1. Trao đổi trực tuyến tại:
http://www.mientayvn.com/Y_online.html
2. HOÁ HỮU CƠ
NK. 2010 – 2011 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài
ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP. HỒ CHÍ MINH
CARBOHYDRATES
(polyhydroxy aldehyde - polyhydroxy ketones)
.
Sucrose + Water → Glucose + Fructose
Oligosaccharide (from the Greek oligos “few”) 3 to 10 monosaccharides
Polysaccharide are hydrolysed to more than 10 monosaccharides
Cellulose and starch are hydrolysed to thousands of monosaccharides
O
OH
OH
OH
CH2
O
O CH2
OH
CH2
OH
OH
OH
OH
3. HOÁ HỮU CƠ
NK. 2010 – 2011 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài
ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP. HỒ CHÍ MINH
CARBOHYDRATES
.
Glyceraldehyde và danh pháp D, L
Emil Fischer nhận giải Nobel năm 1902 về nghiên cứu carbohydrates...
C OHH
CH2OH
CHO
CH2OH
CHO
H OH
C HOH
CH2OH
CHO
CH2OH
CHO
OH H
CH
OH
CH2OH
CHO
C
OH
H
CH2OH
OHC D-glyceraldehyde
L-glyceraldehyde
(R)-(+)-Glyceraldehyde
(S)-(-)-Glyceraldehyde
4. HOÁ HỮU CƠ
NK. 2010 – 2011 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài
ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP. HỒ CHÍ MINH
CARBOHYDRATES
.
Aldotetrose
C
C
CH2OH
OHH
OHH
CHO
C
C
CH2OH
OH
OH
H
H
CHO
C
C
CH2OH
OH
OH
H
H
CHO
C
C
CH2OH
H
H
OH
OH
CHO
C
C
CH2OH
H
OH
OH
H
CHO
C
C
CH2OH
OH
H
H
OH
CHO
D-Erythrose L-Erythrose
D-Threose L-Threose
5. HOÁ HỮU CƠ
NK. 2010 – 2011 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài
ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP. HỒ CHÍ MINH
CARBOHYDRATES
.
Aldopentose
C
C
C
C
CH2OH
OH
OH
OH
OH
H
H
H
O
OH
OHOH
CH2OH
O
OH
OHOH
CH2OH
C
O
OHOH
CH2
OH
H
H
O
1
4 1
1
1
4
β-D-Ribofuranose (hydroxy group at anomeric carbon is up)
α-D-Ribofuranose (hydroxy group at anomeric carbon is down)
Haworth formulas, N. Haworth was a corecipient of the 1937 Nobel prize
6. HOÁ HỮU CƠ
NK. 2010 – 2011 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài
ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP. HỒ CHÍ MINH
CARBOHYDRATES
.
Aldohexose
C
C
C
C
CH2OH
OH
H
OH
OH
H
OH
H
H
CHO
C
O
H
O
H
CH2OH
OH
OH
OH
O
OH
OH
OH
OH
CH2OH
O
OH
OH
OH
CH2OH
OH
O
OH
OH
OHOH
CH2OH
O
OH
OH
OH
OH
CH2OH
1
1
1 1
1
1
β-D-Glucopyranose (hydroxy group at anomeric carbon is up)
α-D-Glucopyranose (hydroxy group at anomeric carbon is down)
7. HOÁ HỮU CƠ
NK. 2010 – 2011 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài
ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP. HỒ CHÍ MINH
CARBOHYDRATES
.
Aldohexose
C
C
C
C
CH2OH
OH
H
OH
OH
H
OH
H
H
CHO
C
O
H
O
H
CH2OH
OH
OH
OH
O
OH
OH
OH
OH
CH2OH
O
OH
OH
OH
CH2OH
OH
OH
OH
OHOH
CH2OH
CHO
O
OH
OH
OH
OH
CH2OHO
OH
OH
OHOH
CH2OH
1
1
1 1
1
< 0,01%
β-D-Glucopyranose bền hơn chiếm 64% dung dịch cân bằng
α-D-Glucopyranose chiếm 36% dung dịch cân bằng
8. HOÁ HỮU CƠ
NK. 2010 – 2011 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài
ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP. HỒ CHÍ MINH
CARBOHYDRATES
.
Sorbitol là sản phẩm khử nhóm aldehyde của D-glucose.
Saccharin chất ngọt nhân tạo đầu tiên được tổng hợp năm 1879
Sorbitol không bị phân huỷ bởi vi khuẩn miệng nhanh như đường
Sorbitol không làm nhanh sự hư răng như đường sucrose
Saccharin ngọt gấp vài trăm lần so với sucrose, used by diabetics
Cyclamate chất ngọt nhân tạo thứ 2 được tổng hợp năm 1937, banned
9. HOÁ HỮU CƠ
NK. 2010 – 2011 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài
ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP. HỒ CHÍ MINH
CARBOHYDRATES
.
Từ những năm đàu thập niên 1980 aspartame được tổng hợp
Aspartame tên thương mại Nutrasweet, dùng cho người ăn kiêng
Aspartame có bất tiện khi sử dụng đun nóng làm mất tính ngọt
SO2
NH
O
NHSO3Na NH2
C
H
C
HOOC CH2
O
N
H
C
H
CH2
C
O
O CH3
C6H5
Saccarin Cyclamate Aspartame
10. HOÁ HỮU CƠ
NK. 2010 – 2011 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài
ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP. HỒ CHÍ MINH
CARBOHYDRATES
.
Glycoside tuỳ vào nguyên tử gắn với anomeric carbon
O-glycosides, N-glycosides, S-glycosides
O
OH
OHOH
CH2OH
O
CH3
CH3
CN
N
N
N
N
NH2
O
CH2OH
OH OH
O
OH
OHOH
CH2OH
S C
NOSO2K
CH2
CH=CH2
Linamarin thu được từ manioc mật ở đông nam châu á
Adenosin thành phần quan trọng của ATP
Sinigrin mùi mustard và horseradish
11. HOÁ HỮU CƠ
NK. 2010 – 2011 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài
ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP. HỒ CHÍ MINH
CARBOHYDRATES
.
2-O (α-D-glucopyranosyl)-β-D-fructopyranose
Saccharose
Do không còn nhóm OH semiacetal nên không mở vòng, không khử
O
O
OH
OH
OH
CH2OH
O
CH2OH
OH
OH
CH2OH
O
O
OH
OH
OH
CH2OH
O
CH2OH
OH
OH
CH2OH
1 2
1
12. HOÁ HỮU CƠ
NK. 2010 – 2011 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài
ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP. HỒ CHÍ MINH
CARBOHYDRATES
.
4-O (α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranose
Maltose
Do còn nhóm OH semiacetal nên mở vòng, có tính khử
OO
O
OH
OH
OH
CH2OH
OH
CH2OH
OH
OH
OO
O
OH
OH
OH
CH2OH
OH
OH
OH
CH2OH
1 4
Amylose (tinh bột)
13. HOÁ HỮU CƠ
NK. 2010 – 2011 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài
ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP. HỒ CHÍ MINH
CARBOHYDRATES
.
4-O (β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranose
Lactose
Do còn nhóm OH semiacetal nên mở vòng, có tính khử
O
OH
CH2OH
OH
OH
O
OH
OH
CH2OH
OH
O
O
O O
OH
OH
OH
CH2OH
OH
OH
CH2OH
OH
1 4
14. HOÁ HỮU CƠ
NK. 2010 – 2011 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài
ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP. HỒ CHÍ MINH
CARBOHYDRATES
.
β-D-glucuronic và N-acetyl-β-D-galactosamin (OH ở C-4 sulfat hoá)
Chondroitinsulfate (heteropolysaccharide)
Chondroitinsulfate có ở mô liên kết, mô sụn dạng liên kết protein
O
CH2OH
NHCOCH3
OSO3H
O
O
OH
OH
O
COOH
O
1 4
n
15. HOÁ HỮU CƠ
NK. 2010 – 2011 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài
ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP. HỒ CHÍ MINH
CARBOHYDRATES
.
Heparin (heteropolysaccharide)
Heparin có ở máu, gan, phổi, cơ ..., chống đông máu
O
OH
CH2OSO3H
NHSO3H
O
O
OH
NHSO3H
CH2OSO3H
O
OSO3H
OH
O
O
O
O
OH
OH
COOH
O
HOOC
16. HOÁ HỮU CƠ
NK. 2010 – 2011 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài
ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP. HỒ CHÍ MINH
CARBOHYDRATES
.Acid hialuronic có trong các mô liên kết, thành mạch máu, trong da
Acid hialuronic (heteropolysaccharide)
O
OH
OH
O
NHCOCH3
OH
O
O
OH
OH
O
O
OH
NHCOCH3
CH2OH
O
COOH
O
COOHCH2OH
O
17. HOÁ HỮU CƠ
NK. 2010 – 2011 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài
ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP. HỒ CHÍ MINH
CARBOHYDRATES
.
Pectin (heteropolysaccharide)
Pectin có trong thực vật rong tảo, cùi trắng vỏ quả họ cam
Pectin được cấu tạo bởi α-D-galacturonic qua liên kết 1,4-glycosid
Aga (heteropolysaccharide)
Aga có trong rong biển
Aga được cấu tạo bởi β-D-galactopyranose và 3,6-anhydro-α-L-galacto
