Los éteres son compuestos orgánicos en los que un oxígeno une dos grupos alquilo o arilo. Pueden considerarse derivados de alcoholes o agua donde se han reemplazado uno o dos hidrógenos por restos carbonados. Los éteres tienen una estructura angular debido a la hibridación sp3 del oxígeno y su fórmula general es R-O-R, Ar-O-R o Ar-O-Ar. Un caso particular son los epóxidos que contienen un anillo de tres miembros de oxígeno.
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1. Estructuralmente los éteres pueden considerarse derivados del agua o
alcoholes, en los que se han reemplazado uno o dos hidrógenos,
respectivamente, por restos carbonados.
ÉTERES
La estructura angular de los éteres se explica bien asumiendo una
hibridación sp3 en el oxígeno, que posee dos pares de electrones no
compartidos.
R-O-R, Ar-O-R o Ar-O-Ar
2. Nomenclatura
Para nombrar los éteres tenemos dos alternativas:
1. Considerar el grupo alcoxi como un sustituyente (siendo
R el radical más sencillo).
2. Citar los dos radicales que están unidos al O por orden
alfabético y a continuación la palabra éter.
Un caso particular de éteres son los epóxidos, cuyo esquema es el
siguiente:
3. Para nombrarlos se utiliza el prefijo epoxi- seguido del nombre del
hidrocarburo correspondiente, e indicando los carbonos a los que está unido el
O ,con dos localizadores lo más bajos posibles,en caso de que sea necesario.
1-Metoxipropano
EJEMPLOS
2-Metil-2-etoxibutano
cis-1,3-Dimetoxi-
ciclohexano
5. Propiedades
Los éteres no pueden formar enlaces mediante puentes de hidrógeno ,lo que
hace que estos compuestos tengan puntos de ebullición más bajos que
los alcoholes de mismo peso molecular.
Los éteres de cadena corta son solubles en agua.A medida que aumenta la
longitud de la cadena diminuye la solubilidad.
Los éteres son muy poco reactivos, a excepción de los epóxidos, por lo que
se utilizan como disolventes.
6. Ciclopropano Epóxido de etileno
EPÓXIDOS, que son éteres cíclicos de tres miembros. El anillo contiene
mucha tensión, aunque algo menos que en el ciclopropano
Pero la presencia del oxígeno, que polariza los enlaces, y la existencia de la
tensión, hace que los epóxidos, al contrario que los éteres normales, sean
muy reactivos y extremadamente útiles en síntesis.
7. Síntesis
• Epoxidación de alquenos
• A partir de alcoholes
La manera más simple de preparar un éter es hacer reaccionar un alcóxido
con un haluro o sulfonato de alquilo, en una secuencia típica SN2:
Esta reacción fue descubierta por Williamson a finales del siglo XIX.
8. El isómero trans del
2-bromo
ciclohexanol puede
dar lugar al epóxido,
aunque a través de
una conformación
poco poblada.
El isómero
cis del 2-bromo
ciclohexanol no posee
ninguna conformación
adecuada para que el
alcóxido ataque por el lado
opuesto al grupo saliente. A
partir del isómero cis no
puede obtenerse el epóxido
9. Condensación de alcoholes
Dos moléculas de alcohol en medio ácido pueden reaccionar para dar un éter,
perdiéndose una molécula de agua.
La reacción suele transcurrir por un mecanismo unimolecular, a través del
carbocatión, con todos los problemas que ello conlleva de transposiciones y/o
eliminación en competencia. La temperatura es un factor muy importante:
10. Reacciones
Los éteres no son reactivos a excepción de los epóxidos.Las
reacciones de los epóxidos pasan por la apertura del ciclo.Dicha
apertura puede ser catalizada por ácido o apertura mediante nucleófilo.
• Apertura catalizada por ácido
El nucleófilo ataca
al carbono más
sustituido.
• Apertura por nucleófilo El nucleófilo
ataca al
carbono menos
sustituido.
11. Reacción con HX
El oxígeno de la unión éter tiene dos pares de electrones sin compartir y, por
tanto, es básico. Con un ácido suficientemente fuerte pueden formar iones
oxonio.
12. Eteres corona son capaces de reconocer los iones alcalinos en función del tamaño
de la cavidad oxigenada del anillo, que puede interaccionar atractivamente con la
carga positiva del metal.
Éteres corona
Éter 12-corona-4/Li+ Éter 15-corona-5/Na+ Éter 18-corona-6/K+
