2. La isomería se observó por primera vez en 1827: Friedrich Wöhler preparó cianato de plata (AgOCN) y
notó que, a pesar de que su composición elemental era idéntica a la del fulminato de plata (preparado
por Justus von Liebig el año anterior),sus propiedades eran muy diferentes. Este hallazgo desafiaba la
comprensión química predominante de la época, que sostenía que los compuestos químicos podían ser
diferentes sólo cuando tenían diferentes composiciones elementales. Después de más descubrimientos
del mismo tipo, como el descubrimiento de 1828 de Wöhler de que la urea tenía la misma estructura
atómica que el químicamente distinto cianato de amonio, Jöns Jakob Berzelius introdujo el término
isomerismo en 1830 para describir este fenómeno.
En 1848, Louis Pasteur separó diminutos cristales de ácido tartárico en sus dos formas especulares. Las
moléculas individuales de cada uno eran los estereoisómeros ópticos de izquierda y derecha, cuyas
soluciones hacían girar el plano de luz polarizada en un mismo grado, pero en direcciones opuestas.
Histori
a
3. La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con
igual fórmula química, es decir, iguales proporciones relativas de los
átomos que conforman su molécula, presentan estructuras moleculares
distintas. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros.
Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular
pero diferente fórmula estructural (y por tanto diferentes propiedades).
Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éter dimetílico.
¿Qué es isomería ?
4. Isomería Plana
.
los isomeros se dividen
en:
Estereoisomería
Isomería plana de cadena
Isomería plana de
posicion
isomería plana de
función
Estereoisomería
geométrica
Isomería óptica o
Enantiomería
5. Isomeria plana
En la isomería plana o estructural las diferencias se ponen de manifiesto al
representar el compuesto en el plano
ISOMERÍA PLANA DE
CADENA
Los isómeros de este tipo tienen
componentes de la cadena acomodados en
diferentes lugares, es decir las cadenas
carbonadas son diferentes, presentan
distinto esqueleto o estructura
ISOMERIA PLANA DE
POSICION
s la de aquellos compuestos
en los que sus grupos
funcionales están unidos en
diferentes posiciones.
ISOMERIA PLANA DE
FUNCION
la presentan aquellos
compuestos que teniendo la
misma fórmula molecular
presentan distintos grupos
funcionales
CH3-CH2-CH2-CH3 (n-butano)
como
al:
CH3-CH-CH3
CH3
isobutano
Varía la posición en la cadena y el nombre
Así, el C4H10 corresponde tanto al:
Varía la posición del
grupo funcional.
El C4H10O puede ser:
CH3-CH2-CHOH-CH3
CH3-CH2-CH2-CH2OH Butanol o n-butanol
2 Butanol o sec-
butanol
Varía el grupo funcional.
El C3H6O puede ser
CH3-CH2-HC=0 Propanal (función aldehído)
CH3-C=O-CH3 Propanona (función cetona)
6. Estereoisomería
Presentan estereoisomería aquellos compuestos que
tienen fórmulas moleculares idénticas y sus átomos
presentan la misma distribución (la misma forma de la
cadena; los mismos grupos funcionales y
sustituyentes; situados en la misma posición), pero su
disposición en el espacio es distinta, o sea, difieren en
la orientación espacial de sus átomos
7. Estereoisomería geométrica
Se produce cuando hay dos carbonos unidos con doble enlace
que tienen las otras valencias con los mismos sustituyentes (2
pares) o con dos iguales y uno distinto.
No se presenta isomería geométrica si tiene tres o los cuatro
sustituyentes iguales. Tampoco puede presentarse con triples
enlaces.
A las dos posibilidades se las denomina forma cis y forma trans
Dos tipos de sustituyentes:
a a
/
C = C
/
b b
a b
/
C = C
/
b a
Forma cisForma trans
Tres tipos de sustituyentes:
a a
/
C = C
/
b c
a c
/
C = C
/
b a
Forma cis Forma trans
Ejemplo de estereoisomería geométrica
Ácido butenodioico (COOH-CH=CH-COOH):
COOH COOH
/
C = C
/
H H
COOH H
/
C = C
/
H COOH
Ácido maleico
(Forma cis)
Ácido fumárico
(Forma trans)
8. Isomería óptica o
Enantiomería
La isomería óptica es un fenómeno que presentan las moléculas quirales.
Una molécula se dice que es quiral cuando no es superponible con su imagen
en el espejo (imagen especular).
Generalmente, las moléculas orgánicas que tienen algún carbono asimétrico
(unido a cuatro sustituyentes diferentes) son quirales.
no todas las moléculas con carbonos asimétricos son quirales,
ni todas las que no tienen carbonos asimétricos son aquirales.
como los AMINOACIDOS Y MONOSACARIDOS
Ácido láctico
(2 hidroxi-propanoico) R ácido láctico
(2 hidroxi-propanoico)
S ácido láctico
(2 hidroxi-propanoico)