Módulo correspondiente a la recuperación del primer período de química - Isabella Aldana y Mariana Espinosa 11.2

1. TABLA DE
CONTENIDOS
QUÍMICA
QUÍMICA ORGÁNICA
¿Qué Estudia la Química Orgánica?
LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
Clasificación de los compuestos orgánicos
Características de los compuestos orgánicos
ESTRUCTURAS DEL ATOMO DEL CARBONO
REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
HIDROCARBUROS
Clasificación
HIBRIDACION DEL ATOMO DE CARBONO
HIBRIDACIÓN
HIBRIDACIÓN sp³ (enlace simple C-C)
HIBRIDACIÓN sp² (enlace doble C=C)
Tipos de Carbono
SERIE HOMÓLOGA
FUNCIÓN QUÍMICA Y GRUPO FUNCIONAL
NOMENCLATURA IUPAC PARA COMPUESTOS RAMIFICADAS
ALCANOS
PROPIEDADES QUÍMICAS
PROPIEDADES ​FISICAS
combustion
halogenacion
nitracion
Síntesis u obtención de alcanos
Síntesis de Grignard
Síntesis de Wurts

2. QUÍMICA

3. QUÍMICA ORGÁNICA
La ​química orgánica es la rama de la ​química que
estudia una clase numerosa de ​moléculas que en su
gran mayoría contienen ​carbono formando ​enlaces
covalentes ​carbono-carbono o ​carbono-hidrógeno y
otros ​heteroátomos​, también conocidos como
compuestos orgánicos​. Debido a la omnipresencia
del carbono en los compuestos que esta rama de la
química estudia esta disciplina también es llamada ​química del carbono​.
Esta definición ​excluye algunos compuestos tales como los óxidos de carbono,
las sales del carbono y los cianuros y derivados, los cuales por sus características
pertenecen al campo de la ​química inorgánica​. Pero éstos, son solo unos cuantos
compuestos contra los miles de compuestos que estudia la ​química orgánica​.
¿Qué Estudia la Química Orgánica?
Los seres vivos estamos formados por compuestos orgánicos, por lo tanto son
parte del estudio de la química orgánica, pero ojo, hay muchos compuestos
orgánicos que no están presentes en los seres vivos y que también forman parte
de esta rama de la química.
También podríamos decir que la química orgánica es la que estudia las ​moléculas
que contienen carbono (C) y forman ​enlaces covalentes carbono-carbono o
carbono-hidrógeno y otros heteroátomos.
​La Química Orgánica estudia​ aspectos tales como:
- Los componentes de los alimentos: carbohidratos, lípidos, proteínas y vitaminas.
- Industria textil.
- Madera y sus derivados.

4. - Industria farmacéutica.
- Industria alimenticia.
- Petroquímica.
- Jabones y detergentes.
- Cosmetología.
De los muchos ​compuestos orgánicos que hay, podemos citar ​10 para darnos
una idea de su importancia :
1. El petróleo.
2. La gasolina, que es un derivado del petróleo.
3. Las moléculas de ADN.
4. Los azúcares como el almidón, la sacarosa, o la glucosa.
5. Los lípidos como los ácidos grasos, omega 3, o los esteroides
6. Las proteínas.
7. El aceite.
8. Los alcoholes.
9. El vinilo que se obtiene por síntesis del petróleo.
10. El poliuretano que es un derivado del petróleo.

5. LOS COMPUESTOS
ORGÁNICOS
Compuesto orgánico o ​molécula orgánica es un ​compuesto químico​, más
conocido como ​micro-molécula o ​estitula​, que contiene ​carbono​, formando ​enlaces
carbono-carbono y ​carbono-hidrógeno​. En muchos casos contienen ​oxígeno​,
nitrógeno​, ​azufre​, ​fósforo​, ​boro​, ​halógenos y otros ​elementos menos frecuentes en
su estado natural. Estos compuestos se denominan moléculas orgánicas. Algunos
compuestos del carbono, ​carburos​, los ​carbonatos y los ​óxidos de carbono, no son
moléculas orgánicas. La principal característica de estas sustancias es que arden
y pueden ser quemadas (son compuestos combustibles). La mayoría de los
compuestos orgánicos se producen de forma artificial mediante ​síntesis química
aunque algunos todavía se extraen de fuentes naturales.
Las ​moléculas​ orgánicas pueden ser de dos tipos:
● Moléculas orgánicas naturales​: son las sintetizadas por los ​seres
vivos​, y se llaman ​biomoléculas​, las cuales son estudiadas por la
bioquímica​ y las ​derivadas del petróleo​ como los ​hidrocarburos​.
● Moléculas orgánicas artificiales​: son sustancias que no existen en la
naturaleza y han sido fabricadas o ​sintetizadas por el hombre, por
ejemplo los ​plásticos​.

6. Clasificación de los compuestos orgánicos
Características de los compuestos orgánicos
● Se forman a base de carbono. Los compuestos
orgánicos tienen estructuras carbonadas, es decir, los
distintos compuestos que forman las estructuras de los
diversos organismos conocidos, contienen carbono
dentro de sus estructuras moleculares. Esto se debe
principalmente a la cualidad del carbono para formar
enlaces y combinarse con otros elementos, debido a
que cada uno de sus átomos pueden compartir hasta
cuatro electrones con otros átomos, pudiéndose
enlazar en largas cadenas, que pueden ser lineales, ramificadas, o
formar anillos, formándose así gran variedad de estructuras
moleculares, con diversas propiedades. Al estar compuestas de carbono
todas las estructuras orgánicas que se conocen, se dice que la vida sólo
es posible en la presencia de carbono, ya que es gracias a sus
características que se pueden formar millones de combinaciones con

7. otros átomos de carbono y de otros elementos, por lo que la vida está
fundamentada o basada en el carbono.
● Algunos son Isómeros. Varios compuestos orgánicos presentan
isomería, (la isomería es la propiedad de algunos compuestos de poseer
fórmulas iguales en la proporción de elementos de los que se forma la
molécula, pero que presentan estructuras moleculares distintas y por
ende propiedades diferentes). Un ejemplo de isómeros orgánicos son el
alcohol etílico y el éter dimetílico, que se componen de la misma
cantidad de elementos pero que están organizados en estructuras
diferentes, de la misma manera sucede con varios azúcares.
● Son covalentes​.Los compuestos orgánicos son covalentes, es decir no
son iónicos, ​por lo que presentan características
tales como un punto de fusión y ebullición
relativamente bajos​, no conducen la electricidad, y se
pueden disolver por medio de disolventes no
polares​, tales como por ejemplo el agua, el alcohol y
otros, que se pueden dividir en disolventes polares
pórticos y solventes aporticos. Algunos de los
compuestos orgánicos que no se disuelven en
agua​, sí lo hacen en sustancias como, gasolina
(hidrocarburo) benceno, éter, tetracloruro de carbono o acetonas.
● Poca o nula conductividad. Estos compuestos no poseen
conductividad eléctrica. Debido a que los enlaces entre sus moléculas
son covalentes, las soluciones de los compuestos orgánicos
(compuestos de carbono) no se ionizan, impidiendo la conductividad
eléctrica.

8. ● Se presentan en los tres estados básicos de la materia​. Los
compuestos orgánicos pueden presentarse en los estados líquido, sólido
y gaseoso. Ejemplo de ello son los diversos materiales derivados del
petróleo, que pueden presentarse en forma líquida o de fluidos,
gaseosas, así como sólida, es el caso de plásticos, gas natural, y
diversos combustibles como el
diésel o la gasolina, de la misma
manera, otros compuestos
orgánicos como los azúcares, y los
almidones, se encuentran en
estado líquido al disolverse en
sustancias como el agua, en fluidos
corporales por ejemplo, o en estado sólido como en el azúcar comercial.
● Combustibilidad. ​Estos compuestos presentan la peculiaridad de ser
combustibles; estos compuestos contienen grandes concentraciones de
carbono, razón por la cual muchos sirven de combustibles tanto para la
vida animal como vegetal, como cuando los azúcares se transforman en
ATP, en los organismos aportando la energía necesaria para los
procesos vitales, o como en el caso de los combustibles fósiles, que son
compuestos que pertenecieron a seres vivos (plantas y animales) y que
a través de distintos procesos químicos y físicos (Los restos orgánicos
quedan cubiertos por agua pobre en oxígeno, y quedan bajo la acción
de bacterias anaerobias que fermentan la materia orgánica, aumentando
su concentración en carbono, a lo largo de millones de años,
transformándose en sustancias tales como petróleo, gas natural, carbón,
huya, turba, lignito y antracita, que al arder producen dióxido y monóxido
de carbono y agua, liberando grandes cantidades de energía y son
usados como combustibles por el ser humano, en la industria y en la
vida diaria), procesos que han durado millones de años, produciéndose
petróleo, carbón, gas, etc.

9. ESTRUCTURAS DEL ATOMO
DEL CARBONO
El carbono es el primer elemento del grupo IV A del sistema periódico y el más
pequeño que posee cuatro electrones de valencia. Se encuentra en el segundo
periodo, su número atómico es 6 (Z=6), o sea que tiene seis electrones repartidos
en dos niveles de energía; los extremos son los cuatro electrones de valencia; su
configuración electrónica es:
1s2, 2s2, 2p2
Propiedades fundamentales del carbono
El carbono presenta algunas características fundamentales que son:
1. Tetravalencia.​ El átomo de carbono para adquirir una estructura de gas
noble puede ganar o perder cuatro electrones. Sin embargo, en la mayoría
de los casos se comporta como electronegativo; la estructura electrónica
estable de gas noble la adquiere por covalencia o compartición de
electrones con otros átomos, por lo cual se combina fácilmente con el
hidrógeno, oxígeno, nitrógeno o con otros carbonos para formar cadenas.
2. Estabilidad de los enlaces​. Por el escaso volumen del átomo de carbono
los enlaces covalentes que forma son fuertes y estables. Esta estabilidad
origina la solidez de la covalencia C-C, lo cual permite la formación de
cadenas carbonadas con número de átomos de carbono ilimitado.
3. El átomo de carbono es tetraédrico.​ Los cuatro electrones de valencia se
hallan situados dos en el orbital 2s y dos en el orbital px y py,

10. respectivamente; esto implica que los cuatro electrones presentan diferente
valor en energía. Sin embargo, el análisis mediante los rayos X demuestra
que los cuatro enlaces formados por el átomo de carbono se encuentran en
direcciones preestablecidas. Los cuatro enlaces se disponen especialmente
en las direcciones de los vértices de un tetraedro, cuyo centro está ocupado
por el átomo de carbono.
REPRESENTACIÓN DE LOS
COMPUESTOS ORGÁNICOS
Existen varias formas de representar la disposición de los enlaces en
los compuestos orgánicos.Los principales son:
1.Modelo geométrico. Se utiliza para destacar la forma geométrica del
carbono y la dirección de sus enlaces
2. Modelo de barras y esferas. Mediante este modelo se indica la
dirección de los enlaces y los ángulos que ellos forman.
3. Modelo escalar o compacto. Indica las proporciones existentes
entre los átomos e ilustra la forma real de la molécula

11. 4. Representación espacial. Es una forma de representar la estructura
tridimensional en dos dimensiones. Los enlaces que quedan en el plano del papel
se señalan con una línea mas acentuada; los orientados hacia atrás, en línea
punteada y los dirigidos hacia el observador, con una línea que aumenta en grosor
progresivamente; se le conoce como cuña o aleta.
Recordemos que el concepto de valencia se refiere al número de enlaces
formados y en ningún momento al número de átomos unidos. El átomo de carbono
puede formar muchos enlaces común átomo. Uno de los fundamentos en química
orgánica es la tetracovalencia del átomo de carbono. Esto se explica mediante la
teoría de la hibridación, para lo cual hay que tener en cuenta el estado
fundamental del carbono y el estado excitado. El estado fundamental de un átomo
es la configuración electrónica que presenta cuando se halla en estado libre.

12. En la distribución del átomo de carbono en estado fundamental, no aparece
electrón en el orbital 2pz. Esto nos llevaría a deducir que el átomo de carbono
presenta dos valencias, las correspondientes a los orbitales 2px y 2py, que
contienen un solo electrón cada uno. Sin embargo,el átomo de carbono en el
momento de entrar en combinación modifica su estructura electrónica
fundamental: uno de los dos electrones del orbital 2s adquiere energía del medio y
salta pasando al estado del orbital 2pz. Ahora el átomo de carbono presenta
cuatro electrones impares,disponibles para el enlace, que representan las cuatro
valencias que posee el carbono.
HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por ​átomos de
carbono e ​hidrógeno​. Los hidrocarburos son los compuestos básicos que estudia
la ​Química Orgánica​. Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o
ramificadas, y abiertas o cerradas. Los que tienen en su molécula otros elementos
químicos (​heteroátomos​) se llaman hidrocarburos sustituidos.
Clasificación
los hidrocarburos se clasifican en:
Alifáticos y aromáticos, los alifáticos pueden ser saturados en donde se
encuentran los alcanos (-c​-​c-) y los
insaturados los cuales contienen los
alquenos (-c​=​c-) ​y los alquinos(tres
enlaces​)​, en los cuales pueden ser
cadena abierta o cíclicos, en la
cadena abierta pueden ser
ramificadas o no ramificadas

13. En los aromáticos son insaturados deben tener anillo de benceno y pueden ser
ramificados o no
REPRESENTACIONES:
SATURADOS
ALCANOS
(ENLACE SIMPLE)
BUTANO
INSATURADOS
ALQUENOS
(ENLACE DOBLE)
BUTENO
ALQUINOS
(ENLACE TRIPLE)
BUTINO

14. CICLOS
CICLOALCANO
CICLOBUTANO
CICLOALQUENO
CICLOBUTANO
CICLOALQUINO
CICLO BUTINO

15.
HIBRIDACION DEL
ATOMO DE CARBONO
La ​hibridación del carbono​ consiste en un ​re-acomodo​ de electrones del mismo nivel de
energía (orbitales) al orbital del último nivel de energía. Los orbitales híbridos explican la forma
en que se disponen los electrones en la formación de los enlaces, dentro de la teoría del
enlace de valencia, compuesta por nitrógeno líquido que hace compartirlas con cualquier otro
elemento químico ya sea una alcano o comburente. La hibridación del átomo de carbono fue
estudiada por mucho tiempo por el químico Chester Pinker.
HIBRIDACIÓN
La hibridación es una ley que se aplica en la química la cual nos permite demostrar la
geometría y propiedades de algunas moléculas que en la teoría de enlace-valencia no se
pueden demostrar. La hibridación consiste en atribuir la composición de orbitales atómicos
puros de un mismo átomo para obtener orbitales atómicos híbridos. De acuerdo con la ​teoría
de máxima repulsión del enlace de valencia​, los pares electrónicos y los electrones solitarios
alrededor del núcleo de un átomo, se repelen formando un ángulo lo más grande posible. En
estos compuestos se ha visto que normalmente son próximos a 109º, 120º y 180º.​2​
Para que
pueda llevarse a cabo la hibridación el átomo de carbono tiene que pasar de su estado basal a
uno activado cuando se aplica energía. Existen diversos tipos de hibridación que involucran
orbitales atómicos ​s, p y d​ de un mismo átomo.
HIBRIDACIÓN sp³ (enlace simple C-C)
La hibridación sp³ se define como la unión de un orbital s con
tres orbitales p (p​x​, p​y​ y p​z​) para formar cuatro orbitales híbridos
sp​3​
con un electrón cada uno
Los orbitales atómicos ​s y p​ pueden formar tres tipos de
hibridación, esto depende del número de orbitales que se
combinen. Entonces, si se combina un orbital atómico s puro con
tres orbitales p puros, se obtienen cuatro orbitales híbridos sp3
con un ángulo máximo de separación aproximado de 109.5º,
esto es una de las características de los alcanos.
A cada uno de estos nuevos orbitales se los denomina sp³,
porque tienen un 25% de carácter ​S​ y 75% de carácter ​P​. Esta

16. nueva configuración se llama átomo de carbono híbrido, y al proceso de transformación se
llama ​hibridación​.
De esta manera cada uno de los cuatro orbitales híbridos sp³ del carbono puede enlazarse a
otro átomo, es decir que el carbono podrá enlazarse a otros 4 átomos, así se explica la
tetravalencia del átomo de carbono​.
Debido a su condición híbrida, y por disponer de 4 electrones de valencia para formar enlaces
covalentes sencillos, pueden formar entre sí cadenas con una variedad ilimitada entre ellas:
cadenas lineales, ramificadas, anillos, etc. A los enlaces sencillos –C-C– se los conoce como
enlaces sigma.
Todo esto recurre a la disposición de mezclarse un átomo con otro.
1 (1S)+ 1 (2S) + 1 (2PX) + 1 (2PY) = 4 SP³
HIBRIDACIÓN sp² (enlace doble C=C)
Es la combinación de un orbital s con dos orbitales p (p​x​ y p​y​)
para formar tres orbitales híbridos sp​2.​
Los orbitales híbridos sp​2
forman un triangulo equilátero .
Los átomos de carbono también pueden formar entre sí enlaces
llamados insaturaciones:
- Dobles: donde la hibridación ocurre entre el orbital 2s y dos
orbitales 2p, quedando un orbital p sin hibridar, se producirán 3
orbitales sp². A esta nueva estructura se la representa como un
octeto de johnson 2p6 y octavalente 2p¹
Al formarse el enlace doble entre dos átomos, cada uno orienta
sus tres orbitales híbridos en un ángulo de 120°, como si los dirigieran hacia los vértices de un
triángulo equilátero. El orbital no hibridado p queda perpendicular al plano de los 3 orbitales
sp².
1 (2S) + 1 (2PX) + 1 (2PY) = 3 (SP²)
HIBRIDACIÓN sp
La formación de estos enlaces es el resultado de la unión de un orbital atómicOs con un orbital
p puro (px), esto permite formar dos orbitales híbridos sp con un electrón cada uno y una
máxima repulsión entre ellos de 180°, permaneciendo
dos orbitales p puros con un electrón cada uno sin
hibridar.
Los orbitales híbridos sp forman una figura lineal. La
hibridación sp se presenta en los átomos de carbono con

17. una triple ligadura o mejor conocido con un triple enlace carbono-carbono en la familia de los
alquinos.
El enlace triple es aún más fuerte que el enlace doble, y la distancia entre C-C es menor en
comparación a las distancias de las otras hibridaciones.
1 (2S) + 1 (2PX) = 2 (SP)
Tipos de Carbono
En química orgánica podemos clasificar los átomos de carbono como Carbono
primario secundario terciario o cuaternario, en función del número de átomos de
carbono adicionales unidos al átomo de carbono principal.
-​Carbonos primarios​: cuando un átomo de carbono está unido a otro de carbono.
(Los hidrógenos, aunque por lo general suelen ser 3, se agrupan en esta tipo).
- ​Carbonos secundarios​: están unidos a otros dos carbonos.
- ​Carbonos terciarios​: están unidos a otros tres carbonos.
- ​Carbonos cuaternarios​: están unidos a otros cuatro carbonos.
Si solo hay un átomo de carbono se llama "único".

18. SERIE HOMÓLOGA
en química orgánica se llama serie homóloga a los compuestos que pertenecen a
una misma familia, es decir, tienen el mismo grupo funcional.
ejemplo, el metano, etano, propano pertenecen a la misma serie homóloga, que
son los alcanos.
Una serie homóloga está constituida por un grupo de compuestos con el mismo
grupo funcional y tales que cada término se diferencia del anterior y del posterior
en que posee un grupo —CH2 — más y menos, respectivamente.
Con estos conceptos, se puede introducir la clasificación de los compuestos
orgánicos como derivados de la serie homóloga de cadena no ramificada, de los
hidrocarburos saturados (o parafinas), por sustitución de un átomo de hidrógeno
por el grupo funcional correspondiente.
En cuanto a la nomenclatura, en líneas generales, el nombre de un compuesto
orgánico está formado esencialmente por dos partes: un prefijo, que indica el
número de carbonos de la cadena y una terminación, que caracteriza la función.

19.
FUNCIÓN QUÍMICA Y
GRUPO FUNCIONAL
Las estructuras, propiedades y reacciones químicas de los compuestos
orgánicos están determinados por los grupos funcionales presentes. Los grupos
funcionales se definen como grupos específicos de átomos o enlaces que hacen
parte de una cadena de carbonos mayor. Es importante para dominar la química
orgánica conocer estos grupos por estructura y por nombre.
Nombres de los Grupos Funcionales:
La parte final del nombre como un sufijo especifica el tipo de compuesto o
grupo funcional presente.
La raíz del nombre especifica el número de carbonos en la cadena continua más
larga.
Ejemplo:
Un alcohol de 3 carbonos se nombra:
CH​3​CH​2​CH​2​-OH : propanol
El nombre se obtiene de la siguiente manera:
● El nombre de la raíz de 3 carbonos : propano.
● Se quita la “​o​” final y se agrega “​ol​” al final para indicar el
grupo funcional: el alcoh​ol​.
● De esta forma se obtiene propan​ol.

21. NOMENCLATURA IUPAC PARA
COMPUESTOS RAMIFICADAS
Regla 1.​ Se elige como cadena principal la de mayor longitud. Si dos cadenas
tienen la misma logitud se toma como principal la más ramificada.
Regla 2.​ La numeración parte del extremo más cercano a un sustituyente. Si por
ambos lados hay sustituyentes a igual distancia de los extremos, se tienen en
cuenta el resto de sustituyentes del alcano.
Regla 3.​ Nombre los sustituyentes o ramificaciones diferentes en la cadena
principal (etil, metil, etc.). Cuando existan dos o más sustituyentes iguales, se
insertan los prefijos multiplicativos di (2), tri (3), tetra (4), penta (5), hexa (6), hepta

22. (7), octa (8), nona (9), deca (10), etc. antes del nombre del sustituyente para
indicar el número de esos sustituyentes.
Regla 4.​El nombre del alcano comienza especificando los sustituyentes,
ordenados alfabéticamente y precedidos de sus respectivos localizadores. Para
terminar, se indica el nombre de la cadena principal.
Regla 4.​ Existen algunos sustituyentes con nombres comunes que conviene
saber:

23.
ALCANOS
Los alcanos ​son hidrocarburos saturados, están formados exclusivamente por
carbono e hidrógeno y únicamente hay enlaces sencillos en su estructura.
Fórmula general: ​CnH2n+2 ​donde “n” represente el número de carbonos del
alcano.
Esta fórmula nos permite calcular la fórmula molecular de un alcano. Por ejemplo
para el alcano de 5 carbonos: C5H [(2 x 5) +2] = C5H12
Serie homóloga​.- Es una conjunto de compuestos en los cuales cada uno difiere
del siguiente en un grupo metileno (-CH2-), excepto en los dos primeros.
Serie homóloga de los alcanos
Fórmula
molecular
Nombre Fórmula semidesarrollada
Metano
Etano

24. Propano
Butano
Pentano
Hexano
Heptano
Nonano
Decano
La terminación sistémica de los alcanos es ​ANO. Un compuestos con esta
terminación en el nombre no siempre es un alcano, pero la terminación indica que
es un compuesto saturado y por lo tanto no tiene enlaces múltiples en su
estructura.
a) Propiedades y usos de los alcanos.-
● El estado físico de los 4 primeros alcanos: ​metano, etano, propano y
butano es gaseoso. Del pentano al hexadecano (16 átomos de carbono) son
líquidos y a partir de heptadecano (17 átomos de carbono) son sólidos.
● El punto de fusión, de ebullición y la densidad aumentan conforme aumenta
el número de átomos de carbono.
● Son insolubles en agua
● Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como
grasas, aceites y ceras.
● El gas de uso doméstico es una mezcla de alcanos, principalmente
propano.
● El gas de los encendedores es butano.
● El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran
cantidad de calor que se libera en esta reacción. Ejemplo:

25. b) Nomenclatura de alcanos
Las reglas de nomenclatura para compuestos orgánicos e inorgánicos son
establecidas por la Unión Internacional de Química pura y aplicada, IUPAC (de
sus siglas en inglés).
A continuación se señalan las reglas para la nomenclatura de alcanos.
Estas reglas constituyen la base de la nomenclatura de los compuestos
orgánicos.
1.-​ La base del nombre fundamental, es la cadena continua más larga de átomos
de carbono.
2.- ​La numeración se inicia por el extremo más cercano a una ramificación. En
caso de encontrar dos ramificaciones a la misma distancia, se empieza a numerar
por el extremo más cercano a la ramificación de menor orden alfabético. Si se
encuentran dos ramificaciones del mismo nombre a la misma distancia de cada
uno de los extremos, se busca una tercera ramificación y se numera la cadena por
el extremo más cercano a ella.
3.- Si se encuentran dos o más cadenas con el mismo número de átomos de
carbono, se selecciona la que deje fuera los radicales alquilo más sencillos. En los
isómeros se toma los lineales como más simples. El n-propil es menos complejo
que el isopropil. El ter-butil es el más complejo de los radicales alquilo de 4
carbonos.
4.- ​Cuando en un compuestos hay dos o más ramificaciones iguales,no se repite
el nombre, se le añade un prefijo numeral. Los prefijos numerales son:
6.- ​Se escriben las ramificaciones en orden alfabético y el nombre del alcano que
corresponda a la cadena principal, como una sola palabra junto con el último
radical. Al ordenar alfabéticamente, los prefijos numerales y los prefijos n-, sec- y
ter- no se toman en cuenta.
7.​- Por convención, los números y las palabras se separan mediante un guión, y
los números entre si, se separan por comas.
La comprensión y el uso adecuado de las reglas señaladas facilitan la escritura de
nombres y fórmulas de compuestos orgánicos.
Radicales alquilo
Cuando alguno de los alcanos pierde un átomo de hidrógeno se forma un ​radical
alquilo​. Estos radicales aparecen como ramificaciones sustituyendo átomos de
hidrógeno en las cadenas.
Los radicales alquilo de uso más común son:

26. Las líneas rojas indican el enlace ​con el cual el radical se une a la cadena
principal. Esto es muy importante, el radical no puede unirse por cualquiera de
sus carbonos, sólo por el que tiene el enlace libre.
SI NOS DAN LA FÓRMULA
Busca la cadena más larga, en este caso es de 6 carbonos. Numera los carbonos
comenzando por el extremo que tenga más cerca una ramificación. Marca los

27. radicales y fíjate a qué carbonos están unidos. Nombra los localizadores seguidos
de los nombres de los radicales por orden alfabético. Por último nombra la cadena
principal con el prefijo correspondiente y terminada en -ano.
SI NOS DAN EL NOMBRE
Escribe la cadena más larga de carbonos, en este caso 5 carbonos. Sitúa los
radicales sobre la cadena con la ayuda de los localizadores. Completa el
esqueleto de carbonos con hidrógenos hasta completar los cuatro enlaces de cada
carbono.
PROPIEDADES
QUÍMICAS
Son compuestos poco reactivos debido a que no tiene sitios de reacción con
electrones disponibles, es por ello que no sufren de transformaciones en presencia
de ácidos, bases, metales sin la presencia de energía.
Los alcanos son excelentes combustibles y en presencia del oxígeno desprenden
dióxido de carbono y agua.

28. PROPIEDADES FISICAS
Los alcanos son no polares, ya que están formados sólo por carbono e hidrógeno.
Debido a esto son insolubles en agua, son excelentes disolventes de grasas y
algunas ceras. y tienen puntos de ebullición bajos.
Los alcanos de bajo peso molecular (metano, etano, propano y butano) son gases,
pero a medida que el número de carbonos en la serie homóloga aumenta también
lo hace el número de pequeños dipolos instantáneos porque crece el número de
enlaces C-C y C-H y así las moléculas se mantienen más fijas, y el compuesto se
presenta a temperatura
ambiente como líquido (pentano, hexano, etc.) y los alcanos con más de 18
átomos de
carbono son sólidos a temperatura ambiente. De la misma manera al aumentar el
tamaño de
la molécula se incrementa el punto de fusión, ebullición, así como la densidad.
Los alcanos tienen una baja densidad, la cual crece al aumentar el peso
molecular. Sin
embargo, siempre su valor es menor que la densidad del agua.
combustion
La combustión es un proceso general de todas las moléculas orgánicas, en la cual
los átomos de carbono de la molécula se combinan con el oxígeno convirtiéndose
en moléculas de dióxido de carbono (CO2) y los átomos de hidrógeno en agua
líquida (H2O). La combustión es una reacción exotérmica, el calor desprendido se
llama calor de combustión y en muchos casos puede determinarse con exactitud,
lo que permite conocer el contenido energético de las moléculas.
Reaccion de combustión ajustada
Estabilidad de isómeros
Comparando calores de combustión de alcanos isómeros se observa que sus
valores no son iguales. Así el 2-metilpropano desprende en su combustión -685.4
kcal/mol, mientras que el butano desprende -687.4 kcal/mol. Estos datos

29. demuestran que el butano tiene un contenido energético superior al
2-metilpropano y por tanto es termodinámicamente menos estable
Ejemplos:
1.​ CH​4​ + 2 O​2​ → CO​2​ + 2 H​2​O
2.​ C​3​H​8​ + 5 O​2​ → 3 CO​2​ + 4 H​2​O
3.​ C​4​H​10​ + 13 O​2​ → 8 CO​2​ + 10 H​2​O
halogenacion
Reacción de sustitución radicalaria en ​alcanos​: La ​halogenación​ es la reacción
de sustitución de un átomo de H en un ​alcano​ para sustituirlo por un átomo de
halógeno como Cl, Br, I, F. Se trata de una reacción en tres etapas: de iniciación,
de propagación y de terminación.
Los alcanos principalmente reaccionan con los halógenos cloro y bromo, mediante
una reacción fotoquímica (que necesita la presencia de luz). También se puede
realizar en la oscuridad a temperaturas mayores de 250°C. La halogenación es
una reaccion de sustitución, donde se sustityen atomos de hidrogeno por atomos
de halógeno en el alcano.
EJEMPLO:BROMACIÓN DE ETANO
Mecanismo de la reacción:
Un mecanismo de reacción es la interpretación teórica de los pasos seguidos en la
interacción de los reaccionantes para generar los productos de reacción, así en la
halogenación del etano se distinguen 3 pasos:
1. Iniciación.-​ Ruptura fotoquímica de la molécula de halógeno.

30. 2. Propagación.-​ El radical bromo ​:Br​ sustrae un hidrógeno del etano, a su vez
este radical colisiona con la otra molécula de bromo.
3. Terminación.-​ Los radicales libres presentes entran en colisión y se combinan.
Ejemplo 2:​ El metano reacciona con cloro a 250°C, si se mantiene esta
temperatura​ en el reactor, progresivamente se generan nuevos productos.

31. nitracion
Los alcanos logran nitrarse, al reaccionar con acido nítrico concentrado,
sustituyendo hidrogeno por el grupo Nitro (-NO2).
Esta reacción a ​presion atmosferica​,​ en fase vapor o temperaturas entre 420 a
475°C y en presencia de ácido sulfúrico.

32. Ejemplo:
Síntesis u obtención de alcanos
Síntesis de Grignard
Consiste en dos pasos:
1)Se hace reaccionar un halogenuro de alquilo con magnesio en presencia de éter
anhidro (libre de agua), obteniéndose un halogenuro de alquil magnesio
denominado “Reactivo de Grignard"
2)Al reactivo obtenido, se le hace reaccionar con un compuesto apropiado que
contenga hidrógeno, obteniéndose el alcano y un compuesto complejo de
magnesio. Al reactivo obtenido, se le hace reaccionar con un compuesto
apropiado que contenga hidrógeno, obteniéndose el alcano y un compuesto
complejo de magnesio.
Síntesis de Wurts
Se pueden obtener alcanos mediante la síntesis de WÜRTZ. Este método consiste
en reaccionar un derivado halogenado con sodio.
Ejemplo:
2 CH3 - CH2-Br + 2 Na ---------> CH3 - CH2 - CH2 - CH3 + 2 Na Br

33. El mismo ejemplo visto de diferente manera para que lo entiendas mejor
CH3 - CH2-Br
CH3 - CH2-Br + 2 Na ---------> CH3 - CH2 - CH2 - CH3 + 2 Na Br
Síntesis de Grignard
Síntesis de Wurtz