
Camphenyl
carbocation

2.6. Monoterpene
Camphenyl
carbocation Camphene
Pinane và Fenchane:
Pinyl carbocation
Isocamphenyl
carbocation

2.6. Monoterpene
Pinyl carbocation
CV 1,2‐alkyl
(W‐M)
Fenchol (‐)‐Fenchone

2.6. Monoterpene
Carane và Thujane
Carane và Thujane
(4S)‐Limonyl
carbocation
Thujyl cation

2.6. Monoterpene
Carane và Thujane
(+)‐Sabinene (‐)‐Thujone
Hai vòng dị tố O

2.6. Monoterpene
Carane và Thujane
Cyclopropyl monoterpene: sinh tổng hợp từ hai phân tử DMAPP

2.6. Monoterpene
Cyclopropyl monoterpene: sinh tổng hợp từ hai phân tử DMAPP
[O], ester hoá
Pyrethric acid

2.6. Monoterpene
Khung monoterpene bình thường
Khung monoterpene bất thường

2.6. Monoterpene
Khung iridoid

2.6.2 Geraniol
Một số phản ứng của geraniol
 Geraniol, C10H18O, điểm sôi 229–230 0C
 Tinh dầu sả (20‐40%) từ lá tươi của Cymbopogon
winterianus
 Từ hoa tươi của Rosa alba, R. centifolia, R. Damascena,
và R. Gallica (Rosaceae) (hàm lượng 0,02‐0,03%).
 Là một chất lỏng không màu có mùi hoa hồng.

2.6.2 Geraniol
 Geraniol có hoạt tính chống muỗi và được sử dụng như một
thuốc chống muỗi.
 Nó đã được sử dụng rộng rãi như một “synthon” cho các quá
trình tổng hợp.
 Do có mùi ngọt và không có tác dụng có hại đối với người nên
được sử dụng làm hương liệu trong nước hoa và trong đồ ngọt
(Bánh kẹo).
 Geraniol cũng được sử dụng là hương liệu trong một số loại
thuốc và thực phẩm.
Hoạt tính sinh học và ứng dụng

2.6.3 Camphor
Cinnamomum camphora

2.6.3 Camphor
Một số hợp chất có mùi của camphor

2.6.3 Camphor
 Xác định cấu trúc
Cấu trúc của camphor đã được rút ra từ nghiên cứu phản ứng suy
thoái của nó (thực hiện 1894-1914) và xác nhận bằng tổng hợp.
Gần 30 khác nhau cấu trúc được đề xuất cho camphor trước khi
cấu trúc đúng của Bredt (không có hoá lập thể) được đề nghị vào
năm 1893

2.6.3 Camphor
 Cấu hình tuyệt đối và cấu dạng
Cấu hình tuyệt đối của (+) – camphor ở C1 bởi tương quan hóa học
Một số dẫn xuất camphor với nguyên tử Br xác định bằng X-ray

2.6.3 Camphor
 Cấu dạng: Đầu cầu của khung bicyclo [2.2.1] heptan cho thấy
mức độ căng của hệ thống vòng phân tử bị khoá cứng nhắc,
trong đó vòng cyclohexanone ở dạng thuyền và các nối C1-C7
và C4-C7 ở tại các vị trí cột cờ

2.6.3 Camphor
 Trong lịch sử, camphor đã được sử dụng từ rất lâu trong các
nghi lễ tôn giáo trong các nền văn hóa khác nhau của thế giới.
 Hấp thu: camphor được dễ dàng hấp thu qua da và nó làm mát
và gây tê như tinh dầu bạc hà. Tuy nhiên, liều lớn (> 500 mg)
(khi ăn) là độc và có thể gây co giật, thần kinh cơ, hiếu động thái
quá, khó chịu, và rối loạn tâm thần. Liều 2 g gây độc tính và 4 g
là có khả năng gây chết người.
 Được sử dụng rộng rãi như một chất bảo quản hoặc chất lỏng
dùng để ướp, nó cũng dùng để điều trị ho và giảm đau, là một
thành phần có hoạt tính trong một số gel chống ngứa.

2.6.3 Camphor
 Ở châu Á, camphor thường được sử dụng như một chất hương
liệu cho kẹo.
 Trong thời cổ và thời trung cổ châu Âu, camphor đã được dùng
làm hương liệu cho kẹo và trong món tráng miệng ở Ấn Độ,
được gọi là “Karpooram.”
 Camphor có bán sẵn trong cửa hàng tạp hóa Ấn Độ và được
dán nhãn là “camphor ăn được.”
 Camphor được sử dụng tạo mùi hương trong các nghi lễ tôn
giáo. Trong lễ cúng Hindu, nghi lễ đốt cháy camphor thô trong
một muỗng để thực hiện “Aarti” hay cầu nguyện.

2.6.4 Menthol
 Cấu hình tuyệt đối
() –Menthol (Levomenthol), C10H20O, m.p. 42-45 0C, [α] D - 50, b.p.
212 0C, tinh thể màu trắng hoặc không màu

2.6.4 Menthol
 Phản ứng:
HI

2.6.4 Menthol

2.6.4 Menthol
So sánh k1 và k2

2.6.4 Menthol
 ()-Menthol được sử dụng để tách các acid racemic bằng cách
tạo este diastereomeric.
 () -Menthol có độc tính thấp: uống (chuột) LD50: 330 mg / kg;
da (thỏ) LD50: 15.800 mg / kg.
 Menthol được sử dụng rộng rãi trên khắp thế giới cho vì :
 Tác dụng giảm đau tại chỗ: giảm đau nhẹ và đau chuột rút cơ
bắp, bong gân, đau đầu và tương tự, dùng một mình hoặc kết
hợp camphor, khuynh diệp, dùng như một loại gel hoặc cream ở
châu Âu, hoặc miếng dán (ở Mỹ).
 Làm thuốc chống ngứa.

2.6.4 Menthol
 ()-Menthol được sử dụng trong các sản phẩm vệ sinh răng
miệng như nước súc miệng, kem đánh răng, thuốc xịt miệng và
lưỡi, hương vị thực phẩm, như kẹo cao su, kẹo, thuốc trị đau
họng, kích ứng hầu họng.
 Được thêm vào thuốc lá để giảm kích ứng họng và xoang do
việc hút thuốc gây ra.
 Được sử dụng trong nước hoa (đặc biệt là hoa hồng).
 Chữa cảm cúm, nhức đầu, ngạt mũi, viêm họng, kích thích tiêu
hoá, chữa đau bụng, đầy bụng.

2.7. SESQUITERPENE
2.7.1. Sinh tổng hợp sesquiterpene mạch hở

2.7.1. Sinh tổng hợp sesquiterpene mạch hở
2.7. SESQUITERPENE

2.7. SESQUITERPENE
2.7.2. Sinh tổng hợp sesquiterpene mạch vòng

2.7. SESQUITERPENE
1. H2O ?
HO
2. ñoùng voøng
HO
cô cheá ?
HO
HO
cô cheá ?
cô cheá ?

2.7. SESQUITERPENE
C/C ?

2.7. SESQUITERPENE
+
+

2.7. SESQUITERPENE
+ +

2.7. SESQUITERPENE
2.7.2. Farnesol

2.7. SESQUITERPENE
2.7.2. Farnesol
O3
???

2.7. SESQUITERPENE
2.7.2. Farnesol
 Farnesol là một hoạt chất kháng khuẩn mạnh.
 Có mùi ngọt nhẹ của hoa và tính chất kháng khuẩn
nên sử dụng trong ngành công nghiệp nước hoa.
 Giúp giữ da mịn và tăng tính đàn hồi của da.
 Có tác dụng giảm lão hóa da bằng cách thúc đẩy sự
tái sinh của các tế bào và tổng hợp của các phân tử
giống như collagen, cần thiết cho làn da khỏe mạnh.
 Được sử dụng làm kem dưỡng da, dầu gội đầu, xà
phòng vvv…

2.7. SESQUITERPENE
2.7.3. Caryophyllene
Ozon giải
2.8. DITERPENOID
2.8.1. Sinh tổng hợp diterpene

2.8. DITERPENOID

2.8. DITERPENOID
OH

2.8. DITERPENOID
+
+
+

2.8. DITERPENOID
2.9.1. Sinh tổng hợp taxol

2.9. SESTERTERPENE
2.9.1. Sinh tổng hợp sesterterpene
 Theo giả thuyết sinh học di truyền của Ruzicka của
isoprenoids, các sesterterpenoid, (C25-isoprenoid) dự
kiến sẽ xảy ra trong tự nhiên.
 Tuy nhiên, một thời gian dài tìm kiếm sesterterpene không
được phát hiện cho đến năm 1958 khi một sesterterpene
được phân lập như một sản phẩm trao đổi chất của các
loại nấm gây bệnh cây Ophiobolus miyabeanus
 Cấu trúc của ophiobolin đã được xác định vào năm 1965
dựa vào dữ liệu phổ 1H NMR.
 Ophiobolin và dẫn xuất bromomethoxy của nó sau đó
được xác định bằng phân tích tinh thể X-ray

2.9. SESTERTERPENE

2.9. SESTERTERPENE
2.9.1. Sinh tổng hợp sesterterpene không đi từ GFPP
Được phân lập từ các tuyến của lá và quả của các loài Gossypium

2.9. SESTERTERPENE
ñoàng phaân hoaù
1
3
5
9
15
Cô cheá ???
1
3
5
9
15
11
1
3
5
9
15

2.10. TRITERTERPENE
2.10.1. Sinh tổng hợp triterterpene

2.10. TRITERTERPENE
Tóm tắt sinh tổng hợp Squalene:
Hai phân tử FPP kết hợp
theo kiểu đầu + đầu, tác
nhân khử là NADPH

2.10. TRITERTERPENE
Tóm tắt sinh tổng hợp Squalene:

2.10. TRITERTERPENE
c¬ chÕ ?

2.10. TRITERTERPENE
cucurbitadienol
dammarenyl cation

2.10. TRITERTERPENE
euphol

2.10. TRITERTERPENE
HO
H
H
H
H
HO
H
H
H
HO
H
H
H
?
HO
H
H
H
?

2.10. TRITERTERPENE
HO H
H
H

2.10. TRITERTERPENE
Sự đa dạng của triterterpene

2.10. TRITERTERPENE
Cơ chế ?

β-Amyrin
1H NMR (CDCl3; 400 MHz, ) 5.18 (t, J = 3.2 Hz, 1H), 3.27-3.18
(m, 1H), 1.13 (s, 3H), 1.00 (s, 3H), 0.96 (s, 3H), 0.93 (s, 3H), 0.86
(s, 3H), 0.83 (s, 3H), 0.79 (s, 3H), and very complex methylene
2.10. TRITERTERPENE

β-Amyrin
13C NMR (CDCl3; 400 MHz, ) C1 (38.5), C2 (27.0), C3 (78.9), C4
(38.7), C5 (55.1), C6 (18.3), C7 (32.7), C8 (39.7), C9 (47.6), C10
(37.0), C11 (23.5), C12 (121.9), C13 (145), C14 (41.7), C15 (26.2),
C16 (27.3), C17 (32.5), C18 (47.2), C19 (46.8), C20 (31.1), C21
(34.8), C22 (37.2), C23 (28.3), C24 (15.4), C25 (15.5), C26 (16.8),
C27 (26.0), C28 (28.8), C29 (33.2), C30 (23.6).
2.10. TRITERTERPENE

Khoảng 200 tetraterpene tự nhiên được biết đến và được gọi là
carotenoids, bởi vì tất cả chúng đại diện cho các biến thể cấu trúc
hoặc dẫn xuất suy thoái của β-caroten
2.11. TETRATERPENE

 Isoprenoid với hơn tám đơn vị isoprene được phân loại như
polyterpene.
 Trans-polyisoprene là thành phần chính của nhựa cây gutta-
percha
2.12. POLYTERPENE

 Ở vi khuẩn, polyterpenol có vai trò ổn định màng tế bào cũng
như có thể thực hiện chức năng sinh lý khác.
 Violet bacterioruberin (C50H76O4) và sarcinaxanthin (C50H72O2)
phân lập từ Flavobacterium dehydrogenatus có vai trò bảo vệ
chống nắng cho vi khuẩn ưa mặn trong hồ muối:
2.12. POLYTERPENE

 Prenylquinone chứa nhóm terpenyl lên đến mười đơn vị
isoprene; có khả năng biến đổi giảm đến hydroquinone tương
ứng và vòng hoá để tạo chromenol và chromanol.
 Prenylquinone là coenzyme tham gia vào vận chuyển điện tử
trong quá trình hô hấp ở ty lạp thể, và đóng vòng sinh ra
ubichromenol và ubichromanol khi tiếp xúc với ánh sáng.
 Để đơn giản hóa, chúng được biểu hiện như ubiquinone UQ-n
hoặc coenzyme CoQn, n là số lượng đơn vị isoprene chúng
chứa (VD: coenzyme Q10), còn được gọi là ubiquinone UQ-10.
Một số ubiquinones được sử dụng như thuốc tăng cung lượng
tim.
2.13. PRENYLQUINONE

 Trong lục lạp của thực vật bậc cao và tảo, plastoquinones (PQs)
cấu trúc và chức năng liên quan đến ubiquinones đóng vai trò là
tổ chức trong chuỗi chuyền điện tử trong sự quang hợp, vì
chúng có thể làm giảm tính thuận nghịch đối với các
hydroquinone tương ứng (ký hiệu là plastoquinol).
2.13. PRENYLQUINONE

 Các Vitamin K dưới đây được phân loại là prenyl-1,4-
Naphthoquinone.
2.13. PRENYLQUINONE

Vitamin E [(+)- α-tocopherol hoặc 2-prenyl-3,4-dihydro-2H-1-
benzopyran-6-ol], đại diện cho một prenylchromanol.
2.13. PRENYLQUINONE

• Xác định CTPT: công thức phân tử terpene được xác
định bằng các phương pháp định lượng thông thường
và bằng khối phổ, nếu là hợp chất quang hoạt thì đo
năng lực triền quang.
• Oxygen: hiện diện trong terpenoid đóng vài trò là nhóm
chức alcol, aldehyd, acid…
• Sự hiện diện của nhóm OH có thể được xác định bởi
phản ứng sau:
2.14. XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC TERPENOID

• Nhóm >C=O: Sự hiện diện của nhóm chức carbonyl
trong terpenoid có thể được xác định bởi phản ứng tạo
kết tinh với phenylhydrazin hay tạo dẫn xuất với NaHSO3:

• Độ bất bão hòa: được xác định bởi phản ứng của hợp
chất terpenoid với bromid, acid HX hoặc với hydrogen,
xúc tác
• Phản ứng cộng với nitrosyl clorid (NOCl) hoặc với peracid
cũng được dùng để xác định liên kết đôi trong hợp chất
terpene
3

• Phản ứng khử hydrogen: được thực hiện với xúc tác
lưu huỳnh, selen, polonium hoặc palladium, terpene biến
đổi thanh hợp chất thơm.
• Các phương pháp phổ UV, IR, NMR, Mass: là các công
cụ hiệu quả để xác định cấu trúc hợp chất terpenoid.
• Phản ứng thoái phân oxy hóa: làm sáng tỏ cấu trúc của
terpenoids. Tác nhân oxy hóa thoái phân là …..???,
alkaline potassium permanganate, chromic acid, sodium
hypobromide, osmium tetroxit, nitric acid, lead tetra acetat
và các peroxy acid.
• Việc sử dụng tác nhân oxy hóa nào tùy thuộc vào nhóm
chức cụ thể bị oxy hóa và cấu trúc của các sản phẩm
thoái hóa mong muốn.

• Xác định số lượng vòng hiện diện:
• Công thức chung của hợp chất no:
 Acyclic: ???
 Monocyclic: ???
 Bicyclic: ???
 Tricyclic: ???
 Tetrayclic: ???

• Phương pháp phổ nghiệm: Tất cả các phương pháp
phổ rất hữu ích cho việc xác nhận cấu trúc của terpenoid
tự nhiên và cũng cấu trúc của các sản phẩm suy thoái.
• Phổ UV: Qui tắc Woodward ???
• Phổ IR: ???
• Phổ NMR: ???
• Phổ Mass: ???

• VÍ DỤ 1:
• Xác định một terpene X có CTPT C10H16O, điểm NC -
77oC, biết:
[O] 2[H]
Na/Hg
10 16 2 10 16 10 18
Ag2O
10 16

• VÍ DỤ 2: Xác định cấu trúc sản phẩm:

Triterpenoid Saponins
Các triterpen 5 vòng như lupeol, α-amyrin, và β-amyrin thường
gặp ở dạng cấu trúc saponin triterpenoid. Saponin là glycoside,
ngay cả ở nồng độ thấp, cũng tạo ra một lớp bọt giống bọt xà
phòng trong dung dịch nước, bởi vì chúng có tính chất hoạt động
bề mặt và những đặc tính giống xà phòng. Theo tiếng Latinh, từ
Sapo, có nghĩa là xà phòng, và vật liệu thực vật chứa saponin ban
đầu được sử dụng để làm sạch quần áo, saponin cũng gây ra sự
tan vỡ huyết cầu, nên chúng rất độc khi được tiêm vào máu.

2023. terpenoids K33.pdf

Recomendados

Recomendados

Mais conteúdo relacionado

Mais procurados

Mais procurados (20)

Semelhante a 2023. terpenoids K33.pdf

Semelhante a 2023. terpenoids K33.pdf (20)

Último

Último (20)

2023. terpenoids K33.pdf