Ejercicios de Química Orgánica Básica - 3.Derivados halogenados y alcoholes - 09 Sustitución y eliminación en alcoholes
1. Ejercicios de
Principales Compuestos Orgánicos
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Sustitución y eliminación nucleofílicas en alcoholes
3: Derivados halogenados y alcoholes
2. Curso Básico de Química Orgánica
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Este ejercicio pertenece al
3. ¿Qué se obtiene al tratar con HBr
a) alcohol n-butílico, b) alcohol sec-butílico y c) alcohol terc-butílico?
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Consejo
Trate de resolver este ejercicio (y todos) por sí
mismo/a antes de ver las soluciones. Si no lo intenta,
no lo asimilará bien.
4. ¿Qué se obtiene al tratar con HBr
a) alcohol n-butílico, b) alcohol sec-butílico y c) alcohol terc-butílico?
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En este ejercicio se tratan reacciones de sustitución y
eliminación nucleofílicas en alcoholes, que son análogas
a las de sustitución y eliminación nucleofílicas en
derivados halogenados. Una explicación detallada de lo
que son estas últimas puede encontrarse en:
triplenlace.com/lecciones-de-quimica
(en la sección Química General /
Química Orgánica básica)
Enlace directo:
5. ¿Qué se obtiene al tratar con HBr
a) alcohol n-butílico, b) alcohol sec-butílico y c) alcohol terc-butílico?
SN1 SN2 E1 E2
Primarios
Difícil
Especialmente
con ácidos
hidrácidos
Difícil
Especialmente
con ác. oxácidos
fuertes
Secundarios Competencia entre sustitución y eliminación. En general, predomina S
con ácidos hidrácidos (XH) y eliminación con ácidos de base conjugada
poco nucleófila (H2SO4, H3PO4…) y alta T
Terciarios Especialmente
con ácidos
hidrácidos
Difícil
Especialmente
con ác. oxácidos
fuertes
Difícil
Mec.2Mec.1
Ácidos hidrácidos Ácidos oxácidos, alta T
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Un alcohol puede dar reacciones de sustitución y eliminación
simultáneamente dependiendo de si es 1º, 2º o 3º y del reactivo
empleado. Esta tabla resume las condiciones en las que prevalece
cada tipo de reacción
6. ¿Qué se obtiene al tratar con HBr
a) alcohol n-butílico, b) alcohol sec-butílico y c) alcohol terc-butílico?
HBr
CH3 OH
a
SN1 SN2 E1 E2
Primarios
Difícil
Especialmente
con ácidos
hidrácidos
Difícil
Especialmente
con ác. oxácidos
fuertes
Secundarios Competencia entre sustitución y eliminación. En general, predomina S
con ácidos hidrácidos (XH) y eliminación con ácidos de base conjugada
poco nucleófila (H2SO4, H3PO4…) y alta T
Terciarios Especialmente
con ácidos
hidrácidos
Difícil
Especialmente
con ác. oxácidos
fuertes
Difícil
Mec.2Mec.1
Ácidos hidrácidos Ácidos oxácidos, alta T
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Alcohol primario y ácido hidrácido
7. ¿Qué se obtiene al tratar con HBr
a) alcohol n-butílico, b) alcohol sec-butílico y c) alcohol terc-butílico?
HBr
SN2 1-bromo-butano
CH3 OH CH3 Br
a
SN1 SN2 E1 E2
Primarios
Difícil
Especialmente
con ácidos
hidrácidos
Difícil
Especialmente
con ác. oxácidos
fuertes
Secundarios Competencia entre sustitución y eliminación. En general, predomina
sustitución con ácidos hidrácidos (XH) y eliminación con ácidos de
base conjugada poco nucleófila (H2SO4, H3PO4…) y alta T
Terciarios Especialmente
con ácidos
hidrácidos
Difícil
Especialmente
con ác. oxácidos
fuertes
Difícil
Mec.2Mec.1
Ácidos hidrácidos Ácidos oxácidos, alta T
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8. ¿Qué se obtiene al tratar con HBr
a) alcohol n-butílico, b) alcohol sec-butílico y c) alcohol terc-butílico?
HBrCH3
CH3
OH
b
SN1 SN2 E1 E2
Primarios
Difícil
Especialmente
con ácidos
hidrácidos
Difícil
Especialmente
con ác. oxácidos
fuertes
Secundarios Competencia entre sustitución y eliminación. En general, predomina S
con ácidos hidrácidos (XH) y eliminación con ácidos de base conjugada
poco nucleófila (H2SO4, H3PO4…) y alta T
Terciarios Especialmente
con ácidos
hidrácidos
Difícil
Especialmente
con ác. oxácidos
fuertes
Difícil
Mec.2Mec.1
Ácidos hidrácidos Ácidos oxácidos, alta T
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Alcohol secundario y ácido hidrácido
9. ¿Qué se obtiene al tratar con HBr
a) alcohol n-butílico, b) alcohol sec-butílico y c) alcohol terc-butílico?
HBr
SN > EN
1-buteno
CH3
CH3
OH
CH3
CH3
Br
CH3
CH3
CH3
CH2
2-buteno (E y Z)
2-bromobutano
+ +
b
SN1 SN2 E1 E2
Primarios
Difícil
Especialmente
con ácidos
hidrácidos
Difícil
Especialmente
con ác. oxácidos
fuertes
Secundarios Competencia entre sustitución y eliminación. En general, predomina S
con ácidos hidrácidos (XH) y eliminación con ácidos de base conjugada
poco nucleófila (H2SO4, H3PO4…) y alta T
Terciarios Especialmente
con ácidos
hidrácidos
Difícil
Especialmente
con ác. oxácidos
fuertes
Difícil
Mec.2Mec.1
Ácidos hidrácidos Ácidos oxácidos, alta T
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10. ¿Qué se obtiene al tratar con HBr
a) alcohol n-butílico, b) alcohol sec-butílico y c) alcohol terc-butílico?
HBr
SN > EN
1-buteno
CH3
CH3
OH
CH3
CH3
Br
CH3
CH3
CH3
CH2
2-buteno (E y Z)
2-bromobutano
+ +
b
SN1 SN2 E1 E2
Primarios
Difícil
Especialmente
con ácidos
hidrácidos
Difícil
Especialmente
con ác. oxácidos
fuertes
Secundarios Competencia entre sustitución y eliminación. En general, predomina S
con ácidos hidrácidos (XH) y eliminación con ácidos de base conjugada
poco nucleófila (H2SO4, H3PO4…) y alta T
Terciarios Especialmente
con ácidos
hidrácidos
Difícil
Especialmente
con ác. oxácidos
fuertes
Difícil
Mec.2Mec.1
Ácidos hidrácidos Ácidos oxácidos, alta T
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De los dos posibles productos de
eliminación predomina el 2-buteno
porque es el más sustituido. (Por
“más sustituido” se entiende que los
dos C del doble enlace tienen en
conjunto más sustituyentes no H. Se
sabe que estos compuestos son más
estables que los menos sustituidos)
11. ¿Qué se obtiene al tratar con HBr
a) alcohol n-butílico, b) alcohol sec-butílico y c) alcohol terc-butílico?
HBr
CH3
CH3
OH
CH3
c
SN1 SN2 E1 E2
Primarios
Difícil
Especialmente
con ácidos
hidrácidos
Difícil
Especialmente
con ác. oxácidos
fuertes
Secundarios Competencia entre sustitución y eliminación. En general, predomina S
con ácidos hidrácidos (XH) y eliminación con ácidos de base conjugada
poco nucleófila (H2SO4, H3PO4…) y alta T
Terciarios Especialmente
con ácidos
hidrácidos
Difícil
Especialmente
con ác. oxácidos
fuertes
Difícil
Mec.2Mec.1
Ácidos hidrácidos Ácidos oxácidos, alta T
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Alcohol terciario y ácido hidrácido
12. ¿Qué se obtiene al tratar con HBr
a) alcohol n-butílico, b) alcohol sec-butílico y c) alcohol terc-butílico?
HBr
SN1> E1
2-metil-propenoBromuro de t-butilo
CH3
CH3
OH
CH3
CH3
CH3
Br
CH3
CH3
CH3
CH2
+
c
SN1 SN2 E1 E2
Primarios
Difícil
Especialmente
con ácidos
hidrácidos
Difícil
Especialmente
con ác. oxácidos
fuertes
Secundarios Competencia entre sustitución y eliminación. En general, predomina S
con ácidos hidrácidos (XH) y eliminación con ácidos de base conjugada
poco nucleófila (H2SO4, H3PO4…) y alta T
Terciarios Especialmente
con ácidos
hidrácidos
Difícil
Especialmente
con ác. oxácidos
fuertes
Difícil
Mec.2Mec.1
Ácidos hidrácidos Ácidos oxácidos, alta T
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13. Problemas del
Curso Básico de Química Orgánica
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principales-compuestos-organicos/
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