Dokumen tersebut membahas tentang senyawa karbonil seperti aldehida dan keton. Ia menjelaskan struktur, sifat fisik, sumber, dan reaksi kimiawi dari aldehida dan keton seperti adisi nukleofilik, oksidasi, dan reaksi lainnya.
2. Dr. Arry Yanuar M.Si.
Struktur
• Aldehid RCHO
• Keton RR’CO
• R dan R’ dapat berupa aromatik dan alifatik
• Baik aldehid maupun keton mempunyai gugus
karbonil, C=O; maka keduanya sering disebut
sebagai senyawa karbonil
• Keduanya mempunyai sifat yang mirip
3. Dr. Arry Yanuar M.Si.
Perbedaannya
• Aldehid lebih reaktif dibanding keton, terhadap
adisi nukleofikik
• Aldehid mudah teroksidasi, keton lebih sulit
teroksidasi
4. Dr. Arry Yanuar M.Si.
ALDEHID
Tata nama
• Nama umum diambil dari atau diturunkan dari
asam karboksilat, dengan mengganti akhiran –
at menjadi –aldehid
• Aldehid rantai bercabang diberi nama sebagai
turunan aldehid rantai lurus
• Untuk menunjukkan titik percabangan
digunakan huruf Yunani a, b, g, d dst
• Karbon a terletak dekat dengan -CHO
d g b a O
C C C C C
H
5. Dr. Arry Yanuar M.Si.
NAMA IUPAC
• Rantai terpanjang yang membawa gugus –CHO
sebagai struktur induk diberi nama dengan
akhiran –al menggantikan akhiran –a pada
alkana.
• Substituen ditunjukkan dengan nomor
• Karbon karbonil ditetapkan sebagai C-1
5 4 3 2 1 O
C C C C C
H
6. Dr. Arry Yanuar M.Si.
Contoh H Formaldehid
H C O Metanal
H
Asetaldehid
CH3 C O Etanal
H
Propionaldehid
CH3CH2 C O Propanal
H n-Butiraldehid
CH3CH2CH2 C O Butanal
H
C O Benzaldehid
H
O2N C O p-Nitrobenzaldehid
H
H3C C O p-Tolualdehid
7. Dr. Arry Yanuar M.Si.
• Akhiran –dial diberikan juga pada jika terdapat
dua gugus fungsi aldehid
8. Dr. Arry Yanuar M.Si.
• Jika gugus formil (-CH=O) berikatan pada
cincin alifatik ataupun aromatik , berakhiran
-karbaldehida
9. Dr. Arry Yanuar M.Si.
• Nama umum yang juga diterima dalam
tatanama IUPAC
10. KETON Dr. Arry Yanuar M.Si.
• Keton alifatik sederhana, contoh Aseton
• Menyebut dua gugus yang terikat pada C
karbonil diikuti dengan keton
11. KETON Dr. Arry Yanuar M.Si.
• Karbonil yang terikat pada cincin benzen disebut
dengan fenon
• Penamaan ini diterima oleh IUPAC
12. Dr. Arry Yanuar M.Si.
IUPAC
• Struktur induk adalah rantai terpanjang dengan
akhiran –on mengantikan –a pada alkana.
• Posisi berbagai gugus ditunjukkan dengan
nomor
• C karbonil berada pada posisi terkecil
13. Dr. Arry Yanuar M.Si.
IUPAC
Senyawa tertentu, gugus karbonil diberi awalan oxo-
dengan nomor menunjukkan posisinya.
14. Dr. Arry Yanuar M.Si.
• Baik aldehid maupun keton mempunyai gugus
karbonil, C=O; maka keduanya sering disebut
sebagai senyawa karbonil
22. Dr. Arry Yanuar M.Si.
Reaksi yang menghasilkan Aldehid
dan Keton
23. Dr. Arry Yanuar M.Si.
Reaksi yang menghasilkan Aldehid
dan Keton
24. Dr. Arry Yanuar M.Si.
Reaksi yang menghasilkan Aldehid
dan Keton
25. Dr. Arry Yanuar M.Si.
Reaksi yang menghasilkan Aldehid
dan Keton
26. Dr. Arry Yanuar M.Si.
Reaksi yang menghasilkan Aldehid
dan Keton
27. Dr. Arry Yanuar M.Si.
• Pembuatan keton dengan penambahan ikatan
Karbon-karbon
• Keton dapat dibuat dengan mengoksidasi
alkohol sekunder dari produk aldehid dengan
Reagen Grignard
28. Dr. Arry Yanuar M.Si.
Pembuatan formaldehid
• Katalis : perak, besi oksida/molibdenium oksida
pada temperatur tinggi
29. Dr. Arry Yanuar M.Si.
Hidroformilasi
• Linear a-olefin sebagai sumber berbagai
aldehid.
• Hidrogen berlebih berakibat pada pembentukan
alkohol primer.
• Reaksi ini digunakan dalam industri pembuatan
aldehid dan alkohol di USA (2 milyar pound/th)
30. Dr. Arry Yanuar M.Si.
Kondensasi Aldol
• Untuk pembuatan aldehid maupun keton dalam
Industri maupun laboratorium
41. Dr. Arry Yanuar M.Si.
Adisi Nukleofilik
pada Aldehida dan Keton
42. Reaksi Adisi Nukleofilik Dr. Arry Yanuar M.Si.
Nukleofil :
H2O, reaksi hidrasi
HCN, pembentukan sianohidrin
Alkohol, pembentukan asetal
Amin primer, membentuk imina
Amin sekunder, membentuk enamina
Ilida fosfor, membentuk alkena (reaksi Wittig)
43. Dr. Arry Yanuar M.Si.
PRINSIP-PRINSIP ADISI NUKLEOFILIK:
HIDRASI ALDEHID DAN KETON
• Kesetimbangan hidrasi dipengaruhi oleh:
▫ Gugus yang terikat pada C=O
▫ Lingkungan elektronik dan sterik
49. Dr. Arry Yanuar M.Si.
Energi Potensial hidrasi dalam suasana basa
50. Dr. Arry Yanuar M.Si.
Protonasi karbonil
• Dalam bentuk teresonansi,
protonasi karbonil memiliki
derajat yang lebih tinggi dari
karakter karbokation
dibandingkan dengan yang tak
terprotonasi
60. Dr. Arry Yanuar M.Si.
• Asetal dibentuk dari hemiasetal melalui
intermediate karbokation
61. • Karbokation distabilkan oleh elektron yang
Dr. Arry Yanuar M.Si.
dilepaskan dari oksigen
• Penangkapan nukleofilik: intermediate
karbokation oleh alkohol membentuk asetal
62. Aldehid dan Keton dengan Diol
Dr. Arry Yanuar M.Si.
membentuk siklik asetal
64. Dr. Arry Yanuar M.Si.
Asetal rentan terhadap hidrolisis
dalam asam encer
65. Dr. Arry Yanuar M.Si.
ASETAL SEBAGAI GUGUS PROTEKSI
•Diperlukan pembentukan ion asetilenat
•Kemudian dialkilasi dengan metil iodida
Tetapi yang terjadi ion asetilida akan ditambahkan ke gugus karbonil.
karena gugus karbonil tidak toleran terhadap kondisi basa kuat untuk
terjadinya anion.
66. Dr. Arry Yanuar M.Si.
Ion asetilenat ini tidak pernah terbentuk
71. REAKSI DENGAN AMIN PRIMER:
Dr. Arry Yanuar M.Si.
PEMBENTUKAN IMINA
• Tahap pertama reaksi penambahan amina
R-NH2 atau Ar-NH2 pada gugus karbonil
membentuk karbinolamin.
• Karbinolamin segera mengalami dehidrasi
membetuk N-alkil atau N-aril tersubstitusi,
imina.
72. Dr. Arry Yanuar M.Si.
Kondisi pembentukan imina
• Fase adisi maupun eliminasi dipercepat dengan
katalisis asam.
• Kontrol pH sangat penting untuk konsentrasi
kesetimbangan dari bentuk terprotonasi aldehid
maupun keton
• pH terlalu asam mengubah amina pada bentuk
terprotonasi, tidak terjadi reaksi nukleofilik,
menghambat reaksi.