proyecto de mayo inicial 5 añitos aprender es bueno para tu niño
Formulacion quimica organica
1. QUIMICA ORGANICA
La química orgánica se encarga de estudiar los
compuestos que forman parte de los organismos vivos.
Una característica común de estos es que están
formado por átomos de carbono.
El átomo de carbono
Debido a su configuración electrónica, el carbono
forma cuatro enlaces en los compuestos orgánicos
formando un tetraedro.
2. QUIMICA ORGANICA
Los átomos de carbono se pueden combinar entre sí y
con otros elementos mediante enlaces sencillos,
enlaces dobles y enlaces triples. Los enlaces dobles
y triples hacen que los átomos de carbono queden en
un plano orientado de forma fija.
3. QUIMICA ORGANICA
Las fórmulas desarrolladas solo muestran como están unidos los átomos entre
sí, pero sin reflejar la geometría real de las moléculas
Las fórmulas semidesarrolladas solo especifican los enlaces entre átomos de
carbono
H H H H H H H H
| | | | | | | |
H C C C C C H H C C C C C H
| | | | | |
H H H H H H
CH3 CH CH CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 C CH
4. QUIMICA ORGANICA
Un sustituyente es un átomo o grupo de átomos que
ocupan el lugar de un átomo o átomos de hidrógeno de
la cadena principal de un hidrocarburo o de un grupo
funcional en particular.
Un grupo funcional es agrupación de átomos que
confieren a las moléculas que los poseen unas
propiedades y un comportamiento determinados.
5. QUIMICA ORGANICA
Nomenclatura IUPAC
En el sistema IUPAC, un nombre químico tiene al
menos tres partes principales: prefijo(s), padre y
sufijo.
El o los prefijos especifican el número, localización,
naturaleza y orientación espacial de los
sustituyentes y otros grupos funcionales de la
cadena principal. El padre dice cuantos átomos de
carbono hay en la cadena principal y el sufijo
identifica el grupo funcional más importante
presente en la molécula.
Prefijo(s) – Padre – Sufijo
6. QUIMICA ORGANICA
*PREFIJOS SEGÚN EL NÚMERO DE CARBONOS:
Nº átomos C Prefijo
1 met
2 et
3 prop
4 but
5 pent
6 hex
7 hept
8 oct
9 non
10 dec
7. QUIMICA ORGANICA
*ORDEN DE PREFERENCIA DE LOS GRUPOS FUNCIONALES:
1º Ácidos
2ºÉsteres
3º Amidas
4º Sales
5º nitrilos
6º Aldehídos
7º Cetonas
8º Alcoholes
9º Aminas
10º Éteres
11º Hidrocarburos
8. Funciones hidrogenadas
1. hidrocarburos
Son los denominados “Hidrocarburos”. Se
caracterizan porque únicamente presentan carbono e
hidrógeno. Existen tres tipos de hidrocarburos:
-Alcanos
-Alquenos
-Alquinos
9. 1. hidrocarburos: alcanos
Los compuestos orgánicos más sencillos desde un
punto de vista estructural son los alcanos lineales. Son
hidrocarburos saturados que pueden presentarse de
cadena abierta o cadena cerrada.
El nombre general de estos compuestos es alcano; el
sufijo es la terminación: ano.
Ejemplo:
CH3–CH2–CH3 propano
Los compuestos cíclicos normalmente se nombran
como cicloalcanos.
10. 1. hidrocarburos: ALQUENOS
Hidrocarburos que tienen uno o más dobles enlaces.
Son insaturados. La cadena principal es la cadena más
larga que contenga a los dos carbonos del doble
enlace. La terminación -ano del alcano
correspondiente se cambia a -eno para indicar la
presencia del doble enlace, indicando la posición de el
o los dobles enlaces si este puede colocarse en varios
sitios.
Se emplean los prefijos di-, tri-… delante de “eno”
indicando cuantos dobles enlaces hay en la molécula.
Ejemplo:
.
CH3–CH =CH–CH3: but-2-eno
11. 1. hidrocarburos: ALQUiNOS
Hidrocarburos insaturados que presentan al menos un
triple enlace. Los alquinos siguen las mismas reglas
generales de nomenclatura de hidrocarburos ya
discutidas. Para denotar un alquino, el sufijo -ano es
sustituido por -ino en el nombre del compuesto. La
posición del triple enlace se indica con su número en
la cadena. La numeración empieza por el extremo de
la cadena más cercano al triple enlace.
.
Ejemplo:
CH3–CH2–C CH: but-1-ino
12. 1. Hidrocarburos RAMIFICADOS
1. La cadena principal es la más larga que contiene el
grupo funcional preferente (el doble o triple enlace)
2. Se numera por el extremo más próximo al grupo
funcional (doble o triple enlace) y si no hubiera por el
que la ramificación tenga el nº más bajo.
3. Se nombra cada sustituyente o ramificación diferente
de la cadena principal. La ramificación se nombra
terminando en “il”. Los sustituyentes que sean guales
se nombran una sola vez.
4. Los radicales o sustituyentes se nombran por orden
alfabético (sin tener en cuenta los prefijos di-, tri-…)
14. 1. Hidrocarburos RAMIFICADOS
*Formula los siguientes hidrocarburos:
a) Pentano
b) hex-2-eno
c) propino
d) metilbutino
e) 3-etilpent-2-eno
*Nombra los siguientes hidrocarburos:
a) CH3–CH2–CH2– CH2–CH2–CH3
b) CH3–C C–CH2–C CH
c) CH2=CH–CH2–CH3
d) CH3–CH–CH2–CH3
|
CH2–CH3
e) CH3–C =CH–CH–CH3
| |
CH3 CH3
15. 2. DERIVADOS HALOGENADOS
Si sustituimos un -H (hidrogeno) por un halógeno -X,
(X:=F,Cl,Br o I), tenemos un derivado halogenado.
Su nomenclatura hace referencia a que cada átomo de
halógeno se nombra con los prefijos fluoro, cloro, bromo y
yodo y se trata como si fuera otro sustituyente alquilo.
Para nombrarlos tenemos en cuenta el carbono donde se
encuentra el halógeno.
Los dobles y triples enlaces tiene preferencia sobre los
halógenos a la hora de ser nombrados.
Si hay varios se utilizan los prefijos di,tri,...etc. Los
halógenos se nombran en orden alfabético.
17. 3. Hidrocarburos CÍCLICOS
Gran número de hidrocarburos forman cadenas
carbonadas cerradas formando ciclos. Los más sencillos
son los cicloalcanos, hidrocarburos formados por una
cadena carbonada cerrada con todos los enlaces
simples.
Los ciclos más abundantes son los seis átomos de
carbono como el ciclohexano, formado por una cadena
cerrada de seis átomos de carbono unidos entre sí
mediante enlaces simples. Estos hidrocarburos cíclicos
también pueden contener átomos de carbono unidos
entre sí mediante enlaces dobles.
18. 4. Hidrocarburos AROMÁTICOS
La estructura del benceno o ciclohexatrieno es un
híbrido de resonancia de dos estructuras
contribuyentes:
Es por ello que la representación de la estructura del
benceno que más se acerca a la realidad es:
19. 4. Hidrocarburos AROMÁTICOS
Los hidrocarburos del benceno se nombran de la misma
forma que otros hidrocarburos pero usando benceno
como nombre padre.
Bencenos sustituidos por grupos alquilo ( metil-, etil-,…)
se nombran de dos formas diferentes dependiendo del
tamaño del grupo alquilo.
Si el sustituyente es pequeño (seis átomos de carbono o
menos) el compuesto se nombra como un benceno
sustituido por el grupo alquilo, por ejemplo, etilbenceno.
Si el sustituyente tiene más de 6 carbonos, el compuesto
se nombra como un hidrocarburo sustituido por el
benceno, por ejemplo, 2-fenildecano. Cuando el benceno se
considera un sustituyente, se utiliza el nombre fenil en el
nombre del compuesto
20. 4. Hidrocarburos AROMÁTICOS
Cuando tenemos dos sustituyentes iguales en el benceno
se pueden utilizar los prefijos:
o- orto (para el 1,2)
m- meta (para el 1,3)
p- para (para el 1,4)
22. 5. FUNCIONES OXIGENADAS
Se caracterizan porque presentan carbono, hidrógeno y
oxígeno. Se clasifican en las siguientes funciones químicas:
5.1- Alcoholes
5.2- Aldehídos
5.3- Cetonas
5.4- Ácidos
5.5- Éteres
5.6- Ésteres
23. 5.1. FUNCIONES OXIGENADAS:ALCOHOLES
La cadena principal del compuesto debe contener al carbono
enlazado al grupo -OH y ese carbono debe recibir el índice más
bajo posible.
R-OH
La terminación -o del alcano correspondiente a la cadena
principal se sustituye por -ol para indicar que se trata de un
alcohol.
Cuando existe más de un mismo grupo alcohol, se utilizan los
prefijos di, tri, etc. antes de la terminación propia al grupo, por
ejemplo diol, triol, etc.
Además, la cadena principal debe tener el máximo número de ese
grupo funcional
Cuando no es función principal, es decir cuando no tiene
prioridad, para designarlo se utiliza el prefijo hidroxi-
24. 5.1. FUNCIONES OXIGENADAS:ALCOHOLES
FORMULE LOS SIGUIENTES ALCOHOLES:
a) 2-metil-3-penten-1-ol
(b) 2-metil-2-propanol
(c) 3-buten-1-ol
(d) 6-hepten-3-ol
(e) 4-hexen-2-ol
(f) 4-penten-1,2,3-triol
(g) 1,5-heptadien-3-ol
(h) 2-ciclopentenol
25. 5.1.1.FUNCIONES OXIGENADAS: fenoles
Para nombrar los fenoles se utiliza generalmente, como en los
alcoholes, la terminación –ol. En la mayoría de los casos esta
terminación se añade al nombre (o al nombre contraído) del
hidrocarburo aromático:
Se mantienen muchos nombres triviales, empezando por el propio fenol,
al que estrictamente se le debería llamar bencenol o hidroxibenceno.
26.
27. 5.2.FUNCIONES OXIGENADAS: aldehidos
Son sustancias que contienen el grupo –CHO .
Para nombrarlos se tienen en cuenta los siguientes
criterios:
- Como grupo principal se nombran con el sufijo –al.
- Tiene que estar sobre un carbono primario, luego si
es el grupo principal no necesitamos localizador en la
cadena, ya que será el carbono 1º.
- Si no tiene prioridad se utiliza el prefijo –formil u –
oxo.
28.
29. 5.2.FUNCIONES OXIGENADAS: aldehidos
Se puede ver en los ejemplos anteriores que
siempre se empieza a numerar la cadena por el
extremo en que se encuentra el grupo carbonilo
ya que el grupo CO tiene preferencia sobre
radicales, dobles y triples enlaces y grupos OH.
Sólo cuando en los dos extremos de la cadena
hay grupos carbonilo se tiene en cuenta los otros
grupos para decidir por donde se empieza a
numerar.
Cuando en un compuesto hay otras funciones
que tienen prioridad sobre la función aldehído
para ser citadas como grupo principal se utiliza el
prefijo formil- para designar al grupo CHO al
que se considera entonces como un sustituyente:
30.
31. 5.3.FUNCIONES OXIGENADAS: cetonas
Son sustancias que contienen el grupo carbonilo
CO- , pero las dos valencias libres de este
carbono tienen que estar ocupadas por C.
Si es el grupo principal se utiliza el sufijo –ona. Si
hay varios se utilizarán las terminaciones diona;
triona; ...etc. Tambien se puede utilizar la
terminación de los radicales unidos al –CO- por
orden alfabético, seguido del término cetona.
Si no es el grupo principal utilizaremos el prefijo
oxo-.
33. 5.3.FUNCIONES OXIGENADAS: cetonas
Formular los siguientes compuestos:
a) etilmetilcetona
b) 2,5-dimetilhexan-3-ona
c) 2-bromo-4-cloro-3-pentilciclopent-3-enona
d) 5-fenil-3-metiloctano-2,4,7-triona
34. 5.4.FUNCIONES OXIGENADAS: acidos carboxílicos
El grupo –COOH se denomina grupo carboxilo. El
hidrógeno del mismo es ácido, es decir puede ser
sustituido por un metal (produciéndose una sal).
Para nombrarlos se tienen en cuenta las siguientes
reglas:
- Se utiliza la terminación Ácido seguido del
compuesto de carbonos con el sufijo –oico.
Ácido _______-oico
- Si el grupo está sobre un ciclo,(aromático o
alifático), terminaremos el nombre en –carboxílico
Ácido _______-carboxílico
35. 5.4.FUNCIONES OXIGENADAS: acidos carboxílicos
Cuando el grupo carboxilo está unido directamente a un
ciclo o cuando se trata de poliácidos, se utiliza otro
sistema que consiste en suponer desglosada la molécula
en un grupo carboxilo y un resto carbonado, por ejemplo:
Veamos ahora ejemplos de algunos ácidos con su nombre
trivial aceptado:
37. 5.4.FUNCIONES OXIGENADAS: acidos carboxílicos
Existen compuestos que tienen dos o más grupos
carboxilo en su molécula. Son diácidos y poliácidos y
además de su nombre sistemático muchos de ellos tienen
nombres vulgares aceptados por la IUPAC y muy
utilizados.Veamos algunos de ellos:
38. 5.4.FUNCIONES OXIGENADAS: acidos carboxílicos
Si hay dos o más grupos ácidos se utilizan los
subfijos –dioico; -dicarboxílico; -trioico; ...etc.
Si en la molécula hay otro grupo con prioridad se
nombrará con el prefijo carboxi-
En algunos casos reciben nombres vulgares:
HCOOH (fórmico);CH3-COOH(acético) y C6H5-
COOH(benzoico)
40. 5.5. FUNCIONES OXIGENADAS: éteres
Se caracterizan por la unión de dos cadenas
hidrocarbonadas mediante un oxígeno.
R-O-R
El radical -O- se nombra como -oxi-. Del mismo
modo un radical como el RO- lo podemos
nombrar como alquiloxi-Para algunos de
estos radicales se utiliza una contracción:
CH3O-CH2CH3 se denomina metoxietano
CH3-CH2O-CH2-CH2-CH3 como etoxipropano
C6H5O- como fenoxi-
41. 5.5. FUNCIONES OXIGENADAS: éteres
Para los más sencillos se puede utilizar
como procedimiento alternativo nombrar
los dos radicales en orden alfabético y a
continuación la palabra éter.
Ejemplos:
- Metoxietano o Etilmetiléter
- O- dimetoxibenceno
42. 5.6. FUNCIONES OXIGENADAS: ésteres
Formalmente podemos considerar los esteres el
resultado de sustituir el hidrógeno de un grupo
carboxilo por un radical hidrocarbonado.
R-COOH→R-COO-R
Para nombrarlos se tiene en cuenta lo siguiente.
Se nombran como las sales sustituyendo el
nombre del metal por el del radical, es decir:
R-ato de R´-ilo
Si el grupo éster no es el principal utilizaremos los
nombres de los radicales aciloxi- o
alquiloxicarbonilo-
43. 5.6. FUNCIONES OXIGENADAS: ésteres
Algunos ejemplos son:
- Etanoato de etilo o acetato de etilo
- Ciclohexanocarboxilato de etilo o benzoato de etilo
- Bencenocarboxilato de metilo o benzoato de metilo
44. 6. Funciones Nitrogenadas
Son funciones químicas que presentan
Carbono, Hidrógeno, Oxígeno y
Nitrógeno.
Estudiaremos a continuación :
- Aminas
- Amidas
- Nitrilos
- Nitrocompuestos
45. 6.1. Funciones Nitrogenadas: aminas
Estas sustancias pueden considerarse derivadas del NH3
sustituyendo 1,2 ó 3 de los hidrógenos por radicales.
Se nombra el radical seguido de la palabra –amina
Si la amina es secundaria o terciaria se toma el radical
como base y los otros radicales se nombran como
sustituyentes en el N con la denominación N-, o N,N-
,... etc ,según los casos.
46. 6.1. Funciones Nitrogenadas: aminas
Si la función amina no tiene prioridad, podemos tener
diferentes casos:
a) El grupo –NH2 se nombra como amino
b) El grupo –NHR se nombra como alquilamino- o
arilamino
c) El grupo -RNH2 será nombrado como
aminoalquil- o aminoaril-.
47. 6.2. Funciones Nitrogenadas: amidas
Las amidas son resultado de la unión de un ácido
carboxílico y el amoniaco.
Pueden clasificar en primarias; secundarias y
terciarias.
Para nombrarlas se cuenta el número de carbonos
de la cadena y en el nombre del ácido del mismo
número de carbonos se le sustituye el sufijo –oico
por –amida.
Los sustituyentes sobre el N se nombran indicándolo
con el localizador N-
49. 6.3. Funciones Nitrogenadas: nitrilos y
nitrocompuestos
En este grupo colocaremos tanto los nitros como los
nitrilos.
- Nitros: Aquellas funciones que presenten en su
cadena hidrocarbonada un grupo –NO2. Se
denomina con el sufijo Nitro-
- Nitrilos: Aquellos que presentan en su cadena
hidrocarbonada el triple enlace -C≡N. Se
denomina con el sufijo –nitrilo o carbonitrilo (en
el caso de cíclicos). Si es un radical, se
denomina con el prefijo ciano-