1. QUIMICA MEDICA
ESCUELA DE MEDICINA
CHICLAYO, ABRIL 2011
Equipo de QUÍMICA MÉDICA

2. COMPUESTOS OXIGENADOS
Son compuestos constituidos por carbono,
hidrógeno y oxígeno.
Estudiaremos las funciones:
Alcoholes
Aldehídos
Cetonas
Ácidos Carboxílicos
Esteres

3. ALCOHOLES
Grupo de compuestos químicos del carbono que
contienen el grupo –OH (hidroxilo).
R - OH
Ejemplos:
CH3 - CH2- OH
Etanol

4. Clasificación de los Alcoholes
Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos
hidroxilo (-OH) enlazados a sus moléculas, por
lo que se clasifican en monoles, dioles, trioles
respectivamente.
Monoles Dioles Trioles

5. Clasificación de los Alcoholes
Los alcoholes también se pueden clasificar en
primarios, secundarios y terciarios, dependiendo
el tipo de carbono al que se une el OH.

6. Nomenclatura
Común:
Empleado mayormente para nombrar a los
alcoholes simples.
Simplemente es el grupo alquilo terminado en
“ico” precedido por la palabra alcohol.

7. Nomenclatura
UIQPA (IUPAC)
Elegir la cadena carbonada más larga que contenga al
grupo –OH.
Se agrega el sufijo “ol” reemplazando a la “o” del nombre
del hidrocarburo del cual proviene el alcohol.
Se enumera la cadena carbonada empezando por el
carbono más cercano al grupo –OH.
Si hay enlaces dobles y/o triples, el grupo –OH es el
preferente.
Si hay varios grupos –OH en la cadena, se utilizan los
sufijos diol, triol, etc. según las veces que se repite el
grupo –OH.

8. Ejemplos:
EJEMPLO CH3-OH CH3-CH2-OH CH3-CH2-CH2-OH CH3-(CH2)2-CH2-
OH
UIQPA metanol etanol n-propanol n-butanol
COMUN alcohol alcohol alcohol propílico alcohol butílico
metílico etílico
EJEMPLO CH3-CH2-CH-CH3 CH3-CH-CH2-CH2-OH CH3 CH3-CH-CH3
OH CH3 CH3-C-OH OH
CH3
UIQPA 2-butanol 2- metilbutanol 2-metil-2- 2-propanol
isopentanol propanol Isopropanol
COMUN alcohol Alcohol isopentílico alcohol alcohol
secbutílico Alcohol isoamílico terbutílico isopropílico

9. Ejemplos

10. Alcohol Metílico o Metanol CH -OH 3
Es un líquido incoloro y tóxico.
Si una persona ingiere una pequeña cantidad de
metanol puede quedar ciega e incluso morir.
La ingestión de 0,1 g metanol/kg peso corporal o
más, debería ser considerada como grave, la
ingestión de más de 1 g metanol/kg peso corporal
es potencialmente letal.

11. Alcohol Etílico o Etanol
El etanol no es tan tóxico como el metanol.
Es fácilmente metabolizado por nuestros
organismos, aunque su abuso causa alcoholismo.
El etanol es un depresivo, es decir, disminuye el
ritmo del sistema nervioso central.
Pequeñas cantidades → sedantes ligeros y
tranquilizantes.
Cantidades más grandes → interfieren con las funciones
cerebrales normales.

12. Propanotriol o Glicerol
Mas conocido como Glicerina es un triol de gran
importancia.
Es un líquido viscoso de sabor dulce y muy soluble
en agua.
El glicerol es un componente de una de las clases
principales de lípidos los triglicéridos.
Es el componente de las lociones para manos,
humectantes y suavizantes para la piel.
Es laxante o purgante

13. Salbutamol
Broncodilatador empleado en el tratamiento del
asma.
Se puede administrar vía oral o intravenosa.
Hace que el músculo liso de los bronquios se relajen.
Los tres grupos hidroxilo le confieren su actividad.

14. Manitol
Polialcohol
En solución al 20% es empleado como sustituto del
plasma sanguíneo en casos de hemorragia.
A esta misma concentración también se utiliza como
diurético osmótico o para aliviar la hipertensión
intracraneal.

15. ALDEHIDOS
Son compuestos orgánicos caracterizados por
poseer el grupo funcional –CHO
Es decir, el grupo carbonilo -C = O está unido a un
carbono primario.
R - CHO
Ejemplo:
CH3 - CHO
Etanal

16. Nomenclatura
Común:
Los nombres comunes de los aldehídos se
derivan de los ácidos carboxílicos
correspondientes.
Se reemplaza la terminación “ico” por “aldehído”
y se elimina la palabra ácido.
Ejemplo:
H – CHO Formaldehído (H-COOH Acido Fórmico)
CH3 – CHO Acetaldehído (CH3 – COOH Acido Acético)

17. Nomenclatura
UIQPA (IUPAC)
Para nombrar los aldehídos se sigue el patrón; la
cadena más larga que contenga al grupo –CHO
se considera como estructura matriz.
Los aldehídos se nombran como los
hidrocarburos, sólo se cambia la terminación -o
del hidrocarburo del que proceden por –al.
El carbono aldehídico se encuentra siempre al
extremo de la cadena y se designa con el número
1 para numerar la cadena.

18. Ejemplos:

19. Metanal o Formaldehído
Es el más simple de ellos, es altamente volátil y
muy inflamable.
Una disolución del 35% de formaldehído en agua
se conoce como FORMOL
Se utiliza para conservar y endurecer muestras de
tejidos y órganos.
Como gas se emplea para desinfección de
ambientes.

20. Etanal o Acetaldehído
Es un líquido volátil, incoloro y con un olor
característico ligeramente afrutado.
La oxidación del etanol a etanal en el
metabolismo del cuerpo humano se considera
como principal factor para la aparición de la
resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas.

21. CETONAS
Las cetonas son compuestos que tienen el grupo
funcional carbonilo en un carbono secundario.
R – CO - R
Ejemplo:
CH3 – CO - CH3
Propanona

22. Nomenclatura
Común:
La cetona alifática más sencilla tiene el nombre
común de ACETONA.
Para las demás cetonas se nombran los radicales
que están unidos al carbono carbonílico seguido
de la palabra “cetona”.

23. Nomenclatura
UIQPA (IUPAC)
Seleccionar como matriz la cadena más larga que contenga
al grupo –CO-.
Se nombra reemplazando la letra “o” del nombre del
alcano del cual proviene por “ona”.
La posicion de los diversos radicales o grupos se indican
con números recibiendo el carbono carbonilico el más
bajo posible.
En ciertos compuestos polifuncionales, se indica la
presencia del grupo carbonilo con el prefijo “oxo”. Cuando
no es preferencial.

24. Ejemplos:
CH3CH2CH2 C CH3
O
Metil n-propil cetona
2-Pentanona

25. Propanona o Acetona
Se emplea principalmente como disolvente
La acetona se encuentra en pequeñísimas
concentraciones en la sangre y en la orina, su exceso
es producto de condiciones patológicas como la
diabetes y cetonuria.
La acetona se forma en la sangre cuando el organismo
utiliza grasa en vez de glucosa como fuente de energía.

26. Cuerpos cetónicos
Son moléculas pequeñas, que derivan de los
lípidos
Sustituyen como fuente de energía a la glucosa
Se producen cuando el cuerpo utiliza las grasas en
lugar de los azúcares para generar energía. En una
persona con diabetes se producen cuando no hay
suficiente insulina para introducir la glucosa
dentro de las células.

27. Cuerpos cetónicos
Cuando se presentan cuerpos cetónicos en la orina,
los valores correspondientes:
Pequeña: < 20 mg/dL
Moderada: 30 - 40 mg/dL
Grande: > 80 mg/dL
Los compuestos químicos son:
Ácido acetoacético(acetoacetato)
Ácido betahidroxibutírico (ß-hidroxibutirato);
Acetona: una parte del acetoacetato sufre
descarboxilación no enzimática.

28. Ácidos Carboxílicos
Son compuestos que presentan el grupo funcional
carboxilo (- COOH). Este grupo puede considerarse
formado por un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo.
R – COOH
Ejemplo:
CH3 – COOH
Ácido etanoico

29. Clasificación de los Ácidos Carboxílicos
Según el número de grupos carboxílicos se clasifican
en:
Monocarboxílico: Posee un grupo carboxílico
Dicarboxílico: Posee 2 grupos carboxílicos
Tricarboxílicos: Posee 3 grupos carboxílicos

30. Nomenclatura
Común:
Tienen nombres comunes basados más en su origen
que en su estructura química.
Ejemplo:
El ácido fórmico (H-COOH). Del latín “formica” que
significa hormiga.
El ácido butírico (CH3-(CH2)2-COOH). Del latín
“butyrum” que significa mantequilla.
Los ácidos caproico (CH3-(CH2)4-COOH), caprílico
(CH3-(CH2)6-COOH) y cáprico (CH3-(CH2)8-COOH).
Del latín “caper” que significa cabra.

31. Nomenclatura
UIQPA (IUPAC)
Para nombrarlos se antepone la palabra ácido al
nombre del hidrocarburo con igual número de
átomos de carbono, cambiando la terminación -o
por –oico.
Se enumera la cadena dando el número 1 al
carbono que tiene el grupo carboxilo.
Si la cadena presenta dos o tres grupos carboxilos,
se antepone el prefijo di- o tri-, respectivamente.

32. Ejemplos:

33. Ácido Pirúvico
Ácido 2-oxopropanoico
Es un compuesto clave en el metabolismo. Es el
producto final de la glucólisis, una ruta metabólica
universal.
Cuando iniciamos el ejercicio y se degrada la glucosa,
esta produce ácido pirúvico, si la intensidad lo
permite y se dispone de oxigeno, el ácido pirúvico
entra en el ciclo de Krebs para seguir formando
energía con ayuda del oxigeno (vía aeróbica). Pero si
no se dispone de oxigeno y/o la intensidad es muy alta
continua en el metabolismo anaeróbico produciendo
ácido láctico.

34. Ácido Láctico
ácido 2-hidroxi-propanoico
Es producido en los músculos a partir del ácido
pirúvico durante ejercicios vigorosos
En medicina es uno de los compuestos de solución
láctica de Ringer, que es una solución que se inyecta
introvenosamente a las personas cuando han sufrido
una pérdida de sangre a causa de un trauma, cirugía o
quemadura.

35. Ácido acetoacético
Ácido 3-oxibutanoico
Es uno de los cuerpos cetónicos es muy intestable y
sufre descarboxilación espontánea a acetona.

36. Ácido betahidroxibutírico
Es uno de los cuerpos cetónicos
Participa en el metabolismo energético anaerobio,
reduciendo el piruvato para regenerar el
NAD+(nicotinamida adenina dinucleótido) que, en
presencia de glucosa, es el sustrato limitante de la vía
glucolítica.

37. ESTERES
Los ésteres son producto de las reacciones entre
ácidos carboxílicos y alcoholes.
R – COO - R´

38. Nomenclatura
Se nombran como sales del ácido del que provienen.
La terminación ico del ácido correspondiente se
cambia a -ato y luego se menciona el grupo
alcohoxilo con la terminación -ilo separando las dos
palabras con la palabra de.
Acido Alcohol

39. Ejemplos:

40. Salicilato de metilo
El salicilato de metilo se utiliza en
los ungüentos medicinales para la
piel
Se emplea principalmente como agente
aromatizante y posee la ventaja de que se
absorbe a través de la piel. Una vez
absorbido, el salicilato de metilo puede
hidrolizarse a ácido salicílico, el cual actúa
como analgésico. Este producto puede
extraerse de varias plantas medicinales
capaces de aliviar el dolor.

41. El ácido acetilsalicílico
Conocido comercialmente como Aspirina.
Es el más popular de los medicamentos
sintéticos, esto se debe a su acción
analgésica, antipirética, anti-inflamatoria y
antirreumática.

42. FUNCION GRUPO NOMBRE GRUPO
FUNCIONAL FUNCIONAL
Alcohol Hidroxilo
Aldehído Carbonilo
Cetona Carbonilo
Ácidos Carboxilo
Carboxílicos
Ester Carbalcoxi

43. Reacción de Oxidación
Los alcoholes primarios por oxidación se convierten
en aldehídos y estos a su vez en ácidos carboxílicos.
Se pueden utilizar como oxidantes permanganato de
potasio, dicromato de potasio y el reactivo de Jones
(CrO3 / H3O+)

44. Reacciones de Reducción
Los ácidos carboxílicos se pueden reducir a alcoholes
empleando un agente reductor poderoso como el
aluminio hidruro de litio (LiAlH4).

46. En el organismo…..
Cuando se bebe alcohol etílico, este se oxida en el hígado a
acetaldehído, que, a su vez, se oxida a ácido acético y, por
ultimo a dióxido de carbono y agua:
El consumo de grandes cantidades de etanol causa la
acumulación de grandes concentraciones de acetaldehído
en la sangre, lo cual puede conducir a un brusco descenso
de la presión sanguínea, aceleración de los latidos del
corazón y sensación general de incomodidad, es decir, una
resaca.